（講練測）高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題12.4 有機合成與推斷（練）（含解析）.doc

專題12.4 有機合成與推斷1【重慶一中2016屆10月月考】 有機物a為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中b、d、e的結(jié)構(gòu)中均含有2個ch3，且它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個峰。銀氨溶液h+h2 / ni/氫溴酸/naoh/乙醇/abcde請回答：（1）b中所含官能團的名稱為 ； d的分子式為 ；（2）的反應(yīng)類型為 （填字母序號）； a還原反應(yīng) b加成反應(yīng) c氧化反應(yīng) d消去反應(yīng)（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： a反應(yīng)： ； ba在催化劑條件下，反應(yīng)生成高聚物： ；（4）a分子中最多有 個原子共平面，a的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機物，且結(jié)構(gòu)中含有2個ch3，它們的結(jié)構(gòu)簡式為 和 ；（5）e的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為 ?！敬鸢浮浚?）溴原子 c5h10o （2）a、b （3）(ch3)2chch2ch2br+naoh(ch3)2chch=ch2+nabr+h2o ch（ch3）2ch=ch2 （4）8 （5）（1）由上述分析可知，b為ch（ch3）2ch2ch2br，含有的官能團為溴原子；d為ch（ch3）2ch2cho，則d的分子式為c5h10o。（2）反應(yīng)是ch（ch3）2ch2cho與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成ch（ch3）2ch2ch2oh，加氫反應(yīng)屬于還原反應(yīng)，答案選ab；（3）a.反應(yīng)是ch（ch3）2ch2ch2br發(fā)生消去反應(yīng)生成ch（ch3）2ch=ch2，化學(xué)方程式為(ch3)2chch2ch2br+naoh(ch3)2chch=ch2+nabr+h2o，ba為ch（ch3）2ch=ch2，a在催化劑條件下反應(yīng)生成高聚物，化學(xué)反應(yīng)方程式為ch（ch3）2ch=ch2。（4）a為ch（ch3）2ch=ch2，a中與碳碳雙鍵相連的6個原子共平面，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，所以還會有2個原子落在碳碳雙鍵所在的平面上，則a分子中最多有8個原子共平面，ch（ch3）2ch=ch2的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)的鏈狀有機物，且結(jié)構(gòu)中有2個-ch3，它們的結(jié)構(gòu)簡式為和。（5）ch（ch3）2ch2cooh的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-cho，能與足量金屬鈉生成氫氣，說明含有-oh，不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與-oh相連的碳原子相鄰的c上沒有h原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。考點：考查有機物的推斷，有機化學(xué)反應(yīng)及官能團的判斷，有機物同分異構(gòu)體的書寫等知識。2【安徽屯溪一中2016屆第三次月考】(14分)結(jié)晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：（1）請寫出上述合成線路中包含的所有官能團（文字表示） _。 （2）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（3）已知：b苯甲醇苯甲酸鉀，反應(yīng)類型為_；則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液， 能除去的副產(chǎn)物是_。 （4）已知：則經(jīng)反應(yīng)路線得到的一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為_。 （5）g的同分異構(gòu)體l遇fecl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生， 則l與naoh的乙醇溶液共熱，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種) _。 【答案】（1）氯原子，醛基，羥基，酯基（1個1分，共四分）（2） （2分） （3） 氧化還原反應(yīng)（2分） 苯甲酸鉀 （2分）（4） 1:2:4:4 （2分）（5）、（2分）【解析】考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。3【百強校2016屆銀川二中5月月考】(15分)有甲、乙、丙三種物質(zhì)：（1）乙中含有的官能團的名稱為_。（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：其中反應(yīng)的反應(yīng)類型是_，反應(yīng)的條件是_，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(不需注明反應(yīng)條件)。（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下下列物質(zhì)不能與b反應(yīng)的是_(填字母)。a金屬鈉bfecl3 c碳酸鈉溶液 dhbr丙的結(jié)構(gòu)簡式為_。d符合下列條件的所有同分異構(gòu)體_種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：_。a苯環(huán)上的一氯代物有兩種 b遇fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c能與br2/ccl4溶液反應(yīng)【答案】（1）氯原子、羥基 （2）取代反應(yīng)氫氧化鈉水溶液、加熱（3）bc 3；、d的分子式是c9h10o，根據(jù)題意，d的同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則苯環(huán)上有2個不同的對位取代基，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能是、?？键c：考查有機物的推斷，官能團、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件，同分異構(gòu)體的判斷以及方程式書寫等1【百強校2016屆邯鄲一中第七次月考】辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中產(chǎn)生灼燒感，能夠起到降血壓和膽固醇的功效，進而在很大程度上預(yù)防心臟病，也能緩解肌肉關(guān)節(jié)疼痛。