人教版選修5 第三章第四節(jié)　有機(jī)合成 作業(yè) (2).docVIP

第四節(jié)有機(jī)合成1將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒?(a)a與足量的naoh溶液共熱后，再通入co2b溶液加熱，通入足量的hclc與稀h2so4共熱后，加入足量的na2co3d與稀h2so4共熱后，加入足量的naoh2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的有機(jī)物可以通過(guò)不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì)生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類(lèi)型依次為 (d)a取代、消去、酯化、加成b取代、消去、加聚、取代c酯化、取代、縮聚、取代d酯化、消去、縮聚、取代3分析下列合成路線：則b物質(zhì)應(yīng)為下列哪種物質(zhì) (d)4已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr；應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是 (c)ach3brbch3ch2ch2ch2brcch2brch2brdch3chbrch2ch2br5由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路線如下：各步反應(yīng)類(lèi)型為 (a)a加成、水解、加成、消去b取代、水解、取代、消去c加成、取代、取代、消去d取代、取代、加成、氧化6某同學(xué)設(shè)計(jì)了由乙醇合成乙二醇的路線如下所示。下列說(shuō)法正確的是 (a)ax可以發(fā)生加成反應(yīng)b等物質(zhì)的量的乙醇、x完全燃燒，消耗氧氣的量不相同c步驟需要在氫氧化鈉的醇溶液中反應(yīng)d步驟的反應(yīng)類(lèi)型是水解反應(yīng)解析：乙醇在步驟發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷在步驟發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇。x為乙烯，含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，故a正確；乙醇燃燒耗氧部分為c2h4，因此等物質(zhì)的量的乙醇、乙烯完全燃燒，消耗氧氣的量相同，故b錯(cuò)誤；步驟為1,2二溴乙烷水解生成乙二醇，反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液，故c錯(cuò)誤；步驟為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，故d錯(cuò)誤。7化合物可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 (c)a反應(yīng)1可用試劑是氯氣b反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅c反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng)da可通過(guò)加成反應(yīng)合成y解析：由制取環(huán)戊烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成y，y為在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成所以反應(yīng)1的試劑和條件為cl2/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 反應(yīng)3可用的試劑為o2/cu，由上述分析可知，反應(yīng)1可用的試劑是氯氣，故a正確。反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基，所以可用的試劑是氧氣和銅，故b正確。反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故c錯(cuò)誤。a為y為則羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故d正確。8環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以1,3丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：(1)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)：，反應(yīng)類(lèi)型：_消去反應(yīng)_。反應(yīng)：，反應(yīng)類(lèi)型：_加成反應(yīng)_。解析：由合成途徑和第一個(gè)信息可推知，a是由兩分子丁二烯經(jīng)下列反應(yīng)制得的：而由c的分子式c7h14o和第二個(gè)信息可知b是a的氧化產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為c為b的加成產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為要得到可先使c消去oh而得到d，反應(yīng)為再由d發(fā)生加成反應(yīng)而得到甲基環(huán)己烷h29以hcho和c2h2為原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物n(c4h8o2)。(1)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)加成反應(yīng)_。(2)hoch2ccch2oh分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有_8_個(gè)。(3)化合物m不可能發(fā)生的反應(yīng)是_de_(填序號(hào))。a氧化反應(yīng)b取代反應(yīng)c消去反應(yīng)d加成反應(yīng)e還原反應(yīng)(4)n的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的有_4_。解析：(1)cho中碳氧雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成hoch2ccch2oh。(2)根據(jù)cc為直線結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子在同一直線上，則4個(gè)c原子在一條直線上，又ch2為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面，則在同一個(gè)平面的原子最多有8個(gè)。(3)hoch2ccch2oh與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成m，結(jié)合m的分子式可知m為hoch2ch2ch2ch2oh，能發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)，不存在不飽和鍵，則不能發(fā)生加成、還原反應(yīng)。(4)n的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的有：甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4種。