第38講　認識有機化合物.docx

第十二章有機化學基礎(選修5)第1講認識有機化合物考綱要求1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結構；了解有機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構。3.了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。5.能夠正確命名簡單的有機化合物。考點一有機化合物的分類及官能團1按碳的骨架分類 2按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團典型代表物名稱、結構簡式烷烴甲烷CH4烯烴乙烯H2C=CH2炔烴CC(碳碳三鍵)乙炔HCCH芳香烴鹵代烴X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇OH (羥基)乙醇CH3CH2OH酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛酮羧酸乙酸CH3COOH酯【感悟測評】判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)官能團相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。()(2)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚。()(3)含有醛基的有機物一定屬于醛類。()(4)含相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚互為同分異構體。()(5)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香族化合物。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)醇羥基與酚羥基羥基(OH)直接與苯環(huán)相連為酚羥基；羥基(OH)與鏈烴基或苯環(huán)的側鏈相連則為醇羥基?？枷蛞还倌軋F的識別 1已知某有機物X的結構簡式如圖所示，下列有關敘述正確的是()AX的化學式為C10H12O6BX含有的官能團為羧基、羥基CX含有的官能團為羧基、酯基、羥基DX含有的官能團為羧基、酯基、羥基、苯基解析：X的化學式為C10H10O6；X含有的官能團為羧基、酯基、羥基，C正確。答案：C2某有機物的結構簡式如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團有_(填名稱)。答案：酚羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵、醇羥基考向二有機物的分類 3下列有機化合物的分類不正確的是()解析：A.分子結構中無苯環(huán)，不屬于苯的同系物；B.含苯環(huán)，是芳香化合物；C.含碳碳雙鍵，屬于烯烴；D.OH連在苯環(huán)側鏈上，屬于醇類。答案：A4(2018山西大同一中月考)下面共有12種有機化合物，請根據(jù)不同的分類要求填空。 (1)屬于鏈狀化合物的是_。(2)屬于環(huán)狀化合物的是_。(3)屬于芳香族化合物的是_。(4)屬于烴的衍生物的是_。(5)屬于醇的是_。(6)屬于鹵代烴的是_。解析：鏈狀化合物要求不含環(huán)狀結構，應是；環(huán)狀化合物要求碳原子連接成環(huán)狀，包括；芳香族化合物應該含有苯環(huán)，包括；烴的衍生物除了含有碳、氫元素外，還要含有O、N、Cl等其他元素，包括；醇類含有醇羥基，為；鹵代烴含有鹵素，包括。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)考點二有機化合物的結構特點、同系物、同分異構體1有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)成鍵數(shù)目：每個碳原子形成4個共價鍵。(2)成鍵種類：單鍵、雙鍵或三鍵。(3)連接方式：碳鏈或碳環(huán)。2同分異構現(xiàn)象、同分異構體同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構體具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體類型碳鏈異構碳鏈骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置異構官能團位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3類型官能團異構官能團種類不同如：CH3CH2OH和_CH3OCH33.同系物(1)定義：結構相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。(2)判斷同系物的要點同系物組成元素種類相同。同系物組成通式一定相同，且是同一類物質(zhì)。但組成通式相同不一定是同系物，如芳香醇()和酚()?！靖形驕y評】判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。()(2)分子中碳原子數(shù)小于4的烷烴無同分異構體。()(3)丙基(C3H7)有兩種。()(4)C(CH3)4的一氯代物只有一種。()(5)常溫下呈氣態(tài)的烷烴有3種。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)判斷同分異構體數(shù)目的常用方法(1)基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇(C4H9OH)、 C4H9Cl分別有四種(2)換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構(3)等效氫原子法(又稱對稱法)分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個碳上的氫原子等效同一個碳的甲基氫原子等效分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子等效(4)定1移2法分析2元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl(5)組合法飽和一元酯，R1有m種，R2有n種，共有mn種酯考向一有機物共線、共面判斷 1某烴結構簡式如下：，有關說法正確的是()A該分子中有6個碳原子一定在同一條直線上B該分子中有8個碳原子可能在同一條直線上C該分子中所有碳原子可能都在同一平面上D該分子中所有氫原子可能在同一平面解析：分子中存在CC的直線結構，與CC相連的苯環(huán)上的碳原子、對位位置的碳原子、連接CC的中的碳原子處于同一直線上，故在同一直線上的碳原子數(shù)為5，A、B錯誤；在分子中，CC三鍵形成的直線處于苯環(huán)平面內(nèi)，苯環(huán)平面與碳碳雙鍵形成的平面通過旋轉碳碳單鍵可以處于同一平面，通過旋轉連接雙鍵的單鍵可能使甲基中碳原子處于雙鍵形成的平面，所以最多有12個C原子共面，即所有的碳原子都可能在同一平面內(nèi)，C正確；甲烷是正四面體結構，所有氫原子不可能在同一平面內(nèi)，D錯誤。