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第2課時苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 第三章第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料 1 會寫苯的分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 知道苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵 2 知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 并會寫相應(yīng)的化學(xué)方程式 學(xué)習(xí)目標定位 內(nèi)容索引 一苯的分子結(jié)構(gòu) 二苯的化學(xué)性質(zhì) 當堂檢測 40分鐘課時作業(yè) 一苯的分子結(jié)構(gòu) 1 苯是一種重要的化工原料 其分子式為c6h6 遠沒有達到飽和 根據(jù)下列實驗 總結(jié)苯的某些性質(zhì) 答案 導(dǎo)學(xué)探究 無 紫紅 紅棕 無 不能 不能 答案 2 德國化學(xué)家凱庫勒在苯分子結(jié)構(gòu)的確定中做出了重要貢獻 他分析了大量實驗事實之后 提出了苯的分子結(jié)構(gòu)為我們稱其為凱庫勒式并一直沿用到現(xiàn)在 1 你認為這種結(jié)構(gòu)符合實驗事實嗎 說出你的理由 答案不符合實驗事實 因為苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色 也不能被酸性kmno4溶液氧化 說明它沒有典型的碳碳雙鍵 答案 2 查閱資料 寫出苯分子結(jié)構(gòu)的另一種表達方式 并用文字歸納苯分子的空間結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的特征 答案苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu) 6個碳碳鍵完全相同 是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學(xué)鍵 歸納總結(jié) 1 苯的組成與結(jié)構(gòu) 答案 c6h6 或 2 苯的結(jié)構(gòu)特點 1 苯分子為平面結(jié)構(gòu) 2 分子中6個碳原子和6個氫原子 3 6個碳碳鍵 是一種介于之間的特殊化學(xué)鍵 答案 正六邊形 共平面 完全相同 碳碳單鍵和碳碳雙鍵 活學(xué)活用 1 2 1 能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中 碳碳鍵不是單 雙鍵交替排布 而是6個碳原子之間的鍵完全相同的事實是 a 苯的一氯取代物 無同分異構(gòu)體b 苯的鄰位二氯取代物 只有1種c 苯的間位二氯取代物 只有1種d 苯的對位二氯取代物 只有1種 解析答案 1 2 解析苯分子結(jié)構(gòu)中無論是單 雙鍵交替出現(xiàn) 還是6個碳原子之間的鍵完全相同 苯的一取代物都只有一種結(jié)構(gòu) 間位二取代物 對位二取代物也都只有一種結(jié)構(gòu) 因此a c d項不能用以說明苯環(huán)不存在單 雙鍵交替結(jié)構(gòu) b項 苯分子結(jié)構(gòu)中若單 雙鍵交替出現(xiàn) 則苯的鄰位二取代物有兩種結(jié)構(gòu) 因此b項可以說明苯分子不存在單 雙鍵交替結(jié)構(gòu) 答案b 1 2 返回 解析答案 2 苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示 下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 a 苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料b 苯中含有碳碳雙鍵 所以苯屬于烯烴c 苯分子中的6個碳碳化學(xué)鍵完全相同d 苯可以與溴水 酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色 返回 1 2 解析苯分子中6個碳碳鍵完全相同 苯分子中不含有簡單的碳碳雙鍵 苯不屬于烯烴 苯不能與溴水 酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色 苯主要是以煤為原料而獲得的一種重要化工原料 故選c 答案c 二苯的化學(xué)性質(zhì) 答案 導(dǎo)學(xué)探究 1 苯不能被酸性kmno4溶液氧化 但能燃燒 苯燃燒時 發(fā)出而且?guī)в械幕鹧?這是由于苯分子含碳量 碳燃燒 其燃燒的化學(xué)方程式為 2 在有催化劑存在時 苯與液溴發(fā)生反應(yīng) 苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代 生成 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 明亮 濃煙 高 不充分 febr3 溴苯 相關(guān)視頻 答案 1 怎樣證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng) 答案生成了溴化氫分子 2 反應(yīng)催化劑為febr3 若實驗中不加febr3而加fe粉 實驗同樣能夠成功 為什么 答案因為fe粉可與液溴反應(yīng)生成febr3 答案 3 苯與溴的取代產(chǎn)物溴苯為無色 不溶于水且比水重的油狀液體 而實際實驗中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色 如何提純得到無色的溴苯 答案將呈黃褐色的溴苯與naoh溶液混合 充分振蕩后靜置 使液體分層 然后分液 4 有同學(xué)設(shè)計用濃溴水 苯 鐵粉三者混合反應(yīng)直接制取溴苯 未能獲得成功 請分析實驗失敗的原因 并改進實驗方案 答案應(yīng)該用液溴代替濃溴水 相關(guān)視頻 答案 3 苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至50 60 發(fā)生反應(yīng) 