辣椒素酯類化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為：(r為烴基)其中一種辣椒素酯類化合物j的合成路線如下：已知：a、b和e為同系物，其中b的相對分子質(zhì)量為44，a和b核磁共振氫譜顯示都有兩組峰；化合物j的分子式為c15h22o4；回答下列問題：（1）g所含官能團的名稱為 。（2）由a和b生成c的化學(xué)方程式為 。（3）由c生成d的反應(yīng)類型為 ，d的化學(xué)名稱為 。（4）由h生成i的化學(xué)方程式為 。（5）j的結(jié)構(gòu)簡式為 。（6）g的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有 種(不含立體異構(gòu))，核磁共振氫譜顯示2組峰的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)?！敬鸢浮?15分)（1）醚鍵，(酚)羥基；（2） (ch3)3ccho +ch3cho(ch3)3cch =chcho（3）加成(還原)；4，4-二甲基-1-戊醇；（4） +2naoh+nacl+h2o；（5）；（6）8種；。（2） a為(ch3)3ccho，b為ch3cho；a和b生成c的化學(xué)方程式為(ch3)3ccho +ch3cho(ch3)3cch =chcho，故答案為：(ch3)3ccho +ch3cho(ch3)3cch =chcho；（3） c為(ch3)3cch =chcho，d為(ch3)3cch 2ch2ch2oh，c與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成d；d為(ch3)3cch2ch2ch2oh，名稱為4，4-二甲基-1-戊醇，故答案為：加成(還原)；4，4-二甲基-1-戊醇；（4） 在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成i，化學(xué)方程式為 +2naoh +nacl+h2o，故答案為：+ 2naoh +nacl+h2o；（5）根據(jù)上述分析，j為，故答案考點：考查了有機合成與推斷的相關(guān)知識。2【百強校2016屆臨汾一中3月月考】m是一種重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線如下:已知：；?；卮鹣铝袉栴}：（1）a的名稱是_，f中所含官能團的名稱是_ ；（2）cd的反應(yīng)類型為_，hi的反應(yīng)類型為_；（3）e的結(jié)構(gòu)簡式為_；（4）f+im的化學(xué)方程式為_；（5）f的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有_種。能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)苯環(huán)上只有兩個取代基其中核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2的是_ (填結(jié)構(gòu)簡式)?！敬鸢浮浚?）甲苯；羥基、羧基（2）氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；（3）（4）（5）9；考點：考查了有機合成與推斷的相關(guān)知識。 3【百強校2016屆貴陽一中第七次月考】有機物a有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：有機物b是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，b中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%；ch3-ch2-cooh+cl2；g分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)。根據(jù)以上信息，回答下列問題：（1）有機物e中含氧官能團名稱是_。（2）a的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）條件為_；eh、df的反應(yīng)類型分別為_、_、。（4）q是n的同系物，相對分子質(zhì)量比n大14，q有多種同分異構(gòu)體，則同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為_。a含有苯環(huán)b能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c.遇fecl3溶液不顯紫色（5）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：fe_；fg_?！敬鸢浮浚ǔ厥鈽?biāo)注外，每空2分，共15分）（1）碳碳雙鍵、羧基 （2） （3）濃硫酸、加熱；加聚反應(yīng)；取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）；（4）8；（5）（4）q是n的同系物，相對分子質(zhì)量比n大14，說明q含有與n相同的官能團，分子式為c8h8o2；a含有苯環(huán)，b能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ，c遇fecl3溶液不顯紫色，說明q的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中含有醛基和羥基，且羥基不能直接與苯環(huán)相連。因此取代基可以是ch2ooch或ch(oh)cho，也可以是ch3和ooch或ch2oh和cho，后者每種都有鄰間對三種，共計8種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3221的有機物結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：8；（5）f發(fā)生消去反應(yīng)生成e，反應(yīng)方程式為，f發(fā)生酯化反應(yīng)生成g，反應(yīng)方程式為，故答案為：；?？键c：考查有機合成與推斷 1【2016年高考海南卷】富馬酸（反式丁烯二酸）與fe2+形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：（1）a的化學(xué)名稱為_由a生成b的反應(yīng)類型為_。（2）c的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4）檢驗富血鐵中是否含有fe3+的實驗操作步驟是_。（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和nahco3溶液反應(yīng)可放出_l co2（標(biāo)況）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有_（寫出結(jié)構(gòu)簡式）?！敬鸢浮?8-（14分）（1）環(huán)己烷 取代反應(yīng) （每空2分，共4分）（2） （2分）（3） （2分）（4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加kscn溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有fe3+；反之，則無。 （2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）考點：考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，有機合成和有機推斷?！久麕燑c睛】高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識，涉及常見有機物官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運用所學(xué)知識分析、解決實際問題，這高考有機化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團的性質(zhì)進行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程，只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料，然后進行逐步推斷，從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。2 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物e是一種臨床治療高血脂癥的藥物。e的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）： 請回答下列問題： （1）試劑i的名稱是_a_，試劑ii中官能團的名稱是_b_，第 步的反應(yīng)類型是_c_。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（4）第步反應(yīng)中，試劑為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_ 。（5）c的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成x、y和ch3(ch2)4oh。若x含有羧基和苯環(huán)，且x和y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則x與y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是_?！敬鸢浮浚?）甲醇；溴原子；取代反應(yīng)。（2） 。（3） 。（4）ch3i（5）【考點定位】考查有機合成和有機推斷，涉及有機物的命名，官能團的識別，反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等?！久麕燑c睛】本題考查選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)相關(guān)知識，以簡答或填空形式考查。常涉及如下高頻考點：有機物的命名；官能團的識別、檢驗方法和官能團轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件；反應(yīng)類型判斷；有機物分子中原子共線、共面分析；有機物結(jié)構(gòu)簡式推斷及書寫；有機化學(xué)反應(yīng)方程式書寫；同分異構(gòu)數(shù)目判斷及書寫；有機物合成路線設(shè)計等。解答此類題目首先要熟練掌握常見有機物官能團的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，然后閱讀題給信息（轉(zhuǎn)化關(guān)系和題給信息反應(yīng)），與教材信息整合形成新的知識網(wǎng)絡(luò)。有機推斷的關(guān)鍵點是尋找突破口，抓住突破口進行合理假設(shè)和推斷。常見突破口有：特殊顏色，特殊狀態(tài)，特殊氣味等物理性質(zhì)；特殊反應(yīng)類型和反應(yīng)條件，特殊反應(yīng)現(xiàn)象和官能團所特有的性質(zhì)，特殊制法和特殊用途等。有機合成首先判斷目標(biāo)有機物屬于哪類有機物，其次分析目標(biāo)有機物中碳原子的個數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關(guān)系。根據(jù)給定原料，結(jié)合信息，利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目標(biāo)有機物分解成若干個片段，找出官能團引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護方法。找出關(guān)鍵點、突破點后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇最佳合成途徑。（5）小題是本題的難點，首先根據(jù)c的分子式和題給信息確定其同分異構(gòu)屬于酯類，結(jié)合水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)確定x為對二苯甲酸，y為ch2ohch2oh，進一步寫出縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。審清題目的要求，規(guī)范書寫學(xué)科用語是得分的關(guān)鍵。題目難度適中。3【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(d)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備d的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：rcho+roh+roh（1）a的名稱是_；b分子中共面原子數(shù)目最多為_；c分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種。（2）d中含氧官能團的名稱是_，寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式_。（3）e為有機物，能發(fā)生的反應(yīng)有_a聚合反應(yīng) b加成反應(yīng) c消去反應(yīng) d取代反應(yīng)（4）b的同分異構(gòu)體f與b有完全相同的官能團，寫出f所有可能的結(jié)構(gòu)_。（5）以d為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。（6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是_?！敬鸢浮浚?）