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文檔簡介
1、2019 年執(zhí)業(yè)藥師中藥學(xué)知識一全真模擬試題(及參考答案)一、最佳選擇題1、醌類化合物的理化性質(zhì)為A. 多為元色結(jié)晶B. 多為有色固體C. 游離醌類多有揮發(fā)性D. 小分子苯醌和萘醌類具升華性,能隨水蒸氣蒸餾E. 游離蒽醌能溶于醇,苯等有機溶劑,難溶于水,成苷后易溶于熱水和醇,難溶于苯等有機溶劑2、下列化合物中酸性最強的是A. 紫草素B. 大黃酚C. 大黃素D. 大黃酸E. 茜草素3、丹參醌類成分為中藥丹參的活性成分,其結(jié)構(gòu)屬于A. 苯醌B. 萘醌C. 蒽醌D. 菲醌E. 蒽酮4、蒽醌類化合物的質(zhì)譜特征是依次脫去A.COB.CHOC.COOHD.OHE.CH2=CH25、下列化合物的IR 光譜中
2、出現(xiàn)三個羰基吸收峰的是A. 大黃素B. 大黃酸C. 大黃素甲醚D. 蘆薈大黃素E. 大黃酚6、丹參的醌類成分中,屬于對醌類化合物的是A. 丹參醌 AB. 隱丹參醌C. 丹參醌D. 丹參新醌甲,E. 丹參酸甲酯7、按有機化學(xué)的分類,醌類化合物是A. 不飽和酮類化合物B. 不飽和酸類化合物C. 不飽和醛類化合物D. 多元醇類化合物E. 多元酸類化合物8、1-OH蒽醌的 IR 光譜中, Vco 峰的特征是A.1675 1621cm-1處有一強峰B.1678 1661cm-1和 16261616cm-1 處有兩個吸收峰C.16751647cm-1和 16371621cm-1 處有兩個吸收峰D.1625
3、cm-1 和 l580cm-1 處有兩個吸收峰E.1580cm-1 處有一個吸收峰9、下列化合物中, Molish 反應(yīng)陽性的是A. 紫草素B. 大黃酸C. 大黃酚D. 番瀉苷E. 丹參醌10、用葡聚糖凝膠分離下列化合物,最先洗脫下來的是A. 紫草素B. 丹參醌甲C. 大黃素D. 番瀉苷E. 茜草素11、下列反應(yīng)用于鑒別蒽醌類化合物的是A. 無色亞甲藍反應(yīng)B.Borntr?gers 反應(yīng)C.Kesting-Craven反應(yīng)D.Molish 反應(yīng)E.Vitali反應(yīng)12、虎杖具有祛風(fēng)利濕、散瘀定痛、止咳化痰的功效,其主要含有A. 苯醌B. 萘醌C. 茜草素型蒽醌D. 大黃素型蒽醌E. 菲醌13、
4、- 萘醌類化合物是自然界中廣泛存在的一類化合物,其結(jié)構(gòu)為A.1 ,2- 萘醌B.1 ,3- 萘醌C.1 ,4- 萘醌D.1 ,6- 萘醌E.2 ,6- 萘醌14、番瀉苷 A 中兩個蒽酮連接位置為A.C-10 和 C-10B.C-1 和 C-3C.C-6 和 C-7D.C-10 和 C-1E.C-10 和 C-215、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用,其結(jié)構(gòu)屬于A. 對苯醌B. 鄰苯醌C.amphi(2 ,6)- 萘醌D. (1 ,4)- 萘醌E. (1 ,2)- 萘醌二、配伍選擇題1、A. 丹參醌B. 丹參醌C. 隱丹參醌D. 丹參醌和E. 總丹參醌指出具有下列顏色反應(yīng)的化合物、取
