人教版必修2 第3章第2節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料（第2課時(shí)） 學(xué)案 (1).doc

第2課時(shí)苯學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)建構(gòu)1.了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。3掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。4了解苯的同系物及芳香烴。知 識(shí) 梳 理一、苯1苯的分子組成與結(jié)構(gòu)【自主思考】1分子中所有碳原子共平面嗎？提示直接連在苯環(huán)上的原子仍在原苯環(huán)所在平面內(nèi)，因此分子中所有碳原子共平面。2物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)毒性溶解性熔、沸點(diǎn)密度無(wú)色特殊氣味液體有毒不溶于水較低比水小【自主思考】2如何分離苯與水的混合物？提示苯不溶于水且密度比水小，因此苯與水分層，可用分液漏斗進(jìn)行分液，所得上層液體即為苯。3化學(xué)性質(zhì)4苯的發(fā)現(xiàn)及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科學(xué)家，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。(2)苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的有機(jī)溶劑。二、苯的同系物、芳香烴及芳香族化合物效 果 自 測(cè)1判斷正誤，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”。(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4 l苯含有碳碳雙鍵的數(shù)目為3na(na代表阿伏加德羅常數(shù))()(2)一般用蒸餾的方法分離苯和水的混合物()(3)苯與乙烯點(diǎn)燃時(shí)現(xiàn)象相同()(4) 是芳香族化合物，也是芳香烴()答案(1)(2)(3)(4)2通常情況下，苯的化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，這是由于()a苯不能使酸性kmno4溶液褪色b苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c苯的分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定d苯是芳香烴答案c3下列有機(jī)物中，在常溫、常壓下為無(wú)色且密度比水小的液體是()苯硝基苯溴苯ccl4環(huán)己烷a僅b僅c僅 d全部都是答案b4下列物質(zhì)中，屬于芳香化合物的是_，屬于芳香烴的是_，屬于苯的同系物的是_(填編號(hào))。答案acdefgcdefgde探究一、苯的組成與結(jié)構(gòu)【合作交流】1是同一物質(zhì)還是同分異構(gòu)體？提示以上兩種形式都是苯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它們表示同一物質(zhì)。2苯的鄰位二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，能說(shuō)明苯分子中的6個(gè)碳碳鍵完全相同，而不是單、雙鍵交替的形式嗎？提示可以。若苯分子為單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，則其鄰位二氯代物有兩種結(jié)構(gòu)：，若苯分子中的6個(gè)碳碳鍵完全相同，則其鄰位二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)。故鄰位二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，可以證明苯分子中的6個(gè)碳碳鍵完全相同而不是單雙鍵交替的形式。3分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)嗎？提示苯分子中所有原子共平面，故分子中所有原子處于同一平面內(nèi)。4分子中所有原子可能共平面嗎？【點(diǎn)撥提升】1三類烴代表物的結(jié)構(gòu)比較：物質(zhì)甲烷乙烯苯分子式ch4c2h4c6h6狀態(tài)氣體氣體液體結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ch4ch2=ch2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體同一平面平面正六邊形2.苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù)：(1)苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)苯分子中所有碳碳鍵完全等同。(3)苯分子的鄰位二元取代物只有一種。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性kmno4溶液因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色?！镜漕}例證1】下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()答案b【學(xué)以致用1】下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()解析苯與乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，因此a、b、c三項(xiàng)的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷為基礎(chǔ)的結(jié)構(gòu)，而甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。答案d探究二、苯與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較【合作交流】1有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生往往和反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài)有關(guān)。