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文檔簡介

1、同系物及同分異構(gòu)體班級姓名學號【專題目標】1. 了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因,碳原子彼此連接的可能形式;2 .理解同系列及同分異構(gòu)的概念;3. 能夠識別結(jié)構(gòu)簡式中各原子的連接次序和方式;4. 能夠辨認同系物和列舉異構(gòu)體?!局R規(guī)律總結(jié)】一、同系物的判斷規(guī)律1 . 一差(分子組成差一個或若干個CH2)2. 二同(同通式,同結(jié)構(gòu))3. 三注意(1)必為同一類物質(zhì)(2)結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目)(3)同系物間物理性質(zhì)不同化學性質(zhì)相同因此,具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。二、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2. 位置異構(gòu)3. 官能團

2、異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳見下表)組成通式可能的類別典型實例CnH 2n烯烴環(huán)烷烴CH2=CHCHH2C CH2CH2CnH2n-2炔烴二烯烴環(huán)烯烴CH= CCH 2CH3 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH 3OCH3Cn H2nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚CH3CH2CHO CH3COCH3CH=CHCH 2OHCH3CH CH 2CH2 CH OHCnH2nO2羧酸酯羥基醛羥基酮CH3COOH HCOOCH 3 HOCH 2CHOCnH 2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO 2硝基烷烴氨基酸CH3CH2NO2 H2N

3、CH 2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6) 庶糖與麥牙糖(C12H22O11)三、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律1. 主鏈由長到短,支鏈由大到小,位置由心到邊,排列由對到鄰到間2. 按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫,也可按照官能團異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫,不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和從寫四、分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1. 記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:(1) 凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu),甲烷、乙烷、新戊烷(看作 CH4 的四甲基取代物)、2,2,3,3 四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、 環(huán)己烷、乙炔、乙烯等分子一鹵代物只有一種

4、 ;(2) 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;(3) 戊烷、丁烯、戊炔有 3種;(4) 丁基 C8H10 有 4 種;(5) 己烷、C7H8O (含苯環(huán))有5種;(6) 戊基、C9H12有8種;2. 基元法 例如:丁基有4種,丁醇、丁醛都有 4種;3. 替元法 例如:C6H4CI2有3種,C6H2Cl4有3種(將H替代Cl);4. 對稱法(又稱等效氫法)判斷方法如下:(1) 同一 C原子上的氫原子是等效(2) 同一 C原子所連甲基上的氫原子是等效氯(3) 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效【經(jīng)典題型】題型一:確定異構(gòu)體的數(shù)目例1某烴的一種同分異構(gòu)只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是()A . C

5、3H8B. C4H10 C. C5H12D. C6H14解析:分析 C3H8、C4H10、C6H14各種結(jié)構(gòu),生成的一氯代物不只1種。從CH4、C2H6的一氯代物只有1種,得出正確答案為 Co題型二:列舉同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)例2液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。CH3O 一 _-CH=N _ . CH2CH2CH2CH3( MBBA )CH3O 一 CHOH2 NCH2CH2CH2CH3醛A胺(1) 位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體,它們是:CH3CH2CH2CH2 NH2、( CH3) 2CHCH2 NH2、(2)醛A的異構(gòu)體甚

6、多,其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有 6 種,它們 COOCH、 OCOCH3、HCOO 姮” CH3、。(全國高考題)解析:(1)無類別異構(gòu)、位置異構(gòu)之慮,只有一C4H9的碳架異構(gòu);(2)題中有兩個條件:屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),不涉及類別異構(gòu)。通過有序的思維來列舉同分異構(gòu)體可以確??焖?、準確??梢园搭悇e異構(gòu)到碳鏈 異構(gòu)再到官能團或取代基位置異構(gòu)的順序進行有序的列舉,同時要充分利用“對 稱性”防漏剔增。題型三:判斷兩結(jié)構(gòu)是否等例3萘分子的結(jié)構(gòu)可以表示為或,兩者是等同的。苯并a 芘是強致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中)。它的分子由5個苯環(huán)并合而成,

7、其結(jié)構(gòu)式可以表示為(I)或(n)式:(n)這兩者也是等同的?,F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式ABCDCAD);)。(全國高考題)180度后再貼回紙面即 D都與(I)、( n)式等其中:與(I)、(n)式等同的結(jié)構(gòu)式是 與(I)、(n)式同分異構(gòu)體的是解析: 以(I)式為基準,圖形從紙面上取出向右翻轉(zhuǎn) 得D式,將D式在紙面上反時針旋轉(zhuǎn) 45度即得A式。因此, 同。也可以(n)式為基準,將(n)式圖形在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)180度即得A式,(n)式在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)135度即得D式。從分子組成來看,(I)式是C20H12, B式也是C20H12,而C式是C19H12,所以 B是i、n 的同分異構(gòu)體,而 C式不是。答案是(1

8、) AD ; (2) B。判斷兩結(jié)構(gòu)是否相等的思維過程是:(1)用系統(tǒng)命名法命名時名稱相同者;(2)將分子整體旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)后能“重合”者。題型四:測試同分異構(gòu)體的變通策略例4已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等,則 n與m (n不等于m)的關(guān)系 是A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定解析: 解題過程中要避免犯策略性錯誤,就要見機而行,變“正面強攻”為“側(cè)翼出擊”,轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向。正確思路是:從萘的分子式C10H8出發(fā),從分子中取代a個H ( GoH&a Bra)與取代 8-a個H(C 1oHaBr&a)的同分異構(gòu)體的種數(shù)相等,故 n+m=a+(8-a)=8,選 C