苯環(huán)上的氫原子被硝基 no2 取代 生成 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 硝基苯 答案 1 反應(yīng)中要用濃硫酸作催化劑和吸水劑 如何混合濃硫酸和濃硝酸 答案將濃h2so4沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中 并不斷振蕩 2 怎樣控制反應(yīng)溫度為50 60 答案在50 60 的水中水浴加熱 答案 4 苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵 但在特定條件下 仍能發(fā)生加成反應(yīng) 在作催化劑的條件下 苯可以與發(fā)生加成反應(yīng) 化學(xué)方程式是 鎳 氫氣 相關(guān)視頻 歸納總結(jié) 1 苯的化學(xué)性質(zhì) 答案 指明反應(yīng)類型 氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 2 苯在催化劑 febr3 作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng) 說明苯具有類似烷烴的性質(zhì) 3 苯能與h2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng) 說明苯具有類似烯烴的性質(zhì) 總之 苯易發(fā)生取代反應(yīng) 能發(fā)生加成反應(yīng) 難被氧化 燃燒除外 其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴 3 4 答案 活學(xué)活用 3 為了證明液溴與苯發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng) 有如下圖所示裝置 則裝置a中盛有的物質(zhì)是 a 水b naoh溶液c ccl4d nai溶液 c 3 4 解析答案 4 下列有關(guān)苯的敘述中 錯誤的是 a 苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)b 在一定條件下 苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)c 在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液 振蕩并靜置后下層液體為紫紅色d 在苯中加入溴水 振蕩并靜置后下層液體為紅棕色 解析a項 苯在febr3作催化劑條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng) b項 一定條件下苯能與h2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷 c項 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 與kmno4溶液混合后會分層 苯在上層 d項 苯能萃取溴水中的br2使溴水褪色 由于苯的密度比水小 因此液體分層后有機層在上層 上層為紅棕色 下層接近無色 答案d 3 4 學(xué)習(xí)小結(jié) 返回 當堂檢測 1 2 4 3 5 答案 1 在下列有機物中 能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng) 又能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的是 a 乙烯b 苯c 甲烷d 乙烷 a 1 2 4 3 5 答案 2 苯與乙烯相比較 下列敘述不正確的是 a 都容易發(fā)生取代反應(yīng)b 苯不能被酸性kmno4溶液氧化c 苯只能在特殊條件下發(fā)生加成反應(yīng)d 都能在空氣中燃燒 a 1 2 4 3 5 3 有機物分子中所有的原子不可能處在同一平面的是 解析答案 解析苯分子中12個原子處于同一平面上 任何原子取代了苯分子中的氫原子 則該原子位于苯的平面 a d項原子都共面 甲苯可看作甲基 ch3取代了苯環(huán)上的一個氫原子 也可以看作苯基取代了甲烷的一個氫原子 故容易看出甲苯中所有原子不可能共面 苯乙烯分子中苯環(huán)平面與乙烯基所在平面可能共面 b 1 2 4 3 5 4 甲苯 苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基所取代 可能得到的一元取代物有幾種 a 3種b 4種c 5種d 6種 解析答案 解析 c3h7可以是正丙基或異丙基 分別連接在甲苯苯環(huán)上各得到三種一元取代物 所以共6種 d 1 2 4 3 5 5 根據(jù)芳香族化合物類別關(guān)系圖 判斷下列有機物中為芳香族化合物的是 芳香烴的是 苯的同系物的是 答案 返回 40分鐘課時作業(yè) 1 2 4 3 5 6 一 苯的分子結(jié)構(gòu)1 下列關(guān)于苯的說法中 正確的是 a 苯的分子式是c6h6 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 屬于飽和烴b 從苯的凱庫勒式看 分子中含有雙鍵 所以苯屬于烯烴c 在催化劑作用下 苯與液溴反應(yīng)生成溴苯 發(fā)生了加成反應(yīng)d 苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu) 6個碳原子之間的鍵完全相同 7 8 10 9 11 12 13 14 經(jīng)典基礎(chǔ)題 15 解析答案 解析苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu) 6個碳原子之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的 完全相同的化學(xué)鍵 d 16 17 2 苯分子中的碳碳鍵不是以單雙鍵交替結(jié)合的 不能作為這種判定的主要依據(jù)是 a 苯不跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)b 苯不能使酸性kmno4溶液褪色c 苯的一元取代物無同分異構(gòu)體d 苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 