高中化學(xué)人教版選修5導(dǎo)學(xué)案第3章 第1節(jié)醇酚導(dǎo)學(xué)案

高中化學(xué)選修五精品講義【學(xué)習(xí)目標(biāo)】第三章 第一節(jié) 醇 酚第一課時(shí) 乙醇和醇類71、認(rèn)識(shí)乙醇的分子結(jié)構(gòu)及其物理、化學(xué)性質(zhì)2、掌握醇的概念、通性、分類；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要應(yīng)用【主干知識(shí)梳理】 一、乙醇的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型比例模型官能團(tuán)羥基( )【熱身訓(xùn)練 1】1、下列化學(xué)用語正確的是()A.乙醇的官能團(tuán)：OHB.乙醇的分子式：CH3CH2OH C.乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CH2D.乙烯無官能團(tuán)2、有機(jī)物和的結(jié)構(gòu)式如下，下列說法中不正確的是()A.和是同分異構(gòu)體B.和物理性質(zhì)有所不同C.和化學(xué)性質(zhì)相同D.和含 12C 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同二、乙醇的物理性質(zhì)及用途：1、物理性質(zhì)：乙醇俗名為 ，是一種 、有特殊香味的液體，密度比水 ，沸點(diǎn) 78.5，熔點(diǎn)117.3， 易揮發(fā)， 水，與水以任意比混溶，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物，本身是一種良好的有機(jī)溶劑2、用途：作 、飲用酒、重要化工原料、有機(jī)溶劑、 (體積分?jǐn)?shù)為 75%)【熱身訓(xùn)練 2】1、下列關(guān)于乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是() A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去 B.由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無機(jī)物，所以可用乙醇提取中藥的有效成分 C.由于乙醇能夠以任意比與水互溶，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒 D.從化學(xué)學(xué)科角度看，俗語“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易揮發(fā)的性質(zhì)2、為減少汽車尾氣對(duì)大氣造成的污染，市場(chǎng)上推出了使用乙醇汽油(在汽油中加入適量乙醇)的汽車。下列敘述 錯(cuò)誤的是()A.乙醇汽油是一種化合物B.汽車使用乙醇汽油可以減少有害氣體的排放 C.乙醇充分燃燒生成 CO2 和 H2OD.用糧食發(fā)酵可制得乙醇三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的取代反應(yīng)(1)乙醇與活潑金屬的反應(yīng)： 羥基上的氫原子被活潑金屬(Na)置換該反應(yīng)是取代反應(yīng)，也是置換反應(yīng)其他活潑金屬也能與 CH3CH2OH 反應(yīng)，如：2CH3CH2OHMg(CH3CH2O)2MgH2Na 與乙醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩和的多，說明乙醇中羥基上的 H 原子沒有水分子中羥基上的 H 原子活潑鈉分別與水、乙醇反應(yīng)的比較鈉與水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉與乙醇的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)鈉 水面上， 成閃亮的小球，四處 ，鈉 無水乙醇的底部， 閃亮的鈉的現(xiàn)象發(fā)出“嘶嘶”的 ，鈉球迅速減小，最后完全消小球，也不發(fā)出響聲，反應(yīng)緩慢，鈉球最失后完全消失鈉的密度小于水的密度，熔點(diǎn)低。鈉與水劇烈反鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢實(shí)驗(yàn)結(jié)論應(yīng)，單位時(shí)間內(nèi)放出的熱量大，反應(yīng)生成氫氣。2Na + 2H2O = 2NaOH +H2水分子中氫原子相反 應(yīng) 生 成 氫 氣 。 2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2乙醇分子里羥基氫原子對(duì)較活波相對(duì)不活潑(2)乙醇與 HBr 的反應(yīng)： 應(yīng)用：制備鹵代烴反應(yīng)條件：濃氫鹵酸、加熱(3)乙醇分子間脫水形成乙醚(分子間脫水)： 反應(yīng)機(jī)理：一個(gè)醇分子脫羥基，另一個(gè)醇分子脫氫濃 H2SO4 是催化劑和脫水劑，是參加反應(yīng)的催化劑甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生成醚的種類分別為 (4)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：(反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫)2、乙醇的氧化反應(yīng)(1)乙醇的燃燒反應(yīng)： 乙醇在空氣中燃燒，發(fā)出 的火焰，同時(shí) 大量的熱乙醇能作為綠色能源的原因： 、 、 烴的含氧衍生物燃燒通式為：CxHyOz (x +實(shí)驗(yàn)操作向試管里加入約 35 mL 乙醇，取一根光潔的銅絲，下端繞成螺旋狀，放在酒精燈上燒紅，然后迅速伸入乙醇 中，觀察銅絲的變化，反復(fù)幾次，小心的聞試管中液體 產(chǎn)生的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象銅絲在酒精燈外焰加熱后先由紅變黑，插入乙醇后又變?yōu)榧t；反復(fù)幾次后，液體散發(fā)出有刺激性氣味的氣體實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在加熱和有催化劑(如 Cu 或 Ag)存在的條件下，被氧化生成了乙醛，化學(xué)方程式為反應(yīng)機(jī)理催化氧化 的機(jī)理乙醇催化氧化時(shí)，乙醇分子斷開 OH 鍵和與羥基直接相連的碳上的 CH 鍵，形成一個(gè) C=O 雙鍵，脫下來的氫原子與氧氣分子中的氧原子結(jié)合生成水。