有機化學合成實驗課件.ppt

合成化學實驗 復旦大學化學教學實驗中心 SyntheticChemicalExperiment 合成化學實驗 合成化學實驗要求及實驗安全知識1 溴丁烷的合成苯甲酸丁酯的合成雙甘氨酸合銅 一水合物順 反異構體的合成乙酰丙酮錳的合成及其性質分析從茶葉中提取咖啡因Cannizzaro反應 苯甲酸和苯甲醇的合成Aldol縮合反應 1 4 甲苯基 3 苯基 丙 2 烯 1 酮的合成Friedel Crafts反應 對甲苯乙酮的合成Grignard反應 1 芐基環(huán)戊醇的合成Sandmeyer反應 對氯甲苯的合成Claisen酯縮合反應 乙酰乙酸乙酯的合成二芳基醚的合成 芳環(huán)上的親核取代反應輔酶催化合成安息香及其系列反應麻醉藥物苯佐卡因的合成 化學教學實驗中心 Chemistry 合成化學實驗要求及實驗安全知識 化學教學實驗中心 Chemistry 學生守則 準時進實驗室 不遲到 實驗時穿白大衣 戴防護鏡 不穿短袖和短褲 不穿涼鞋 長發(fā)扎在背后 保持實驗室安靜 不大聲喧嘩 保持實驗室環(huán)境整潔 保持實驗室清潔衛(wèi)生 愛護公物 養(yǎng)成良好的實驗習慣 化學教學實驗中心 Chemistry 保持實驗臺 儀器及周圍地面整潔 實驗廢棄物分類收集在指定的廢物缸內 不應隨便丟入水槽 不將雜物丟入下水管道 保持公用部位的整潔 稱量時要避免試劑沾污天平和臺面 一旦沾污立即擦干凈 實驗結束時 做好臺面和公用部位的清潔整理工作 學生輪流做值日 包括 清潔水槽 拖地板 清倒廢物 整理清潔公用部位 檢查水 電 煤氣是否關妥 實驗室衛(wèi)生 化學教學實驗中心 Chemistry 合成化學實驗要求 實驗預習 實驗目的 實驗內容 反應式 試劑物理常數及用量 實驗步驟 要求實驗時不看實驗教材 實驗操作 要求操作正確 規(guī)范 合理安排實驗 有連貫性 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗記錄及報告 如實記錄實驗過程及現(xiàn)象 認真及時完成實驗報告 實驗報告應包括以下內容 摘要關鍵詞引言 實驗原理 反應式 操作原理等 實驗部分 包括操作及現(xiàn)象 應反映實驗的實際情況 實驗結果及討論 包括產率 產物的性狀 熔點 沸點等 參考文獻 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗評分與考核 實驗成績的依據預習情況操作及結果實驗記錄和實驗報告實驗作風及習慣期末實驗考核成績 化學教學實驗中心 Chemistry 有機化學實驗室常見事故的預防 著火和爆炸 有機物大多易燃易爆 乙醚 沸點35oC 閃燃點 45oC 爆炸極限1 9 36 8 化學教學實驗中心 Chemistry 預防在通風柜中進行實驗有機物遠離火源 易燃物附近不能有明火用小口帶塞瓶盛放液體有機物 以防揮發(fā)回收溶劑不亂倒 應倒入指定回收瓶中規(guī)范實驗操作 加熱 加沸石 不密閉 處理小火 少量溶劑燃燒可任其燒完 或用濕布覆蓋 大火 用滅火器 不可用水澆 化學教學實驗中心 Chemistry 噴淋器 化學教學實驗中心 Chemistry 中毒 許多有機物有毒 預防在通風柜中進行實驗存放在密閉容器內 以防揮發(fā)實驗殘渣和回收溶劑倒入指定回收瓶中規(guī)范實驗操作 不用手直接接觸藥品 試劑及實驗所得產物實驗后洗凈雙手 不在實驗室中吃食物 化學教學實驗中心 Chemistry 燙傷和割傷 化學試劑灼傷 處理方法見p5 燙傷 涂藍油烴 預備室備有 割傷 沖洗 包扎 重者去醫(yī)院 酸灼傷 水洗 飽和碳酸氫鈉洗 水洗堿灼傷 水洗 稀乙酸洗 水洗有機試劑灼傷 水洗 稀乙醇擦洗 嚴重者清洗后需涂上燙傷膏 化學教學實驗中心 Chemistry 化學試劑濺入眼中 處理方法見p5 洗眼器 酸濺入 大量水沖洗 1 NaHCO3洗堿濺入 大量水沖洗 1 硼酸液洗 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗正溴丁烷的合成 實驗目的 學會安裝帶氣體吸收的回流冷凝裝置 掌握鹵代物的一般制備和分離提純 掌握蒸餾 萃取 洗滌 液體干燥等基本操作 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗原理 1 溴丁烷是由正丁醇與鹵代試劑 溴化鈉和濃硫酸反應生成的氫溴酸 通過親核取代反應而制備得到 主反應 副反應 化學教學實驗中心 Chemistry 回流裝置 氣體吸收裝置 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 蒸餾裝置 分液裝置 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 在加熱回流時 要保持反應液呈微沸 有利減少副產物的生成 氣體吸收裝置中漏斗的3 4部分全浸在水中 1 4部分露出水面 