16 17 解析解答本題的關(guān)鍵是怎樣把結(jié)構(gòu)和性質(zhì)聯(lián)系起來 需要我們理解物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 性質(zhì)反映結(jié)構(gòu) 苯分子若是單雙鍵交替結(jié)構(gòu) 則 間位二元取代物和是相同的 鄰位二元取代物和是不相同的 存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性kmno4溶液褪色 也容易與溴發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng) 苯不跟溴水發(fā)生加成反應(yīng) 不能使酸性kmno4溶液褪色 則苯分子中不存在碳碳雙鍵 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 答案c 16 17 3 并六苯是一種多環(huán)芳香烴 并六苯及其衍生物作為有機半導(dǎo)體材料具有潛在應(yīng)用價值 并六苯的某衍生物結(jié)構(gòu)簡式為 其苯環(huán)上的氫原子再被1個cl原子取代的產(chǎn)物有 a 3種b 6種c 7種d 8種 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 解析有機物結(jié)構(gòu)對稱 有7種氫原子 如圖所示 因此其苯環(huán)上的氫原子再被1個cl原子取代的產(chǎn)物有7種 c正確 c 16 17 二 苯的性質(zhì)4 用分液漏斗可以分離的一組混合物是 a 溴和ccl4b 苯和溴苯c 硝基苯和水d 汽油和苯 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 解析a b d項的物質(zhì)可以互溶 不會分層 不能用分液漏斗分離 c 16 17 5 將溴水和苯混合振蕩 靜置后分液分離 把分離出來的苯層置于一試管中 加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧 這種物質(zhì)是 亞硫酸鈉 溴化鐵 鋅粉 鐵粉a b c d 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 解析將溴水和苯混合振蕩 靜置分液 分離出的有機層為溴的苯溶液 因此只要加入febr3或鐵粉 2fe 3br2 2febr3 即加入了催化劑 則苯與溴就可以發(fā)生取代反應(yīng) 產(chǎn)物之一hbr遇空氣中水蒸氣產(chǎn)生氫溴酸小液滴 產(chǎn)生白霧 b 16 17 6 濃溴水加入苯中 充分振蕩 靜置后 溴水層顏色變淺的原因是 a 加成反應(yīng)b 溶解作用c 取代反應(yīng)d 氧化反應(yīng) 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 解析由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度 故苯可以從溴水中萃取溴 而使水層顏色變淺 b 16 17 7 下列實驗中 不能獲得成功的是 a 用水檢驗苯和溴苯b 苯 濃硫酸 濃硝酸共熱制硝基苯c 用溴水除去混在苯中的己烯d 苯 液溴 溴化鐵混合制溴苯 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 解析苯和溴苯均不溶于水 苯的密度比水小在上層 溴苯的密度比水大在下層 可以檢驗 在濃h2so4催化作用下 苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯 溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中 不能用溴水除去苯中的己烯 苯和液溴在溴化鐵催化下能反應(yīng)生成溴苯 c 16 17 8 下列物質(zhì)中 既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色 又能使酸性kmno4溶液褪色的是 so2 ch3ch2ch ch2 ch3ch3a b c d 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 16 17 解析so2具有還原性 能被強氧化劑br2及酸性kmno4溶液氧化而使其褪色 ch3 ch2 ch ch2中有雙鍵 遇br2能發(fā)生加成反應(yīng) 遇酸性kmno4溶液能被氧化 從而使溴水及酸性kmno4溶液褪色 苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定 不能被酸性kmno4溶液氧化 但可萃取溴水中的br2 使溴水褪色 此過程屬物理變化過程 ch3ch3既不能使溴水褪色 也不能使酸性kmno4溶液褪色 答案d 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 16 17 9 實驗室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯 得到粗溴苯后 要用如下操作精制 蒸餾 水洗 用干燥劑干燥 10 的naoh溶液洗 水洗 正確的操作順序是 a b c d 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 解析粗溴苯中主要含有溴 苯 溴化鐵等雜質(zhì) 先用水洗 febr3溶于水而被洗去 再用naoh溶液洗 溴與naoh溶液反應(yīng)生成易溶于水的鹽 nabr nabro 而被洗去 第二次用水洗時有效地除去殘存在有機物中易溶于水的雜質(zhì) 干燥使少量的水被除去 最后蒸餾時將溴苯中的苯分離出去 利用兩者沸點的差異 b 16 17 三 苯的性質(zhì)應(yīng)用10 下列變化屬于物理變化的是 a 苯和溴水混合后振蕩b 苯 液溴和鐵粉混合c 石蠟的分解d 甲烷和氯氣混合后光照 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 解析苯和溴水混合后振蕩 雖然溴水也褪色 但是發(fā)生的是萃取的變化 溴被富集到苯中 上層變?yōu)榧t棕色 a 16 17 11 某有機物其結(jié)構(gòu)簡式如圖 關(guān)于該有機物 下列敘述不正確的是 