第16講同分異構體.docx

第16講 同分異構體班級 姓名 學號 【考點透視】認識手性碳原子，了解有機化合物存在異構現(xiàn)象（不包括立體異構），能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式?！局R網絡】考點一、確定同分異構體數(shù)目的四種常用方法1、等效氫法在確定同分異構體之前，要先找出對稱面，判斷“等效氫”，從而確定同分異構體數(shù)目。有機物的一取代物數(shù)目的確定，實質上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛唷Ｅ袛唷暗刃洹钡娜龡l原則是：同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等同。處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等同；乙烯分子中的4個H等同；苯分子中的6個氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等同。2、基團位移法該方法比等效氫法來得直觀，該方法的特點是，對給定的有機物先將碳鍵展開，然后確定該有機物具有的基團并將該基團在碳鏈的不同位置進行移動，得到不同的有機物。需要注意的是，移動基團時要避免重復。此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。例1分子式為C4H8O的屬于醛類化合物的同分異構體有_種 3、定一移二法對于二元取代物（或含有官能團的一元取代物）的同分異構體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構體數(shù)目。例2分子式為C10H14的芳香烴有_種可能的結構。 4、不飽和度法不飽和度又稱缺H指數(shù)，有機物每有一不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個H原子，所以，有機物每有一個環(huán)或一個雙鍵(C=C)或(C=O)，相當于有一個，CC相當于兩個，相當于四個。利用不飽和度可幫助檢測有機物可能有的結構，寫出其同分異構體?？键c二、同分異構體的書寫1、同分異構體的種類碳鏈異構 位置異構 官能團異構（類別異構） 組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴 環(huán)烷烴 CnH2n-2炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴 CnH2n+2O醇 醚 CnH2nO醛 酮 烯醇 環(huán)醇 環(huán)醚 CnH2nO2羧酸 酯 羥基醛 羥基酮 CnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚 CnH2n+1NO2硝基烷烴 氨基酸 Cn(H2O)m單糖或二糖 順反異構（了解）手性異構（了解）例3分子式為C5H10O2的屬于羧酸類化合物的同分異構體有_種。分子式為C5H10O2的屬于酯類化合物的同分異構體有_種。 2、同分異構體的書寫規(guī)律主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對到鄰到間。一般按照碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫，也可按照官能團異構碳鏈異構位置異構的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3、限制條件的同分異構體的書寫一般解答思路：首先根據(jù)一定限制條件（如給出結構基團、限制化合物的類別或限制必須含或不含某種基團等），確定物質的類別（或官能團種類以及數(shù)目，然后確定幾種碳鏈（即碳鏈異構），最后確定官能團的位置（即位置異構）。“殘基拼接法”：即條件限制把符合條件的“鏈”或“碎片”鎖定，然后從機物組成中將上述已鎖定的“鏈”或“碎片”剝離，從而得到余下的相應組成“殘基”，最后再按一定順序將上述這些“鏈”或“碎片”以及“殘基”組裝即可。例4（1）酯類化合物X與2甲基丙烯酸互為同分異構體，且分子為鏈狀。寫出X的所有可能的結構簡式。（2）有機物2甲基丙酸的同分異構體有多種，請寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生酯化反應的同分異構體的結構簡式。 （3）某有機化合物結構如右圖，它有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構體共有_種。 例5（1）寫出滿足下列條件的D（ ）的一種同分異構體的結構簡式：_。苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產物只有兩種；與Na2CO3溶液反應放出氣體；水解后的產物才能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應。 （2）H屬于氨基酸，與B（ ）的水解產物互為同分異構體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式：_。 （3）寫出兩種同時符合下列條件的E（ ）的同分異構體的結構簡式： _、_。 屬于芳香醛； 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。 例6阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為下列說法正確的是A可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應C通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種【鞏固練習】1布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：班級 姓名 學號 請回答下列問題：A長期暴露在空氣中會變質，其原因是 。有A到B的反應通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a bcd在E的下列同分異構體中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a b c dF的結構簡式 。D的同分異構體H是一種-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結構簡式是 。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結構簡式是 。 2（2012廣東）過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：反應 化合物可由化合物合成： （1）化合物的分子式 （2）化合物與Br2加成的產物的結構簡式為 （3）化合物的結構簡式為 （4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產物，該反應的方程式為 （注明反應條件），因此，在堿性條件下，由與 反應生成，其反應類型為 。（5）的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，與也可以發(fā)生類似反應的反應，生成化合物，的結構簡式為 （寫出其中一種）。3（2012天津）萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成 萜品醇G的路線之一如下：A所含官能團的名稱是 。A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式： 。B的分子式為 ，寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式： 。 核磁共振氫譜有2個吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應BC、EF的反應類型分別為 、 。CD的化學方程式為 。試劑Y的結構簡式為 。通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是 和 。G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結構簡式： 。4（2012全國大綱卷）化合物A（C11H8O4）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}：（1）B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團。則B的結構簡式是_， B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D，該反應的化學方程式是_ _，該反應的類型是_；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式_。（2）C是芳香化合物，相對分子質量為180，其碳的質量分數(shù)為60.0，氫的質量分數(shù)為4.4，其余為氧，則C的分子式是_。（3）已知C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是 。另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是 。(4)A的結構簡式是 。5我國化學家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如下 （1）除草劑的分子式為 ，寫出其分子中兩種含氧官能團的名稱 、 。（2）與生成的反應類型是 ， 轉化的另一產物是HCl，則試劑X是_ _。（3）寫出同時滿足下列條件的物質的同分異構體的結構簡式 （寫出一種即可）。屬于芳香族化合物； 苯環(huán)上的一取代物只有兩種；在銅催化下與O2反應，其生成物1 mol與足量的銀氨