乙醇催化氧化生 成乙醛時(shí)，乙醇分子并未得到氧，而是失去兩個(gè)氫原子生成乙醛分子，因此乙醇變成 乙醛的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是去氫的反應(yīng)，屬于有機(jī)反應(yīng)類型的氧化反應(yīng)。(氧化反應(yīng)：加氧去氫)(2)乙醇與氧氣的催化氧化：【微點(diǎn)撥】催化氧化的反應(yīng)條件： y - z42) O2 點(diǎn)燃 xCO2y2H2O醇分子發(fā)生催化氧化對(duì)結(jié)構(gòu)的要求： ，即具有醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律a、OH 連在鏈端點(diǎn)碳原子上的醇，即 RCH2OH 結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成醛： b、與OH 相連碳原子上只有一個(gè)氫原子的醇，即 結(jié)構(gòu)的醇，被氧化成酮(，其中 R、R為烴 基，可以相同，可以不相同)： c、與OH 相連碳原子上沒有氫原子的醇，即結(jié)構(gòu)的醇（R、R、R為烴基，可相同可不同）， 不能被催化氧化，即： 不能形成(3)乙醇被強(qiáng)氧化劑(酸性高錳酸鉀、重鉻酸鉀)直接氧化成乙酸：乙醇被酸性高錳酸鉀、重鉻酸鉀溶液氧化，其氧化過程可分為兩個(gè)階段：CH3CH2OH 氧化 氧化 【實(shí)驗(yàn)過程】在試管中加入少量酸性重鉻酸鉀溶液，然后少量乙醇，充分振蕩后，觀察現(xiàn)象【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】酸性重鉻酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由 變?yōu)?【反應(yīng)方程式】 【應(yīng)用】交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙醇時(shí)橙色變?yōu)榫G色， 由此可以判定司機(jī)是否酒后駕車3、消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)：CH3CH2OH(1)反應(yīng)條件：濃 H2SO4、加熱濃硫酸 CH2=CH2 H2O170C(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件：一是 ，二是(3)醇消去反應(yīng)的規(guī)律(醇消去反應(yīng)機(jī)理：)若醇分子中只有一個(gè)碳原子或與OH 相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如： 都不能發(fā)生消去反應(yīng)某些醇發(fā)生消去反應(yīng)，可以生成不同的烯烴，如： 有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物?！緹嵘碛?xùn)練 3】1、乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如下圖，下列關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()A.乙醇和鈉反應(yīng)，鍵斷裂B.在 Ag 催化下和 O2 反應(yīng)，鍵斷裂C.在 Cu 催化下和 O2 反應(yīng)，鍵不可能斷裂D.乙醇是電解質(zhì)，在水中鍵斷裂能電離出氫離子 2、下列四種有機(jī)物的分子式都是 C4H10O，其中不能被氧化為同碳原子數(shù)醛的是()A.和B.和C.和D.和 3、酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是橙色的酸性 K2Cr2O7 水溶液遇乙醇迅速生成綠色的 Cr3。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是()乙醇沸點(diǎn)低乙醇密度比水小乙醇有還原性乙醇是烴的含氧衍生物A.B.C.D. 4、下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是()甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇2-戊醇環(huán)己醇A.B.C.D. 5、下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是()A.乙醇和金屬鈉的反應(yīng)B.乙醇和氧氣的反應(yīng) C.由乙醇制乙烯的反應(yīng)D.乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng)6、向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的描述中正確的是()A.鈉塊沉在乙醇液面的下面B.鈉塊熔化成小球 C.鈉塊在乙醇的液面上游動(dòng)D.鈉塊表面劇烈放出氣體7、A、B、C 三種醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為362，則 A、B、C 醇分子中羥基數(shù)之比為()A.321B.263C.362D.213四、醇的概念、分類、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)1、羥基化合物：烴基中的氫原子被 取代而生成的化合物為羥基化合物。