第三節(jié)烴的含氧衍生物

1、第三節(jié)烴的含氧衍生物考綱展示1.認(rèn)識(shí)醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。考點(diǎn)1| 醇和酚固本探源一、醇1概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n2O(n1)。2分類3物理性質(zhì)4化學(xué)性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na置換2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O

2、O2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O濃硫酸，170 消去CH3CH2OH CH2=CH2H2O濃硫酸，140 或取代2CH3CH2OH C2H5OC2H5H2OCH3COOH (濃硫酸，)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O二、酚1酚的概念羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。(2)酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如 也屬于酚。2苯酚的組成與結(jié)構(gòu)3苯酚的物理性質(zhì)4苯酚的化學(xué)性質(zhì)典例引領(lǐng)典例1(2016江西鷹潭測(cè)試改編)膳食纖維具有突出的保健功能，是人體

3、的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一芥子醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法不正確的是()A芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)B1 mol芥子醇分子中與足量鈉反應(yīng)能生成1 mol H2C1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成、消去反應(yīng)【解析】芥子醇分子中有三種含氧官能團(tuán)，分別是醚鍵、醇羥基和酚羥基，A錯(cuò)誤；芥子醇分子中的酚羥基和醇羥基都能與Na反應(yīng)生成H2，且2OH1H2，B正確；酚與溴水反應(yīng)時(shí)，溴原子取代酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子，但芥子醇中鄰、對(duì)位被其他基團(tuán)占據(jù)，故只能與發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；芥子醇結(jié)構(gòu)中含有和

4、醇羥基，且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故能發(fā)生加成、取代、消去和氧化反應(yīng)，D正確?！敬鸢浮緼題組強(qiáng)化 題組1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2016江西紅色六校月考)某化學(xué)反應(yīng)過(guò)程如圖所示，由圖得出的判斷正確的是()A生成物是丙醛和丙酮B1丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)C反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象D醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)【解析】圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，總反應(yīng)為醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化為酮，叔醇不發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故只有C項(xiàng)正確?！敬鸢浮緾2下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧

5、化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()【解析】發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛?！敬鸢浮緾3有下列幾種醇(1)其中能被催化氧化生成醛的是_(填編號(hào)，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是_，其中不能被催化氧化的是_。(2)與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯烴的是_，能生成三種烯烴的是_，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是_?！窘馕觥看嫉拇呋趸?，實(shí)質(zhì)上是一個(gè)醇分子中脫去兩個(gè)氫原子(一個(gè)來(lái)自羥基，另一個(gè)來(lái)自與羥基直接相連的碳原子上的氫原子)與氧氣或氧化劑

6、中的氧原子結(jié)合成水，同時(shí)“醇分子”中形成碳氧雙鍵。而醇的消去反應(yīng)是醇中的OH與連OH碳原子的相鄰碳原子上的H原子結(jié)合成水，同時(shí)生成碳碳雙鍵?！敬鸢浮?1)(2) 題組2酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4(2016鄭州一調(diào))BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說(shuō)法不正確的是()A推測(cè)BHT在水中的溶解度小于苯酚BBHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色C方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)DBHT與具有完全相同的官能團(tuán)【解析】A項(xiàng)，BHT中具有憎水性的羥基大于苯環(huán)，所以在水中溶解度小于苯酚，正確；B項(xiàng)，酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正確；

7、C項(xiàng)，方法一屬于加成反應(yīng)，方法二屬于取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，BHT與均只含有酚羥基，正確。【答案】C5(2016西安鐵一中月考)白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是()ANa2CO3溶液BFeCl3溶液CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液【解析】從白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)可知，它的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酚羥基，所以具有烯烴和酚的性質(zhì)：與Na2CO3溶液反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(顯紫色)，雙鍵和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C項(xiàng)中的NaHCO3溶液不反應(yīng)?！敬鸢浮緾6茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可

8、以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()分子式為C15H14O71 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為111 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br2 4 molAB CD【解析】由兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分子式為C15H14O7；兒茶素A分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，所以1 mol兒茶素A最多可與6 mol H2加成；分子中的OH有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，

9、1 mol兒茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1 mol 兒茶素A最多消耗6 mol Na；酚羥基的鄰對(duì)位均可與溴反應(yīng)，因此1 mol兒茶素A最多可消耗4 mol Br2?！敬鸢浮緿歸納總結(jié)脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(2)脫水反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)加成反應(yīng)羥基H的活潑性酚羥基醇羥基特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮；)使FeCl3溶液顯紫色考點(diǎn)2| 醛羧

