有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu).ppt

請(qǐng)你去尋找 4個(gè)碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式 1 碳原子含有4個(gè)價(jià)電子 可以跟其它原子形成4條共價(jià)鍵 2 碳原子間能相互結(jié)合成共價(jià)鍵 單鍵 雙鍵 叁鍵 可以形成碳鏈 也可以形成碳環(huán) 小結(jié) 球棍模型 比例模型 109 28 甲烷分子的模型 CH4 CH4 P4 109 28 60 氣態(tài) 氣態(tài) 液態(tài) 液態(tài) 液態(tài) 正四面體 四面體 四面體 四面體 正四面體 大家動(dòng)手做 正四面體 正四面體 乙烷分子的模型 小結(jié) 當(dāng)碳原子與4個(gè)原子以單鍵相連時(shí) 碳原子與周?chē)?個(gè)原子都以四面體取向成鍵 乙烯分子的模型 C2H4 約120 球棍模型 比例模型 小結(jié) 當(dāng)碳原子形成碳碳雙鍵時(shí) 雙鍵上的碳原子以及與之直接相連的4個(gè)原子處于同一平面上 乙炔分子的模型 C2H2 球棍模型 比例模型 180 小結(jié) 當(dāng)碳原子形成碳碳叁鍵時(shí) 叁鍵上的碳原子以及與之直接相連的2個(gè)原子處于同一直線(xiàn)上 H C C H 2C和2H在同一直線(xiàn)上 109 28 4H位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn) C在正四面體的中心 120 2C和4H在同一平面上 正四面體 平面型 直線(xiàn)型 180 碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型 四面體型 平面型 直線(xiàn)型 空間構(gòu)型 分子成鍵方式 請(qǐng)動(dòng)手搭建下列含氧有機(jī)物的模型 并寫(xiě)出結(jié)構(gòu)式 CH4O 甲醇 1 當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí) 這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵 2 當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí) 形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上 3 當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí) 形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線(xiàn)上 碳原子成鍵規(guī)律小結(jié) 練一練 1 正已烷的碳鏈呈 A 直線(xiàn)形B 正四面體C 鋸齒形D 有支鏈的直線(xiàn)形 C 2 下列關(guān)于CH3 CH CH C C CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 A 6個(gè)碳原子有可能都在一條直線(xiàn)上B 6個(gè)碳原子不可能都在一條直線(xiàn)上C 6個(gè)碳原子一定都在同一平面上D 6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 BC 1 2 3 4 5 6 CH3 CH CH C C CF3 A CH2 CH CN 3 已知 CN是直線(xiàn)型結(jié)構(gòu) 下列有機(jī)分子中 所有的原子不可能處于同一平面的是 B CH2 CH CH CH2 C 碳原子成鍵規(guī)律小結(jié) 4 烴分子中 僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為碳原子 以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為碳原子 飽和 不飽和 4 找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子 交流與討論 表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法又有哪些 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 結(jié)構(gòu)式 討論 書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式要注意哪些問(wèn)題 1 表示原子間形成單鍵的 可以省略 2 C C 和 C C 中的 和 不能省略 但醛基 羧基可簡(jiǎn)寫(xiě)為 CHO COOH 3 不能用碳架結(jié)構(gòu)表示 碳原子連接的氫原子個(gè)數(shù)要正確 4 準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況 注意各原子的連接順序 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可進(jìn)一步簡(jiǎn)化成鍵線(xiàn)式 鍵線(xiàn)式 將碳 氫元素符號(hào)省略 只表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán) 每一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子的圖式 如 注意事項(xiàng) 1 一般表示3個(gè)以上碳原子的有機(jī)物 2 只忽略C H鍵 其余的化學(xué)鍵不能忽略 3 必須表示出C C C C鍵等官能團(tuán) 4 碳?xì)湓硬粯?biāo)注 其余原子必須標(biāo)注 含羥基 醛基和羧基中氫原子 5 計(jì)算分子式時(shí)不能忘記頂端的碳原子 小結(jié) 表示有機(jī)物組成的方法 分子式和最簡(jiǎn)式 表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線(xiàn)式 略去碳?xì)湓胤?hào) 短線(xiàn)替換共用電子對(duì) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方法 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 省略短線(xiàn)雙鍵叁鍵保留 鍵線(xiàn)式 寫(xiě)出下列物質(zhì)的鍵線(xiàn)式 CH3CH2C00H 請(qǐng)寫(xiě)出下列有機(jī)物分子的分子式 1 2 3 4 5 6 同分異構(gòu)體 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3 CH2 3CH3 CH2 CHCH2CH3 CH3CH CHCH3 畫(huà)出以上結(jié)構(gòu)的鍵線(xiàn)式 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 2 同分異構(gòu)體 1 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式 但結(jié)構(gòu)不同 因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異 這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體 3 碳原子數(shù)目越多 同分異構(gòu)體越多 以烷烴為例 資料 注意 三個(gè)相同 兩個(gè)不同 分子組成相同 相對(duì)分子質(zhì)量相同 分子式相同 結(jié)構(gòu)不同 性質(zhì)不同 討論 1 產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)原因是什么 2 是不是每種分子都具有同分異構(gòu)體 碳原子的連接方式和成鍵類(lèi)型不同 不是 如甲烷 乙烷 丙烷 乙烯 乙炔 甲醇 甲醛 