人教版選修5 第二章第三節(jié)　鹵代烴 學(xué)案.doc

第三節(jié)鹵代烴學(xué)習(xí)目標(biāo)定位認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能夠根據(jù)溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分析推測(cè)其化學(xué)性質(zhì)，會(huì)判斷鹵代烴的反應(yīng)類型，知道鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。1在烴分子中引入x原子有以下兩種途徑：(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)：ch3ch3cl2ch3ch2clhcl；(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)：ch3ch=ch2br2ch3chbrch2br；ch2=ch2hbrch3ch2br；chch2br2chbr2chbr2；chchhbrch2=chbr。2鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。3根據(jù)分子里所含鹵素原子種類的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴；根據(jù)分子中鹵素原子數(shù)目的不同，鹵代烴可分為一鹵代烴和多鹵代烴。4常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。探究點(diǎn)一溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1純凈的溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)為38.4 ，密度比水大，難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。溴乙烷的分子式為c2h5br，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3ch2br，官能團(tuán)為br。2溴乙烷分子的cbr鍵為極性鍵，容易斷裂，溴原子易被其他原子或原子團(tuán)取代。如溴乙烷與naoh溶液共熱時(shí)，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式是ch3ch2brnaohch3ch2ohnabr，該反應(yīng)類型是水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))，naoh的作用是作催化劑，同時(shí)中和生成的hbr，平衡右移使反應(yīng)比較徹底。3按表中實(shí)驗(yàn)操作完成實(shí)驗(yàn)，并填寫下表：實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論將溴乙烷加到naoh的乙醇溶液中加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，能使酸性kmno4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵(1)溴乙烷與naoh的乙醇溶液共熱時(shí)，溴乙烷分子中的cbr鍵及相鄰c原子上的ch鍵斷裂，生成碳碳雙鍵，反應(yīng)的化學(xué)方程式是(2)消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如h2o、hx等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。歸納總結(jié)鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較反應(yīng)類型反應(yīng)條件斷鍵規(guī)律鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物水解反應(yīng)naoh水溶液，加熱含cx即可醇消去反應(yīng)naoh醇溶液，加熱與x相連的c的鄰位c上有h烯烴或炔烴(1)通過鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基；通過鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。(2)與x相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)?；顚W(xué)活用1有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是()a在溴乙烷中滴入agno3溶液，立即有淡黃色沉淀生成b溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑c溴乙烷與naoh的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇d溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來制取答案b解析ch3ch2br中的溴不能與agno3發(fā)生反應(yīng)，a選項(xiàng)錯(cuò)誤；ch3ch2br與naoh醇溶液反應(yīng)生成乙烯，c選項(xiàng)錯(cuò)誤；溴與ch3ch3的反應(yīng)產(chǎn)物有多種，不能用來制備ch3ch2br，d選項(xiàng)錯(cuò)誤。2下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()答案b解析鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。c、d項(xiàng)中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應(yīng)的氫原子，a中無鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。探究點(diǎn)二鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但cx鍵在加熱時(shí)一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無x(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入agno3溶液，得不到鹵化銀(agcl、agbr、agi)沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。1檢驗(yàn)鹵代烴rx中鹵素原子的實(shí)驗(yàn)操作如下圖所示：回答下列問題：(1)加熱的目的是加快水解反應(yīng)速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的naoh，防止naoh與agno3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)生成的agx沉淀若為白色，則x為氯元素；若為淡黃色，則x為溴元素；若為黃色，則x為碘元素。2若上述鹵代烴rx為ch3ch2ch2br，請(qǐng)寫出檢驗(yàn)溴元素的化學(xué)方程式：(1)ch3ch2ch2brnaohch3ch2ch2ohnabr，(2)hno3naoh=nano3h2o，(3)agno3nabr=agbrnano3。歸納總結(jié)(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出x，不能用agno3溶液直接檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為x也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素時(shí)，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤是忽略用稀硝酸酸化以中和naoh?；顚W(xué)活用3為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中順序合理的是()加agno3溶液加naoh溶液加熱加蒸餾水加稀硝酸至溶液顯酸性a bc d答案c解析溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在的，因此，不能與agno3溶液直接反應(yīng)，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入agno3溶液檢驗(yàn)，否則ag與oh反應(yīng)得到agoh白色沉淀，影響溴的檢驗(yàn)，故需加入足量稀硝酸使溶液變?yōu)樗嵝裕偌觓gno3溶液檢驗(yàn)。4某一氯代烷1.85 g，與足量naoh水溶液混合加熱后用硝酸酸化，再加入足量的agno3溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)通過計(jì)算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(2)若此一氯代烷與足量naoh水溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加agno3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象為 ，寫出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式 。(3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來鑒別鹵代烷？為什么？(2)將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀agno3naoh=agohnano3，2agoh=ag2oh2o，agno3nacl=agclnano3(3)不能，因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的，不能與ag反應(yīng)。解析agcl的物質(zhì)的量為0.02 mol，一氯代烷的相對(duì)分子質(zhì)量為92.5，設(shè)其分子式為cnh2n1cl，則12n2n135.592.5，n4，該鹵代烴為c4h9cl。巧記鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物：無醇(水溶液)則有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)則無醇(產(chǎn)物中沒有醇)。1下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()答案c解析a選項(xiàng)是ch4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代的產(chǎn)物，a屬于鹵代烴；b選項(xiàng)是ch4中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氯原子取代，另兩個(gè)氫原子被兩個(gè)氟原子取代，都是鹵素原子，b屬于鹵代烴；c選項(xiàng)中的氫原子被硝基取代，屬于硝化物，不屬于鹵代烴；d選項(xiàng)中的氫原子被溴原子取代，屬于鹵代烴。2下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是()答案a解析互為同系物的鹵代烴，熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高，同碳鹵代烴隨鹵素原子相對(duì)原子質(zhì)量增大而升高。3下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()a所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體b所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)c所有鹵代烴都含有鹵素原子d所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的答案c解析鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物，故分子中一定含有鹵素原子；鹵代烴一般難溶于水，能溶于有機(jī)溶劑，多數(shù)為液體，也有氣態(tài)鹵代烴，如ch3cl；發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴分子中，與鹵素相連的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子；鹵代烴不但能由取代反應(yīng)制得，也可由烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)制得。4在鹵代烴rch2ch2x中化學(xué)鍵如下圖所示，則下列說法正確的是()a當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和b當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和c當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是d當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和答案c5下列鹵代烴在koh醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是()c6h5cl(ch3)2chch2cl(ch3)3cch2clchcl2chbr2ch2cl2a b c全部 d答案a解析(ch3)3cch2cl不能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)榕ccl相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子；ch2cl2也不能發(fā)生消去反應(yīng)，因其分子中只有一個(gè)碳原子；此外，c6h5cl若發(fā)生消去反應(yīng)，將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性，故c6h5cl也不能發(fā)生消去反應(yīng)。6已知鹵代烴在一定條