高考有機(jī)化學(xué)命題研究及復(fù)習(xí)策略.doc

高考有機(jī)化學(xué)命題研究及復(fù)習(xí)策略宜都市第一高級中學(xué) 袁勇命題特點(diǎn)和趨勢一、考查內(nèi)容1、考查的基點(diǎn)（1）課本：呈現(xiàn)內(nèi)容：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，是有機(jī)復(fù)習(xí)之根本，是高考命題之源頭。（2）考綱：“考試說明”明確地列出的有機(jī)化學(xué)的11項(xiàng)考試內(nèi)容+化學(xué)計(jì)算（有關(guān)分子式的計(jì)算，有關(guān)化學(xué)方程式的計(jì)算，有關(guān)物質(zhì)的量和氣體摩爾體積等的計(jì)算）+四種能力（觀察能力，實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Γ季S能力，自學(xué)能力）=有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)的導(dǎo)向和高考命題的范圍。2、考查的熱點(diǎn)（1）近三年高考單科卷有機(jī)化學(xué)試題統(tǒng)計(jì)江蘇卷年份主要考點(diǎn)分布分值權(quán)重2003同分異構(gòu)體的判斷；有機(jī)實(shí)驗(yàn)（乙烯制取等）；有機(jī)分子式結(jié)構(gòu)式的確定（包含官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫和方程式的書寫）；有機(jī)合成和推斷。涉及的題目有：15、19、20、23、2429分19%2004有機(jī)高分子單體的判斷；有機(jī)分子式結(jié)構(gòu)式的確定（包含官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的判斷）；有機(jī)合成和推斷（反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)方程式的書寫等）；以有機(jī)反應(yīng)為背景的化工計(jì)算。涉及的題目有：15、23、24、2622分+10分15%或22%2005有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和屬類；有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷；有機(jī)實(shí)驗(yàn)（乙酸乙酯的制備、有機(jī)物的鑒別、乙醇分子結(jié)構(gòu)的確定）；有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定（涉及官能團(tuán)的性質(zhì)和同分異構(gòu)體的書寫）；有機(jī)物合成方案和路線的確定。涉及的題目有：1、11、15、19、23、2436分24%上海卷年份主要考點(diǎn)分布分值權(quán)重2003有機(jī)物屬類；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的性質(zhì)；有機(jī)物的鑒別與分離；有機(jī)物的計(jì)算與合成；有機(jī)推斷（有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定與方程式的書寫等）。涉及的題目有：1、5、9、12、28、29、3134分22.6%2004有機(jī)實(shí)驗(yàn)（乙烯、乙炔的制取等）；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的性質(zhì)；有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定；有機(jī)合成與推斷。涉及的題目有：1、7、12、22、28、2930分20%2005有機(jī)物名稱的書寫；有機(jī)物分子式的書寫；官能團(tuán)的性質(zhì);有機(jī)實(shí)驗(yàn)（溴苯的制?。挥袡C(jī)物同分異構(gòu)體的書寫；有機(jī)物合成與推斷。涉及的題目有：1、2、11、26、28、2939分26%廣東卷年份主要考點(diǎn)分布分值權(quán)重2003與江蘇卷基本相同2004同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷；有機(jī)推斷（涉及烴的鹵代、鹵代烴的消去、烯鍵加成等）；有機(jī)分子式和結(jié)構(gòu)式的確定（涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫和有機(jī)方程式的書寫等）。涉及的題目有：7、22、23、2428分18.7%2005有機(jī)反應(yīng)類型；有機(jī)實(shí)驗(yàn)（制備與鑒別）；有機(jī)物結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的性質(zhì)；高分子單體的判斷；有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定；有機(jī)反應(yīng)規(guī)律的統(tǒng)攝；有機(jī)推斷。涉及的題目有：8、9、11、12、24、2529分19%（2)統(tǒng)計(jì)分析近幾年有機(jī)試題的分?jǐn)?shù)權(quán)重大多高于考試說明規(guī)定的15%。有機(jī)試題的考查層次大多在理解、掌握和應(yīng)用的級別。在整卷區(qū)分度中擔(dān)當(dāng)重要作用?？疾榈挠袡C(jī)基礎(chǔ)知識集中在：有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和分類、官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體的識別、判斷和書寫、物質(zhì)的制備、鑒別、分離等基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫、高分子和單體的互定、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)分子式和結(jié)構(gòu)式的確定。綜合性的有機(jī)試題一般就是這些熱點(diǎn)知識的融合。不管是哪類有機(jī)試題均建構(gòu)在以課本為主的中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識之上。試題涉及的多是有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本反應(yīng)原理。二、高考如何考（1）試題的分布第卷2道左右的選擇題，著重考查基本概念和基本反應(yīng)原理；第卷設(shè)立有機(jī)版塊，2道試題。