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2ag(nh3)2oh+2ag+3nh3+h2o或+2cu(oh)2+naoh+cu2o+3h2o；（3）cd；（4）ch2=chch2och3、；（5） ； （6）保護醛基(或其他合理答案)（3）根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，c在酸性條件下反應(yīng)生成、ch3ch2ch2cho和ch3ch2oh以及水，因此e為ch3ch2oh，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd；（4）b的同分異構(gòu)體f與b有完全相同的官能團， f可能的結(jié)構(gòu)有：ch2=chch2och3 、，故答案為：ch2=chch2och3 、；（5）d為，己醛的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2ch2ch2cho，根據(jù)信息和己醛的結(jié)構(gòu)，首先需要將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，然后在酸性條件下反應(yīng)即可，故答案為：；（6）醛基也能夠與氫氣加成，（5）中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護醛基，故答案為：保護醛基?！究键c定位】考查有機合成與推斷【名師點晴】本題為信息推斷題，解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時要抓住基礎(chǔ)知識，結(jié)合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點是同分異構(gòu)體的書寫，特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，平時要多加訓(xùn)練。4【2016年高考新課標(biāo)卷】（15分）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（g）的合成路線如下：已知：a的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題：（1）a的化學(xué)名稱為_。（2）b的結(jié)構(gòu)簡式為_，其核磁共振氫譜顯示為_組峰，峰面積比為_。（3）由c生成d的反應(yīng)類型為_。（4）由d生成e的化學(xué)方程式為_。（5）g中的官能團有_、 _ 、_。（填官能團名稱）（6）g的同分異構(gòu)體中，與g具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。（不含立體異構(gòu)）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反應(yīng)（4）（5）碳碳雙鍵 酯基 氰基（6）8【考點定位】考查有機物的推斷，有機化學(xué)方程式的書寫，官能團，同分異構(gòu)體的判斷等知識?！久麕燑c睛】本題考查有機物的推斷，有機化學(xué)方程式的書寫，官能團，同分異構(gòu)體的判斷等知識。本題涉及到的有機物的合成，思路及方法與往年并沒有差異，合成路線不長，考點分布在官能團、反應(yīng)類型、有機化學(xué)反應(yīng)方程式和同分異構(gòu)體等基本知識點上。對于有機物的推斷關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，審題時要抓住基礎(chǔ)知識，結(jié)合信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。5【2015浙江理綜化學(xué)】(10分)化合物x是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：rxroh；rchoch3coorrchchcoor請回答：（1）e中官能團的名稱是 。（2）bdf的化學(xué)方程式 。（3）x的結(jié)構(gòu)簡式 。（4）對于化合物x，下列說法正確的是 。a能發(fā)生水解反應(yīng) b不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) c能使br2/ccl4溶液褪色 d能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（5）下列化合物中屬于f的同分異構(gòu)體的是 ?！敬鸢浮浚?）醛基 （2） （3） （4）ac （5）bc【考點定位】本題主要是考查有機物合成與推斷、有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等?！久麕燑c晴】高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識，涉及常見有機物官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運用所學(xué)知識分析、解決實際問題，這高考有機化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想，在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。6【2015重慶理綜化學(xué)】(14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分t可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。（1）a的化學(xué)名稱是 ，ab新生成的官能團是 ；（2）d的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。（3）de的化學(xué)方程式為 。（4）g與新制的cu(oh)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）l可由b與h2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知r1ch2br+naccr2r1ch2ccr2+nabr，則m的結(jié)構(gòu)簡式為 。（6）已知r3ccr4，則t的結(jié)構(gòu)簡式為 ?！敬鸢浮?0.(14分) （1）丙烯 br (2) 2 (3)ch3brchbrch2br+2naohhccch2br+2nabr+2h2o (4)hcccoona （5）ch3ch2ch2cccho (6) 【考點定位】本題主要考查有機物的名稱，有機化學(xué)反應(yīng)方程式，有機物的結(jié)構(gòu)簡式等知識?！久麕燑c晴】有機流程推斷題是考查化學(xué)基礎(chǔ)知識的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可從中間向兩邊推出各有機物，在推斷過程中，往往借助分子式，不飽和度，碳鏈的變化，有機反應(yīng)條件，有機反應(yīng)類型，已知信息等，這種考題靈活性較強，本題將將有機物的命名，化學(xué)反應(yīng)條件與類型，官能團的名稱，核磁共振氫譜，有機化學(xué)方程式的書寫，有機流程分析，醛的化學(xué)性質(zhì)，由已知信息推斷有機物結(jié)構(gòu)簡式聯(lián)系起來，注重的是有機基礎(chǔ)知識，命題常規(guī)，難度適中，能較好的考查學(xué)生靈活運用基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力。