10苯酚可以發(fā)生下列一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)回答下面問(wèn)題：(1)f中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)：_溴原子、碳碳雙鍵_。(2)判斷反應(yīng)類(lèi)型：由b到c_消去反應(yīng)_；由g到h_取代反應(yīng)_。(3)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的方程式：(請(qǐng)注明反應(yīng)條件)由d到e：。由e到f：。(4)寫(xiě)出檢驗(yàn)苯酚存在的試劑及現(xiàn)象：_fecl3溶液_顯紫色_。(5)物質(zhì)b經(jīng)過(guò)催化氧化(cu作催化劑)反應(yīng)的方程式：。(6)在c的同分異構(gòu)體中，寫(xiě)出一種既不能使高錳酸鉀溶液褪色，又不能使溴水褪色的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(可用鍵線式表示)：_(合理即可)_。解析：苯酚和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇和濃硫酸混合加熱而發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成d，d結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為d和氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成e，e和溴(11)發(fā)生1,4加成反應(yīng)生成f，f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為f和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成g，g和氫氧化鈉的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成h。c為環(huán)己烯，不飽和度為2，在c的同分異構(gòu)體中，既不能使高錳酸鉀溶液褪色，又不能使溴水褪色，說(shuō)明不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵，則其同分異構(gòu)體具有兩個(gè)環(huán)，其中一種為。11脫羧反應(yīng)形成新的cc鍵，為有機(jī)合成提供了一條新的途徑，例如：(1)化合物含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_醛基、羧基_，1 mol化合物完全加成需要消耗_4_mol h2。(2)化合物與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3) 也可以發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)化合物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出任意2種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(要求：能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種。)解析：(1)由合成路線中化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是羧基和醛基，只有苯環(huán)和cho能夠與h2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol化合物完全加成需要消耗4 mol h2。(2)化合物中含有cho，與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成氧化亞銅紅色沉淀，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2cu(oh)2naohcu2o3h2o。(3)由信息可知，反應(yīng)為取代反應(yīng)，則發(fā)生取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)化合物分子中含有酚羥基；苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，可能的結(jié)構(gòu)有。12某新型液晶有機(jī)物基元的合成線路如下：(1)的分子式_c7h6o3_，中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)_酚羥基、羧基_，反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)取代_反應(yīng)。(2)ch2=chch2br與naoh水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式ch2=chch2brnaohch2=chch2ohnabr(注明條件)。(3)可發(fā)生加聚反應(yīng)，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)有關(guān)化合物和的說(shuō)法中，不正確的是_a_。a1 mol 充分燃燒需要消耗6 mol o2b1 mol 最多可消耗2 mol naohc能使溴的ccl4溶液褪色d能使酸性kmno4溶液褪色(5)一定條件下，也可與發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)的反應(yīng)，生成有機(jī)物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)化合物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物只有2種，遇fecl3溶液顯紫色，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。解析：此類(lèi)題合成路徑中中間產(chǎn)物均已知，難點(diǎn)是有機(jī)物的性質(zhì)與同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)需注意分子中取代基的對(duì)稱(chēng)性。(1)中的官能團(tuán)為酚羥基、羧基，分子式為c7h6o3；反應(yīng)是物質(zhì)和ch2=chch2br發(fā)生的取代反應(yīng)。(2)ch2=chch2br與naoh水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，也稱(chēng)ch2=chch2br的水解反應(yīng)。(3)發(fā)生加聚反應(yīng)是分子中碳碳雙鍵的性質(zhì)，碳碳雙鍵斷裂自身加聚形成高分子化合物。(4)a.1 mol 充分燃燒需要消耗7 mol o2，錯(cuò)誤；b.化合物中的官能團(tuán)為羧基、酚羥基，都能和naoh反應(yīng)，故1 mol 最多可消耗2 mol naoh，正確；c.中含有碳碳雙鍵，能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故能使溴的ccl4溶液褪色，正確；d.中含有碳碳雙鍵，能被kmno4酸性溶液氧化，故能使酸性kmno4溶液褪色，正確。(