第3章第四節(jié)有機(jī)合成教學(xué)設(shè)計(jì)

1、最新整理 第三章 第四節(jié) 有機(jī)合成 一、教材分析 在前三節(jié)中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯為例，介紹了醇、酚、醛、羧酸、 酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、 物質(zhì)性質(zhì)、 化學(xué)性質(zhì)以及用途等方面的知識(shí)。 有機(jī)合成是本章 的最后一節(jié)。通過(guò)復(fù)習(xí)再現(xiàn)、資料給予、課件激發(fā)、課題探究等形式，分析有機(jī)合成過(guò)程， 復(fù)習(xí)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。教學(xué)是通過(guò)典型例題的分析，使 學(xué)生認(rèn)識(shí)到合成的有機(jī)物與人們生活的密切關(guān)系，對(duì)學(xué)生滲透熱愛(ài)化學(xué)、熱愛(ài)科學(xué)的教育； 通過(guò)有機(jī)物逆合成法的推理，培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。 二、學(xué)情分析 學(xué)生已經(jīng)初步掌握了烴及鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧

2、衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、 有機(jī)合成的學(xué)習(xí)奠定了理論基礎(chǔ)。 本節(jié)教學(xué)內(nèi)容對(duì)學(xué)生來(lái)說(shuō)難度較大， 要在幫助學(xué)生復(fù)習(xí)再 現(xiàn)歸納烴以及烴的衍生物結(jié)構(gòu)、 性質(zhì)、 相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的基礎(chǔ)上， 引導(dǎo)學(xué)生初步學(xué)會(huì)有機(jī)合成 的方法：即目標(biāo)產(chǎn)物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。 三、教學(xué)目標(biāo) 1、知識(shí)與技能：掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方 法。 了解有機(jī)合成的過(guò)程和基本原則。 掌握逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 過(guò)程與方法：通過(guò)小組討論，歸納整理知識(shí)，加強(qiáng)學(xué)生對(duì)官能團(tuán)性 關(guān)系的把握 ,形成知識(shí)網(wǎng)路。 通過(guò)階梯式的與生活、科技、社會(huì)相關(guān)的有機(jī)合成的訓(xùn)練，培養(yǎng) 學(xué)生的正、逆向邏輯思維能力。 通過(guò)設(shè)計(jì)情景問(wèn)題，培養(yǎng)學(xué)

3、生逆合成分析法在有機(jī)合 成中的應(yīng)用能力。 3、情感、態(tài)度與價(jià)值觀： 培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，能結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇 適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€。 通過(guò)有機(jī)合成中原料的選擇，使學(xué)生關(guān)注某些有機(jī)物 對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn)， 培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的價(jià)值觀。 官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的概括和總結(jié)。 逆合成分析法在有機(jī)合成過(guò)程中的應(yīng)用。 逆合成分析法中官能團(tuán)的逆向轉(zhuǎn)化。 手段 新聞材料分析， 分組討論， 引導(dǎo)啟發(fā)、 激發(fā)思考， 情景問(wèn)題的創(chuàng)設(shè)與解決。 針對(duì)難點(diǎn)突破而采用的方法：通過(guò)設(shè)置有梯度的情景問(wèn)題， 讓學(xué)生由淺入 深，由表及里的進(jìn)行合成訓(xùn)練，在動(dòng)手訓(xùn)練中自己體會(huì)、掌握正逆合成分析法 的思維過(guò)程。 六、課

4、時(shí)劃分： 一課時(shí) 教學(xué)過(guò)程 ： 自學(xué) 第一、二自然段。 板書 一、有機(jī)合成的過(guò)程 2、 質(zhì) 和轉(zhuǎn)化 四、 教學(xué)重點(diǎn) 五、 難點(diǎn) 教學(xué)方法、 第 4 節(jié) 有機(jī)合成 自學(xué)交流閱讀第三自然段，回答： 1、 什么是有機(jī)合成？ 2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過(guò)程。 匯報(bào)1、有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功 能的有機(jī)化合物。 2、有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。 3、有機(jī)合成過(guò)程示意圖： 荃礎(chǔ)原糾=中間體= (輜勖原科) (副產(chǎn)物j 中間體標(biāo)化合物 板書1、有機(jī)合成定義；2、有機(jī)合成的任務(wù)；3、有機(jī)合成過(guò)程。 思考與交流1官能

