人教版選修5 第二章第三節(jié)　鹵代烴 課件（37張）.ppt

第二章 烴和鹵代烴 第三節(jié)鹵代烴 新課情境呈現(xiàn) 涂改液會造成慢性中毒涂改液作為一種辦公用品 使用面越來越大 不少中小學(xué)生常用它來修改作業(yè) 殊不知 經(jīng)常接觸涂改液 會引起慢性中毒 危及身體健康 在涂改液中 通常都不同程度地含有三氯甲烷 氯仿 三氯乙烷或四氯乙烷等鹵代烴和苯的某種同系物 有的還含有鉛 鋇等重金屬 實驗表明 當(dāng)空氣中含甲苯71 4g m3時 就能在短時間內(nèi)致人死亡 含3g m3時 1 8小時內(nèi)能造成人急性中毒 空氣中含120g m3三氯甲烷時 吸入5 10分鐘就能使人致死 它主要作用于人的中樞神經(jīng)系統(tǒng) 使肝 腎受到損害 空氣中含有14 196g m3三氯乙烷時 吸入15分鐘后人就不能站立 高濃度時會引起遺忘 麻醉和痛覺消失等 所以 要盡量少用涂改液 尤其是中小學(xué)生 若是非用不可時 則要加強自我保護 課前新知預(yù)習(xí) 一 鹵代烴1 定義鹵代烴是指烴分子中的氫原子被 取代后生成的化合物 官能團是 2 鹵代烴的分類 鹵素原子 鹵素原子 3 物理性質(zhì)常溫下 鹵代烴除了少數(shù)是 外 大多為 或 鹵代烴 溶于水 可溶于大多數(shù)有機溶劑 某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑 點撥 鹵代烴分子中不一定含有氫原子 如四氯化碳 四氟乙烯等 二 溴乙烷1 分子組成和結(jié)構(gòu) 氣體 液體 固體 不 溴乙烷 溴原子 2 物理性質(zhì) 液態(tài) 大 難 易 naoh水溶液 加熱 2 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 naoh的乙醇溶液 加熱 反應(yīng)方程式 消去反應(yīng) 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如h2o hx等 而生成含有 鍵化合物的反應(yīng) 點撥 鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng) 但并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng) 不飽和 三 鹵代烴對人類生活的影響1 鹵代烴的用途 1 制冷劑 如 2 滅火劑 如 3 有機溶劑 如 4 有機合成的重要原料 2 鹵代烴對環(huán)境的危害含氯 溴的氟代烴對臭氧層有破壞作用 形成 危及地球上的生物 氟氯代烷 四氯化碳 四氯化碳 氯仿 臭氧空洞 預(yù)習(xí)自我檢測 解析 3 氯戊烷的分子式為c5h11cl 故a錯誤 3 氯戊烷屬于鹵代烴 故b錯誤 3 氯戊烷能在光照條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) 故c正確 戊烷有3種同分異構(gòu)體 其中含有8種同分異構(gòu)體 故d錯誤 c 解析 當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時 被破壞的鍵是 x被 oh取代 當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時 被破壞的鍵是 和 生成烯烴和hx 故選b c bc 課堂探究研析 問題探究 溴乙烷在強堿性環(huán)境中加熱發(fā)生水解 取代 反應(yīng)生成乙醇 而在強堿的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯 1 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時 分子結(jié)構(gòu)需具備什么條件 2 鹵代烴發(fā)生水解或消去反應(yīng)的產(chǎn)物分子中 碳架結(jié)構(gòu)是否發(fā)生變化 探究提示 1 與鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子 2 不變化 知識點1鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng) 知識歸納總結(jié) 1 鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的比較 典例1 b 規(guī)律方法指導(dǎo) 鹵代烴與烴相互轉(zhuǎn)化的解題思路 1 在烴分子中引入鹵素原子 可以采用加成反應(yīng)或取代反應(yīng) 2 除去鹵代烴中的鹵素原子 可以利用消去反應(yīng)或取代反應(yīng) a 問題探究 鹵代烴中的 鹵 是鹵素原子 不是陰離子 鹵代烴不溶于水 不能在水中電離出離子 與agno3溶液不反應(yīng) 通過水解或消去反應(yīng)可使鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子 1 檢驗鹵代烴中的鹵素時 能否向鹵代烴中直接加入agno3溶液 2 能否向鹵代烴的水解液中直接加入agno3溶液 檢驗鹵素離子 探究提示 1 不能 鹵代烴中無鹵素離子 不能與ag 反應(yīng) 2 不能 水解液呈堿性 oh 會干擾鹵素離子的檢驗 知識點2鹵代烴中鹵素原子的檢驗 知識歸納總結(jié) 鹵代烴中鹵素原子的檢驗1 實驗步驟和實驗原理 2 沉淀的顏色與鹵代烴中鹵素原子種類關(guān)系 典例2 c 解析 檢驗氯代烴中是否含有氯元素時 由于氯代烴中的氯元素并非游離態(tài)的cl 故應(yīng)加入naoh水溶液或naoh的醇溶液 并加熱 先使氯代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng) 產(chǎn)生cl 然后加入稀hno3酸化 再加入agno3溶液 根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定氯代烴中含有氯元素 先加hno3酸化 是為了防止naoh與agno3反應(yīng)生成agoh 再轉(zhuǎn)化為ag2o褐色沉淀干擾檢驗 規(guī)律方法指導(dǎo) 檢驗鹵代烴中鹵素原子時的注意事項 1 檢驗鹵素原子時 必須先使鹵素原子變成離子 2 因堿會干擾硝酸銀對鹵素離子的檢驗 所以轉(zhuǎn)化成鹵素離子后要用硝酸酸化 學(xué)科核心素養(yǎng) 鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用在有機合成中 利用鹵代烴的消去反應(yīng)可以形成不飽和鍵 能得到烯烴 炔烴等 利用鹵代烴的取代反應(yīng)可以形成碳氧單鍵 c o 碳碳單鍵 c c 等 實際上 鹵代烴在堿性條件下發(fā)生的取代反應(yīng)比較相似 都可以看成帶負 電荷的基團取代了鹵素原子 例如 ch3ch2br cn ch3ch2cn br ch3i ch3ch2o ch3och2ch3 i 鹵代烴還可以與金屬反應(yīng) 形成金屬有機化合物 其中最負盛名的是有機鎂化合物 它是由法國化學(xué)家格利雅 v grignard 于1901年發(fā)現(xiàn)的 通過鹵代烴與鎂 用醚作溶劑 作用得到烴基鹵化鎂 rmgx 烴基鹵化鎂與其他物質(zhì) 如鹵代烴 醛 二氧化碳等 反應(yīng)可以實現(xiàn)碳鏈的增長 得到烴 醇 羧酸 酮 胺等多種有機化合物 由于烴基鹵化鎂在有機合成中的應(yīng)用十分廣泛 極大地推動了有機化學(xué)的發(fā)展 1912年的諾貝爾化學(xué)獎授予了發(fā)現(xiàn)這一試劑及其應(yīng)用的格利雅 并把烴基鹵化鎂稱為格氏試劑 1 寫出a b的結(jié)構(gòu)簡式 a b 2 c e的反應(yīng)類型是 3 寫出e f的化學(xué)反應(yīng)方程式 4 h與2 3 二氫呋喃互為同分異構(gòu)體 能與溴水加成 且含有 cho 寫出一種滿足上述條件的h的結(jié)構(gòu)簡式 hcho 加成