一般一道是根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)和反應(yīng)結(jié)合有機(jī)計(jì)算進(jìn)行推理；另一道是信息給予性的有機(jī)合成與推斷。（2）試題呈現(xiàn)方式將課本知識置于新的背景下，考查的問題與新的背景有一定的聯(lián)系，但沒有本質(zhì)性的關(guān)聯(lián)。試題提供一種新的物質(zhì)，這種物質(zhì)是新科技或新發(fā)現(xiàn)的成果，具有比較復(fù)雜的結(jié)構(gòu)，往往是多官能團(tuán)的復(fù)合體，試題借以考查官能團(tuán)的性質(zhì)以及同系物同分異構(gòu)體的判斷等。有機(jī)試題與無機(jī)試題結(jié)合考查。2003年江蘇高考化學(xué)卷的實(shí)驗(yàn)題，2005年江蘇卷的一道選擇題和實(shí)驗(yàn)題，都是將有機(jī)制備和無機(jī)制備、有機(jī)鑒別相結(jié)合。2005年的無機(jī)框圖推斷中也涉及了有機(jī)物的知識。試題給出若干數(shù)據(jù)以及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的若干信息，要求推導(dǎo)有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)時(shí)，這類題目往往還考查同分異構(gòu)體的書寫和有機(jī)反應(yīng)等。試題給出有關(guān)有機(jī)反應(yīng)的信息，要求考生結(jié)合合成某新物質(zhì)的流程圖進(jìn)行推斷；或者設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。這類信息給予題中的信息給予方式有：a、給予定性的信息：即從定性的角度來描述的信息，多屬物質(zhì)的性質(zhì)類，一般不涉及物質(zhì)的變化過程中有關(guān)量的變化。b、給予定量信息：MCE96.34不僅給出了定性信息，而且還給出了乙醇與乙酸酯化反應(yīng)前后相對分子質(zhì)量變化著一定量信息，要求考生能夠分析這一定量信息，把握所給信息的本質(zhì)，由此突破全題。從定量的角度來認(rèn)識和描述事物是認(rèn)識事物過程的一個(gè)高層次，給予定量信息的信息遷移題有著廣闊的開發(fā)前景。C、給予方法型信息：TCE94.26給出的新信息是解有機(jī)物燃燒計(jì)算題的一種簡便方法，即該題給出的信息是一種新的解題思路和方法?？忌鶕?jù)題目所給的方法型信息，不僅大大簡化了計(jì)算，而且還不易發(fā)生錯(cuò)誤。D、給予多余或干擾信息：給出的多余信息是為了干擾學(xué)生的解題思維。這類信息的給出不僅擾亂了考生的解題心理，更重要的還能影響考生的解題思維，對考生的解題會產(chǎn)生一定的負(fù)導(dǎo)向作用，使考生解題出現(xiàn)思維障礙?？忌仨殞︻}示信息進(jìn)行綜合分析，選擇其中有用的信息，大膽排除多余信息的干擾，才能順利地解決題中的化學(xué)問題。e、給予隱性信息：隱性信息比較隱蔽，考生不能馬上直接利用，必須對其進(jìn)行處理和發(fā)掘，才能將其轉(zhuǎn)化為可直接用于解題的信息。還有的試題所給出的信息并不是在題目開始就明確寫出，而是隱含于一些題設(shè)條件中需要考生在閱讀全題和分析應(yīng)答過程中自己去發(fā)現(xiàn)并掌握這些信息。f、給予擴(kuò)展的信息：高考化學(xué)信息遷移題中的信息一般均只限于在本題使用，但還有在一道試題中給出的信息除了用于本題之外，還向其他一道或幾道試題所設(shè)置的情景中遷移，用于回答有關(guān)問題，這類信息即為擴(kuò)展性的信息。例如2005年江蘇卷的22題的信息向本卷的23題發(fā)生了遷移。一般的信息遷移題都是“信息應(yīng)用”，而此類信息遷移題則是“應(yīng)用信息”,在解題時(shí)遇阻，再在試卷中尋找相關(guān)信息識別、選擇和檢索的能力要求較高。復(fù)習(xí)策略和方法一、復(fù)習(xí)思路第一輪復(fù)習(xí)通常從有機(jī)物的分類切入，對某類有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，然后以官能團(tuán)為中心，歸納有機(jī)物的性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)類型，再以有機(jī)物性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)為臺階，整理典型代表物的制備以及有機(jī)物的合成和鑒別方法。通過知識的前后聯(lián)系比較以及不同角度的同中求異，異中求同，對知識的結(jié)構(gòu)進(jìn)行重組和概括，揭示知識之間的內(nèi)在規(guī)律和聯(lián)系，形成開放、靈活的動態(tài)知識體系。第二輪復(fù)習(xí)則是使學(xué)生能夠較為熟練地實(shí)現(xiàn)有機(jī)物的屬類、官能團(tuán)判別、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)等之間的互推。也就是能根據(jù)某種有機(jī)物或官能團(tuán)，推導(dǎo)它的各項(xiàng)性質(zhì)；或根據(jù)有機(jī)特征反應(yīng)，能夠判別有機(jī)物的官能團(tuán)和屬類。根據(jù)有機(jī)化學(xué)知識的重點(diǎn)和考試的熱點(diǎn)，對有機(jī)知識重新進(jìn)行知識版塊劃分，通常可分為以下幾個(gè)專題：有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的聯(lián)系是高考的熱點(diǎn)，每年必考?？疾榈闹攸c(diǎn)是：常見官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)；由有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定單體；由有機(jī)物結(jié)構(gòu)推測有機(jī)物的性質(zhì)；由有機(jī)物的性質(zhì)判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。解題的依據(jù)是掌握有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的變化規(guī)律，如：碳碳雙鍵或碳碳叁鍵可跟H2、H2O、HX等加成；而醛或酮中的碳氧雙鍵只能跟H2加成。某些鹵代烴、醇可消去小分子生成不飽和物質(zhì)鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng)本質(zhì)上均屬于取代反應(yīng)。有機(jī)物的加氫、去氧屬還原；脫氫、加氧屬氧化。因此對這部分基礎(chǔ)知識必須通過默寫、練習(xí)在理解的基礎(chǔ)上強(qiáng)化記憶，做到滾瓜爛熟。常見的題型為選擇題。