蘇教版選修2 合成洗滌劑的生產(chǎn) 學(xué)案.doc

第二單元合成洗滌劑的生產(chǎn)1認(rèn)識(shí)表面活性劑分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與去污原理。2應(yīng)用有機(jī)化學(xué)知識(shí)理解并掌握十二烷基苯磺酸鈉的合成反應(yīng)。3了解洗滌劑的其他輔助成分，如助劑、泡沫促進(jìn)劑、織物柔順劑等的作用。年初歲尾，又是一回新年來(lái)臨時(shí)。過(guò)節(jié)了，是不是也該為你的家具洗洗臉了，如果您用的是木藤質(zhì)家具，不妨用以下方法清洗：1茶水去污法：油漆過(guò)的家具沾染了灰塵，可用紗布包裹濕的茶葉渣擦抹，或用冷茶水擦洗，會(huì)使家具特別光潔明亮。2牛奶去污法：用一塊干凈抹布在過(guò)期不能喝的牛奶里浸一下，然后用其擦桌子、椅子等木制家具，最后用清水再擦一遍，這樣去污的效果很好。3肥皂保潔法：每隔一段時(shí)間應(yīng)將木制家具清潔一次，用柔軟的抹布或海綿蘸溫淡的肥皂水擦洗，干透后再用油蠟涂刷使之光潤(rùn)。4.牙膏保潔法：家具表面的白色漆，日久會(huì)變黃，可用抹布蘸點(diǎn)牙膏或牙粉擦拭，油漆顏色便由黃轉(zhuǎn)白，但須注意不可太用力擦。思考：合成洗滌劑的去污原理是什么？提示：合成洗滌劑是實(shí)驗(yàn)室常用的洗滌劑，一般用的是烷基苯磺酸鈉型或烷基磺酸鈉型的有機(jī)物，它們的分子中既有親水性的極性基團(tuán)，又有憎水(親油)性的非極性基團(tuán)。它們的應(yīng)用范圍廣泛，潤(rùn)濕乳化能力較強(qiáng)，去污效果很好。一、合成洗滌劑的去污原理1表面活性劑的應(yīng)用洗滌劑的主要成分之一是表面活性劑，它是洗滌劑能夠發(fā)揮去污作用的主要物質(zhì)。2表面活性劑分子表面活性劑的分子結(jié)構(gòu)由兩部分組成，一部分是具有親水性質(zhì)的基團(tuán)，叫親水基團(tuán)；另一部分是具有疏水性質(zhì)的基團(tuán)，叫疏水基團(tuán)。3表面活性劑的去污原理(1)表面張力。在液體的內(nèi)部，分子在各個(gè)方向上受到的引力是相等的。處于液體表面的分子受內(nèi)部分子的引力要大于表面外部氣體分子對(duì)它的作用力，因而液體表面產(chǎn)生一種自動(dòng)收縮的趨勢(shì)，與此對(duì)應(yīng)的力稱為表面張力。(2)去污原理。能明顯降低表面張力的物質(zhì)稱為表面活性劑。它起到潤(rùn)濕、滲透、分散、乳化和發(fā)泡等作用。把它加入水中可以促進(jìn)液體滲透到固體內(nèi)部，即增加滲透作用。在互不相溶的兩種液相中加入表面活性劑后，在分散時(shí)，疏水一端溶入油相，親水一端留在水中，排列成一層保護(hù)層，保護(hù)了乳液的穩(wěn)定性。另外，表面活性劑吸附在固體和污垢上，使污垢的附著能力下降，易離開(kāi)固體表面進(jìn)入洗液中。4表面活性劑的分類(1)按表面活性劑分子結(jié)構(gòu)中所帶電性的特征可以將表面活性劑分為陰離子型表面活性劑、非離子型表面活性劑、陽(yáng)離子型表面活性劑和兩性表面活性劑四大類。實(shí)際應(yīng)用中以陰離子型表面活性劑為主。(2)按表面活性劑在水和油中的溶解性可分為水溶性和油溶性表面活性劑。