羥基化合物有 和 兩大類2、醇的概念：羥基與 相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為 3、醇的分類【微點(diǎn)撥】羥基連接在雙鍵碳、三鍵碳上，該物質(zhì)不穩(wěn)定，會(huì)異構(gòu)化轉(zhuǎn)化為其它物質(zhì)。如：乙烯醇會(huì)轉(zhuǎn)化為乙醛 同一個(gè)碳上不能連接有多個(gè)羥基，易脫水轉(zhuǎn)化為其它有機(jī)物4、醇的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：C1C4 的低級(jí)一元醇，是無色流動(dòng)的液體，密度比水小，C5C11 為油狀液體，C12 以上高級(jí)一元醇是無 色蠟狀固體。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味，丁醇開始到十一醇有特殊氣味，二元醇和多元醇都具有甜味，故 乙二醇有時(shí)稱為甘醇(2)溶解性：大多數(shù)醇易溶于水，甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇，丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例互溶，這是由 于這些醇與水分子間形成了 (3)熔、沸點(diǎn)：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了 直鏈飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn) 碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn) 。如：乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1,2,3丙三醇的沸點(diǎn)高于 1,2丙二醇，1,2丙二醇的沸點(diǎn)高于 1丙醇，其原因是：醇分子中，隨著羥基數(shù)目增多，分子間形成氫 鍵越多，分子間作用力越大(4)密度：醇的密度比水的密度小5、醇的化學(xué)性質(zhì)：醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似：能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)6、常見的幾種醇甲醇、乙二醇和丙三醇 (1)甲醇(CH3OH)：甲醇也是一種常見的醇，起初起源于木材的干餾，俗稱木精或木醇，是無色透明的液體，甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失眠或致人死亡。甲醇是一種十分重要的有機(jī)化工原料，在能源、工業(yè)領(lǐng)域有十分廣闊的應(yīng)用前景(2)乙二醇：分子式：C2H6O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 無色粘稠有甜味的液體，沸點(diǎn) 198，熔點(diǎn)-11.5，密度是 1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固點(diǎn) 很低，可用作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑。同時(shí)也是制造滌綸的重要原料(3)丙三醇：分子式：C3H8O3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：俗稱甘油，是無色粘稠有甜味的液體，密度是 1.261g/mL，沸點(diǎn)是 290。它的吸濕性強(qiáng)，能跟水、酒精以任 意比混溶，它的水 溶液的凝固點(diǎn)很低。甘油用途廣泛，可用于制造硝化甘油(一種烈性炸藥的主要成分)。還 用于制造油墨、印泥、日化產(chǎn)品、用于加工皮革，用作防凍劑和潤(rùn)滑劑等丙三醇與硝酸的酯化反應(yīng)： (硝化甘油是一種烈性炸藥)【熱身訓(xùn)練 4】1、只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A.苯 乙醇 四氯化碳B.乙醇 乙酸 乙烷C.乙二醇 甘油 溴乙烷 D.苯 己烷 甲苯2、下列說法正確的是()A.烴基與羥基相連的化合物屬于醇B.CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3 的名稱是 2-乙基-2-戊醇 C.沸點(diǎn)：丙三醇乙二醇乙醇丙烷D.2-丁醇和 2-丙醇互為同分異構(gòu)體3、關(guān)于醇類的下列說法中錯(cuò)誤的是() A.羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇 B.醇的官能團(tuán)異構(gòu)中一定有酚類物質(zhì) C.乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品 D.相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴五、醇的命名：(1)一元醇的命名：選主鏈，稱某醇：選擇含有 在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按主鏈所含有的碳原子數(shù)成為“某醇”編號(hào)位，定支鏈：把支鏈作為取代基，從離 最近的一端開始編號(hào)寫名稱：取代基位次取代基名稱羥基位次某醇(2)多元醇的命名： 要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫在“醇”字的前面，用“二、三、四”等數(shù)字表示【熱身訓(xùn)練 5】(1) (2)(3) (4) (5) (6) (7) (8)(9) (10)(11) (12)(13) (14) (15) (16) (17) (18) 六、醇的同分異構(gòu)體：(同碳數(shù)的醇和醚互為類別異構(gòu)體，飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)體)CnH2n+2O醇 (羥基取代氫原子)醚 (在 CC 單鍵之間插入氧原子)n=1n=2n=3n=4n=5【熱身訓(xùn)練 6】1、分子式為 C5H12O 且可與鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物共有(不考慮立體異構(gòu))() A.6 種B.7 種C.8 種D.9 種2、C4 H9 和C2 H5O 取代苯環(huán)上的氫原子，形成的有機(jī)物中能與金屬鈉反應(yīng)的有() A.8 種B.18 種C.24 種D36 種3、分子式為 C6H14O 且含有“CH2OH”的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))() A.7 種B.8 種C.9 種D.10 種4、分子組成為 C5H12O，能發(fā)生催化氧化并生成醛，則符合要求的醇的種類為() A.2 種B.3 種C.4 種D.5 種【課后作業(yè)】1、可以檢驗(yàn)乙醇中是否含有水的試劑是()A.