10、酸酯固本探源一、醛1醛：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n1)。2甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHO3.甲醛、乙醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無(wú)色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛液體與水、乙醇等互溶4.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為醇醛羧酸。二、羧酸1概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為RCOOH，官能團(tuán)為COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n1)。2分類3羧酸的代表物乙酸(1)組成、結(jié)構(gòu)、俗名(2)物理

11、性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為：CH3COOHHCH3COO。酯化反應(yīng)酸脫羥基，醇脫氫。CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOHC2HOHCH3CO_18OCH2CH3H2O。三、酯1概念：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR，官能團(tuán)為COO(R)。2物理性質(zhì)典例引領(lǐng)典例2(2016武漢模擬)有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C為72.0%、H為6.67%，其余為氧元素，用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。A的一種同分異構(gòu)體E可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)和香料。它可

12、以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下：請(qǐng)?zhí)羁眨?1)A的分子式為_(kāi)。(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型分別為_(kāi)，_。(4)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(6)D的芳香族同分異構(gòu)體有_種，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為1223的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)?！窘馕觥恳掖佳趸梢胰?B)，乙醛進(jìn)一步氧化生成CH3COOH(C)；水解生成(D)，DCE的反應(yīng)為CH3COOHH2O?！敬鸢浮?1)C9H10O2題組強(qiáng)化 題組1醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是()A在加熱和催化劑的作用下，能被氫氣還原

13、B能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)【解析】茉莉醛中CHO能被H2還原成CH2OH，、CHO能被KMnO4酸性溶液氧化，能在一定條件下和Br2發(fā)生取代反應(yīng)，A、B、C正確；能和HBr發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緿2.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲(chóng)劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是()A化合物A的分子式為C15H22O3B與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng)D1 mol A最多與1 mol H2加成【解析】化合物A的分子式為C15H22O3，A正確；A中無(wú)苯環(huán)

14、，沒(méi)有酚羥基，B不正確；1 mol A中含2 molCHO,1 mol ，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng)，可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確?！敬鸢浮緼3(2016河南南陽(yáng)一中檢測(cè))肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備：(1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：_(任填兩種)。(2)請(qǐng)寫(xiě)出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。分子中不含羰基和羥基；是苯的對(duì)二取代物；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)?！窘馕觥?1)B分子側(cè)鏈上含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，因此能

15、發(fā)生加成、加聚、氧化、還原等反應(yīng)。(2)題目中給出的反應(yīng)機(jī)理是醛羰基上發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基醛，然后再發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和的烯醛。(3)題中要求不含羰基和羥基，原分子側(cè)鏈中有3個(gè)不飽和度，且為兩個(gè)對(duì)位取代基，所以可以用碳碳三鍵來(lái)補(bǔ)足?！敬鸢浮?1)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)(任寫(xiě)兩種)(2)CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O 題組2羧酸、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4(2015山東高考)分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A分子中含有2種官能團(tuán)B可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D可使溴

16、的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同【解析】A分子中含有4種官能團(tuán)：羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B.可與乙醇、乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C.1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因?yàn)榉肿又兄挥?個(gè)羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)?！敬鸢浮緽5(2015全國(guó)卷)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))() A3種B4種C5種D6種【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)

17、為COOH，將該有機(jī)物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。【答案】B6(2016濱州二次質(zhì)檢)由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過(guò)程如下：(1)寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_，C_，D_。(2)寫(xiě)出A和E的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：A水解：_；E水解：_?！窘馕觥?1)根據(jù)流程圖和反應(yīng)條件，結(jié)合產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為BrH2CCH2Br，B為HOCH2CH2OH，C為OHCCHO，D為HOOCCOOH。(2)鹵代烴A在NaOH的水溶液中發(fā)生水解

18、：BrH2CCH2Br2NaOHCH2OHCH2OH2NaBr。E是乙二酸乙二酯，在酸性條件下水解的化學(xué)方程式為2H2OHOOCCOOHCH2OHCH2OH?！敬鸢浮?1)BrH2CCH2BrCH2OHCH2OHOHCCHOHOOCCOOH(2)BrH2CCH2Br2NaOHCH2OHCH2OH2NaBr2H2OHOOCCOOHHOCH2CH2OH規(guī)律方法根據(jù)反應(yīng)類型判斷產(chǎn)物的方法(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點(diǎn)：“只上不下”，由反應(yīng)物和反應(yīng)特點(diǎn)可判斷產(chǎn)物。烯烴H2烷烴。羰基H2醇。烯烴H2O醇。苯環(huán)H2環(huán)己烷。(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)的特點(diǎn)：“只下不上”，由飽和鍵變成不飽和鍵。醇烯烴。鹵代烴烯烴。