5、團(tuán)的引入。 并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。 有機(jī)合成的思路：就是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架， 思考： 1、在碳鏈上引入 C=C的三種方法： (1) (2) 2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法： (1) (2) 3、在碳鏈上引入羥基的四種方法： (1) (2) O 學(xué)生匯報(bào)評(píng)價(jià)，總結(jié)： 官 能 團(tuán) 的 引 入 引入-OH 烯烴與水加成，醛/酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解 引入-X 烴與Xa取代,不飽和烴與HX或Xa加成,醇與HX取代 引入C=C 某些醇和鹵代烴的消去，炔烴加氫 引入-CHO 某些醇氧化，烯氧化,炔水化，糖類水解 引入-COOH 醛氧化，苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化，羧酸鹽酸化，酯酸性

6、水解 引入-COO- 酯化反應(yīng) 思考與交流2有機(jī)合成的關(guān)鍵一碳骨架的構(gòu)建。 1、如何增長(zhǎng)碳鏈？ (1)加成反應(yīng)： (2) 鹵代烴 +NaCN CH sCHBr+NaCN 2、如何縮短碳鏈？ (1) 烯烴、炔烴的氧化： (2) 羧酸鹽脫羧基成CO 3、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學(xué)方程式: CHCOONa+NaOH CHf +Na2CQ 匯報(bào)總結(jié)：如何縮短碳鏈? CaO RH+NaCO 1、脫羧反應(yīng)。如： RCOONa+NaOH - 2、氧化反應(yīng)，包括燃燒，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧 化成苯甲酸等。如： 舊 卑 HCHO jTL . CHO可如乙性高生磺匚62 觀耳爲(wèi)drij

7、CHaCit； *5喝-44曲工6弧 2H；暑 iff上器士為躊弐ooHdS%大毛聲手M濟(jì)手陥取代童卜 3、水解反應(yīng)。主要包括酯的水解，蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如: f喚? RCO-ir + HjO RCOH + R* - OH a 板書二、逆合成分析法 1、合成設(shè)計(jì)思路： 投影有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 板書2、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 投影逆合成分析示意圖： 目標(biāo)牝合物二（中闔a） n中間g= 投影逆推法合成有機(jī)物思路 J-% 觀察目標(biāo)分子結(jié)構(gòu) 目標(biāo)分子的碳架特征.以 忌官能a的種類和位首 V 1, 由目標(biāo)分子逆推分子 開(kāi)設(shè)計(jì)合成路線 、X 廠r B標(biāo)分子碳衆(zhòng)的構(gòu)逢 以及官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn) 9 對(duì)不同的合

8、成路經(jīng) 進(jìn)行優(yōu)選 1 以綠色合成恩想光 指導(dǎo) 、 丿 探究用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機(jī)合成的設(shè)計(jì)有哪些注意事項(xiàng)？ 交流不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等 板書3、解題思路： 剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料，路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息) 合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全，目標(biāo)分子骨架 目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入 0 0 II II 例析閱讀課本，以CfHsCCC-OCrHs (草酸二乙酯)為例，說(shuō)明逆推法在有機(jī) 合成中的應(yīng)用。 分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 ； (2) 反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 (3) 反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來(lái)的，則可推出醇為 (4) 反推，

9、此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B (5) 反推，乙醇的引入可用 ，或 制得Bd (6) 由乙烯可用_ 投影分析思路： 0 0 I II CC QGHs HC 00 COO H+2C gO H HOCHeCH,OHClCK-CHCli nCH 尸CHh 板書書寫上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式: CH尸CHh +HbO 呻耳）GHeOH CH 尸UHh +C1e ClCHjGHzC ClCHjCHeCI +2WaOH 囂感HOCH,CHOH +2KaCl HOCHeCHQH十Oe OHC-CHO+2HQ OHC-CHO g 料)HOOC-TOOH 0 0 II I HCOQ COOH+SCsHOH 曲0 C-C 一0 巡 +2HQ 例題用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o(wú)機(jī)試劑為原料，合成 O 資料1 KHn Br Br 3 +亞rj UK) Br 資料2 +HCl+Hiro了二) 理0 NQ 0 +H尹 Q+H/O 丄 4% t+HCHH/O 解析：從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化：從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物；官 能團(tuán)從“一gC”變?yōu)椤耙籅r”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)， 如果由苯直接溴 代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法， 即只有將 苯