2019_2020年高中化學(xué)第1章第3節(jié)第3課時(shí)苯及其同系物教案魯科版選修5.docx

第3課時(shí)苯及其同系物目標(biāo)與素養(yǎng)：1.理解“芳香烴”的含義。(宏觀辨識(shí))2.掌握苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)。(變化觀念)3.了解不同官能團(tuán)之間存在的相互影響。(證據(jù)推理)一、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1苯的分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，空間結(jié)構(gòu)為平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。2苯的同系物是苯分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被其他飽和烴基取代的生成物。苯及其同系物的分子通式為CnH2n6(n6)。3苯環(huán)上的碳原子間雖有類似于碳碳雙鍵的鍵，但苯環(huán)是一個(gè)較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，這使得苯及其同系物不易發(fā)生加成反應(yīng)而易發(fā)生取代反應(yīng)。另外，由于苯的同系物分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，苯環(huán)和側(cè)鏈烴基存在相互影響，使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。二、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)1與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸的取代反應(yīng)2與氫氣的反應(yīng)3苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)怎樣通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)區(qū)別苯和乙苯？提示：分別取兩種液體少量，加入酸性KMnO4溶液，使其退色的為乙苯，不退色的為苯。1判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4 L苯中含有3NA個(gè)碳碳雙鍵(用NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值)。()(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。()(3)乙苯的一氯代物有3種。()(4)等物質(zhì)的量的苯、甲苯與足量H2加成時(shí)，耗H2量相同。()(5)甲苯與溴水即使在加入鐵粉的條件下也不能發(fā)生取代反應(yīng)。()答案(1)(2)(3)(4)(5)2有關(guān)芳香烴的下列說(shuō)法正確的是()A具有芳香氣味的烴B分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物的總稱C苯和苯的同系物的總稱D分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴D分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物應(yīng)為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯或苯的同系物，如。3苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是()A都屬于芳香烴 B都能使酸性高錳酸鉀溶液退色C都能在空氣中燃燒D都能發(fā)生取代反應(yīng)B苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色。芳香化合物同分異構(gòu)體的書寫及判斷1.側(cè)鏈只有一個(gè)烴基：先碳骨架異構(gòu)，再官能團(tuán)位置異構(gòu)，后官能團(tuán)類別異構(gòu)。如的結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，并且只有一個(gè)直鏈烴基支鏈的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)有：。2有兩個(gè)側(cè)鏈：此時(shí)不僅要考慮支鏈異構(gòu)問(wèn)題，同時(shí)還要考慮在苯環(huán)上的“鄰、間、對(duì)”位置問(wèn)題。如的含有苯環(huán)和兩個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有：和。3有三個(gè)側(cè)鏈：此時(shí)要采用“定一議二”原則，即先確定一個(gè)側(cè)鏈，然后再討論一個(gè)支鏈分別在“鄰”“間”“對(duì)”位時(shí)，另一個(gè)支鏈可能的位置情況。如含有三個(gè)側(cè)鏈的可能的結(jié)構(gòu)有：三種結(jié)構(gòu)。【典例1】已知分子式為C8H10的芳香烴，其苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成物最多有()A7種B8種C9種D10種CC8H10的結(jié)構(gòu)可能有。各有機(jī)物的對(duì)稱結(jié)構(gòu)和苯環(huán)上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)如下：，其一氯代物依次有3種、2種、3種、1種，共9種。苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫注意事項(xiàng)(1)注意判斷等效氫原子，防止重復(fù)。(2)注意側(cè)鏈的同分異構(gòu)現(xiàn)象，防止遺漏。(3)書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，可以采用側(cè)鏈先整后散、位置由鄰到對(duì)到間的方法。甲苯的苯環(huán)發(fā)生二取代反應(yīng)(一個(gè)Cl、一個(gè)Br)，所得的產(chǎn)物最多有_種。解析根據(jù)對(duì)稱性將苯環(huán)上的氫原子分為、三種()，若Cl原子在上，Br原子可分別在、上，共4種；若Cl原子在上，Br原子可分別在、上，共有4種；若Cl原子在上，Br原子可分別在、上，共2種，故總共有10種。答案10苯及其同系物化學(xué)性質(zhì)的異同點(diǎn)1.相同點(diǎn)(1)燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮伴有濃煙。(2)都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。(3)都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難。2不同點(diǎn)(1)由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯的同系物比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，且發(fā)生鄰、對(duì)位取代，常得到多元取代產(chǎn)物。(2)由于苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使苯的同系物易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。(3)苯的同系物中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子才能被酸性KMnO4溶液氧化?！镜淅?】下列說(shuō)法中，正確的是()A芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6，且n為正整數(shù))B苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液退色D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)D芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n6(n7，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。(1)符合通式CnH2n6(n6，且n為正整數(shù))的有機(jī)物都是苯的同系物嗎？(2)是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色？答案(1)不一定。也可能是含有不飽和鍵的烴。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色，如，由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子 ，所以不能使酸性KMnO4溶液退色。下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色(生成)C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)A與HNO3反應(yīng)只能生成與HNO3反應(yīng)生成，說(shuō)明CH3對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生了影響；CH4、都不能使酸性KMnO4溶液退色，而與之反應(yīng)生成，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)CH3產(chǎn)生了影響。1下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是()答案D2下面是某同學(xué)設(shè)計(jì)的用于鑒別苯和苯的同系物的幾種方法或試劑，其中最適合的是()A液溴和鐵粉B濃溴水C酸性KMnO4溶液D在空氣中點(diǎn)燃C苯和苯的同系物的共同性質(zhì)有與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)，在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似，與H2能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn)是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康目芍狢最適合。3間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被NO2取代后其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有()A1種B2種C3種D4種C判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí)，通常采用“對(duì)稱軸”法。即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對(duì)稱軸，取代基只能在對(duì)稱軸的一側(cè)，或是在對(duì)稱軸上而不能越過(guò)對(duì)稱軸(針對(duì)一元取代物而言)。如二甲苯的對(duì)稱軸如下(虛線表示)：鄰二甲苯(小圓圈表示能被取代的位置，下同)，間二甲苯，對(duì)二甲苯。因此，鄰、間、對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一元取代產(chǎn)物分別有2、3、1種。4下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是()A將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C用苯和濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在混合液中D制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先取濃硫酸 2 mL，再加入1.5 mL 濃硝酸，再滴入苯約1 mL，然后放在水浴中加熱B苯和液溴在鐵的催化下反應(yīng)可得溴苯，而溴水不行。苯和濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中測(cè)水的溫度，控制在5560 ?；旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r(shí)，應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。5烷基取代苯，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生