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學(xué)習(xí)資料收集于網(wǎng)絡(luò),僅供參考第一章 總 論一、選擇題(選擇一個(gè)確切的答案)1、 高效液相色譜分離效果好的一個(gè)主要原因是(B ):A、壓力高 B、吸附劑的顆粒小C、流速快 D、有自動(dòng)記錄2、下列溶劑中親水性最小的是(C):A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH3、紙上分配色譜, 固定相是( B )A、纖維素 B、濾紙所含的水C、展開(kāi)劑中極性較大的溶劑 D、醇羥基4、利用較少溶劑提取有效成分,提取的較為完全的方法是( A )A、連續(xù)回流法 B、加熱回流法C、透析法 D、浸漬法5、某化合物用氯仿在緩沖紙色譜上展開(kāi), 其Rf值隨pH增大而減小這說(shuō)明它可能是( A )A、酸性化合物 B、堿性化合物C、中性化合物 D、酸堿兩性化合物6、離子交換色譜法, 適用于下列( B )類化合物的分離A、萜類 B、生物堿 C、淀粉 D、甾體類7、堿性氧化鋁色譜通常用于( B )的分離, 硅膠色譜一般不適合于分離( A )A、香豆素類化合物 B、生物堿類化合物C、酸性化合物 D、酯類化合物8、下列溶劑中極性最強(qiáng)的是( D )A?A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH9、由高分辨質(zhì)譜測(cè)得某化合物的分子式為C38H44O6N2,其不飽和度為( C )A. 16 B. 17 C. 18 D. 1910、從藥材中依次提取不同的極性成分,應(yīng)采取的溶劑極性順序是( B )A、 水EtOHEtOAcEt2O石油醚B、 石油醚Et2OEtOAcEtOH水C、 石油醚水EtOHEt2OEtOAc 二、用適當(dāng)?shù)奈锢砘瘜W(xué)方法區(qū)別下列化合物1. 用聚酰胺柱色譜分離下述化合物, 以不同濃度的甲醇進(jìn)行洗脫, 其出柱先后順序?yàn)? C )( A )( D )( B )黃酮類化合物從聚酰胺柱上洗脫時(shí)大體有下述規(guī)律:苷元相同,洗脫先后順序一般是:參糖苷、雙糖苷、單糖苷、苷元。 苷元母核上增加羥基,洗脫速度相應(yīng)減慢不同類型黃酮類化合物,洗脫先后順序一般是:異黃酮、二氫黃酮、黃酮、黃酮醇分子中芳香核、共軛雙鍵多則吸附能力較強(qiáng),所以查耳酮往往比二氫黃酮難于洗脫.四、回答問(wèn)題1、將下列溶劑按親水性的強(qiáng)弱順序排列:乙醇、環(huán)己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯環(huán)己烷、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、丙酮、乙醇(乙醚的極性小于氯仿,但水溶性大于氯仿)2、將下列溶劑以沸點(diǎn)高低順序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇乙醚(34.6)、二氯甲烷(39.7)、丙酮(56)、氯仿(61)、甲醇(65)、乙酸乙酯(77)、苯(80)、甲苯(110.6)、吡啶(115)、正丁醇(117.7)、乙酸(118)、正戊醇(137)3、請(qǐng)將下列溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力由弱到強(qiáng)進(jìn)行排序A、水 B、甲醇 C、氫氧化鈉水溶液 D、甲酸銨A 、B、 C 、D4、分離天然產(chǎn)物常用的吸附劑有哪些, 各有何特點(diǎn)?硅膠:色譜用硅膠為一多孔性物質(zhì),分子中具有硅氧烷的交鏈結(jié)構(gòu),同時(shí)在顆粒表面又有很多硅醇基。