例如：1、（1998年上海高考題）己知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為 式中以線示鍵，線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià)，但C、H原子未標(biāo)記出來，關(guān)于它的敘述正確的是（AC ）A.維生素A的分子式為C20H30O B.維生素A 是一種易溶于水的醇C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu) D 1mol維生素A 在催化劑作用下最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)2、(1998年全國高考題)白藜蘆醇 廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是( D )A、1mol 1 mol B、3.5 mol 7 mol C、3.5 mol mol D、6 mol 7 mol3. （2000年廣東高考題）某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為 當(dāng)它完全水解時(shí)，可得到的產(chǎn)物有 （C ）A.2種 B.3種 C.4種 D.5種4（2003年上?？迹┨烊痪S生素P（結(jié)構(gòu)如圖）存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯(cuò)誤的是（C）A 可以和溴水反應(yīng)B 可用有機(jī)溶劑萃取C 分子中有三個(gè)苯環(huán)D 1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)5（2002年全國理綜)L多巴是一種有機(jī)物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如下：這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎的研究成果。下列關(guān)于L多巴酸堿性的敘述正確的是（B）A 既沒有酸性，又沒有堿性 B 既具有酸性，又具有堿性C 只有酸性，沒有堿性 D 只有堿性，沒有酸性6（2002年上海高考題)擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡式如右圖：下列對該化合物敘述正確的是（D）A 屬于芳香烴 B 屬于鹵代烴C 在酸性條件下不水解 D 在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)7（2002年上海理綜)歷史上最早應(yīng)用的還原性染料是靛藍(lán)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于靛藍(lán)的敘述中錯(cuò)誤的是（C）A 靛藍(lán)由碳、氫、氧、氮四種元素組成B 它的分子式是C16H10N2O2C 該物質(zhì)是高分子化合物 D 它是不飽和的有機(jī)物8.（04年江蘇考）有4種有機(jī)物：CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式 為的高分子材料的正確組合為（D ） A B C D9（2001全國卷題題）（8分）某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值低、口感好、副作用小，已在90多個(gè)國家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡式為：已知：在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺，如： 酰胺酯比酰胺容易水解。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝海╨）在稀酸條件下加熱，化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是： 和CH3OH（每空1分，共3分）。（2）在較濃酸和長時(shí)間加熱條件下，化合物A可以水解生成： 和 和CH3OH。 注：(1)、（2）答案中的NH2，在酸性條件下實(shí)為+NH3，答案寫NH2或+NH3均給分（3）化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng)，再生成一個(gè)酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和 。（填寫結(jié)構(gòu)簡式，該分子中除苯環(huán)以外，還含有一個(gè)6原子組成的環(huán)）（2）同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫是近幾年高考的熱點(diǎn)：主要包括同分異構(gòu)體的書寫、判斷和數(shù)目的確定。書寫同分異構(gòu)體的方法是（先大后?。篴、判類別：確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)） 通 式 通 式CnH2n(n3) 烯烴、環(huán)烷烴CnH2n2(n3)炔烴、二烯烴、環(huán)烯CnH2nO(n2)醛、酮CnH2n2O(n2)醇、醚CnH2n6O(n7)酚、芳香醇、芳香醚CnH2nO2(n2)羧酸、酯、羥醛 CnH2n1NO2(n2)硝基烷、氨基酸b、寫碳鏈：主鏈先長后短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端（末端距離要比支鏈長）。c、變位置：變換官能團(tuán)的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）。d、氫飽和 ：按照碳四價(jià)原理，碳剩余價(jià)鍵用氫飽和。e、多元取代物一般先考慮以取代，再考慮二取代、三取代等判斷同分異構(gòu)體種類的方法a、等效氫法判斷烷烴一氯取代物的種類 b、分類組合法確定方法：首先找出有機(jī)物結(jié)構(gòu)中等效碳原子的種類，然后兩兩逐一組合。適用于二元取代物同分異構(gòu)體的確定。C、結(jié)構(gòu)特征法：充分利用有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的對稱性和等距離關(guān)系來確定同分異物體。例如立方烷是一種烴，則立方烷的一氯代物有 1 種； 立方烷的二氯代物有 3 種；立方烷的三氯代物有 3 種。d、換元法（變換思維角度法）常見烴基的種類（-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C3H5等）例如：10、(1998年全國高考題)1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有兩個(gè)異構(gòu)體如圖所示。 