7【2015天津理綜化學(xué)】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以a和b 為原料合成扁桃酸衍生物f路線如下：（1）a的分子式為c2h2o3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，a所含官能團名稱為：_,寫出a+bc的化學(xué)反應(yīng)方程式為_.（2） 中、3個oh的酸性有強到弱的順序是：_。（3）e是由2分子c生成的含有3個六元環(huán)的化合物，e的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。（4）df的反應(yīng)類型是_,1mol f在一定條件下與足量naoh溶液反應(yīng)，最多消耗naoh的物質(zhì)的量為：_mol .寫出符合下列條件的f的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：_、屬于一元酸類化合物，、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基（5）已知：a有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成a的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）醛基、羧基（2） （3）4hobrcoohhobrcooh（4）取代反應(yīng) 3hobrcoohhoh3cbrcooh（5）ch3coohpcl3ch2clcoohnaoh，h2och2ohcoona鹽酸ch2ohcooho2cu，ocoohch【考點定位】本題主要考查了有機物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機反應(yīng)類型、有機合成路線等?！久麕燑c睛】有機化學(xué)包括的知識點有：有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、官能團、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、官能團化學(xué)性質(zhì)的比較判斷，對物質(zhì)制備流程的設(shè)計、反應(yīng)條件的判斷、反應(yīng)類型的判斷，是物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的具體體現(xiàn)。這類題目通過反應(yīng)條件的不同、反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的變化可判斷發(fā)生的反應(yīng)類型，物質(zhì)分子中含有的官能團類型。書寫或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)是該題中的難點。針對不同的物質(zhì)類別，抓住書寫同分異構(gòu)體的一般規(guī)律，首先判斷該物質(zhì)中是否含有官能團、官能團的種類、取代基的個數(shù)及種類，結(jié)合鏈烴的同分異構(gòu)體的判斷即可。注意書寫過程中的不重不漏。物質(zhì)制備流程的設(shè)計，需要根據(jù)物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)的異同，利用所學(xué)化學(xué)知識或者是題目已知信息，選擇合適的條件和試劑加以合成。8【2015四川理綜化學(xué)】（16分）化合物f（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）；請回答下列問題：（1）試劑i的化學(xué)名稱是 ，化合物b的官能團名稱是 ，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是 。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（4）試劑的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）化合物b的一種同分異構(gòu)體g與naoh溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物h。h在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 ?！敬鸢浮浚?）乙醇，醛基，酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。（2）（3）+ c2h5oh + nabr（4）（5）【考點定位】有機推斷與有機合成【名師點睛】有機推斷與合成是高考試題中的必考題型。試題以一種“新”有機物及“新”信息為載體，考查考生在新情景下分析問題和解決問題的能力。此類題型閱讀是基礎(chǔ)，分析是關(guān)鍵，信息遷移是能力。首先要掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基等常見官能團的結(jié)構(gòu)和特性。其次高考考查的重要有機反應(yīng)有：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等?？疾榈姆绞接校簩δ吧挠袡C反應(yīng)類型的判斷；根據(jù)各類有機反應(yīng)的機理書寫有機化學(xué)反應(yīng)方程式。9【2015山東理綜化學(xué)】（12分）菠蘿酯f是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：已知：（1）a的結(jié)構(gòu)簡式為_，a中所含官能團的名稱是_。（2）由a生成b的反應(yīng)類型是_，e的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）寫出d和e反應(yīng)生成f的化學(xué)方程式_。（4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例：【答案】（1），碳碳雙鍵、醛基。（2）加成（或還原）反應(yīng)；ch3ch3，（3）(ch2)2cooh+ch2=chch2oh(ch2)2coo ch2ch= ch2+h2o（4）ch3ch2brch3ch2mgbr ch3ch2ch2ch2oh【考點定位】本題通過有機合成的分析，考查了有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫以及有機合成路線的設(shè)計。【名師點睛】本題題干給出了較多的信息，考生將題目給信息與已有知識進行重組并綜合運用是解答本題的關(guān)鍵，考生需要具備準(zhǔn)確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結(jié)構(gòu)簡式，然后分析官能團推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型，較難的問題是第4小題有機合成路線的設(shè)計，要求考生具備較好的知識遷移能力，充分利用題目所給信息，設(shè)計出有機合成路線。10【2015福建理綜化學(xué)】（13分）“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分m的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示。（1）下列關(guān)于m的說法正確的是_(填序號)。