無水硫酸銅B.生石灰C.金屬鈉D.膽礬 2、下列說法中正確的是()A.醇的官能團(tuán)是羥基B.羥基和氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式 C.在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)物一定是烴D.乙醇與鈉反應(yīng)生成氫氣，此現(xiàn)象說明乙醇具有酸性3、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述中，不正確的是() A.能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)并放出氫氣B.能在催化劑作用下與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)C.不能使酸性 KMnO4 溶液褪色D.在銅作催化劑條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛 4、按下圖裝置，持續(xù)通入 X 氣體，可看到 a 處有紅色物質(zhì)生成，b 處變藍(lán)，c 處得到液體，X 氣體可能是()A.H2B.CO 和 H2C.NH3D.CH3CH2OH(g)5、已知分子中含有羥基的物質(zhì)都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等 量的氫氣。則這三種醇的物質(zhì)的量之比為()A.632B.123C.321D.4326、將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，銅片質(zhì)量增加的是() A.硝酸B.稀鹽酸C.Ca(OH)2 溶液D.乙醇7、下列物質(zhì)中可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水褪色的是()A.甲烷B.乙烯C.乙醇D.苯高中化學(xué)選修五精品講義8、下列有機(jī)物中，不屬于烴的衍生物的是()A. B.CH3CH2NO2C.CH2=CHBrD.CH2=CH29、下列物質(zhì)屬于醇類的是()10、下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是()A.(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B.CH3CH2 CH2CHOHCH2 CH3：4-己醇 C.CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇D.(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇11、今有組成為 CH4O 和 C3H8O 的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為() A.3 種B.4 種C.7 種D.8 種12、下列說法正確的是()檢測(cè)乙醇中是否含有水可加入少量的無水硫酸銅，如變藍(lán)則含水除去乙醇中的微量水可加入金屬鈉，使其完全反應(yīng)獲得無水乙醇的方法是直接加熱蒸餾獲得無水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾A.B.C.D.13、化合物丙由如下反應(yīng)得到：C4H10O 濃硫酸 C4H8 Br2 C4H8Br2(丙)，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是() A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br14、下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是()15、橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯(cuò)誤的是()A.既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) B.在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C.1 mol 橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗 470.4 L 氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D.1 mol 橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗 240 g 溴16、芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣。 它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列說法不正確的是()A.兩種醇都能與溴水反應(yīng) B.兩種醇互為同分異構(gòu)體C.兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應(yīng)的醛 D.