5、少量樣品加硫酸2 滴顯藍色A.B.C.D.E.、取少量樣品加硫酸2 滴顯綠色A.B.C.D.E.、取少量樣品加硫酸2 滴顯棕色A.B.C.D.E.2、A.Feigl反應(yīng)B. 無色亞甲藍顯色試驗C.Keller-Killia反應(yīng)D.Borntr?ger反應(yīng)E. 與金屬離子的絡(luò)合反應(yīng)、用于區(qū)別苯醌和蒽醌的反應(yīng)是A.B.C.D.E.、羥基蒽醌類化合物遇堿顏色改變或加深的反應(yīng)稱為A.B.C.D.E.、能與茜草素反應(yīng),顯藍色的是A.B.C.D.E.3、A.1 個-OH或 1 個-OH或 2 個 OH但不在同一苯環(huán)B.1 個-OH,有第 2 個 OH(鄰位 )C.1 個-OH,有第 2 個 OH(間位 )
6、D.1 個-OH,有第 2 個 OH(對位 )E.無 OH說明與 Mg2+形成絡(luò)合物顯示下列顏色的蒽醌類化合物、橙黃至橙色A.B.C.D.E.、藍色至藍紫色A.B.C.D.E.、橙紅至紅色A.B.C.D.E.、紫紅至紫色A.B.C.D.E.4、A. -OH蒽醌B.1 個-OH蒽醌C. 多個 -OH蒽醌D. -OCH3蒽醌E. -OCH3蒽醌指出有下列 IR 吸收峰的蒽醌、在 33003390cm-1 有一個吸收峰A.B.C.D.E.、在 3150cm-1 以下有吸收峰A.B.C.D.E.、在 31503600cm-1 有幾個吸收峰A.B.C.D.E.5、A.1-OH-蒽醌B.1 ,8- 二 O
7、H-蒽醌C. 其他(1 ,4;1 ,5;1 ,4,5; 或 l ,4,5,8-OH)蒽醌D. 無-OH蒽醌E. 蒽酚一般酮羰基紅外 (IR) 伸縮頻率為 1715cm-1,但蒽醌中因有共軛體系存在時,頻率下降,且游離羰基與締和羰基 ( 與 OH形成氫鍵 ) 的頻率相比,數(shù)值較小,指出具有下列 IR 吸收峰的化合物。、僅有游離羰基峰 (1678 1653cm-1)A.B.C.D.E.、僅有一個締合羰基峰 (1645 1572cm-1)A.B.C.D.E.、有 2 個羰基吸收峰,峰值差2438cm-1A.B.C.D.E.、有 2 個羰基吸收峰,峰值差4057cm-1A.B.C.D.E.6、A. 大
8、黃酚或大黃素甲醚B. 大黃酸C. 大黃素D.1- 羥基蒽醌E. 無羥基和羧基蒽醌大黃的乙醇提取液,回收乙醇后得到濃縮液, 濃縮液用乙醚萃取,乙醚萃取液依次用弱堿至強堿的順序萃取,指出分別可萃取的化合物、NaHCO3溶液A.B.C.D.E.、Na2CO3溶液A.B.C.D.E.、1%NaOH溶液A.B.C.D.E.、5%NaOH溶液A.B.C.D.E.三、多項選擇題1、大黃素可以用下列哪些反應(yīng)鑒別A.Feigl反應(yīng)B.Borntr?gers 反應(yīng)C.Kesting-Craven反應(yīng)D. 無色亞甲藍反應(yīng)E. 與醋酸鎂反應(yīng)2、可以用水蒸氣蒸餾法提取的成分是A. 小分子苯醌B. 丹參醌甲C. 小分子萘
9、醌D. 番瀉苷E. 茜草素3、醌類化合物按結(jié)構(gòu)分類有A. 苯醌B. 查耳酮C. 萘醌D. 菲醌E. 蒽醌4、在中國藥典 2010 年版中,虎杖的含量測定指標(biāo)性成分為A. 大黃素B. 大黃酸C. 白藜蘆醇苷D. 總多糖E. 大黃酚5、小分子的羥基萘醌類化合物具有A. 酸性B. 堿性C. 升華性D. 強氧化性E. 與金屬離子絡(luò)合的性質(zhì)6、可用于檢識游離萘醌類化合物的顯色反應(yīng)有A.Feigl反應(yīng)B.Liebermann-Burchard反應(yīng)C.Kesting-Craven反應(yīng)D.Kedde 反應(yīng)E.Molish反應(yīng)7、具有致瀉作用的成分有A. 紫草素B. 異紫草素C. 番瀉苷 AD. 茜草素E. 番
