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1、青 島 科 技 大 學(xué)二OO七年碩士研究生入學(xué)考試試題考試科目:有機(jī)化學(xué)注意事項(xiàng):1本試卷共 5 道大題(共計(jì) 32 個(gè)小題),滿分 150 分;2本卷屬試題卷,答題另有答題卷,答案一律寫在答題卷上,寫在該試題卷上或草紙上均無效。要注意試卷清潔,不要在試卷上涂劃;3必須用藍(lán)、黑鋼筆或簽字筆答題,其它均無效。 一. 回答下列問題(20分)1. 由大到小排列以下化合物的堿性:2. 以下化合物消除反應(yīng)速度最快的是( ? ),最慢的是( ? )。3. 下列化合物哪些能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?4. 以下化合物中羰基在紅外光譜圖上伸縮振動(dòng)頻率大小次序?yàn)椋篴. 丁酮 b. 丙酸甲酯 c. 丙酰氯 d. 丙酰胺5. 下
2、列化合物與HBr加成反應(yīng)活性順序?yàn)椋篴. 1,3-丁二烯 b. 2-丁烯 c. 2-氯-1-丁烯 d. 2-丁炔6. 下列化合物碳正離子按穩(wěn)定性大小排序?yàn)椋旱?1 頁(共 5 頁)7. 下列化合物中有芳香性的是( ? )和( ? )。8. 下列化合物為非手性分子的是( ? )。9. 下列化合物能進(jìn)行重氮化是( ? )。10. 分離下列兩種物質(zhì)的方法是( ? )。a. 水蒸氣蒸餾 b. 重結(jié)晶 c. 萃取 d. 升華二. 完成反應(yīng)式(30分)第 2 頁(共 5 頁)三. 寫出下列反應(yīng)機(jī)理(30分)第 3 頁(共 5 頁)四. 完成下列合成(30分)五. 利用化學(xué)反應(yīng)及波譜性質(zhì)推斷化合物結(jié)構(gòu)(40
3、分)1. 旋光性化合物A(C8H12),經(jīng)催化加氫得到非手性分子B(C8H18); A不能與Ag(NH3)2+反應(yīng)生成沉淀;A在Lindlar催化劑下加氫得到非手性分子C (C8H14)。 推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu),并給予命名。 如果A與Na/液NH3反應(yīng),所得產(chǎn)物是否有旋光性?2. 化合物A、B、C均為分子式為C5H10的烯烴。加氫后均生成2-甲基丁烷。A和B水合后得到叔醇,而B和C硼氫化氧化水解后得到伯醇,推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)。第 4 頁(共 5 頁)3. 化合物A和B,分子式均為C10H12O, 在紅外光譜中1720cm-1處均有強(qiáng)吸收峰。1HNMR中,A的為7.2(5H, 多峰),3.6(2H, 單峰),2.3(2H,四重峰),1.0(3H,三重峰);B的為7.1(5H, 多峰), 2.7(2H,三重峰),2.6(2H,三重峰),1.9(3H, 單峰)。推測(cè)A和B的結(jié)構(gòu)。4. 分子式為C8H14O的化合物A,可使溴水很快褪色,也可與苯肼反應(yīng)
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