a屬于芳香族化合物b遇fecl3溶液顯紫色 c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d1molm完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成m的中間體，其一種合成路線如下：已知：烴a的名稱為_。步驟i中b的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。步驟ii反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。步驟iii的反應(yīng)類型是_.肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。c的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。【答案】 (13分)（1）a、c；（2）甲苯；反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成；加成反應(yīng)；9。【考點定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識?！久麕燑c睛】進行物質(zhì)的性質(zhì)判斷，要從基本概念和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及含有的官能團進行分析。含有苯環(huán)的化合物是芳香族化合物，含有苯環(huán)的烴是芳香烴。酚羥基遇氯化鐵會發(fā)生顯色反應(yīng)，酯基、鹵代烴會發(fā)生水解反應(yīng)，含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、與苯環(huán)直接連接的碳原子上有h原子的物質(zhì)，都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使溶液的紫色褪去。根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合已知條件對物質(zhì)進行推理。掌握各類化學(xué)反應(yīng)類型的特點及規(guī)律，進行有機物的合成與轉(zhuǎn)化。在有機場合成題中一定要注意物質(zhì)官能團的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，再根據(jù)官能團的性質(zhì)進行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。本題較全面的考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。11【2015北京理綜化學(xué)】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被name reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物：（r、r、r“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機化合物j的路線如下：已知：（1）a屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）b由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。b的結(jié)構(gòu)簡式是 （3）c、d含有與b相同的官能團，c是芳香族化合物，e中含有的官能團是 （4）f與試劑a反應(yīng)生成g的化學(xué)方程式是 ；試劑b是 。（5）m和n均為不飽和醇。m的結(jié)構(gòu)簡式是 （6）n為順式結(jié)構(gòu)，寫出n和h生成i（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式： ?！敬鸢浮浚?）chcch3（2）hcho（3）碳碳雙鍵、醛基（4）;naoh醇溶液（5）ch3-cc-ch2oh（6）【考點定位】本題考查有機化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識，涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團的判斷、化學(xué)方程式的書寫等【名師點晴】本題為有機推斷題，考查有機化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識，題目中給出的信息有兩個，第一個信息比較陌生，利用張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物，第二個信息是常見的羥醛縮合，學(xué)生比較容易上手，充分理解所給信息的成鍵斷鍵方式是解答的關(guān)鍵，同時還要能利用合成路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化進行分析，推斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題目要求回答問題即可。12【2015安徽理綜化學(xué)】(15分)四苯基乙烯（tfe）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是tfe的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：（1）a的名稱是_；試劑y為_。（2）bc的反應(yīng)類型為_；b中官能團的名稱是_，d中官能團的名稱是_.。（3）ef的化學(xué)方程式是_。（4）w是d的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：屬于萘（）的一元取代物；存在羥甲基（-ch2oh）。寫出w所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。（5）下列敘述正確的是_。ab的酸性比苯酚強 bd不能發(fā)生還原反應(yīng)ce含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 dtpe既屬于芳香烴也屬于烯烴【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應(yīng)、羧基、羰基broh（3） +naoh +nabrccch2ohccch2oh（4） ，（5）a d【考點定位】本題屬于有機推斷題，涉及到常見有機物的命名，官能團的結(jié)構(gòu)和名稱，取代反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫，有機化合物結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的分析?！久麕燑c睛】有機物結(jié)構(gòu)推斷是對有機化學(xué)知識的整合性的自學(xué)能力和思維能力的綜合考查，是高考的保留題型之一。解決此題型必須具備的知識有掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)特點特別是官能團的性質(zhì)，例如羧基的酸性、氨基具有堿性、羥基和羧基可以發(fā)生酯化反應(yīng)、雙鍵可以加成等，同時要掌握有機物中主要的反應(yīng)類型：取代反應(yīng)，加成反應(yīng)等。