硅膠吸附作用的強(qiáng)弱與硅醇基的含量多少有關(guān)。硅醇基能夠通過(guò)氫鍵的形成而吸附水分,因此硅膠的吸附力隨吸著的水分增加而降低。硅膠是一種酸性吸附劑,適用于中性或酸性成分的層析。同時(shí)硅膠又是一種弱酸性陽(yáng)離子交換劑,其表面上的硅醇基能釋放弱酸性的氫離子,當(dāng)遇到較強(qiáng)的堿性化合物,則可因離子交換反應(yīng)而吸附堿性化合物。所以硅膠是一種普適的吸附劑。 氧化鋁:堿性氧化鋁:對(duì)于分離一些堿性中草藥成分,如生物堿類的分離頗為理想。不宜用于醛、酮、酸、內(nèi)酯等類型的化合物分離。因?yàn)橛袝r(shí)堿性氧化鋁可與上述成分發(fā)生次級(jí)反應(yīng),如異構(gòu)化、氧化、消除反應(yīng)等。中性氧化鋁:仍屬于堿性吸附劑的范疇,可適用于酸性成分的分離。酸性氧化鋁:適合于酸性成分的層析。對(duì)于硅膠、氧化鋁等極性吸附劑來(lái)講,則有下列特點(diǎn): 1)對(duì)極性物質(zhì)具有較強(qiáng)的親和能力,極性強(qiáng)的溶質(zhì)被優(yōu)先吸附; 2)溶劑極性越弱,則吸附劑對(duì)溶質(zhì)的吸附能力越強(qiáng)。反之,溶劑的極性越強(qiáng),則吸附劑對(duì)溶質(zhì)的吸附能力越弱; 3)洗脫:被硅膠、氧化鋁等吸附的溶質(zhì),可以再加入極性較強(qiáng)的溶劑,使其被該溶劑置換從而洗脫下來(lái)?;钚蕴浚悍菢O性吸附劑活性炭主要用于分離水溶性成分,如氨基酸、糖類及某些甙。吸附特點(diǎn):對(duì)非極性物質(zhì)具有較強(qiáng)的親和能力,極性弱的溶質(zhì)被優(yōu)先吸附;溶劑的極性越強(qiáng),則吸附劑對(duì)溶質(zhì)的吸附能力越強(qiáng);反之,溶劑極性越弱,則吸附劑對(duì)溶質(zhì)的吸附能力越弱。因此,活性炭的吸附作用,在水溶液中最強(qiáng),在有機(jī)溶劑中則較弱。所以,溶劑極性降低,活性炭對(duì)溶質(zhì)的吸附郁能力也隨之降低。聚酰胺:氫鍵吸附(半化學(xué)吸附)聚酰胺是由酰胺聚合而成的高分子物質(zhì),分子內(nèi)存在著很多酰胺基(CONH) ,可與酚、酸、硝基化合物、醌類等形成氫鍵,因而產(chǎn)生吸附作用。吸附作用的特點(diǎn): 形成氫鍵的基團(tuán)數(shù)目越多,則吸附能力越強(qiáng)。 成鍵位置對(duì)吸附能力也有影響。易形成分子內(nèi)氫鍵者, 其在聚酰胺上的吸附響應(yīng)減弱。 分子中芳香化程度高者,則吸附性增強(qiáng);反之,則減弱。一般情況下,各種溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力由弱致強(qiáng)的大致順序如下: 水甲醇乙醇?xì)溲趸c水溶液甲酰胺二甲基甲酰胺尿素水溶液大孔吸附樹(shù)脂:大孔吸附樹(shù)脂一般為白色球形顆粒,通常分為極性和非極性兩類。大孔吸附樹(shù)脂是吸附性和分子篩性相結(jié)合的分離材料。吸附性是由范德華引力或氫鍵引起的。分子篩是由于其本身多孔性結(jié)構(gòu)產(chǎn)生的。特點(diǎn):一般非極性化合物在水中易被非極性樹(shù)脂吸附, 極性化合物在水中易被極性樹(shù)脂吸附?;衔锏姆肿恿?、極性、能否形成氫鍵等都影響其與大孔樹(shù)脂的吸附作用。分子量小、極性小的化合物與非極性大孔樹(shù)脂吸附作用強(qiáng)。