19、(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)的特點(diǎn)：“加氧或去氫”。醇醛酸。烯烴雙鍵斷裂，生成相應(yīng)的羧酸、醛或酮?？键c(diǎn)3| 烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用固本探源根據(jù)下面轉(zhuǎn)化關(guān)系，寫(xiě)出的化學(xué)反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型。CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O，消去反應(yīng)；nCH2=CH2CH2CH2，加聚反應(yīng)；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反應(yīng)；CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，酯化(或取代)反應(yīng)；CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O，氧化反應(yīng)。典例引領(lǐng)典例3(2016河北普通高中質(zhì)檢)有機(jī)物F(C11H12O2)屬于芳香酯類

20、物質(zhì)，可由下列路線合成：請(qǐng)回答：(1)A中官能團(tuán)的名稱是_，上述中屬于取代反應(yīng)的是_。(2)C物質(zhì)的名稱是_，反應(yīng)的條件是_。(3)B在一定條件下可以形成高分子化合物，寫(xiě)出此過(guò)程的化學(xué)方程式：_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)A、B、E三種有機(jī)物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是_。a新制的Cu(OH)2懸濁液b溴水c酸性KMnO4溶液 d溴的CCl4溶液(6)G是E的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比E大28。G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為61221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。能與Na2CO3溶液反應(yīng)分子中含有兩個(gè)CH3【解析】由合成路線中的信息不

21、難分析出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為又知F(C11H12O2)屬于芳香酯，逆推B應(yīng)為一元羧酸，E應(yīng)為含7個(gè)碳原子的芳香一元醇，由反應(yīng)可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，由反應(yīng)的條件可知C應(yīng)為，D為，則E為，進(jìn)而可推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)G是E的同系物，說(shuō)明G也是芳香一元醇，G比E的相對(duì)分子質(zhì)量大28，說(shuō)明G比E的結(jié)構(gòu)中多兩個(gè)CH2原子團(tuán)，即G中含有9個(gè)碳原子，G的同分異構(gòu)體能與Na2CO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明該異構(gòu)體中含有酚羥基，再結(jié)合該異構(gòu)體中含有兩個(gè)CH3，可寫(xiě)出苯環(huán)上連有OH、CH2CH3、CH3三個(gè)取代基的異構(gòu)體10種及苯環(huán)上連有OH、兩個(gè)取代基的異構(gòu)體3種，共計(jì)13種異構(gòu)體。【答案】(1)羥基、醛基(2)甲苯濃硫

22、酸、加熱(3) 考點(diǎn)精析1烴及其衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2解有機(jī)物綜合推斷類試題的常用方法(1)逆推法。由產(chǎn)物推斷未知反應(yīng)物或中間產(chǎn)物時(shí)叫逆推法。(2)根據(jù)反應(yīng)條件推斷。在有機(jī)合成中，可以根據(jù)一些特定反應(yīng)的條件，推出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如“”是鹵代烴消去的條件；“”是鹵代烴水解的條件，“”是乙醇消去的條件，“濃硫酸，”是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的條件。(3)根據(jù)有機(jī)物間的衍變關(guān)系。如“ABC”這一氧化鏈一般可以與“醇醛酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系聯(lián)系。有機(jī)物間重要的衍變關(guān)系：烴(RH)鹵代烴(RX)醇類(ROH)醛類(RCHO)羧酸(RCOOH)酯類(RCOOR)。題組強(qiáng)化 題組1多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)推斷1(201

23、6遼寧五校聯(lián)考)貝諾酯具有抗風(fēng)濕、解熱鎮(zhèn)痛的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A貝諾酯可與水以任意比互溶B貝諾酯完全水解后能得到3種物質(zhì)C1 mol貝諾酯最多可與9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D貝諾酯可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)【解析】1個(gè)貝諾酯分子中含有兩個(gè)酯基，其不溶于水，A項(xiàng)錯(cuò)誤；貝諾酯分子中COO、CONH均可發(fā)生水解，貝諾酯在酸性條件下完全水解可以得到乙酸、鄰羥基苯甲酸、對(duì)羥基苯胺3種有機(jī)物，B項(xiàng)正確；貝諾酯分子中只有苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol貝諾酯最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；貝諾酯可發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

24、【答案】B2.金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A金合歡醇與乙醇是同系物B金合歡醇可發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)C1 mol金合歡醇能與3 mol H2反應(yīng)，也能與3 mol Br2反應(yīng)D1 mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5 mol氫氣，與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成1 mol CO2【解析】金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，乙醇分子中不含碳碳雙鍵，故金合歡醇與乙醇不是同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；金合歡醇分子中含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，既能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；金合歡醇分子中不含有羧基，

