人教版選修5 第三章第一節(jié)　醇　酚（第2課時(shí)） 學(xué)案.doc

第一節(jié)醇酚第2課時(shí)酚學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解苯酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握苯酚的重要性質(zhì)及其檢驗(yàn)方法。(重點(diǎn))3.了解醇和酚結(jié)構(gòu)的差別 ，能舉例說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。(難點(diǎn))自 主 預(yù) 習(xí)探 新 知一、酚微點(diǎn)撥：醇類和酚類的官能團(tuán)都是羥基，但性質(zhì)存在很大差異。二、苯酚1分子組成與結(jié)構(gòu)2物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度為9.3 g,65 以上與水互溶，苯酚易溶于有機(jī)溶劑。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。3化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論室溫下，苯酚在水中溶解度較小苯酚能與naoh溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性酸性：ohc2h5oh。()(4)苯酚能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)。()(5)檢驗(yàn)苯酚存在可以用fecl3溶液或濃溴水。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)2下列敘述正確的是 () a苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再過濾除去b將苯酚晶體放入少量水中，加熱時(shí)全部溶解，冷卻到50 溶液仍保持澄清c苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出co2d苯酚可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)d在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，反應(yīng)方程式為oh3br23hbr。事實(shí)上，2,4,6三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀，卻溶于有機(jī)物苯中，根本不能過濾出來，故a項(xiàng)不正確。冷卻后，苯酚從溶液中析出，溶液變渾濁，故b項(xiàng)不正確。苯酚的酸性比碳酸弱，不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生co2，故c項(xiàng)不正確。苯酚可以和硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成三硝基苯酚，故d項(xiàng)正確。3下列有機(jī)化合物的性質(zhì)能體現(xiàn)是羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響的是()a苯酚溶液顯弱酸性b苯酚和乙醇中，分別加入金屬鈉，苯酚反應(yīng)劇烈c苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應(yīng)d苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而苯甲醇不能c苯環(huán)影響羥基，使oh鍵易斷裂，苯酚溶液顯弱酸性，a錯(cuò)誤；苯環(huán)影響羥基，則苯酚具有酸性，而乙醇為中性，與na反應(yīng)可體現(xiàn)oh中h的活潑性，b錯(cuò)誤；oh影響苯環(huán)，苯環(huán)上鄰、對(duì)位h較活潑，則苯酚比苯容易發(fā)生溴代反應(yīng)，c正確；苯環(huán)影響羥基，則苯酚具有酸性，使苯酚能與naoh溶液反應(yīng)，而苯甲醇不能與naoh溶液反應(yīng)，d錯(cuò)誤。合 作 探 究攻 重 難酚與醇的比較典例下列物質(zhì)中：(1)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是_。(2)能與溴水反應(yīng)的是_。(3)能與鈉反應(yīng)的是_。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)的是_。(5)能催化氧化生成醛或酮的是_。【解析】酚能與氫氧化鈉、溴水反應(yīng)，醇不能，(1)(2)都選。(3)4種物質(zhì)都含羥基，都能與鈉反應(yīng)，選。(4)苯甲醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，環(huán)己醇可以，酚不能發(fā)生消去反應(yīng)，選。(5)酚不能被催化氧化，選?！敬鸢浮?1)(2)(3)(4)(5)脂肪醇、芳香醇和酚的比較1羥基連接方式的不同脂肪醇芳香醇酚連接方式羥基連在鏈烴的烴基上羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈的烴基上羥基直接連在苯環(huán)上實(shí)例ch3ch2oh2醇和酚的化學(xué)性質(zhì)比較醇(代表物乙醇)酚(代表物苯酚)共性與na反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(燃燒)特性消去反應(yīng)催化氧化生成醛(或酮)顯色反應(yīng)(遇fecl3溶液顯紫色)弱酸性與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它不可能具有的性質(zhì)是 () 可以燃燒能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能跟koh溶液反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)能與金屬鈉反應(yīng) 能發(fā)生取代反應(yīng)能被氧化abcdc有機(jī)物分子中“基團(tuán)”間的相互影響背景材料我們已經(jīng)知道下列事實(shí)：(1)苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同。 (2)苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。思考交流結(jié)合學(xué)習(xí)的苯、甲苯、乙醇和苯酚的性質(zhì)，思考下列問題：(1)羥基對(duì)苯環(huán)上的氫原子的活潑性有什么影響？(2)苯環(huán)對(duì)羥基上的氫原子的活潑性有什么影響？【提示】(1)羥基使苯環(huán)中鄰、對(duì)位上的氫原子活性增強(qiáng)，更易被取代。(2)苯環(huán)使羥基上的氫原子活性增強(qiáng)，更易電離，表現(xiàn)出一定的酸性。1“基團(tuán)”的相互影響(1)鏈烴基對(duì)其他基團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響苯環(huán)對(duì)羥基的影響醇不與naoh溶液反應(yīng)而苯酚呈弱酸性，能與naoh溶液反應(yīng)，說明苯酚分子中的羥基受到苯環(huán)的影響，使羥基中的氫原子變得更容易電離，表現(xiàn)出一定的酸性。苯環(huán)對(duì)烴基的影響 烷烴和苯均不能使酸性kmno4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性kmno4溶液褪色。