第二章 糖和苷類一、 選擇題1、屬于碳苷的是( C )糖的端基C與非糖組成的化合物苷,按苷原子不同分類 氧苷(D E),氮苷(B),硫苷(A),碳苷(C)2、下列對(duì)吡喃糖苷最容易被酸水解的是( B )A、七碳糖苷 B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基五碳糖苷吡喃環(huán)C5上取代基越大越難水解,水解速度易到難:五碳糖 甲基五碳糖 六碳糖 七碳糖糖醛酸3、天然產(chǎn)物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最易水解的苷是(D)A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷C、羥基糖苷 D、2, 6二去氧糖苷(最易水解)氨基取代的糖較-OH糖難水解,-OH糖又較去氧糖難水解。 2,6-二去氧糖 2-去氧糖 6-去氧糖 羥基糖 2-氨基糖 糖醛酸苷 ,糖醛酸苷鍵的裂解常需加劇反應(yīng)條件,如光解法,四醋酸鉛分解法,微生物培養(yǎng)法, 2-氨基糖和糖醛酸苷的水解難易無(wú)法比較。4、用0.020.05mol/L鹽酸水解時(shí), 下列苷中最易水解的是( A )A、2去氧糖苷 B、6去氧糖苷C、葡萄糖苷 D、葡萄糖醛酸苷A B C D5、羥基化合物與苯甲醛或丙酮等形成的縮合物在下列條件下穩(wěn)定( A )A、堿性 B、酸性 C、中性 D、酸堿性中均穩(wěn)定6、Smith裂解法所使用的試劑是( C )A、NaIO4 B、NaBH4 C、均是 D、均不是過(guò)碘酸(HIO4)、四氫硼鈉(NaBH4)、稀酸7、大多數(shù)D-苷鍵端基碳的化學(xué)位移值在(C )A 9095 B 96100 C 100-105 D 1061108、能用堿催化水解的苷是( C )A 醇苷 B 碳苷 C 酚苷 D 氮苷一般苷鍵對(duì)稀堿是穩(wěn)定的,但某些特殊的苷易為堿水解,如: 酯苷 酚苷 烯醇苷 -吸電子基取代的苷9、糖在水溶液中以( D )形式存在A 呋喃型和吡喃型 B 和型 C 開(kāi)鏈?zhǔn)?D 幾種形式都有單糖在水溶液中形成半縮醛環(huán)狀結(jié)構(gòu),即成呋喃糖和吡喃糖。單糖成環(huán)后新形成的一個(gè)不對(duì)稱碳原子稱為端基碳(anomeric carbon)。生成的一對(duì)差向異構(gòu)體(anomer)有、二種構(gòu)型。10、過(guò)碘酸氧化反應(yīng)能形成甲酸的是( B ) A 鄰二醇 B 鄰三醇 C 鄰二酮 D 酮酸酮酸即含有酮羰基的羧酸。根據(jù)酮羰基在化合物中相對(duì)于羧基的位置,從與羧基相鄰的第一個(gè)位置開(kāi)始,依次命名為、。比如CH3CH2CH2CH2CH2COCOOH,酮酸CH3CH2CH2CH2COCH2COOH,酮酸二、填空題1、某苷類化合物中糖部分為一雙糖, 16相連。用過(guò)碘酸氧化, 應(yīng)消耗( 4 )克分子過(guò)碘酸。2、苷類的酶水解具有( 專屬 )性, 是緩和的水解反應(yīng)。3、凡水解后能生成(非糖物質(zhì) )和(糖類及糖類衍生物)化合物的物質(zhì), 都稱為苷類。如蕓香苷加酸水解生成(鼠李糖、葡萄糖和槲皮素(蕓香苷苷元,黃酮類)。4、Molish反應(yīng)的試劑是(-萘酚濃H2SO4),用于鑒別(糖及糖類衍生物), 反應(yīng)現(xiàn)象是(紫色)。Molish反應(yīng): 樣品 + 濃H2SO4 + -萘酚 Molish反應(yīng):原理是羰基與酚類進(jìn)行了縮合 糖在濃硫酸或濃鹽酸的作用下脫水形成糠醛及其衍生物,糠醛及其衍生物與-萘酚作用形成紫紅色復(fù)合物,在糖液和濃硫酸的液面間形成紫環(huán),因此又稱紫環(huán)反應(yīng)??啡┘把苌锱c-萘酚縮合物顯紫色,5-羥甲基糠醛與蒽酮的縮合物顯藍(lán)色,5-羥甲基糠醛與二苯胺的縮合物顯藍(lán)色。