25、不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾 3.對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加劑、香料、醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，則下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是()A對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯的分子式為C12H16O3B對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C在一定條件下，1 mol對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯最多能與1 mol H2加成D可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯【解析】A項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式為C12H14O3，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol該有機(jī)物最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而對(duì)甲氧基肉桂

26、酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正確。【答案】D 題組2有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化與推斷4(2016甘肅部分普通高中聯(lián)考)有機(jī)物AM有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO3溶液反應(yīng)；F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。(R1、R2代表烴基或氫原子)請(qǐng)回答：(1)B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)、_。(2)反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是_(填反應(yīng)序號(hào))。(3)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)；反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)A的相對(duì)分子質(zhì)量在180260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán)，確定該官

27、能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為_(kāi)。(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有_種。a能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1126【解析】F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，說(shuō)明F分子中不含碳碳雙鍵，碳原子的不飽和度很大，則F中含有苯環(huán)，F(xiàn)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明F中含有羧基；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中含有CH2OH結(jié)構(gòu)；M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，根據(jù)已知信息可知，F(xiàn)被酸性高錳酸鉀氧化后得到1個(gè)羧基，則M中存在兩個(gè)對(duì)位的羧基，所以M是對(duì)苯二H2O。(4)A的相對(duì)分子質(zhì)量在180260之間，說(shuō)明A中的鹵素原子可能是

28、Cl，也可能是Br，確定到底是哪種官能團(tuán)時(shí)，應(yīng)將A在氫氧化鈉溶液中水解，然后用硝酸和硝酸銀溶液檢驗(yàn)。(5)符合條件的F的同分異構(gòu)體中含有醛基和酚羥基，F(xiàn)的分子式為C9H10O2，其同分異構(gòu)體含有4種H原子，個(gè)數(shù)比是1126，則F的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)CH3、1個(gè)OH、1個(gè)CHO，且2個(gè)甲基分別在酚羥基的鄰位或醛基的鄰位，所以共有2種同分異構(gòu)體符合題意?！敬鸢浮?2) (4)取反應(yīng)后的混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子(5)2課堂小結(jié)1掌握一個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系：鹵代烴醇醛羧酸酯。2會(huì)判斷兩個(gè)反應(yīng)類型：(1)氧化反應(yīng)。(

29、2)還原反應(yīng)。3理解三個(gè)實(shí)驗(yàn)的操作步驟和注意事項(xiàng)(1)銀鏡反應(yīng)。(2)醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)。(3)乙酸乙酯的制備。4牢記四個(gè)重要的化學(xué)方程式(1)2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O；(2) 2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O；(3)CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH；(4)CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。分層限時(shí)跟蹤練(三十八) (限時(shí)：45分鐘)1(2016合肥一模)下列關(guān)于乙酰水楊酸()說(shuō)法正確的是()A能發(fā)生水解反應(yīng)B能發(fā)生消去反應(yīng)C不能發(fā)生酯化反應(yīng) D不能發(fā)生加成反應(yīng)【解析】A項(xiàng)，

30、分子結(jié)構(gòu)中有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，無(wú)鹵原子和醇羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，含有COOH可以發(fā)生酯化反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，有苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤?！敬鸢浮緼2(2016江西上饒一模)環(huán)扁桃酯具有松弛血管平滑肌、擴(kuò)張血管的功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列對(duì)該物質(zhì)的敘述中，正確的是()A該物質(zhì)屬于芳香烴B該有機(jī)物難溶于水C分子式為C17H23O3D1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)【解析】A項(xiàng)，該物質(zhì)含有氧元素，不屬于烴，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，無(wú)親水性基團(tuán)，故難溶于水，正確；C項(xiàng)，該有機(jī)物分子式為C17H24O3，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng)

31、(酯基)，錯(cuò)誤。【答案】B3.(2016陜西安康三模)苯甲酸葉醇酯存在于麝香、百合和水仙花中，可用于高檔香水的香精配方中，留香時(shí)間超過(guò)兩周，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于苯甲酸葉醇酯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A苯甲酸葉醇酯能發(fā)生氧化反應(yīng)B苯甲酸葉醇酯能使溴的四氯化碳溶液褪色C1 mol苯甲酸葉醇酯最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol苯甲酸葉醇酯與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，能消耗2 mol NaOH【解析】A項(xiàng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，正確；B項(xiàng)，分子中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，正確；C項(xiàng)，1 mol該有機(jī)物最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(苯環(huán)和碳碳

