高中化學 知識導學 第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚（第3課時）酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學案 （答案不全）魯科版選修5.doc

第3課時酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)案例探究 酚在自然界中廣泛存在。例如，煤焦油中的苯酚、甲苯酚；植物中的麝香草酚、丁香酚；芝麻油中的芝麻酚等。 苯酚具有殺菌作用，是一種消毒劑，但苯酚本身具有毒性。酚類物質(zhì)在我國是被列為重點控制的水污染物之一。在含酚廢水中，以苯酚、苯甲酚（ c7h8o ） 污染最為突出。酚類化合物毒性很強，水中含酚0.10.2 mgl-1時，魚肉即有臭味，不能食用；用含酚濃度高于100 mgl-1的廢水直接灌溉農(nóng)田，會使農(nóng)作物枯死；口服苯酚的致死量為530 mg/每千克體重。 思考: 1. 酚和醇在結(jié)構(gòu)上有何不同？ 2. 酚和醇的化學性質(zhì)相同嗎？ 3. 醫(yī)院中消毒用的“來蘇水”是何成分？自學導引 酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1. 酚的概念 _ 。 2. 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（ 1 ） 分子結(jié)構(gòu)特征 苯酚的分子式: _ ，結(jié)構(gòu)簡式: _ 。（ 2 ） 物理性質(zhì) 純凈的苯酚是 _ 色晶體，有特殊氣味，熔點為 _ ，從試劑瓶中取出的苯酚晶體往往因為被氧化而略帶色 _ 。易溶于 _ ，常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65 時，苯酚能與水 _ 。苯酚有毒！苯酚可以用作殺菌消毒劑，因其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精清洗。（ 3 ） 化學性質(zhì) 與堿反應酸性 電離方程式為 _ 。 苯酚的渾濁液與naoh溶液反應，變?yōu)橥该鞯娜芤?。反應的化學方程式: _ 。 若向上述透明溶液中通入co2氣體，有苯酚生成，溶液又變渾濁。反應的化學方程式: _ 。 苯環(huán)上的取代反應 苯酚與濃溴水反應，生成2，4，6 - 三溴苯酚白色沉淀。 反應的化學方程式: _ 。 顯色反應 苯酚跟fecl3溶液作用顯 _ 色。利用這一反應可以檢驗酚類物質(zhì)的存在。 縮合反應: 苯酚與甲醛在一定條件下發(fā)生縮合反應，生成酚醛樹脂。 酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。它 _ 燃燒，具有良好的 _ ，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈頭、電話機等電器用品，俗稱“電木”。答案1. 羥基與苯環(huán)或其他芳香環(huán)直接相連的化合物2. （ 1 ） c6h6o （ 2 ） 無43 粉紅有機溶劑互溶紫不電絕緣性疑難剖析 一、官能團間的相互影響 苯酚分子中羥基和苯環(huán)直接相連，由于官能團之間的相互影響使得苯酚的性質(zhì)不是兩者性質(zhì)的簡單加和。 1. 苯環(huán)對羥基的影響 受苯環(huán)的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離生成氫離子，具有弱酸性。 因此，苯酚能與naoh溶液反應而醇卻不能。苯酚與naoh溶液的反應為: 若往苯酚鈉的水溶液中通入二氧化碳，溶液會變渾濁。這是因為苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚鈉與碳酸反應生成苯酚的緣故。 苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響不易斷裂，因此，苯酚不能與氫鹵酸反應生成鹵苯。 2. 