如ch4和溴蒸氣光照時(shí)發(fā)生_反應(yīng)，乙烯和溴水可發(fā)生_反應(yīng)，苯必須在催化劑存在時(shí)和_才能發(fā)生取代反應(yīng)。提示取代加成液溴2如何證明苯與溴單質(zhì)發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？提示苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)生成hbr，若發(fā)生加成反應(yīng)則無(wú)hbr生成。將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體先通過(guò)四氯化碳(除去溴蒸氣，防止其與水反應(yīng)生成hbr)，再通入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，說(shuō)明發(fā)生的是取代反應(yīng)。3苯的硝化反應(yīng)屬于哪種反應(yīng)類型？反應(yīng)中濃硫酸有何作用？選擇哪種加熱方式更好？提示苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；濃硫酸作催化劑和吸水劑；5060 的實(shí)驗(yàn)溫度可以選擇水浴加熱。水浴加熱的好處是受熱均勻，并且便于控制溫度。【點(diǎn)撥提升】1苯的取代反應(yīng)(1)溴代反應(yīng)反應(yīng)物：苯與液溴。苯與溴水不反應(yīng)，但苯與溴水混合時(shí)，通常因萃取了溴水中的溴而使水層接近無(wú)色。反應(yīng)條件：使用催化劑febr3。反應(yīng)時(shí)通常加入鐵粉，發(fā)生反應(yīng)2fe3br2=2febr3，但實(shí)際上起催化作用的是febr3。產(chǎn)物：溴苯()和溴化氫。溴苯是難溶于水且密度比水大的無(wú)色油狀液體；除去溴苯中過(guò)量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。(2)硝化反應(yīng)反應(yīng)物：苯和濃硝酸。反應(yīng)物是苯和濃硝酸，實(shí)驗(yàn)操作時(shí)將混合酸倒入苯中，而兩種酸混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑；使用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)是受熱均勻，便于控制溫度。產(chǎn)物：硝基苯()和水。硝基苯是難溶于水但密度比水大的無(wú)色油狀液體。2苯、甲烷與乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體平面形平面正六邊形與br2反應(yīng)br2試劑溴蒸氣溴水或溴的ccl4溶液液溴反應(yīng)條件光照無(wú)febr3反應(yīng)類型取代加成取代氧化反應(yīng)酸性kmno4溶液不能使酸性kmno4溶液褪色能使酸性kmno4溶液褪色不能使酸性kmno4溶液褪色燃燒燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色燃燒時(shí)火焰明亮，帶黑煙燃燒時(shí)火焰明亮，帶濃煙鑒別不能使溴水和酸性kmno4溶液褪色能使溴水和酸性kmno4溶液褪色不能和溴水反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性kmno4溶液褪色【典題例證2】下列關(guān)于苯的說(shuō)法中正確的是()a苯與h2在一定條件下的加成產(chǎn)物環(huán)己烷()中，所有碳原子在同一平面上b表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同c苯的分子式是c6h6，苯分子中的碳原子遠(yuǎn)沒(méi)有飽和，因此能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色d苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，因此苯可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)解析環(huán)己烷中碳原子的成鍵情況類似于烷烴中碳原子的成鍵情況，故環(huán)己烷中所有碳原子不在同一個(gè)平面上；凱庫(kù)勒式()不能真正代表苯分子的結(jié)構(gòu)，苯分子中并不存在單雙鍵交替的情況，因此不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色。答案d【學(xué)以致用2】苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是()a都可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)b都容易發(fā)生加成反應(yīng)c乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)d乙烯易被酸性kmno4氧化，而苯不能解析苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯與br2發(fā)生加成反應(yīng)，a錯(cuò)誤；乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，而苯只有在特殊條件下才能發(fā)生加成反應(yīng)，b、c錯(cuò)誤；乙烯易被酸性kmno4氧化而苯不能，d正確。答案d1在下列有機(jī)物中，能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的是()a乙烯b苯c甲烷d乙烷答案a2下列屬于取代反應(yīng)的是()a甲烷燃燒b在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng)c苯的硝化反應(yīng)d乙烯通入酸性kmno4溶液中解析甲烷燃燒屬于氧化反應(yīng)；在鎳作催化劑的條件下苯與氫氣反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；乙烯通入酸性kmno4溶液中發(fā)生氧化反應(yīng)。