答案：C2下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()A乙烷B.甲苯C二甲苯 D.四氯乙烯解析：乙烷具有甲烷的結構特點，所有原子不可能在同一個平面上，A錯誤；甲苯、二甲苯含有甲基，甲基具有甲烷的結構特點，因此所有原子不可能處于同一平面上，B、C錯誤；四氯乙烯可看作是四個氯原子取代乙烯中的四個氫原子，都在同一個平面，D正確。答案：D【題后悟道】判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團與三鍵直接相連的原子共直線，如CC、CN。與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面，如、。(3)單鍵的旋轉思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉。考向二同系物的判斷 3(2018石家莊檢測)下列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是()AC3H4C5H8BC3H8C5H12CCH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2DC2H5ClC3H6Cl2解析：A項，兩者結構可能不相似，錯誤；B項，都符合CnH2n2的通式都屬于烷烴且相差2個CH2，正確；C項，分子式相同、結構不同，互為同分異構體，錯誤；D項，分子式相差不是CH2，官能團個數(shù)也不相同，錯誤。答案：B4(2018河南南陽一中月考)下列物質(zhì)一定屬于同系物的是()A和 B.、和C、和 D.、和解析：同系物的結構相似，其通式是相同的。具體來說分子中的官能團的種類、數(shù)目與不飽和度應是相同的。都屬于單烯烴，而C3H6可能是烯烴也可能是環(huán)烷烴。互為同系物，都屬于二烯烴。、組成結構不相似，通式不同，不屬于同系物。答案：A【題后悟道】同系物的判斷規(guī)律“一差”：分子組成相差一個或若干個CH2原子團，“二同”：同通式、同官能團。“三注意”：相差一個或若干個CH2原子團的有機物不一定是同系物；具有相同通式的物質(zhì)除烷烴外不一定是同系物，如乙烯和環(huán)丙烷；同系物的化學性質(zhì)相似但不完全相同。 考向三同分異構體的書寫及判斷 5(2018湖南常德一中月考)分子式為C9H18O2的有機物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，B和C的相對分子質(zhì)量相等，則有機物A的可能結構有()A12種 B.14種C16種 D.18種解析：分子式為C9H18O2的有機物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，B和C的相對分子質(zhì)量相等，因此酸比醇少一個C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個C原子，而得到的醇含有5個C原子，含有4個C原子的羧酸為C3H7COOH，C3H7COOH有2種同分異構體，含有5個C原子的醇為C5H11OH，碳鏈為CCCCC有3種，為有4種，為有1種，故共有8種同分異構體，所以有機物的同分異構體數(shù)目有2816。答案：C6(2016高考全國卷改編)芳香化合物F是的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的結構簡式_。解析：芳香化合物F是的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，結構簡式為、考點三有機物的命名1烷烴的命名(1)習慣命名法(2)系統(tǒng)命名法命名為：2,5二甲基3乙基己烷2苯的同系物的命名結構簡式習慣名稱鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統(tǒng)名稱1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯3.含有官能團的有機物的系統(tǒng)命名法(以官能團為核心)(1)選主鏈：選取含官能團的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈；(2)編號定位：以距離官能團最近的一端為起點，給主鏈上的碳原子依次編號定位；(3)定名稱：注明取代基及官能團的位置、個數(shù)等。 【感悟測評】判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”) 答案：(1)(2)(3)(4)(5)有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“”“，”忘記或用錯?？枷蛴袡C物的命名 1下列有機物的命名正確的是()A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷D2,3三甲基己烷解析：各選項按名稱寫出對應的結構簡式，再按照系統(tǒng)命名法即可判斷對錯。A項、C項均應為3,3,4三甲基己烷；B項正確；D項應為2,3二甲基己烷。答案：B2下列命名正確的是() 解析：A項正確；B的名稱應為5甲基1,4己二醇；C項名稱應為4,4二甲基3己醇；D項最長碳鏈上有8個原子，名稱應為3甲基6乙基辛烷。答案：A考點四研究有機化合物的步驟和方法1研究有機化合物的基本步驟 純凈物確定實驗式確定分子式確定結構式2分離、提純有機物的常用方法(1)蒸餾和重結晶適合對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物該有機物熱穩(wěn)定性較強該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大重結晶常用于分離、提純固態(tài)有機物雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或溶解度很大被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度的影響較大(2)萃取和分液液液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固液萃取：用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。