9、。解答本題的策略在于 “等價”變通,女口 CHCI3與CH3CI、CH2=CHCI與CCl2=CHCI、 C9H19OH (醇類)與 C9H19CI等等同分異構(gòu)體的種數(shù)相等。解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解題方向上的偏差,造成思維受阻或解題過程中走了彎路。對于高考來說,費時費 事,即便做對了,也有策略性錯誤。題型五:由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物異構(gòu)體數(shù)例5某有機物與H2按1 : 1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為:pH3CH 3 CH CH 2CH C CH2CH3OHCH3 Oh則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有()種(說明 羥基與碳碳雙雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。

10、解析:某有機物與H2按1: 1物質(zhì)的量比加成說明原來的有機物為烯烴,又由C的四價原則,雙鍵位置的情況有四種,再考慮酮的存在情況。答案是5種。該題的特點是:已知某不飽和有機物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu),確定原不飽和有機物的同 分異構(gòu)體的種數(shù)。解此類題的關(guān)鍵是:抓住加成反應(yīng)的特點即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變,確 定不飽和鍵(雙鍵、叁鍵)的可能位置,進而得到有機物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。【隨堂作業(yè)】、選擇題()()()4AC()5()NNH3CABCDCH3O的是()C . CH=CH 2 與 CH3 CH=CH 2D . C6H5OH 與 C6H5CH2OH尼古丁A . OH 與CH3B. HCOOCH 3 與 CH3COO

11、H6 對尼古丁和苯并a 芘的分子組成與結(jié)構(gòu)描述正確的是苯并a 芘A . OCH2CH3B - CHOC . COOH&以M原子為中心形成的D. HO _ CH3MX2Y2分子中,X、Y分別只以單鍵與 M結(jié)合,下列說2當今化學界關(guān)注的熱點之一的C60,它可以看成是金剛石的A 同素異形體 B 同分異構(gòu)體 C 同位素D同系物。則與鍵線式為可以簡寫成 fC的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體1.下列化學式中,只表示一種純凈物的是A. CB. C3H8C. C2H4OD . C3H6(C .乙烯與丙烯D .正丁烷與異丁烷F列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是CH4、C3H8B.C2H4、C3H6C2H2、 C6H6D.C2H

12、2、C6H6F列各組物質(zhì)中,互為同系物的是a 芘分子中的所有碳原7.對復(fù)雜的有機物的結(jié)構(gòu),可以用“鍵線式”簡化表示。如有機物CH2=CH CHO3.下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是尼古丁為芳香族化合物苯并a 芘的分子式為 C20H 18苯并a 芘分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元,是苯的同系物 尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上,苯并 子可能都在同一平面上A . 1H 與 2HB . O2 與 O3( )A .若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形,則有兩種同分異構(gòu)體B .若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形,則無同分異構(gòu)體C .若MX 2丫2分子空間構(gòu)型為四面體型,則有兩種同分異構(gòu)體E.若MX2Y

13、2分子空間構(gòu)型為四面體型,則無同分異構(gòu)體9 .在瀝青中有一系列稠環(huán)化合物,它們彼此雖不是同系物,但其組成和結(jié)構(gòu)都有規(guī)律性的變化,從萘開始,這一系列化合物中第 25個分子式是()萘芘蒽并蒽A .C50H 30B . C154H56C. C154H 60D. C150H 5610.速效感冒沖劑的主要成分之為“對乙酰氨基酚”,其結(jié)構(gòu)間式如下所示,有關(guān)它的敘述不正確的是( )CH3 CO NH OHA .能溶于熱水B .在人體內(nèi)能水解C. 1mol對乙酰氨基酚與溴水反應(yīng)時最多消耗B4molD .與對硝基乙苯互為同系物、非選擇題11. 某芳香族化合物 A的分子式為C7H6O2,溶于NaHCO3水溶液,將

14、此溶液加熱, 能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產(chǎn)生。(1) 寫出化合物 A的結(jié)構(gòu)簡式: ;(2) 依題意寫出化學反應(yīng)方程式:(3) A有幾個屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。乙:CH3二COOH丙: CHO CH2OH12. 今有化合物甲:_ COCH 3OH(1) 請寫出丙中含氧官能團的名稱:(2) 請判斷上述哪些化合物互為同分異木(3) 請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法:鑒別甲的方法:鑒別乙的方法:鑒別丙的方法:13. (上海高考)2000年,國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫為PPA )結(jié)構(gòu)簡式如下:CHOH CHNH 2 C

15、H3其中0代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯,取代基是一CHOH CHNH 2 CH3。(1) PPA的分子式是;(2) PPA的取代基中有兩個官能團,名稱是 基和基(寫漢字)。(3) 將一$、一 NH2、一 OH在碳鏈上的位置作變換,可以寫出多種同分異構(gòu)體, 其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是:0 CHOH CHNH 2CH3CHOH CH2 CH2NH20 CH2CHOH CH2NH20 CHNH 2CHOH CH30 CHNH 2CH2 CH2OH請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (不要寫出一OH和一NH2連在同一個碳原子上的異構(gòu)體;寫出多于 4種的要扣分): 、14. (上海咼考)某有機物 A ( C4H6O5)廣泛存在于許多水果中,尤以蘋果、葡萄、 西瓜、山楂中為多。該化合物具有如下性質(zhì):(1 )在 25oC 時,電離常數(shù) K1=3.99 X 10-4, a

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