答案c3下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()a苯是無(wú)色、帶有特殊氣味的液體b常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體c苯在一定條件下能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)d苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)答案d4苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是()苯不能使酸性kmno4溶液褪色苯分子中碳碳鍵的長(zhǎng)度完全相等苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷()經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得對(duì)二甲苯()只有一種結(jié)構(gòu)苯在溴化鐵作催化劑條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色a b c d解析如果苯環(huán)為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則其中的雙鍵可被酸性kmno4溶液氧化，可與br2發(fā)生加成反應(yīng)，分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵長(zhǎng)度不同，因此可證明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)。如果苯環(huán)是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)中含有三個(gè)雙鍵，同樣1 mol 苯可與3 mol h2加成生成環(huán)己烷，因此錯(cuò)誤。如果苯環(huán)是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，對(duì)二甲苯可寫成兩種形式，若把第一種形式進(jìn)行上下翻轉(zhuǎn)，即可得到第二種形式，即這兩種形式為同一種結(jié)構(gòu)，因此不能通過(guò)對(duì)二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)證明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤。答案d5苯和溴水混合振蕩后的現(xiàn)象是_，這是因?yàn)開的緣故，苯與純溴在_條件下可以反應(yīng)生成_，反應(yīng)方程式是：_，此反應(yīng)屬于_反應(yīng)。苯和濃硫酸、濃硝酸混合，在_條件下反應(yīng)生成_，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是：_，反應(yīng)類型是_。解析苯與溴水不反應(yīng)，在febr3作催化劑時(shí)，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)；在濃h2so4作催化劑、加熱條件下，苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。課時(shí)作業(yè)1下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()a苯主要是從石油分餾中獲得的一種重要化工原料b苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴c苯分子中六個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同d苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色答案c2苯的泄漏會(huì)造成嚴(yán)重的危險(xiǎn)，以下說(shuō)法有科學(xué)性錯(cuò)誤的是()a由于大量苯溶入水中，滲入土壤，會(huì)對(duì)周邊農(nóng)田、水源造成嚴(yán)重的污染b由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，周圍地區(qū)如果有火星就可能引起爆炸c可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法，達(dá)到部分清除泄漏物的目的d由于苯有毒，所有工作人員在處理事故時(shí)，都要做相關(guān)防護(hù)措施解析苯難溶于水，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，有毒。答案a3下列實(shí)驗(yàn)中，不能獲得成功的是()a用水檢驗(yàn)苯和溴苯b苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯c用溴水除去混在苯中的己烯d苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上層，溴苯的密度比水大在下層，可以檢驗(yàn)；在濃h2so4催化作用下，苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應(yīng)生成溴苯。答案c4下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)的是()a光照甲烷與氯氣的混合物；乙烯使酸性kmno4溶液褪色b乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷c苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中并水浴加熱；乙烯與水蒸氣在一定條件下反應(yīng)生成乙醇d在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色解析甲烷與氯氣、苯與濃硝酸和濃硫酸的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)，苯與氫氣、乙烯與溴、乙烯與水蒸氣的反應(yīng)均屬于加成反應(yīng)，乙烯與酸性kmno4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，苯與溴水不反應(yīng)。答案c5已知：ch4br2ch3brhbr；將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有()a只有 b只有c只有 d解析在鐵與溴生成的febr3的催化作用下，甲苯與溴只能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。