3有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。4有機物結構的確定(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法紅外光譜分子中的化學鍵或官能團對紅外線發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。核磁共振氫譜【感悟測評】判斷正誤(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)燃燒是測定有機物分子結構的有效方法。()(2) 的核磁共振氫譜中有6組峰。()(3)對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團。()(4)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。()(5)CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構體，1HNMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用1HNMR來鑒別。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)核磁共振氫譜(1HNMR)測定有機物分子中氫原子的類型和數(shù)目(1)特征峰的個數(shù)就是有機分子中化學環(huán)境不同的氫的種數(shù)。(2)不同特征峰的強度之比就是不同化學環(huán)境的氫原子的數(shù)目比?？枷蛞挥袡C物的分離、提純 1(2018山西陽泉一中月考)工業(yè)上或?qū)嶒炇姨峒円韵挛镔|(zhì)的方法中不合理的是(括號內(nèi)為雜質(zhì))()A溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液BMgCl2溶液(Fe3)：加MgO固體，過濾C乙酸(水)：加新制生石灰，蒸餾D乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液解析：溴與NaOH反應生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正確；加入MgO使Fe33H2O3HFe(OH)3右移，生成Fe(OH)3沉淀除去，B正確；乙酸與CaO反應，C錯誤；乙酸與Na2CO3反應、乙醇溶于水，D正確。答案：C2為了提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()選項被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過濾C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗氣解析：A中己烯與Br2反應的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入雜質(zhì)CO2氣體。答案：C考向二核磁共振氫譜確定分子結構 3化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積比為1223，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關于A的下列說法中，正確的是()AA分子屬于酯類化合物，不能在一定條件下發(fā)生水解反應BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應C符合題中A分子結構特征的有機物只有1種D與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種解析：由核磁共振氫譜和紅外光譜知化合物A為，酯類可發(fā)生水解反應，A錯誤；A能與3 mol H2發(fā)生加成反應，酯基不與H2發(fā)生加成反應，B錯誤；與A互為同分異構體的可以為，D錯誤。答案：C4為了測定某有機物A的結構，做如下實驗：將2.3 g該有機物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是123。完成下列問題：(1)有機物A的相對分子質(zhì)量是_。(2)有機物A的實驗式是_。(3)能否根據(jù)A的實驗式確定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是_(若不能，則此空不填)。(4)寫出有機物A可能的結構簡式_。解析：(1)由A的質(zhì)譜圖可知：質(zhì)荷比最大值為46，即為A的相對分子質(zhì)量。(2)有機物A中n(C)n(H)n(O)0.1 mol20.10.30.05261，即A的實驗式為C2H6O。(3)因為C2H6O中氫原子數(shù)已使碳原子達到“飽和”狀態(tài)，故只根據(jù)實驗式即可確定A的分子式為C2H6O。(4)由A的核磁共振氫譜可知，A分子結構中有三種類型的氫原子，且其數(shù)目比為123，則A的結構簡式為CH3CH2OH。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH考向三有機物組成和結構的確定 5有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y論(1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍(1)A的相對分子質(zhì)量為：_。(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式為：_。(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2(標準狀況)若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)(3)寫出A中含有的官能團：_、_。(4)A的核磁共振氫譜如下圖：(4)A中含有_種氫原子(5)綜上所述A的結構簡式為_。解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對分子質(zhì)量為45290。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C，n(O) mol3 mol，A的分子式為C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況)，說明分子中含有一個COOH和一個OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個峰，說明分子中含有4種處于不同化學環(huán)