既能防止氣體逸出 又可防止水倒吸至反應瓶中 蒸餾1 溴丁烷粗產物時 判斷產物是否蒸完 可依據以下幾點 a 反應瓶內上層油層消失 b 用內盛對水的小試管收集餾液 觀察有無油珠物質的存在 在使用分液漏斗時 要特別注意取合的對象 所有經過分離操作的液層 最好暫時留到整個實驗結束 以便一旦發(fā)現(xiàn)取錯所需有機層 尚可及時補救 避免從頭返工 實驗重點 化學教學實驗中心 Chemistry 1 加料時 如果不按實驗操作中的加料順序 而先使溴化鈉與濃硫酸混合然后再加正丁醇和水 將會出現(xiàn)何現(xiàn)象 2 從反應混合物中分離出粗產品正溴丁烷時 為什么用蒸餾的方法 而不直接用分液漏斗分離 3 反應后的粗產物中有哪些雜質 后處理時 各步洗滌的目的何在 思考題 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗苯甲酸丁酯的合成 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗目的 了解酯化反應的原理掌握油水分離器的使用掌握減壓蒸餾的原理及操作學習高沸點液體有機物的提純 實驗原理 主反應 副反應 化學教學實驗中心 Chemistry 油水分離器 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 減壓蒸餾裝置 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 反應過程中要控制反應外溫在110 減少副產物生成 反應中控制回流液體呈滴狀 避免液泛 減壓蒸餾時 玻璃儀器磨口處都需涂抹凡士林 即有利提高真空度 又方便蒸餾完畢后裝置的拆除 減壓蒸餾前注意是先開減壓裝置 再加熱蒸餾液 蒸餾完畢后 先停止加熱 再通大氣 關閉減壓泵 實驗重點 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗雙甘氨酸合銅 一水合物順 反異構體的合成 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗目的 掌握配位化合物不同異構體的制備方法學習利用異構體不同物理性質來提純的方法了解不同幾何異構體的表征手段 實驗原理 化學教學實驗中心 Chemistry 順式雙甘氨酸合銅 II 一水合物的制備 反式雙甘氨酸合銅 II 一水合物的制備 加熱回流 飽和溶液 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗乙酰丙酮錳的合成及其性質分析 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗目的 掌握無機配合物的制備掌握磁力攪拌控溫反應裝置的安裝及操作學習熱過濾操作掌握混合溶劑重結晶操作 實驗原理 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗從茶葉中提取咖啡因 實驗目的 了解天然物質的提取及純化掌握索氏提取器的使用掌握用常壓升華法提純有機物的方法 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗原理 化學教學實驗中心 Chemistry 茶葉中含有咖啡因 約占1 5 另外還含有11 12 的丹寧酸 鞣酸 0 6 的色素 纖維素 蛋白質等 為了提取茶葉中的咖啡因 可用適當的溶劑 如乙醇等 在脂肪提取器中連續(xù)萃取 然后蒸去溶劑 即得粗咖啡因 粗咖啡因中還含有其它一些生物堿和雜質 如單寧酸 等 可利用升華法進一步提純 易溶于氯仿 水及乙醇等 含結晶水的咖啡因為無色針狀晶體 100 時即失去結晶水 并開始升華120 升華顯著 178 升華很快 索式提取裝置 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 升華裝置 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 蒸餾回收乙醇時不可蒸干 否則殘液太黏不易倒出 造成損失 粗提液需盡可能炒干 否則影響產物的質量 升華操作時控制火的大小是關鍵 實驗重點 化學教學實驗中心 Chemistry 1 升華提純咖啡因前用生石灰 起什么作用 2 為什么采用升華可以得到較純的咖啡因 思考題 實驗目的 了解岐化反應的原理和方法掌握根據化合物物理性質不同進行分離的實驗方法 化學教學實驗中心 Chemistry CannizzaroReaction實驗苯甲酸和苯甲醇的合成 實驗原理 反應式 化學教學實驗中心 Chemistry 無 H的醛在濃堿的作用下發(fā)生岐化反應 一分子醛失去氫被氧化為酸 而另一分子醛得到氫而被還原為醇 萃取分離裝置 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 蒸餾裝置 