難點在于根據(jù)流程圖推測有機物的轉(zhuǎn)化，關(guān)鍵是根據(jù)題干信息抓住突破口，比如流程中反應(yīng)條件，反應(yīng)前后分子組成的變化，可以判斷出屬于什么反應(yīng)類型，從而正確寫出反應(yīng)方程式，比如此題的第3小問。13【2015廣東理綜化學(xué)】(15分)有機鋅試劑（rznbr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物：（1）化合物的分子式為 。（2）關(guān)于化合物，下列說法正確的有 （雙選）。a、可以發(fā)生水解反應(yīng) b、可與新制的cu(oh)2共熱生成紅色沉淀c、可與fecl3溶液反應(yīng)顯紫色 d、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)（3）化合物含有3個碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由到的合成路線： (標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件)。（4）化合物的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ，以h替代化合物中的znbr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種（不考慮手性異構(gòu)）。（5）化合物和反應(yīng)可直接得到，則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為： ?！敬鸢浮浚?）c12h9br (2)ad (3)ch2=chcooh brch2ch2cooh brch2ch2cooch2ch3 (4) 4 、 4 （5） 【考點定位】本題主要考查了有機物的性質(zhì)、有機物合成路線的設(shè)計、同分異構(gòu)體的書寫、有機物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應(yīng)的特點進行信息的遷移?！久麕燑c睛】在有機場合成題中一定要注意物質(zhì)官能團的轉(zhuǎn)化，找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行的，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，官能團有什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，在根據(jù)官能團的性質(zhì)進行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等，書寫同分異構(gòu)體時看清楚題目要求。14【2015江蘇化學(xué)】(15分)化合物f是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物a中的含氧官能團為_和_（填官能團的名稱）。（2）化合物b的結(jié)構(gòu)簡式為_；由cd的反應(yīng)類型是：_。（3）寫出同時滿足下列條件的e的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。分子含有2個苯環(huán) 分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（4）已知：，請寫出以 為原料制備化合物x（結(jié)構(gòu)簡式見右圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應(yīng)；（3）、；（4）?！究键c定位】考查有機物官能團、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機合成等知識?！久麕燑c睛】本試題考查有機物的推斷和合成，涉及了官能團、同分異構(gòu)體書寫、有機反應(yīng)類型、等效氫、有機合成等知識，有機物的推斷和合成注意官能團的消除和引入，從而確定反應(yīng)類型，書寫出結(jié)構(gòu)簡式，同分異構(gòu)體的書寫是有機考查的重點，也是學(xué)生難點，書寫時注意避免重復(fù)和漏掉，一定要按規(guī)律或限制條件在書寫，培養(yǎng)學(xué)生審題和利用信息的能力。15【2015上海化學(xué)】（本題共12分）局部麻醉藥普魯卡因e（結(jié)構(gòu)簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）： 完成下列填空： （1）比a多一個碳原子，且一溴代物只有3種的a的同系物的名稱是。（2）寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng) ； （3）設(shè)計反應(yīng)的目的是。（4）b的結(jié)構(gòu)簡式為；c的名稱是。（5）寫出一種滿足下列條件的d的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。芳香族化合物能發(fā)生水解反應(yīng)有3種不同環(huán)境的氫原子1 mol該物質(zhì)與naoh溶液共熱最多消耗mol naoh。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是?！敬鸢浮浚?）鄰二甲苯（2）濃硝酸、濃硫酸；加熱；酸性kmno4溶液；（3）保護氨基。（4）；氨基苯甲酸。（5）或，2。（6）肽鍵水解在堿性條件下進行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時氨基又發(fā)生反應(yīng)?！究键c定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的控制及方案的評價的知識?！久麕燑c睛】有機化學(xué)反應(yīng)的發(fā)生與反應(yīng)條件有密切的關(guān)系，反應(yīng)條件不同，發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物不同。要注意反應(yīng)條件對反應(yīng)的影響。在確定反應(yīng)的先后時，要考慮對其它原子團的影響，在判斷反應(yīng)產(chǎn)生的同分異構(gòu)體時，要同分異構(gòu)體類型類型通常有：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等，有時還存在空間異構(gòu)，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。結(jié)合各種官能團的種類、數(shù)目多少進行相應(yīng)的計算，確定其數(shù)目的多少。本題較全面的考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體的書寫和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。16【2015海南化學(xué)】 18（6分）下列有機物的命名錯誤的是18（14分）芳香族化合物a