(3)羥基對(duì)其他原子或原子團(tuán)的影響羥基對(duì)碳?xì)滏I的影響：與羥基相連的碳原子上的氫原子的活潑性增強(qiáng)。羥基對(duì)苯環(huán)的影響：苯環(huán)中，羥基鄰、對(duì)位上的氫原子的活潑性增強(qiáng)，更易被取代。2苯、甲苯、苯酚的比較類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)不被kmno4酸性溶液氧化可被kmno4酸性溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、對(duì)兩種一溴代物取代反應(yīng)特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代與h2加成條件催化劑、加熱結(jié)論都含苯環(huán)，故都可以發(fā)生加成反應(yīng)對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是 () a甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)c苯酚可以與naoh反應(yīng)，而乙醇不能與naoh反應(yīng)d苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要febr3作催化劑b甲苯中苯環(huán)對(duì)ch3的影響，使ch3可被酸性kmno4(h)氧化為cooh，從而使酸性kmno4溶液褪色；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，更易被取代。a、c、d項(xiàng)符合題意，b項(xiàng)不合題意。當(dāng) 堂 達(dá) 標(biāo)固 雙 基1下列物質(zhì)不屬于酚類的是()d根據(jù)定義，酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，所以a、b、c三者均為酚。2下列說法中，正確的是 ()a苯酚是粉紅色晶體b苯酚能與nahco3溶液反應(yīng)放出co2氣體c苯酚和環(huán)己醇可用fecl3溶液來鑒別d向苯酚鈉溶液中通入足量co2，再經(jīng)過濾可得到苯酚c苯酚是無色晶體，因氧化而呈粉紅色；因苯酚的酸性強(qiáng)于hco而弱于h2co3，故苯酚不與nahco3溶液反應(yīng)；苯酚能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)而環(huán)己醇不能，故可用fecl3溶液來鑒別苯酚和環(huán)己醇；苯酚鈉溶液中通入過量的co2所得的苯酚為油狀液體，不能用過濾法分離，可用分液法得到純凈的苯酚。3能說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是() a苯酚能和溴水迅速反應(yīng)b苯酚具有酸性c室溫時(shí)苯酚不易溶解于水d液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣ba項(xiàng)，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫原子變得活潑。c項(xiàng)是苯酚的物理性質(zhì)。d項(xiàng)，只要含羥基均可以與鈉反應(yīng)，不具有可比性。b項(xiàng)，醇羥基為中性，但酚中卻呈酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，正確。4關(guān)于oh、oh、ch2oh的下列說法中不正確的是()a都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣b都能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c都能使酸性kmno4溶液褪色d都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)boh屬于酚類，oh、ch2oh屬于醇類，只有酚能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項(xiàng)b不正確；三種物質(zhì)都含有oh，能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；苯酚和含結(jié)構(gòu)的醇都能被酸性kmno4溶液氧化而使其褪色；含oh或苯環(huán)，在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。(1)酸性比較：碳酸苯酚hco，向苯酚鈉溶液中通入co2，無論co2過量與否，產(chǎn)物均為nahco3。(2)苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)只取代苯環(huán)上羥基的鄰位和對(duì)位三個(gè)位置，且要加入過量濃溴水，若加入的溴水過少，生成的三溴苯酚會(huì)溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。5甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正確操作是()a加fecl3溶液，過濾b加水，分液c加溴水，過濾 d加naoh溶液，分液d應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進(jìn)行除雜。苯酚能和fecl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去，a項(xiàng)錯(cuò)誤；常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，b項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不會(huì)產(chǎn)生沉淀，無法過濾除去，c項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與naoh溶液反應(yīng)后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，從而可用分液法除去，d項(xiàng)正確。6m的名稱是己烯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列敘述不正確的是 () am屬于芳香化合物bm可與naoh溶液或nahco3溶液發(fā)生反應(yīng)c1 mol m最多能與7 mol h2發(fā)生加成反應(yīng)d1 mol m與飽和溴水混合，最多消耗5 mol br2b己烯雌酚中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酚羥基，故己烯雌酚屬于芳香化合物，a項(xiàng)正確；酚羥基能與naoh溶液反應(yīng)，但不能與nahco3溶液反應(yīng)，b項(xiàng)不正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與h2加成，1 mol苯環(huán)與3 mol h2加成，1 mol 與1 mol h2加成，故1 mol m能與7 mol h2加成，c項(xiàng)正確；m中有兩個(gè)酚羥基，發(fā)生鄰位取代，消耗4 mol br2，與加成消耗1 mol br2，故1 mol m能消耗5 mol br2，d項(xiàng)正確。7a、b、c三種物質(zhì)的分子式都是c7h8o，若滴入fecl3溶液，只有c呈紫色。若投入金屬鈉，只