據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)目是(A )A、4 B、5 C、6 D、711、(1997年上海高考題)用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 （ D ）A 3 B 4 C 5 D 6 12（1994年全國考）聯(lián)三苯，其一氯代物（C18H13Cl）有 種同分異構(gòu)體。答：4種。13分子為C8H8O2，含苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體有（ C ）A、4種 B、5種 C、6種 D、8種14、有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有 （ C ） A8種 B14種 C16種 D18種15、（2000年理綜）有兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)以共有環(huán)邊的方式相互稠合的多環(huán)芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴。下列橢圓烯也屬于稠環(huán)芳香烴。據(jù)此回答：（1） 已知橢圓烯（）的分子式為C24H12，（2） 則橢圓烯（）的分子式為 _。（2）上述橢圓烯的一氯取代物各有幾種同分異構(gòu)體？（）有_種，（）有_種。（3）假如上述橢圓烯可以和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和脂環(huán)烴，則加氫后的生成物分子中所有的碳原子是否仍在同一平面內(nèi)？_。答：（1）C32H14（1分） （2）（）1（1分） （）4（1分）（3）不在同一平面內(nèi)（1分）16（03年廣東、江蘇高考題）人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是（C）A 和 B 和 C 和 D 和17（2001全國卷題）（12分）2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結(jié)構(gòu)簡式如下：其中代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是（1）PPA的分子式是： C9H13NO（2分） 。（2）它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是 羥基 和 氨基（2分） （請?zhí)顚憹h字）。（3）將、H2N、HO在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是： 請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不要寫出OH和NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分）：18（2002年廣東高考)(6分)乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)，乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。 (1)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式： A：_， C：_。 (2)D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡式是： 請寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _和_。（3）有機(jī)推斷、合成、信息遷移有機(jī)推斷、合成、信息遷移題的命題特點(diǎn)是以思維能力為核心，以自學(xué)能力為主線來考查學(xué)生各方面能力，從解答問題的角度來說并不困難，但首要條件是學(xué)生要有扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)知識并具備一定的閱讀、自學(xué)能力，要能接受題目中給出的新知識，并將其轉(zhuǎn)而應(yīng)用于解答題目給出的問題。該題涉及的知識面很廣，注重理論與實(shí)踐的結(jié)合。 有機(jī)推斷題有機(jī)推斷題的解題過程通?？煞譃槿剑河?jì)算有機(jī)物的相對分子質(zhì)量；通過計(jì)算得出有機(jī)物的分子式或最簡式；根據(jù)題設(shè)的有機(jī)化學(xué)性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等，推導(dǎo)出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。常見的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象跟結(jié)構(gòu)的關(guān)系：a、水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC；b、FeCl3溶液顯紫色：酚；c、石蕊試液顯紅色：羧酸；d、Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；e、Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧酸；f、Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：酚；g、NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴；h、生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛；i、常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；j、能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的結(jié)構(gòu)（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；k、 水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；l、既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；有機(jī)合成有機(jī)合成題是近年來高考化學(xué)的難點(diǎn)題型之一，有機(jī)合成題的實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)。解答該類題時(shí)，首先要正確判斷題目要求合成的有機(jī)物屬于哪一類？含哪些官能團(tuán)，再分析原料中有何官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識或題給的信息，尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、消去等方法，完成指定合成。