答案b6對(duì)于苯乙烯()有下列敘述：能使酸性kmno4溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；可溶于水；可溶于苯中；能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；所有的原子可能共平面。其中正確的是()a bc d全部正確解析苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，故應(yīng)具有苯和乙烯的性質(zhì)，如碳碳雙鍵既可使酸性kmno4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能發(fā)生硝化反應(yīng)；苯乙烯屬于烴類，而烴都難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑(如苯)中；從分子結(jié)構(gòu)看，苯乙烯是苯、乙烯兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)的組合，這兩個(gè)平面有可能重合，c正確。答案c7將苯分子中的一個(gè)碳原子換成一個(gè)氮原子，得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機(jī)物，此有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為()a78 b79c80 d81解析注意苯分子中的一個(gè)c換成n的同時(shí)，環(huán)上將少一個(gè)h。答案b8下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性kmno4溶液褪色的是()so2ch3ch2ch=ch2ch3ch3a bc d解析so2具有還原性，能被強(qiáng)氧化劑br2及酸性kmno4溶液氧化而使其褪色；ch3ch2ch=ch2中有雙鍵，遇br2能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性kmno4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性kmno4溶液褪色；苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性kmno4溶液氧化，但可萃取溴水中的br2，使溴水褪色，此過(guò)程屬物理變化過(guò)程；ch3ch3既不能使溴水褪色，也不能使酸性kmno4溶液褪色。答案d9請(qǐng)將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類型填寫在下表中：由乙烯制氯乙烷乙烷與氯氣，光照乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液由苯制取溴苯乙烷在空氣中燃燒由苯制取硝基苯由苯制取環(huán)己烷反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)答案10有4種無(wú)色液態(tài)物質(zhì)：1己烯ch3(ch2)3ch=ch2己烷ch3(ch2)4ch3請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)不能與溴水和酸性kmno4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是_(寫編號(hào))，生成的有機(jī)物是_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。此反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(2)能與溴水和酸性kmno4溶液反應(yīng)的是_(寫編號(hào))，與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，此反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(3)不能與br2水反應(yīng)但能與酸性kmno4溶液反應(yīng)的是_(寫編號(hào))。答案(1)溴苯hbr取代(2)ch3(ch2)3ch=ch2br2(3)11某學(xué)生為探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理，用如圖所示裝置進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)知識(shí)回答下列問(wèn)題：(1)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，關(guān)閉k2，開啟k1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應(yīng)開始。過(guò)一會(huì)兒，在裝置中可能觀察到的現(xiàn)象是_。(2)整套實(shí)驗(yàn)裝置中能防止倒吸的裝置有_(填裝置序號(hào))。(3)你認(rèn)為通過(guò)該實(shí)驗(yàn)，有關(guān)苯與溴反應(yīng)的原理方面能得出的結(jié)論是_。(4)本實(shí)驗(yàn)?zāi)懿荒苡娩逅嬉轰?？_。(5)采用冷凝裝置，其作用是_。(6)裝置中小試管內(nèi)苯的作用是_。(7)若實(shí)驗(yàn)時(shí)，無(wú)液溴，但實(shí)驗(yàn)室有溴水，該實(shí)驗(yàn)_(填“能”或“不能”)做成功。解析(1)在催化劑作用下，液溴與苯反應(yīng)生成極易溶于水的溴化氫，溴化氫遇水蒸氣形成白霧，hbragno3=agbrhno3，則廣口瓶里會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黃色。(2)溴化氫不溶于苯，在試管里苯與導(dǎo)管口接觸，不會(huì)減小裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)，所以，不能引起倒吸；在燒杯中，倒立干燥管容積大，若水上升至干燥管里，使燒杯里液面下降，而上升的液體在重力作用下又回到燒杯里，故能防倒吸。(3)根據(jù)產(chǎn)物溴化氫可以證明苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)。(4)不能用溴水，苯與液溴反應(yīng)，實(shí)際上是溴化鐵起催化作用，若用溴水代替液溴，不能起到催化作用，無(wú)法制溴苯。(5)苯和溴的沸點(diǎn)都較低，易揮發(fā)，使用冷凝裝置，防止苯和溴揮發(fā)，減少苯和溴的損失，以提高原料利用率。(6)裝置中小試管中苯是除去hbr中的br2，防止干擾hbr的檢驗(yàn)。(7)實(shí)驗(yàn)室中若無(wú)液溴