二、合成洗滌劑的合成路線1取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，取代的基團(tuán)進(jìn)入苯環(huán)上的位置取決于苯環(huán)上原有基團(tuán)的性質(zhì)和反應(yīng)物的性質(zhì)。在合成十二烷基苯磺酸鈉的反應(yīng)中，十二烷基使苯環(huán)鄰、對(duì)位的氫原子容易被取代，又由于十二烷基的體積大，使得磺酸基主要進(jìn)入十二烷基的對(duì)位。2磺化反應(yīng)(1)定義。苯分子等芳香烴化合物里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基(so3h)所取代的反應(yīng)，叫做磺化反應(yīng)。由十二烷基苯制備十二烷基苯磺酸鈉等表面活性劑的過(guò)程就叫做磺化過(guò)程。(2)應(yīng)用?；腔磻?yīng)在現(xiàn)代化工領(lǐng)域中占有重要地位，是合成多種有機(jī)產(chǎn)品的重要步驟，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、塑料、涂料、洗滌劑及石油等行業(yè)中應(yīng)用較廣。3十二烷基苯磺酸鈉的主要合成路線三、合成洗滌劑的輔助成分洗滌劑中除了含有表面活性劑外，還含有若干輔助成分，有的還加入殺菌劑、織物柔順劑、熒光增白劑或其他功能的特殊添加劑。思考：合成洗滌劑對(duì)環(huán)境有什么影響？提示：(1)有的合成洗滌劑十分穩(wěn)定，難以被細(xì)菌分解，污水積累，使水質(zhì)變壞。(2)有的合成洗滌劑含有磷元素，造成水體富營(yíng)養(yǎng)化，促使水生藻類大量繁殖，水中的溶解氧降低，也使水質(zhì)變壞。一、肥皂與合成洗滌劑的優(yōu)缺點(diǎn)肥皂和洗滌劑不同，盡管兩者都可以去除油漬。肥皂是由天然原料脂肪和堿制成的，而洗滌劑則是人工合成的材料。1合成洗滌劑的優(yōu)點(diǎn)(1)肥皂不適合在硬水中使用，而合成洗滌劑的使用不受水質(zhì)的限制。因?yàn)橛菜械拟}、鎂離子會(huì)跟肥皂生成高級(jí)脂肪酸鈣、鎂鹽類沉淀，使肥皂喪失去污能力。而合成洗滌劑在硬水中生成的鈣、鎂鹽類能夠溶于水，不會(huì)喪失去污能力。(2)合成洗滌劑去污能力強(qiáng)，并且適合洗衣機(jī)使用。(3)合成洗滌劑原料便宜。制造合成洗滌劑的主要原料是石油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更價(jià)廉易得。2合成洗滌劑的缺點(diǎn)洗滌劑對(duì)環(huán)境的影響較大。合成洗滌劑的制造過(guò)程中產(chǎn)生大量的廢水和廢氣，它的使用，特別是含磷洗滌劑的使用，又增添了一系列的環(huán)境污染。3肥皂的優(yōu)點(diǎn)肥皂使用后排放出去時(shí)，很快就可由微生物分解。所以相對(duì)來(lái)說(shuō)，肥皂在生產(chǎn)和使用上，對(duì)環(huán)境的影響是輕微的。4肥皂的缺點(diǎn)肥皂洗滌的不利之處是，水中的礦物質(zhì)會(huì)與肥皂起反應(yīng)，形成不能溶解的薄膜，這將使衣物變灰，而薄膜將形成殘?jiān)?。肥?