10、瀉苷 B8、屬于蒽醌類化合物的是A. 紫草素B. 丹參醌甲C. 大黃素D. 番瀉苷E. 茜草素9、蒽醌類化合物的質(zhì)譜中多有A. 分子離子峰 ( 基峰 )B. 分子離子峰脫 1 分子 COC. 分子離子峰脫 1 分子 CO2D. 分子離子峰脫 2 分子 COE. 分子離子峰脫 2 分子 CO 210、番瀉苷類的結(jié)構(gòu)特點是A. 為二蒽醌類化合物B. 為二蒽酮類化合物C. 有2個COOHD. 有 2 個 glcE. 二蒽酮為中位連接,即 10-10位連接11、含有菲醌對醌結(jié)構(gòu)類型的是A. 丹參醌B. 丹參醌 BC. 丹參新醌甲D. 丹參醌 AE. 丹參新醌丙答案部分一、最佳選擇題1、【正確答案】:
11、E【答案解析】:一、性狀和升華性醌類化合物如無酚羥基,則近乎無色。天然醌類多為有色結(jié)晶體, 隨著助色團酚羥基的引入而表現(xiàn)出一定的顏色,引入的助色團越多,顏色則越深。苯醌及萘醌多以游離狀態(tài)存在,而蒽醌類則往往結(jié)合成苷,存在于植物體中。助色團:酚羥基、甲氧基游離的醌類多具升華性,小分子的苯醌類及萘醌類具有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾出,可據(jù)此進行提取、精制。二、溶解度游離醌類極性較小,一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有機溶劑,幾乎不溶于水。成苷后極性顯著增大,易溶于甲醇、乙醇中,在熱水中也可溶解,但冷水中溶解度較小,幾乎不溶于苯、乙醚、氯仿等極性較小的有機溶劑中。蒽醌的碳苷在水中的溶
12、解度都很小, 亦難溶于有機溶劑, 但易溶于吡啶中。2、【正確答案】: D【答案解析】:帶有羧基的蒽醌類衍生物酸性最強,一般蒽核上羧基的酸性與芳香酸相同,能溶于NaHCO3水溶液。3、【正確答案】: D【答案解析】:天然菲醌(phenanthraquinone)分為鄰醌及對醌兩種類型,例如從中藥丹參根中分得到的多種菲醌衍生物,均屬于鄰菲醌類和對菲醌類化合物。如從中藥丹參根中提取得到多種菲醌衍生物,其中丹參醌A、丹參醌 B、隱丹參醌、丹參酸甲酯、羥基丹參醌等為鄰醌類衍生物,而丹參新醌甲、丹參新醌乙、丹參新醌丙則為對醌類化合物。4、【正確答案】: A【答案解析】:本題考查蒽醌類的質(zhì)譜裂解規(guī)律。蒽醌類
13、化合物的質(zhì)譜有共同的特征:分子離子峰通常為基峰, 而且常出現(xiàn)丟失一至兩個分子的CO的碎片離子峰。5、【正確答案】: B【答案解析】:本題考查大黃成分的紅外光譜鑒別。1,8- 二羥基蒽醌和 l- 羥基蒽醌具有 2 個羰基峰,其中 1, 8- 二羥基蒽醌的 2 個羰基峰相差大于 40cm-1,1- 羥基蒽醌的 2 個羰基峰相差小于 40cm-1,其他類型的羥基蒽醌均為 1 個羰基峰。大黃酸中比其他蒽醌化合物多了一個羧基,所以就有三個羰基峰出現(xiàn)。6、【正確答案】: D【答案解析】:本題考查丹參中的醌類化合物分類。丹參含有多種菲醌衍生物, 其中丹參醌 A、丹參 B、隱丹參醌、丹參酸甲酯、羥基丹參醌A