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 a 能使酸性kmno4溶液 溴水褪色 原理相同b 1mol該有機物能與h2發(fā)生反應(yīng) 消耗h24molc 一定條件下 能發(fā)生加聚反應(yīng)d 該有機物苯環(huán)上的一個h被取代 有3種同分異構(gòu)體 16 17 解析該有機物含有碳碳雙鍵 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 發(fā)生的是氧化反應(yīng) 能使溴水褪色 發(fā)生的是加成反應(yīng) 反應(yīng)原理不同 a錯誤 該有機物含有一個碳碳雙鍵和一個苯環(huán) 1mol該有機物能與h2發(fā)生反應(yīng) 消耗h24mol b正確 該有機物分子含有一個碳碳雙鍵 能發(fā)生加聚反應(yīng) c正確 苯環(huán)上有鄰 間 對三種位置 所以該有機物苯環(huán)上的一個h被取代 有3種同分異構(gòu)體 d正確 答案a 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 16 17 12 在實驗室中 下列除雜的方法中正確的是 a 溴苯中混有溴 加入ki溶液 振蕩 用汽油萃取出溴b 乙烷中混有乙烯 通入h2在一定條件下反應(yīng) 使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷c 硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸 將其倒入naoh溶液中 靜置 分液d 乙烯中混有co2和so2 將其通入酸性kmno4溶液中洗氣 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 解析a項生成的i2溶于溴苯 b項無法控制h2的量 且反應(yīng)比較困難 c 16 17 13 現(xiàn)在同學(xué)們學(xué)過了取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 請將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類型填寫在下表中 由乙烯制氯乙烷 乙烷與氯氣 光照 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液 由苯制取溴苯 乙烷在空氣中燃燒 由苯制取硝基苯 由苯制取環(huán)己烷 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 答案 能力提升題 16 17 14 選擇適當?shù)脑噭┖头椒ǔハ铝形镔|(zhì)中的少量雜質(zhì) 括號內(nèi)為雜質(zhì) 1 乙烷 乙烯 試劑 方法 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 解析答案 解析乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng) 乙烷與溴水不反應(yīng) 2 硝基苯 硝酸 試劑 方法 解析硝基苯不溶于水 3 溴苯 溴 試劑 方法 解析溴與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 且反應(yīng)產(chǎn)物不溶于溴苯 溴水 洗氣 水 分液 氫氧化鈉溶液 分液 16 17 15 有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化 如 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 答案 寫出下列物質(zhì)的分子式 c6h14 c5h10 c7h12 c10h8 16 17 甲烷 乙烯 苯三種有機物中具有下列性質(zhì)的是 1 在催化劑作用下能與液溴反應(yīng) 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 2 見光能跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng) 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 3 在催化劑作用下加氫生成乙烷 加水生成酒精的是 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 答案 苯 甲烷 乙烯 16 17 16 某同學(xué)要以 研究苯分子的結(jié)構(gòu) 為題目做一次探究活動 下面是其活動記錄 請你補全所缺內(nèi)容 1 理論推測 他根據(jù)苯的凱庫勒式 推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵 即 和 因此它可以使紫紅色的 溶液褪色 2 實驗驗證 他取少量的上述溶液加入試管中 然后加入苯 充分振蕩 靜置 發(fā)現(xiàn) 3 實驗結(jié)論 上述的理論推測是 填 正確 或 錯誤 的 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 c c 酸性kmno4 溶液分層 溶液紫紅色不褪去 錯誤 答案 16 17 4 查詢資料 經(jīng)查閱有關(guān)資料 發(fā)現(xiàn)苯分子中六個碳原子之間的鍵 填 相同 或 不同 是一種 鍵 苯分子中的六個碳原子和六個氫原子 填 在 或 不在 同一平面上 應(yīng)該用 表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理 1 2 4 3 5 6 7 8 10 9 11 12 13 14 15 答案 相同 介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵 之間的特殊的化學(xué) 在 16 17 5 發(fā)現(xiàn)問題 當他將苯加入溴水中時 充分振蕩 發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色 于是該同學(xué)認為所查資料有誤
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