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗目的 學習Aldol縮合反應的原理掌握磁力攪拌器 控制反應溫度的操作掌握利用薄層層析檢測反應進程的方法 化學教學實驗中心 Chemistry AldolCondensation實驗1 4 甲苯基 3 苯基 丙 2 烯 1 酮的合成 實驗原理 在稀堿作用下 含 H的兩分子醛或酮進行親核加成生成 羥基醛或酮的反應稱為Aldol縮合反應 羥基醛或酮可以進一步脫水生成 不飽和醛或酮 反應式 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 磁力攪拌裝置 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗目的 了解F C反應制備芳香酮的原理掌握機械攪拌 氣體吸收裝置學習無水操作技術 化學教學實驗中心 Chemistry Friedel CraftsReaction實驗對甲苯乙酮的合成 實驗原理 Friedel Crafts?；磻窃跓o水三氯化鋁存在下 芳香化合物與酰氯 酸酐等發(fā)生親電取帶反應生成?；降姆磻?反應式 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 機械攪拌裝置 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗目的 掌握格氏試劑的制備方法及其應用學習掌握無水無氧操作技術 化學教學實驗中心 Chemistry GrignardReaction實驗1 芐基環(huán)戊醇的合成 實驗原理 反應式 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 所有反應儀器及試劑必須保證無水 否則不能得到目標產物 分解加成產物是放熱反應 必須緩慢滴加 滴加飽和氯化銨溶液時 停止攪拌 否則反應體系中會產生大量泡沫物 后處理困難 實驗重點 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗目的 掌握重氮鹽的合成學習低溫反應操作掌握水蒸汽蒸餾的操作技術了解多步驟連續(xù)反應操作 化學教學實驗中心 Chemistry SandmeyerReaction實驗對氯甲苯的合成 實驗原理 反應式 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 1 氯化亞銅的制備 2 重氮鹽溶液的制備 3 對氯甲苯的制備 氯化亞銅溶液重氮鹽溶液 橙紅色復合物 室溫放置20min 水浴加熱到50 60 水蒸汽蒸餾 對氯甲苯粗品 石油醚提取 10 NaOH洗 水洗 濃硫酸洗 水洗 干燥 過濾 蒸餾 餾分 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗目的 了解Claisen酯縮合反應的基本原理學習無水無氧反應裝置的安裝與操作掌握減壓蒸餾的原理及操作 化學教學實驗中心 Chemistry ClaisenCondensation實驗乙酰乙酸乙酯的合成 實驗原理 反應式 化學教學實驗中心 Chemistry 含 活潑氫的酯在強堿性試劑 如NaOEt NaNH2 NaH等 存在下 能與另一分子酯發(fā)生Claisen酯縮合反應 生成 酮酸酯 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗重點 化學教學實驗中心 Chemistry 反應所用儀器必須干燥與潔凈 金屬鈉遇水會燃燒爆炸 使用時嚴防與水或皮膚接觸 壓入鈉絲動作要迅速 防止空氣氧化或水汽侵蝕 乙酰乙酸乙酯常壓蒸餾時很易分解 故宜采用減壓蒸餾 但是其沸點不是太高 在真空減壓時 控制壓力在1 3 2 6kPa之間 防止產物以蒸汽進入真空泵 既損失產物又損壞真空泵 反應應連續(xù)進行 間隔時間久會生成副產物去水乙酸而降低產量 思考題 化學教學實驗中心 Chemistry Claisen酯縮合反應中的催化劑是什么 本實驗為什么可以用金屬鈉代替 本實驗中加入50 醋酸和飽和氯化鈉溶液有何作用 乙酰乙酸乙酯若采用常壓蒸餾提純 會分解產生 去水乙酸 寫出反應結構式 實驗目的 研究性實驗的設計及實現(xiàn)微波促進的有機合成操作TLC跟蹤及檢測反應操作 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗二芳基醚的合成 芳環(huán)上的親核取代反應 實驗原理 反應式 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗裝置圖 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗流程 化學教學實驗中心 Chemistry 實驗目的 了解有機催化反應及偶極反轉概念掌握多步驟有機合成反應學習氧化反應 化學教學實驗中心 Ch