32、雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng))，正確；D項(xiàng)，1 mol該有機(jī)物最多與1 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤?！敬鸢浮緿42苯乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)廣泛用于調(diào)配皂用和化妝品用香精等。下列說(shuō)法正確的是()A其分子式為C8H11OB苯環(huán)中的碳原子不同于乙烯中的碳原子，故不能發(fā)生加成反應(yīng)C能發(fā)生取代反應(yīng)D易溶于水，且在水中能電離出氫離子【解析】選項(xiàng)A，分子式是C8H10O，A項(xiàng)錯(cuò)誤；選項(xiàng)B，苯環(huán)中的碳原子為不飽和碳原子，在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；選項(xiàng)C，有羥基存在說(shuō)明其能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；選項(xiàng)D，該物質(zhì)在水中較難溶解，且羥基不能電離出氫離子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。【答案】C5(2

33、016棗莊質(zhì)檢)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng) 氧化反應(yīng)水解反應(yīng) 與氫氧化鈉反應(yīng)與Fe2反應(yīng)ABCD【解析】分子中含苯環(huán)和能發(fā)生加成反應(yīng)，含Cl和能發(fā)生水解反應(yīng)，即取代反應(yīng)，與Cl相連碳原子的鄰位碳原子有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，酚羥基和Cl能與NaOH反應(yīng)，有機(jī)物能發(fā)生氧化反應(yīng)，酚不能和Fe2反應(yīng)。【答案】D6莽草酸是一種合成藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋(píng)果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色B莽草酸分子和鞣酸分子中所含官能團(tuán)相同C等物質(zhì)的量的兩種酸與NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的量相同D兩種酸都能與溴水

34、反應(yīng)【解析】A項(xiàng)，莽草酸中無(wú)苯環(huán)，無(wú)酚羥基，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，莽草酸中有羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，鞣酸中有酚羥基、羧基，官能團(tuán)不同，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol莽草酸消耗1 mol NaOH,1 mol鞣酸消耗4 mol NaOH，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，前者發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，后者發(fā)生酚羥基鄰、對(duì)位的取代反應(yīng)，正確?！敬鸢浮緿7(2016泉州模擬)對(duì)基苯甲醛，俗稱PHBA，是一種重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)為。有人提出，以對(duì)甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下：(1)PHBA的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(2)下列有關(guān)PHBA的說(shuō)法正確的是_。APHBA的分子式為C7H6O2BPHBA是一種芳香烴C1 mol PHBA最多能

35、與4 mol H2反應(yīng)DPHBA能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2(3)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)該合成途徑中的反應(yīng)的作用為_(kāi)。(6)E有多種同分異構(gòu)體，符合以下所有特征的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(只寫(xiě)一種)。a苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為12b遇FeCl3溶液顯示特征顏色c能使溴的四氯化碳溶液褪色【解析】根據(jù)反應(yīng)條件，結(jié)合PHBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式選推可知C應(yīng)為(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有醛基、(酚)羥基。(2)分子式為C7H6O2；其中苯環(huán)和CHO都能與H2加成，故最多能與4 mol H2加成；分子中含有氧原子，不是烴；故酸性比碳酸弱，不能與

36、NaHCO3溶液反應(yīng)。(3)取代反應(yīng)有。(5)反應(yīng)為保護(hù)酚羥基，防止其被氧化。(6)根據(jù)條件說(shuō)明含有酚羥基，含有，苯環(huán)上有2類氫原子，且為12，則苯環(huán)上應(yīng)有三個(gè)氫原子?！敬鸢浮?1)羥基、醛基(2)AC(3)8(2016安徽淮南一模)鄰羥基桂皮酸(D)是合成香精的重要原料，下列為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一。試回答：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_和_。(2)BC的反應(yīng)類型為_(kāi)。(3)D與過(guò)量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體，且E有如下特點(diǎn)：是苯的對(duì)位取代物能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)請(qǐng)寫(xiě)出E的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)下列說(shuō)法正確的是_(填序號(hào))。aA的分子式為C7H8O2bB能與NaHCO3溶液反應(yīng)cC可能發(fā)生聚合反應(yīng)d1 mol D最多能與4 mol H2加成【解析】(2)對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知BC發(fā)生的是醇羥基的消去反應(yīng)。(3)NaOH過(guò)量，羧基和酚羥基均反應(yīng)。(4)D中除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子、2個(gè)不飽和度。能與NaHCO3溶液反應(yīng)說(shuō)明有COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有CHO，還有1個(gè)飽和碳原子，注意為對(duì)位取代物。(5)a項(xiàng)，A的分子式為C7H6O2，錯(cuò)誤；b項(xiàng)，醇羥基不與NaHCO3溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，C中含有碳碳雙鍵，