14、等為鄰醌類衍生物,丹參新醌甲、丹參新醌乙、丹參新醌丙為對醌類化臺物。7、【正確答案】: A【答案解析】:本題考查醌類化合物的定義。醌類化合物具有 - 不飽和酮的結(jié)構(gòu)。8、【正確答案】: C【答案解析】:本題考查蒽醌類化合物的IR 光譜特征。l- 羥基蒽醌分別在 16751647cm-1和 16371621cm-1處有一吸收峰,前者歸屬于C=0游離,后者歸屬于締合。9、【正確答案】: D【答案解析】: Molish 反應(yīng):常用的試劑由濃硫酸和- 萘酚組成。硫酸兼有水解苷鍵的作用,生成單糖,在濃硫酸的作用下,失去3 分子水,生成糠醛類化合物。這些糠醛衍生物和許多芳胺、酚類可縮合成有色物質(zhì),借此來檢
15、識糖和苷類化合物。10、【正確答案】: D【答案解析】:用葡聚糖凝膠分離, 分子量大的苷類最先被洗脫,選項中番瀉苷屬于二蒽酮類化合物,分子量最大,故先洗脫。11、【正確答案】: B【答案解析】: Borntr?ger反應(yīng):羥基醌類在堿性溶液中發(fā)生顏色改變,會使顏色加深。多呈橙、紅、紫紅及藍色。羥基蒽醌以及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色,但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需氧化形成羥基蒽醌類化合物后才能呈色。12、【正確答案】: D【答案解析】:虎杖成分蒽醌:大黃素、大黃酚、大黃酸及其葡萄糖苷苯乙醇苷類13、【正確答案】: C【答案解析】:萘醌類分為 (1 ,4) 、(1 ,2) 及 amphi(2
16、,6) 三種類型。但天然存在的大多為 - 萘醌類衍生物,它們多為橙色或橙紅色結(jié)晶,少數(shù)呈紫色。14、【正確答案】: A【答案解析】:二蒽酮類化合物的C10-C10鍵與通常 C-C 鍵不同,易于斷裂,生成相應(yīng)的蒽酮類化合物。如番瀉苷A,就是因其在腸內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)榇簏S酸蒽酮而發(fā)揮作用。15、【正確答案】: D【答案解析】:萘醌類分為(1 ,4) 、(1 ,2) 及 amphi(2,6)三種類型。但天然存在的大多為- 萘醌類衍生物,它們多為橙色或橙紅色結(jié)晶,少數(shù)呈紫色。二、配伍選擇題1、【正確答案】: A【答案解析】:丹參中主要醌類化合物的鑒定方法: 取少量樣品,加濃硫酸 2 滴. 丹參醌顯綠色, 隱丹參
17、醌顯棕色, 丹參醌顯藍色。、【正確答案】: B【答案解析】:丹參中主要醌類化合物的鑒定方法: 取少量樣品,加濃硫酸 2 滴. 丹參醌顯綠色, 隱丹參醌顯棕色, 丹參醌顯藍色。、【正確答案】: C【答案解析】:丹參中主要醌類化合物的鑒定方法: 取少量樣品,加濃硫酸 2 滴. 丹參醌顯綠色, 隱丹參醌顯棕色, 丹參醌顯藍色。2、【正確答案】: B、【正確答案】: D、【正確答案】: E【答案解析】:本組題考查醌類化合物的顯色反應(yīng)。無色亞甲藍顯色試驗專用于鑒別苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍色斑點,可與蒽醌類區(qū)別。在堿性溶液中,羥基蒽醌類化合物顏色變成紅色紫紅色(Borntrager反應(yīng) ) ,