常見官能團(tuán)的引入：a、引入CC：CC或CC與H2加成；b、引入CC或CC：鹵代烴或醇的消去；c、苯環(huán)上引入d、引入X：在飽和碳原子上與X2（光照）取代；不飽和碳原子上與X2或HX加成；醇羥基與HX取代。e、入OH：鹵代烴水解；醛或酮加氫還原；CC與H2O加成。f、入CHO或酮：醇的催化氧化；CC與H2O加成。g、引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。h、引入COOR：醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐酯化。i、引入高分子：含CC的單體加聚；酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。有機(jī)信息遷移題有機(jī)信息遷移題是指在題目中向考生臨時(shí)交代一些沒有學(xué)習(xí)過的信息內(nèi)容，在于考查學(xué)生的思維、自學(xué)、觀察等能力，著重考查學(xué)生的潛能。有機(jī)信息題所給的信息往往很新穎，要求考生自己思考開發(fā)、篩選。有機(jī)信息題往往以推斷、合成題的形式出現(xiàn)。典型例題：19（03年廣東、江蘇高考題）（10分）A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)：A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請?zhí)羁眨海?）A的分子式是 C5H12O4 ，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：C(CH2OH)44CH3COOHC(CH2OCCH3)44H2O。（3）寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。屬直鏈化合物；與A具有相同的官能團(tuán)；每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 CH3CH2OH HOCH2CH2CH2OH HOCH2 CH2CH2OH 。20. (1997年全國高考題) (7分)A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸.A、B的分子量都不超過200,完全燃燒都只生成CO2和H2O.且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%(即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.625).A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色.(1)A、B分子量之差為_.(2)1個(gè)B分子中應(yīng)該有_個(gè)氧原子.(3)A的分子式是_.(4)B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式是:_、_、_.答：34.(7分)(1)42(1分)(2)3(2分)(3)C9H8O4(1分)200-42=158.A有羧基,所以,B也有羧基,且有從A(醋酸酯)水解釋出的羥基,初步推測可能含3個(gè)氧原子.從B分子中氧的百分含量(由題意推出),可求B的分子量由數(shù)據(jù)可以確認(rèn),B分子為羥基苯甲酸21（04年上海高考）從石油裂解中得到的1，3丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。（1）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 （2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 （3）寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式 （4）寫出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡式 （5）寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式 （6）以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 （填入編號）。答案：NaOH加熱29（1） CH2CCl=CHCH2 n （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr濃硫酸加熱 （4）HOOCCH=CHCH2COOH （或其它合理答案） （5）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O （6） 22（04年江蘇考）(10分)環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： (也可表示為：+) 丁二烯 乙烯 環(huán)已烯實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化： 現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷： 請按要求填空： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng)類型 反應(yīng) ，反應(yīng)類型 。答案24(10分)(1) (或 ) (或)(2) +H2O (或+H2O)消去反應(yīng)十H2 (或十H2)加成反應(yīng)23（03年廣東、江蘇高考題）（8分）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如化合物AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：答案：（1） （2） （3） （4）C=CR1R2R3HC=OR1R2C=OR3H+O3Zn/H2O24、（05江蘇高考題）在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：已知：化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B；B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；催化加氫生成，在濃硫酸存在下加熱生成；既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H（C7H6O2）。請根據(jù)上述信息，完成下列填空：（1）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中一組）： A ，C ，E 。（2）寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。30 ECA (1) HOCH=CH2NaOCH2CHOHOCH2CH=CH2ONaCH2CHOOHCH2CH=CH2OHCH=CH2或NaOCH2CHOHOCH2CH=CH2HOCH=CH2或OHCHO（2）C