多糖、低聚糖、單糖、苷類,與Molish反應(yīng)均為(+)5、分離糖類化合物常用的方法有 1活性炭柱色譜2纖維素色譜3離子交換柱色譜4凝膠柱色譜5季銨氫氧化物沉淀法6分級(jí)沉淀或分級(jí)溶解法7蛋白質(zhì)除去法8 制備性區(qū)域電泳6、除端基碳和末尾碳外糖上其余碳的化學(xué)位移值在(6885ppm)。端基碳97106 ppmD-葡萄糖苷 C1型97101 ppm 型103106 ppm CH-OH (C2、C3、C4) 6885 ppm CH2-OH (C6) 62 左右 C5位一般62-80多,呋喃糖多數(shù)大于80ppm7、糖上羥基的活潑性順序:A C2OH、 B 羥甲基C6-OH C、 半縮醛羥基 D、 其余羥基C、B、A、D 活性最高的半縮醛羥基(C1-OH),其次是伯醇基(C6-OH),仲醇次之。(伯醇因其處于末端的空間,對(duì)反應(yīng)有利,因此活性高于仲醇。)第三章 苯丙素類一、選擇題、 下列化合物熒光最強(qiáng)的是( B )、 哪種化合物能發(fā)生Gibbs反應(yīng)( D )3、紫外燈下常呈藍(lán)色熒光, 能升華的化合物是( D )A、黃酮苷 B、酸性生物堿 C、萜類 D、香豆素4、沒(méi)有揮發(fā)性也不能升華的是( E )A、咖啡因 B、游離蒽醌類 C、樟腦D、游離香豆素類 E、香豆素苷類5、香豆素的基本母核是( B )A 苯駢呋喃酮 B 苯駢吡喃酮C 苯駢呋喃酮 D 苯駢吡喃酮6、香豆素類化合物,可用下列方法提取,除了( B )A 有機(jī)溶劑提取法 B 水浸出法C 堿溶酸沉法 D 水蒸氣蒸餾法7、大多數(shù)具香味的化合物是( C )A 黃酮苷元 B 蒽酮苷元C 香豆素苷元 D 三萜皂苷元8、下列哪種方法不屬于檢識(shí)香豆素的方法( C ) A 異羥肟酸鐵反應(yīng) B 熒光反應(yīng) C 醋酸鎂反應(yīng) D Emerson試劑反應(yīng)二、填空題1、苯丙素類成分一般包括( )、( )、( )、( )、( )、( )、( )。苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮酯、香豆素、木脂素、木質(zhì)素、黃酮2、根據(jù)其結(jié)構(gòu),香豆素類化合物通??煞譃椋?)、( )、( )、( )。簡(jiǎn)單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類和其他香豆素類3、香豆素在紫外光下顯( )色熒光,在( )溶液中,熒光更強(qiáng)。( )位導(dǎo)入羥基后,熒光增強(qiáng),羥基醚化后,熒光( )。藍(lán),堿,7,減弱4、測(cè)定苯丙酸類化合物紫外光譜時(shí),若向溶液中加入醋酸鈉,譜帶則向( )波方向移動(dòng);若加入乙醇鈉,則向( )波方向移動(dòng)。短波,長(zhǎng)波5、香豆素及其苷的分子中具有( )結(jié)構(gòu),在( )溶液中水解生成順鄰羥基桂皮酸鹽而溶于水,該水溶液一經(jīng)( ),即閉環(huán)恢復(fù)為內(nèi)酯。,不飽和內(nèi)酯,稀堿,酸化 6、極性( )( )( ) A、B、C三、完成下列化學(xué)反應(yīng)1、2、 四、提取分離與工藝設(shè)計(jì)答案:A香豆素及其苷均可溶于醇B 氯仿洗滌除去脂溶性雜質(zhì)成分(樹(shù)脂色素等)C 七葉內(nèi)酯溶于EtOAc,七葉苷不溶,以此分離D 七葉內(nèi)酯E 七葉苷第四章 醌類化合物1、蒽酚或蒽酮常存在于新鮮植物中。() 蒽酮、蒽酚性質(zhì)不穩(wěn)定,故只存在于新鮮植物中2、通常, 在1HNMR中萘醌苯環(huán)的質(zhì)子較質(zhì)子位于高場(chǎng)。