18、茜草素分子結(jié)構(gòu)中具有鄰位酚羥基,與金屬離子絡(luò)合( 如醋酸鎂 ) 顯藍色。3、【正確答案】: A【答案解析】:在蒽醌類化合物中,如果有- 酚羥基或鄰二酚羥基結(jié)構(gòu)時,則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物。反應(yīng)靈敏,生成的顏色因分子中羥基的位置不同而不同,有助于識別羥基位置顯的顏色不同:環(huán)上有個 - 羥基橙色 ;鄰二酚羥基藍紫色;對二酚羥基顯紫到紫紅色;各有 1 個- 羥基或還有間位羥基橙紅色至紅色。、【正確答案】: B、【正確答案】: C、【正確答案】: D4、【正確答案】: B【答案解析】:醌類化合物 IR 光譜的主要特征是羰基吸收峰以及雙鍵和苯環(huán)的吸收峰。羥基蒽醌類化合物在紅外區(qū)域有
19、C=O(16751653cm-1) 、 COH(36003130cm-1)及芳環(huán) (1600 1480cm-1)的吸收。其中 C=O(16751653cm-1)吸收峰位與分子中 酚羥基的數(shù)目及位置有較強的相關(guān)性。(1) 無酚羥基, 1675cm-1 ( 正常峰 )(2) 位有一個酚羥基,出現(xiàn)兩個羰基峰,一個正常峰,16751647,一個締合峰, 16371621,差值 2438。(3) 兩個 酚羥基 1,8二羥基,兩個羰基峰,一個正常峰, 16781661,一個締合峰, 16261616,差值 4057。 1,4 或 1,5 只有一個締合峰, 16451608(4)3 個或 4 個酚羥基1,4
20、,5三羥基只有一個締合峰,161615921,4,5,8四羥基只有一個締合峰,15921572、【正確答案】: A、【正確答案】: C5、【正確答案】: D【答案解析】:醌類化合物 IR 光譜的主要特征是羰基吸收峰以及雙鍵和苯環(huán)的吸收峰。羥基蒽醌類化合物在紅外區(qū)域有 C=O(16751653cm-1) 、 COH(36003130cm-1)及芳環(huán) (1600 1480cm-1)的吸收。其中 C=O(16751653cm-1)吸收峰位與分子中 酚羥基的數(shù)目及位置有較強的相關(guān)性。(1) 無酚羥基, 1675cm-1 ( 正常峰 )(2) 位有一個酚羥基,出現(xiàn)兩個羰基峰,一個正常峰,16751647
21、,一個締合峰, 16371621,差值 2438。(3) 兩個 酚羥基 1,8二羥基,兩個羰基峰,一個正常峰,16781661,一個締合峰, 16261616,差值 4057。 1,4 或 1,5 只有一個締合峰, 16451608(4)3 個或 4 個酚羥基1,4,5三羥基只有一個締合峰,161615921,4,5,8四羥基只有一個締合峰,15921572、【正確答案】: C、【正確答案】: A、【正確答案】: B6、【正確答案】: B【答案解析】:大黃中的主要成分為蒽醌類化合物,含量約為3-5%,大部分與葡萄糖結(jié)合成苷,游離苷元有大黃酸、大黃素、蘆薈大黃素、大黃酚、 大黃素甲醚等。這些苷元