羥基對苯環(huán)的影響 苯酚分子中的羥基使苯環(huán)容易發(fā)生取代反應。實驗證明，連在苯環(huán)上的羥基對與其相鄰和相對的位置上的碳氫鍵的影響尤為明顯，在發(fā)生取代反應時，羥基鄰、對位的氫較容易被取代。 將溴水加到苯酚的稀溶液中，可以看到溶液中有白色沉淀產(chǎn)生，這是因為溴原子取代了苯環(huán)上與羥基處于鄰位和對位的氫原子，生成了2，4，6 -三 溴苯酚。 這個反應很靈敏，很稀的苯酚溶液就能與溴水生成沉淀。因此，這一反應可用作苯酚的鑒別和定量測定。 苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，還表現(xiàn)為它與甲醛發(fā)生縮合反應，生成酚醛樹脂。 【例1】 人體缺碘會影響正常的生命活動。為提高人體素質(zhì)，食物補碘已引起人們的重視。據(jù)報道，人從食物中攝取碘后碘便在甲狀腺中積存下來，通過一系列化學反應可形成甲狀腺素。甲狀腺素的結(jié)構(gòu)如下: （ 1 ） 甲狀腺素的分子式為 _ 。（ 2 ） 在甲狀腺內(nèi)，甲狀腺素的合成過程可能是: 酪氨酸 甲狀腺素和丙氨酸 試寫出上述兩步反應的化學方程式，并注明反應類型。 _ （ ） _ （ ） （ 3 ） 加碘食鹽中的“碘”是 _ （ 寫化學式 ） ，由于加入含碘物相對不穩(wěn)定，故最好在 _ 時將鹽加入菜中。 思路分析: 與i2發(fā)生取代反應，一般取代羥基的鄰、對位上，據(jù)此可寫出反應，再兩分子二碘酪氨酸反應脫去丙氨酸，生成甲狀腺素，從而寫出反應。 答案: （ 1 ） c15h11no4i4（ 3 ） kio3（ 或ki ） 快起鍋 二、co2與苯酚鈉溶液的反應 1. 不生成固體苯酚 苯酚常溫下是固體，其熔點為43 。將co2通入苯酚鈉溶液中，有苯酚生成: 生成的苯酚是油狀液體而不是固體，這是為什么？其原因是由苯酚與水的相互溶解造成的。 實驗時，反應后液體分成了上下兩層，由于苯酚的密度比水小，所以上層是水的苯酚溶液，下層是苯酚的水溶液，生成的nahco3也溶解在水中。由于上層不是純苯酚，所以不能形成苯酚固體。 2. 不生成na2co3 因為h2co3的酸性比苯酚的酸性強，而苯酚的酸性比 的酸性強。 【例2】 設(shè)計一個簡單的一次性完成實驗的裝置圖，驗證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強弱順序是ch3coohh2co3c6h5oh。（ 1 ） 利用上圖所示的儀器可以組裝實驗裝置，則儀器的連接順序為 _ 接_ ，_ 接 _ ，_ 接 _ 。（ 2 ） 有關(guān)反應的化學方程式 _ 、_ 。 思路分析: 根據(jù)強酸制弱酸的原理，若證明ch3cooh酸性大于h2co3,則將ch3cooh和na2co3混合，反應能產(chǎn)生co2即可。再將co2通入苯酚鈉溶液，若生成苯酚，則證明h2co3酸性大于苯酚。 答案: （ 1 ） adebcf（ 2 ） 2ch3cooh + na2co3 2ch3coona + h2o + co2 思維啟示: 如果a酸+b酸的鹽反應，能生成b酸和a酸的鹽，則證明a酸的酸性大于b酸。拓展遷移 拓展點1: 脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例ch3ch2ohc6h5ch2ohc6h5oh官能團ohohoh結(jié)構(gòu)特點oh與鏈烴基相連oh與芳香烴基側(cè)鏈相連oh與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)（ 1 ） 與鈉反應（ 2 ） 取代反應（ 3 ） 脫水反應（ 個別醇不可以 ） （ 4 ） 氧化反應（ 5 ） 酯化反應（ 1 ） 弱酸性（ 2 ） 取代反應（ 3 ） 顯色反應特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味 （ 生成醛或酮 ）與fecl3溶液顯紫色 拓展點2: 苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較類別苯甲苯苯