() 質(zhì)子位于羰基去屏蔽區(qū),在低場(chǎng),化學(xué)位移大1、天然醌類化合物主要類型有苯醌,萘醌,菲醌,蒽醌2、具有升華性的天然產(chǎn)物有香豆素, 游離醌類化合物3、游離羥基蒽醌常用的分離方法有ph梯度萃取法,柱色譜法(吸附劑硅膠、聚酰胺4、游離蒽醌質(zhì)譜中的主要碎片為180、152 9,10-蒽醌180、1521、下列化合物的生物合成途徑為醋酸丙二酸途徑的是 ( D) A、甾體皂苷 B、三萜皂苷 C、生物堿類 D、蒽醒類改為蒽醌類2、檢查中草藥中是否有羥基蒽醌類成分, 常用( C )試劑。A、無(wú)色亞甲藍(lán) B、5%鹽酸水溶液C、5%NaOH水溶液 D、甲醛(保恩特萊格反應(yīng))羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅 紫紅色的反應(yīng)。四、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物:1、1 無(wú)色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn) 苯醌、萘醌區(qū)別于蒽醌 A無(wú)色 B C均顯藍(lán)色,F(xiàn)eigl反應(yīng)(HCHO,鄰二硝基苯)B 顯紫色快于C (醌類成分含量越高,反應(yīng)速率越快)2 區(qū)分 B C ,加甲醛-硫酸, 加熱, C 顯玫瑰紅, B 不顯色。A B C2、A 當(dāng)一個(gè)-OH, 形成的醋酸鎂絡(luò)合物顯橙黃至橙色,B 當(dāng)已有一個(gè)-OH,并另有一個(gè)羥基在鄰位時(shí),形成的醋酸鎂絡(luò)合物顯藍(lán)-藍(lán)紫色, C 無(wú)顏色變化區(qū)分AB和C2 羥基醌類在堿性溶液中發(fā)生顏色加深。(保恩特萊格反應(yīng))羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅 紫紅色的反應(yīng)。 AB 顯色,C 不顯色。3 Feigl反應(yīng)(HCHO,鄰二硝基苯)AB 紫色 C 不顯色。1、比較下列化合物的酸性強(qiáng)弱: BCAD含-COOH 2個(gè)以上b-OH 1個(gè)b-OH 2個(gè)a-OH 1個(gè)a-OH化合物的酸性強(qiáng)弱FEDB=CA七、結(jié)構(gòu)鑒定從茜草中分得一橙色針狀結(jié)晶, NaOH反應(yīng)呈紅色. 醋酸鎂反應(yīng)呈橙紅色。光譜數(shù)據(jù)如下:UV max (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR max(KBr)cm1:3400, 1664, 1620, 1590, 1300。1HNMR(DMSOD6 ) :13. 32 (1H, s),12.10 (1H, s), 9.50(1H, s), 8. 06 (1H, d, J8Hz),7. 44(1H,d, J3Hz), 7. 21(1H, dd J8, 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推導(dǎo)該化合物的結(jié)構(gòu). 羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅 紫紅色的反應(yīng),在蒽醌類化合物中,當(dāng)已有一個(gè)-OH,并另有一個(gè)羥基在間位時(shí)顯橙紅-紅色. 于羰基接近的羥基氫因形成氫鍵,化學(xué)位移變大紅外1620 a-OH(1,4),但是9.50處羥基位置有兩種可能,甲基位置也有兩種可能。六、提取分離從某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分離得到A、B、C、D及谷甾醇五種化學(xué)成分。請(qǐng)?jiān)谙旅娴姆蛛x流程圖的括號(hào)內(nèi)填入正確的化合物代碼。