22、因羥基位置不同而具有不同的酸性,可用堿性強弱不同的溶液進行了梯度萃取得到分離,通過結(jié)晶得到相應(yīng)的物質(zhì)。實驗步驟酸水解:稱取大黃粉10 克,置 500 毫升燒杯中,加20%硫酸水溶液 100 毫升,直火加熱 1 小時,用布氏漏斗抽濾,過濾,水洗后于 70左右干燥。總羥基蒽醌苷元的提?。簽V餅經(jīng)干燥后,置索氏提取器中,加入乙醚 150 毫升,回流提取 2 小時,得乙醚提取液。 PH梯度萃取分離:大黃酸的分離和提純:將上述乙醚提取液以5%碳酸氫鈉溶液振蕩提取,水層呈紫紅色。分出水層,再重復(fù)提取數(shù)次,直至不顯紅色為止。合并水層,用鹽酸酸化至 PH3左右,即得黃色沉淀。過濾,用水洗沉淀數(shù)次,再以少量冰冷的
23、丙酮洗,以除去有色雜質(zhì)。干燥,以冰醋酸或吡啶結(jié)晶 2-3 次,得黃色針狀結(jié)晶。 經(jīng)薄層色譜與標(biāo)準(zhǔn)品對照鑒定為大黃酸。大黃素的分離和純化: 將上述碳酸氫鈉溶液提取后的乙醚層以5%碳酸鈉溶液振蕩提取數(shù)次, 水層呈紅色,合并水層,加鹽酸至酸性,得黃色沉淀,過濾,用水洗沉淀,再以少量冰冷的丙酮洗,以除去有色雜質(zhì)。干燥,以冰醋酸或吡啶結(jié)晶2-3 次,得橙色針狀結(jié)晶。經(jīng)薄層色譜與標(biāo)準(zhǔn)品對照鑒定為大黃素。蘆薈大黃素的分離和純化: 將上述碳酸鈉溶液提取后的乙醚層以 0.25%氫氧化鈉溶液振蕩提取數(shù)次,水層呈紅色,合并水層,加鹽酸至酸性,得橙色沉淀,過濾,用水洗沉淀,干燥,以冰醋酸或乙酸乙酯中結(jié)晶數(shù)次, 得橙色
24、長針狀結(jié)晶。 經(jīng)薄層色譜與標(biāo)準(zhǔn)品對照鑒定為蘆薈大黃素。大黃酚和大黃素甲醚的分離和純化:將上述 0.25%氫氧化鈉溶液提取后的乙醚層以 5%氫氧化鈉溶液振蕩提取數(shù)次至無色。水層呈深紅色,合并水層,加鹽酸至酸性,得黃色沉淀,過濾,水洗沉淀,干燥后得大黃酚和大黃素甲醚混合物。將此混合物溶于乙酸乙酯, 用硅膠柱色譜分離。洗脫劑為石油醚( 沸程為 60-90 )- 乙酸乙酯 (15 :1) 混合液。先洗脫下來的為大黃酚,后洗脫下來的是大黃素甲醚,再分別以乙酸乙酯結(jié)晶純化,經(jīng)薄層鑒定為純品。以上為大黃中酚性成分的詳細提取過程。 從這個過程中, 我們可以明確一個順序,大黃酸的酸性是大于大黃素的,所以在用 5
25、%碳酸氫鈉溶液提取時,首先能夠提出來的是大黃酸,而不是大黃素。所以,能溶于碳酸氫鈉溶液的是大黃酸, 而大黃素能溶于碳酸鈉溶液。、【正確答案】: C 、【正確答案】: A、【正確答案】: D三、多項選擇題1、【正確答案】: ABE【答案解析】: Feigl反應(yīng):醌類衍生物在堿性條件下經(jīng)加熱能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應(yīng)生成紫色化合物。Borntr?ger反應(yīng):羥基醌類在堿性溶液中發(fā)生顏色改變,會使顏色加深。多呈橙、紅、紫紅及藍色。羥基蒽醌以及具有游離酚羥基的蒽醌苷均可呈色,但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需氧化形成羥基蒽醌類化合物后才能呈色。在蒽醌類化合物中,如果有- 酚羥基或鄰二酚羥基結(jié)構(gòu)時,則可與 Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物。2、【正確答案】: AC【答案解析】:游離的醌類多具升華性,小分子的苯醌類及萘醌類
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