兩種醇在濃 H2SO4 存在下加熱，均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)17、有兩種飽和一元醇的混合物 18.8 g，與 13.8 g Na 充分反應(yīng)，生成的 H2 在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的體積為 5.6 L，這兩種 醇分子中相差一個(gè)碳原子。則這兩種醇是()A.甲醇和乙醇B.乙醇和 1-丙醇C.2-丙醇和 1-丁醇D.無法確定 18、將濃硫酸和分子式為 C4H10O 的醇共熱，所得到的有機(jī)產(chǎn)物有()A.14 種B.13 種C.8 種D.7 種高中化學(xué)選修五精品講義19、乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：回答下列問題：(1)A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)由乙醇生成 D 的反應(yīng)類型為 (3)F 是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是 (4)由乙醇生成 G 的化學(xué)方程式為 20、由丁炔二醇可以制備 1,3-丁二烯。請(qǐng)根據(jù)下面的合成路線圖填空：(1)寫出各反應(yīng)的反應(yīng)條件及試劑：X ；Y ；Z (2)寫出 A、B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ；B (3)寫出生成 1,3-丁二烯的化學(xué)方程式：由 A 生成： 由 B 生成： 21、醇脫水是合成烯烴的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如下：+H2O可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：相對(duì)分子質(zhì)量密度/gcm-3沸點(diǎn)/溶解性環(huán)己醇1000.9618161微溶于水環(huán)己烯820.810283難溶于水合成反應(yīng)：在a中加入20 g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1 mL濃硫酸。b中通入冷卻水后，開始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過90 oC分離提純：反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5% 碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無水氯化鈣顆粒，靜置 一段時(shí)間后棄去氯化鈣。最終通過蒸餾得到純凈環(huán)己烯10 g(1)裝置b的名稱是 (2)加入碎瓷片的作用是 ；如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應(yīng)該采取的正確操作是 A. 立即補(bǔ)加B. 冷卻后補(bǔ)加C. 不需補(bǔ)加D. 重新配料(3)本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)分液漏斗在使用前必須清洗干凈并 ，在本實(shí)驗(yàn)分離過程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的 (填“上口 倒出”或“下口倒出”)(5)分離提純過程中加入無水氯化鈣的目的是 (6)在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過程中，不可能用到的儀器有 A. 圓底燒瓶B. 溫度計(jì)C. 吸濾瓶D. 環(huán)形冷凝管E. 接收器(7)本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是 A. 41%B. 50%C. 61%D. 70% 第二課時(shí) 苯 酚【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及與醇結(jié)構(gòu)的區(qū)別2、苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、檢驗(yàn)方法及用途【主干知識(shí)梳理】 一、酚的概念及分類1、酚的概念： 與 碳原子直接相連而形成的化合物叫做酚，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()2、酚的分類：酚是芳香烴的烴基衍生物，按酚中苯環(huán)上羥基的多少可分為一元酚、二元酚、多元酚【熱身訓(xùn)練 1】1、下列說法中，正確的是() A凡是分子中有OH 的化合物都是醇 B羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴 D醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì)2、下列說法中正確的是()A含有羥基的化合物一定屬于醇類 B代表醇類的官能團(tuán)是跟鏈烴基相連的羥基 C醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相似的化學(xué)性質(zhì) D分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚3、下列化合物中，屬于酚類的是()二、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式俗稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比例模型官能團(tuán) 或 羥基( )【熱身訓(xùn)練 2】1、已知苯酚和乙醇在性質(zhì)上有很大的差別，其最可能的原因是()A官能團(tuán)不同B常溫下狀態(tài)不同C相對(duì)分子質(zhì)量不同D官能團(tuán)所連的烴基不同 2、下列各組物質(zhì)中，一定屬于同系物的是()A乙二醇和丙三醇 BC6H5OH 和 C6H5CH2OHCC3H6 和 C4H8DC2H6 和 C10H22三、苯酚的物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：常溫下，純凈的苯酚是 晶體，有特殊氣味，熔點(diǎn) 43，從試劑瓶中取出的苯酚往往會(huì)因部分 氧化而略帶粉紅色(2)溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度 (S=9.3g)，會(huì)與水形成濁液(乳濁液)；當(dāng)溫度高于 65時(shí)，苯酚能 與水 。