以硬脂酸鈉為例)合成洗滌劑(以烷基苯磺酸鈉為例)原料動(dòng)植物油脂(屬于生物質(zhì)原料，成本較高但可再生)石油產(chǎn)品(屬于化石原料，價(jià)格便宜，但不能再生)分子結(jié)構(gòu)c17h35coona水溶液ph89，會(huì)造成某些人群皮膚過(guò)敏59，比較適中在酸性水中洗滌效果降低洗滌效果不受影響在硬水中與mg2、ca2反應(yīng)生成沉淀(即浮渣)，不易形成泡沫，洗滌效果降低洗滌效果不受影響生物降解性可被微生物降解無(wú)支鏈的可被微生物降解；有支鏈的不易被微生物降解二、磺化反應(yīng)在合成洗滌劑生產(chǎn)中的應(yīng)用有機(jī)化合物分子中的氫被磺酸基(so3h)取代的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)，苯及其衍生物幾乎都可以進(jìn)行磺化反應(yīng)。苯磺酸在加熱條件下與稀硫酸反應(yīng)，可失去磺酸基生成苯，這是苯的磺化反應(yīng)的逆反應(yīng)?；腔磻?yīng)的可逆性在有機(jī)合成中十分有用，在合成時(shí)可通過(guò)磺化反應(yīng)保護(hù)苯環(huán)上的某一位置，待進(jìn)一步發(fā)生某一反應(yīng)后，再通過(guò)稀硫酸將磺酸基除去，即可得到所需的化合物。苯磺酸是有機(jī)強(qiáng)酸，在水中溶解度很大，在有機(jī)分子中引入磺酸基后可增加其在水中的溶解度。合成洗滌劑是烷基苯磺酸的鈉鹽，烷基是親油部分，磺酸基是親水部分，其合成路線如下：拓展思考：用洗滌劑洗滌油漬和用純堿刷鍋利用的原理相同嗎？提示：不同。洗滌劑洗滌過(guò)程中利用的是物理變化，而純堿刷鍋則利用純堿的堿性使油脂水解，是化學(xué)變化。知識(shí)點(diǎn)1 洗滌劑的去污原理【例題1】常用洗滌劑的主要成分是十二烷基苯磺酸鈉，十二烷基苯磺酸鈉是普通洗衣粉的主要成分。其結(jié)構(gòu)可用圖形來(lái)表示，端為鏈烴基，端為極性基。根據(jù)這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，試分析和回答下列問(wèn)題：(1)十二烷基苯磺酸鈉分子在水溶液表面分布的結(jié)構(gòu)示意圖，應(yīng)是下列各圖中的_圖(填序號(hào))，理由是_。(2)進(jìn)入水內(nèi)部的十二烷基苯磺酸鈉分子，可能會(huì)以下列結(jié)構(gòu)形式中的_存在(填序號(hào))。解析：(1)水分子為極性分子，根據(jù)相似相溶原理，洗衣粉分子的極性基(端)應(yīng)溶解于水中(親水基)，鏈烴基(端)不應(yīng)溶于水中(憎水基)，c符合要求。(2)a中極性基交替排列，可減少分子之間的斥力；d中極性基(端)向外，鏈烴基(端)向內(nèi)的排列，在一定程度上使憎水基團(tuán)脫離與水的接觸，使體系能量最低。a、d為其可能的存在形式。答案：(1)c鏈烴基在液面上，極性基團(tuán)在液面之下與水相親，可使體系能量降低(2)ad點(diǎn)撥：本題據(jù)洗滌劑的去污原理，鏈烴基屬于憎水基，so3na屬于親水基，是“相似相溶”原理應(yīng)用的實(shí)例，現(xiàn)象是結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的反映；分子的排列要以體系能量處于最低為原則。用水作為主要清潔劑去污時(shí)，一般要加入適量的肥皂或者洗滌劑，它是利用了相似相溶原理。洗滌過(guò)程中，污垢中油脂與肥皂或洗滌劑接觸后，烴基部分插入油滴使油污被包圍起來(lái)，再經(jīng)過(guò)摩擦、振動(dòng)，大的油污便分散成小的油珠，脫離被洗物分散到水中形成乳濁液。知識(shí)點(diǎn)2 洗滌劑的合成【例題2】下列有關(guān)合成洗滌劑的敘述錯(cuò)誤的是()。