R1R2R3R4AOHHCOOHOHBOHHCH3OHCOCH3OHCH3OHDOCH3OCH3CH3OHE-sitosterolACBDE乙醚層堿水層乙醚層黃色結(jié)晶(a-OH )白色結(jié)晶( E )植物的根乙醇加熱回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取堿水層堿水層乙醚層淡黃色結(jié)晶(-COOH)酸化后重新結(jié)晶5%Na2CO3水溶液萃取1%NaOH水溶液萃取酸化后重新結(jié)晶黃色結(jié)晶( b-OH )酸化后重新結(jié)晶黃色結(jié)晶2個(gè)a-OH )濃縮ACBDE 谷甾醇第五章 黃酮類化合物一、判斷題(正確的在括號(hào)內(nèi)劃“”錯(cuò)的劃“X”)1、多數(shù)黃酮苷元具有旋光活性, 而黃酮苷則無(wú)。( )苷類由于在結(jié)構(gòu)中引入糖的分子,故均有旋光性。2、所有的黃酮類化合物都不能用氧化鋁色譜分離。( )3、紙色譜分離黃酮類化合物, 以8%乙酸水溶液展開(kāi)時(shí), 苷元的Rf值大于苷的Rf值. ( )羥基苷化后極性增大,故在醇性展開(kāi)劑中,Rf值相應(yīng)降低。同一類型苷元, Rf 值:苷元 單糖苷 雙糖苷 在水或2-8%HOAC,3NaCl或1HCl展開(kāi)時(shí)則順序顛倒。 Rf 值: 苷元 單糖苷 5-羥基、 4-酮基加枸櫞酸 ,5-OH黃酮褪色,3-OH黃酮仍呈鮮黃色NaBH4 選擇性還原二氫黃酮(醇)類化合物。與二氫黃酮類化合物產(chǎn)生紅紫色??膳c其它黃酮化合物區(qū)別開(kāi)。五、分析比較有下列四種黃酮類化合物A、R1R2HB、R1H, R2RhamC、R1Glc, R2HD、R1Glc, R2Rham比較其酸性及極性的大小:酸性( )( )( )( ) ACBD 7,4-OH7-或4-OH一般酚OH3,5-OH極性( )( )( )( ) DCBA比較這四種化合物在如下三種色譜中Rf值大小順序:(1)硅膠TLC(條件CHCl3MeOH4:1展開(kāi)), Rf值( )( )( )( ) ABCD(2)聚酰胺TLC(條件60%甲醇水展開(kāi)), Rf值( )( )( )( ) DBCA酚羥基數(shù)目越多,吸附能力越強(qiáng)。酚羥基數(shù)目相同的情況下,酚羥基所處的位置有利于形成分子內(nèi)氫鍵,吸附能力減弱。3-OH或5-OH黃酮的吸附力小于其他位置-OH黃酮;鄰二酚羥基黃酮的吸附力弱于間位或?qū)ξ环恿u基黃酮(3)紙色譜(條件8%醋酸水展開(kāi)), Rf值( )( )( )( ) DCBA六、結(jié)構(gòu)鑒定:從某中藥中分離得到一淡黃色結(jié)晶A, 鹽酸鎂粉反應(yīng)呈紫紅色, Molish反應(yīng)陽(yáng)性, FeCl3反應(yīng)陽(yáng)性, ZrOCl2反區(qū)呈黃色, 但加入枸櫞酸后黃色褪去. A經(jīng)酸水解所得苷元ZrOCl2拘檬酸反應(yīng)黃色不褪, 水解液中檢出葡萄糖和鼠李糖。A的UV光譜數(shù)據(jù)如下:UVmaxnm:MeOH259, 226, 299(sh), 359NaOMe272, 327, 410NaOAc271, 325, 393NaOAcH3BO4262, 298, 387AlCl3275, 303(sh), 433AlCl3HCl271, 300, 364(sh), 402化合物A的1HNMR(DMSOD6, TMS) : 0. 97(3H, d, J6Hz), 6. 82(1H, d, J8. 4Hz), 7. 51(1H, d, J1. 5Hz), 7. 5

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