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑(3)較多的苯酚溶于水形成渾濁液，加熱至 65以上時(shí)變澄清，再冷卻又變渾濁。這一現(xiàn)象充分體現(xiàn)了苯酚的溶 解度與溫度的關(guān)系(4)毒性：苯酚 。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用 清洗， 再用水沖洗(5)苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會(huì)分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的油狀液體，因此要將析 出的苯酚分離，不是過濾法，而是 的方法(6)苯酚易被空氣中的氧氣氧化，應(yīng)密封保存9【熱身訓(xùn)練 3】1、判斷下列說法不正確的是()A純凈的苯酚是一種粉紅色有特殊氣味的晶體B溫度高于 65 時(shí)，苯酚能與水混溶C苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑D苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性 2、常溫下，下列物質(zhì)久置于空氣中易被氧化的是()ACH4B濃硫酸C D四、苯酚的化學(xué)性質(zhì)：苯酚的官能團(tuán)是羥基OH，且與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間相互作用，使得酚羥基 在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異：酚羥基比醇羥基更活潑1、弱酸性(羥基中氫原子的反應(yīng))：(苯環(huán)對(duì)羥基的影響)(1)由于 ，能發(fā)生微弱電離，顯弱酸性。電離方程式 為： ，苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論反應(yīng)方程式向苯酚晶體中加入 蒸餾水得到渾濁 液體與 Na 反應(yīng)比 Na 與水、Na 與乙醇反應(yīng)都要?jiǎng)×遗c NaOH 的反應(yīng) 與 Na2CO3 的反應(yīng)向苯酚水溶液 中加入 Na2CO3 溶液 向澄清的苯酚鈉溶 液中加入稀鹽酸 (或通入 CO2 氣體)【微點(diǎn)撥】向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論 CO2 是否過量，生成物均為 ，不會(huì) 生成 Na2CO3苯酚的酸性比碳酸弱，但比 HCO電離 ，因此在水溶液中苯酚與 Na CO反應(yīng)生成，而與3 NaHCO3 反應(yīng)放出 CO223 通常的酸性順序：HCl(H2SO4)RCOOH(有機(jī)羧酸)H2CO3C6H5OHHCO3 CH3CH2OH制備苯酚，可以利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，向苯酚鈉溶液中加入稀鹽酸或者通入 CO2 氣體 2、取代反應(yīng) (羥基對(duì)苯環(huán)的影響) (1)苯酚與濃溴水反應(yīng)：苯酚與濃溴水在常溫下反應(yīng)，立刻生成 2，4，6三溴苯酚現(xiàn)象：溴水褪色且生成反應(yīng)條件： (不加催化劑)，苯酚的稀溶液溴原子只能取代羥基鄰對(duì)位的氫原子，一個(gè)氫原子需要 1molBr2實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：苯酚與濃溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的固體，所以做此實(shí) 驗(yàn)時(shí)，一定要注意濃溴水必須過量，苯酚要少量。否則，生成的三溴苯酚會(huì)溶于過量的苯酚溶液中，那么將 觀察不到有三溴苯酚白色沉淀生成苯酚與濃溴水反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。應(yīng)用： a、凡是酚類都可以與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用此性質(zhì)可以定量地檢驗(yàn)酚類的存在及鑒別酚類 b、利用此反應(yīng)通過定量測(cè)定廢水中酚的含量對(duì)比甲苯與 Br2 發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 甲苯必須與純溴(液溴)反應(yīng)并且加鐵粉做催化劑，而苯酚與溴的反應(yīng)則是與濃溴水即能反應(yīng)且不需要加催化劑(2)硝化反應(yīng)：苯酚與濃硝酸在濃硫酸的作用下生成 2，4，6三硝基苯酚，是一種烈性炸藥，俗稱苦味酸(3)酯化反應(yīng)：苯酚中同樣具備羥基(OH)，能夠與羧酸(或無機(jī)含氧酸)發(fā)生酯化反應(yīng)，生成某酸苯酯苯酚與乙酸的反應(yīng)：3、顯色反應(yīng)：在少量苯酚溶液中滴加 FeCl3 溶液，溶液顯紫色，該反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)酚類化合物(紫色，可用于檢驗(yàn)酚類物質(zhì))4、氧化反應(yīng)(1)苯酚在常溫下易被空氣中的氧氣氧化而顯 ，而生成了對(duì)-苯醌(酚羥基易被氧化)(2)苯酚可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (3)能夠發(fā)生燃燒反應(yīng)：C6H5OH+7O2 點(diǎn)燃 6CO2+3H2O 5、加成反應(yīng)：因苯酚含有 ，故可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)6、苯酚的縮聚反應(yīng)：，生成的物質(zhì)稱為酚醛樹脂，是一 種高分子化合物，俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛生產(chǎn)電閘、點(diǎn)燈開光、燈口、電 話機(jī)等電器用品【熱身訓(xùn)練 4】1、能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是()A加入濃溴水生成白色沉淀B苯酚鈉溶液中通入 CO2 后，溶液由澄清變渾濁C渾濁的苯酚加熱后變澄清D苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液，生成苯酚鈉2、下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色B苯酚能與 FeCl3 溶液反應(yīng)生成紫色沉淀 C苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌D向苯酚溶液中滴加少量濃溴水，可觀察到白色沉淀 3、白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟 1mol 該化合物起反應(yīng)的 Br2 或 H2 的最大量分別是()A1mol、1molB3.5mol、7molC3.5mol、6molD6mol、7mol 4、丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( )，據(jù)此結(jié)構(gòu)分析，下列說法正確的是()A可以燃燒，只與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B可與 NaOH 溶液反應(yīng)，也可與 FeCl3 溶液反應(yīng)C不能與金屬鎂反應(yīng)放出 H2D可以與小蘇打溶液反應(yīng)放出 CO2 氣體5、下列各項(xiàng)中的兩種溶液反應(yīng)時(shí)，將第一種滴入第二種中與將第二種滴入第一種中出現(xiàn)的現(xiàn)象相同的是( ) AAlCl3 和 NaOH BNa2CO3 和 HClC苯酚鈉與鹽酸 D苯酚與濃溴水五、苯酚的用途：酚類化合物是重要的化工原料，苯酚是最簡(jiǎn)單的酚，它又是十分重要的化工原料，其制取得到 的酚醛樹脂俗稱“電木”，還可以用苯酚做原料制造合成纖維、藥物、農(nóng)藥，合成香料、染料等【熱身訓(xùn)練 5】1、(多選)藥皂具有殺菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的() A甲醇B酒精C苯酚D硫磺2、下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A純凈的苯酚是粉紅色晶體B苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏 C苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子呈羥基上的氫原子活潑六、酚類同分異構(gòu)體找法：同碳數(shù)的酚與芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚C7H8OC8H10OC9H12O【熱身訓(xùn)練 6】1、由 C6H5，C6H4，CH2，OH 4 種原子團(tuán)一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有() A1 種B2 種C3 種D4 種2、某些芳香族化合物的分子式均為 C7H8O，其中與 FeCl3 溶液混合后顯紫色或不顯紫色的種類分別為() A2 種和 1 種B2 種和 3 種C3 種和 2 種D3 種和 1 種3、2氨基5硝基苯甲醚俗稱紅色基 B，主要用于棉纖維織物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為( )若分子式與紅色基 B 相同，且氨基(NH2)與硝基(NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對(duì) 位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目(包括紅色基 B)可能為()A2 種B 4 種C 6 種D10 種4、某些芳香族化合物與 互為同分異構(gòu)體，其中與 FeCl3 溶液混合后顯色和不顯色的種類分別 有()A2 種和 1 種B2 種和 3 種C3 種和 2 種D3 種和 1 種【課后作業(yè)】1、下列說法正確的是() A除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過濾除去 B將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到 50 時(shí)形成懸濁液 C苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出 CO2 D苯酚既可以發(fā)生氧化反應(yīng)，又可以發(fā)生還原反應(yīng)2、在實(shí)驗(yàn)室從苯酚中分離出苯，可選用下列裝置中的()3、只用一種試劑就可以鑒別下列 4 種無色稀溶液：乙醇、苯酚、AgNO3 溶液、KOH 溶液的是() A自來水BFeCl3 溶液CBaCl2 溶液D稀硫酸4、下列各組物質(zhì)中互為同系物的是()A 與 B 與C乙醇與 2-丙醇D乙二醇與丙三醇 5、下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是()6、下列說法正確的是() A苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀 B苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè) CH2 原子團(tuán)，故兩者互為同系物 C互為同分異構(gòu)體D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與 NaOH 反應(yīng)7、一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽，則實(shí)驗(yàn)室對(duì) 盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是()ABCD 8、下列溶液中通入過量的 CO2 溶液變渾濁的是()ACaCl2 溶液BNaOH 溶液C 溶液DCa(OH)2 溶液9、欲從苯酚的乙醇溶液中分離苯酚和乙醇，有下列操作：蒸餾；過濾；靜置分液；加入足量的金屬鈉；通入過量的二氧化碳；加入足量的 NaOH 溶液；加入足量的 FeCl3 溶液；加入乙酸和濃硫酸的混合液 加熱。