甲酸等就沒(méi)有同分異構(gòu)體 這些是同分異構(gòu)體嗎 同一種物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如何彎曲碳鏈并不表示不同物質(zhì) 烷烴同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě) 一 烴基 烴失去1個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán) 甲烷甲基亞甲基 1 烴基的特點(diǎn) 呈電中性的原子團(tuán) 含有未成鍵的單電子 H CH4 H CH3CH3 乙基 CH3CH2CH3 正丙基 異丙基 2 幾種重要的烷烴及基 H 甲烷甲基亞甲基 乙烷 丙烷 丁烷 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 異丁烷 丁基共四種 丁烷共兩種 戊基 1 1 2 2 3 1 2 3 4 4 1 1 1 1 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法 以C6H14為例 先主鏈 后支鏈 主鏈由長(zhǎng)到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 主鏈要盡量長(zhǎng) 烷烴中開(kāi)始出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象的是哪一個(gè)烷烴 附表 烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù) 同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在是有機(jī)物種類(lèi)繁多的主要原因 同分異構(gòu)體的數(shù)目隨碳原子數(shù)增多而增多 C4H10 2種 C5H12 3種 C6H14 5種 主鏈由長(zhǎng)到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 二 烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 1 書(shū)寫(xiě)規(guī)則 C7H16的同分異構(gòu)體 主鏈由長(zhǎng)到短 1 直鏈 位置由心到邊 2 主鏈少一個(gè)碳 一邊走 不到端 支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù) 1 支鏈為乙基 支鏈由整到散 3 主鏈少二個(gè)碳 A 兩甲基在同一個(gè)碳原子上 對(duì) 2 支鏈為兩個(gè)甲基 兩者是一樣的 B 兩甲基在不同一個(gè)碳原子上 鄰 間 支鏈鄰位 支鏈間位 4 主鏈少三個(gè)碳原子 主鏈的碳原子可以是三個(gè)嗎 請(qǐng)寫(xiě)出庚烷的各種同分異構(gòu)體 先主鏈 后支鏈 主鏈由長(zhǎng)到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 主鏈要盡量長(zhǎng) 結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)性最高 結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)性盡量低 寫(xiě)出C6H14中一鹵代物種數(shù)最少和最多的對(duì)應(yīng)烷烴 2 關(guān)注分子的對(duì)稱(chēng)性 CH3CH3 CH3CH2CH3 寫(xiě)出碳原子數(shù)為1 5的烷烴一氯代物的同分異構(gòu)體 CH3CH2CH2CH2CH3 3 靈活運(yùn)用組合的方法 2 1 1 CH3CH2CH3 三氯取代物 2 2 1 CH3CH2CH3 寫(xiě)出丙烷的二氯取代物有幾種 基團(tuán) 碳鏈的端點(diǎn) 碳鏈的延伸 使碳鏈產(chǎn)生支鏈 例1 分析由飽和碳原子彼此連接形成烷烴分子的結(jié)構(gòu) 會(huì)發(fā)現(xiàn)有四種不同結(jié)合方式的碳原子 按其功能的差異可分為 CH3 CH3 3HC 例1 烷烴分子可看成由等結(jié)合而成 如果某烷烴分子中同時(shí)存在這四種基團(tuán) 最少應(yīng)為含有幾個(gè)碳原子的烷烴 寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3 CH3 請(qǐng)寫(xiě)出主鏈為5個(gè)碳原子的辛烷的同分異構(gòu)體 思考 若碳原子數(shù)在10個(gè)以?xún)?nèi)呢 某烷烴的一氯代烷的結(jié)構(gòu)只有1種 若碳原子數(shù)在5以?xún)?nèi)時(shí) 寫(xiě)出所有可能的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 寫(xiě)出丙烷的四氯取代物有幾種 練習(xí)1 同分異構(gòu)類(lèi)型 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C C C C C 碳鏈骨架 直鏈 支鏈 環(huán)狀 的不同而產(chǎn)生的異構(gòu) 碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu) 官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu) 注意 烷烴只存在碳鏈異構(gòu) 烯烴可能既存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu) 1 碳鏈異構(gòu) 碳原子個(gè)數(shù) 3 碳成線(xiàn) 摘一碳 成甲基 掛中間 摘兩碳 成乙基 掛中間 二甲基 同鄰間 補(bǔ)足氫 2 官能團(tuán)異構(gòu) 先判斷有機(jī)物種類(lèi) 確定官能團(tuán)3 官能團(tuán)位置異構(gòu) 判斷官能團(tuán)位置 非烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) C3H7ClC3H8OC5H10 判斷 下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu) 1 丙醇和2 丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH3CH CHCH2CH3和CH3CH2CH CHCH3 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 請(qǐng)仔細(xì)觀察下面三組有機(jī)分子結(jié)構(gòu) 它們是同分異構(gòu)體嗎 為什么 請(qǐng)與同學(xué)交流你的想法 第一組分子式為C4H10的烷烴 第二組分子式為C4H8的烯烴 第三組乳酸 具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性 存在對(duì)映異構(gòu)體 下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是 A CH3CHCH2CH3B CH3CH3C 甲烷D CH3COOH A 練習(xí) Cl 拓展視野 立體異構(gòu)與自然界的生命活動(dòng) 某些昆蟲(chóng)的信息素具有一個(gè)或多個(gè)碳碳雙鍵 它們通常存在順?lè)串悩?gòu) 一種叫蠶蛾的熱帶蛾類(lèi) 雌蛾會(huì)分泌出 蠶蛾醇 如圖a 吸引同類(lèi)雄蛾 蠶蛾醇有多種順?lè)串悩?gòu)體 圖b是其中的一種 它們中只有a能傳遞相關(guān)信息 蠶蛾信息素及其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 我們能在昏暗的光線(xiàn)下看見(jiàn)物體 離不開(kāi)視網(wǎng)膜中一種叫 視黃醛 的有機(jī)化合物 順式視黃醛吸收光線(xiàn)后 就轉(zhuǎn)變?yōu)榉词揭朁S醛 如圖 并且從所在蛋白質(zhì)上脫離 這個(gè)過(guò)程產(chǎn)