a在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中，烷基含碳原子的個(gè)數(shù)以1218為宜b在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中，烷基應(yīng)以帶有支鏈的為宜c在合成洗滌劑中添加酶制劑可提高洗滌效果d在合成洗滌劑中應(yīng)以無(wú)磷助劑代替含磷助劑解析：選項(xiàng)a，烷基是親油憎水基，故碳原子數(shù)不宜太多或太少，以1218為宜，正確；選項(xiàng)b，在洗滌劑烷基苯磺酸鈉中，烷基應(yīng)以直鏈為宜，因?yàn)橹ф満茈y被細(xì)菌降解而使水體污染，故不正確；選項(xiàng)c，合成洗滌劑中添加酶制劑可除去某些特殊的污漬，提高洗滌效果，正確；選項(xiàng)d，含磷助劑可使水體富營(yíng)養(yǎng)化，故應(yīng)以無(wú)磷助劑代替，正確。答案：b點(diǎn)撥：制造優(yōu)良的合成洗滌劑，要進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和配方的優(yōu)化。主要注意：(1)確定合適的碳鏈長(zhǎng)度。含碳原子個(gè)數(shù)以1218為最佳，碳鏈過(guò)長(zhǎng)使油溶性過(guò)強(qiáng)，水溶性減弱；碳鏈過(guò)短使油溶性減弱而水溶性增強(qiáng)。(2)選擇不含支鏈的烴基。以天然油脂生產(chǎn)的肥皂，烴基可以被環(huán)境中的生物降解，合成洗滌劑用含有支鏈的烴基時(shí)，難以被生物降解。(3)合理的配方。生產(chǎn)合成洗滌劑，還要按規(guī)格要求加入多種助洗劑和輔助劑，如含磷化合物是一種較好的洗滌劑，但大量使用任意排放會(huì)造成赤潮和水華等環(huán)境問(wèn)題；加入熒光漂白劑可使衣服更加亮白；加入香料可使衣物洗后留香。1熱的飽和肥皂水中加入下列物質(zhì)，不會(huì)析出固體或產(chǎn)生沉淀的是()。a氯化鈣 b稀硫酸c食鹽 d酒精解析：肥皂的主要成分是高級(jí)脂肪酸鈉。將氯化鈣加入肥皂水中會(huì)產(chǎn)生沉淀：ca22rcoo(rcoo)2ca。稀硫酸加入肥皂水中會(huì)產(chǎn)生不溶于水的高級(jí)脂肪酸：rcoohrcooh。食鹽加入肥皂水中會(huì)發(fā)生鹽析，使肥皂析出；酒精與肥皂水互溶。答案：d2合成洗滌劑同肥皂相比有哪些優(yōu)點(diǎn)：原料便宜；不受軟水、硬水等水質(zhì)限制；不污染水體；去污能力強(qiáng)。你認(rèn)為正確的是()。a bc d解析：(1)肥皂不適合在硬水中使用，而合成洗滌劑的使用不受水質(zhì)的限制。因?yàn)橛菜械拟}、鎂離子會(huì)跟肥皂生成高級(jí)脂肪酸鈣、鎂鹽類沉淀，使肥皂喪失去污能力。而合成洗滌劑在硬水中生成鈣、鎂鹽類能夠溶于水，不會(huì)喪失去污能力。(2)合成洗滌劑去污能力強(qiáng)，并且適合洗衣機(jī)使用。(3)合成洗滌劑原料便宜。制造合成洗滌劑的主要原料是石油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更價(jià)廉易得。答案：b3已知苯和鹵代烷烴在催化劑作用下，發(fā)生烷基化反應(yīng)(取代)，生成苯的同系物，如又如工業(yè)上以苯、濃硫酸、十二烷、nacl和h2o為原料制取(洗衣粉的主要成分)。依據(jù)合理途徑寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方