合理的實(shí)驗(yàn)操作步驟及順序是()ABCD 10、能說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是()A苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出 H2 C室溫時(shí)苯酚不易溶于水D苯酚的水溶液具有酸性11、苯酚與苯甲醇共同具有的性質(zhì)是()A能與 NaOH 溶液反應(yīng)B能與鈉反應(yīng)放出 H2C呈現(xiàn)弱酸性D都能發(fā)生消去反應(yīng) 12、漆酚 是我國(guó)特產(chǎn)漆的主要成分，則漆酚不應(yīng)具有的化學(xué)性質(zhì)是()A可以和 H2 發(fā)生加成反應(yīng)B可以使酸性 KMnO4 溶液褪色C可以跟 Na2CO3 溶液反應(yīng)放出 CO2D可以跟溴水發(fā)生取代反應(yīng) 13、己烯雌酚是一種激素類藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，下列有關(guān)敘述中正確的是()A遇 FeCl3 溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)B可與 NaOH 和 NaHCO3 溶液發(fā)生反應(yīng)C1 mol 該有機(jī)物可以與 5 mol Br2 發(fā)生反應(yīng)D該有機(jī)物分子中一定有 16 個(gè)碳原子共平面14、NM3 和 D58 是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下。關(guān)于 NM3 和 D58 的敘述，錯(cuò) 誤的是()A都能與 NaOH 溶液反應(yīng)，原因不完全相同B都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同 C都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D遇 FeCl3 溶液都顯色，原因相同15、下列說法中，正確的是() A含有羥基的有機(jī)物都是醇類，都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣B與有機(jī)物 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物共有 4 種 C除去苯中所含的苯酚的方法是加適量濃溴水，過濾 D乙醇的沸點(diǎn)比乙烷的高，其原因是乙醇分子間易形成氫鍵16、沒食子兒茶素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確 的是()A分子式為 C15H12O5B1 mol 該物質(zhì)與 4mol NaOH 恰好完全反應(yīng) C該物質(zhì)在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng) D該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)17、某興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法不正確的是()A該物質(zhì)的分子式為 C16H16O3 B該物質(zhì)分子內(nèi)所有碳原子有可能在同一平面內(nèi) C該物質(zhì)可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng) D該物質(zhì)可使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，且原理相同18、某化妝品的組分 Z 具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備。下列敘述錯(cuò)誤的是()AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色BX 和 Z 均能與 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出 CO2 CY 既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) DY 可作加聚反應(yīng)單體，X 可作縮聚反應(yīng)單體19、下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是()A屬于酚類，可與 NaHCO3 溶液反應(yīng)產(chǎn)生 CO2B屬于酚類，能使 FeCl3 溶液顯紫色C1 mol 最多能與 1 mol Br2 發(fā)生反應(yīng)D屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng) 20、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()A該有機(jī)物屬于芳香烴B該有機(jī)物苯環(huán)上一氯代物有 6 種C該有機(jī)物可發(fā)生取代、加成、加聚、消去反應(yīng)D1 mol 該有機(jī)物在適當(dāng)條件下，最多可與 3 mol Br2、5 mol H2 反應(yīng)21、某品牌的家用消毒劑的有效成分為對(duì)氯間二甲苯酚(其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)，可以殺滅常見的病毒與細(xì)菌。下 列有關(guān)該物