高三專題復(fù)習(xí)課件有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ).ppt

專題十四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì) (1)了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物能 源開發(fā)上的應(yīng)用。 (2)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體 健康的關(guān)系。 (3)了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 (4)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 4.合成高分子化合物 (1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu) 分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 (4)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。,有機(jī)化合物,有機(jī)化合物,有機(jī)化合物,規(guī)律與方法,(一)有機(jī)化合物的命名 1烷烴的命名 烷烴的系統(tǒng)命名可概括為：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代 基，寫在前，注位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。,2烯烴和炔烴的命名 (1)選主鏈：將含有 或 的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某 烯” 或“某炔”； (2)編號定位：從距離 或 最近的一端對主鏈碳原子進(jìn)行編 號； (3)定名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉 伯?dāng)?shù)字標(biāo)明 或 的位置。 如 戊炔。,3苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后 生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯( )。 如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，則生成二甲苯。由于取代基位置 不同，二甲苯可有三種同分異構(gòu)體，根據(jù)甲基在苯環(huán)上的位置不同， 可用“鄰”、“間”、“對”來表示。 間二甲苯,4醇的命名 (1)將含有與OH相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，稱“某醇”。 (2)從距離OH最近的一端對主鏈碳原子編號； (3)將取代基寫在前面，并標(biāo)出OH的位置，寫出名稱。 如：,(二)同分異構(gòu)體的類型、書寫與判斷 1同分異構(gòu)體的種類 (1)官能團(tuán)位置異構(gòu)：如 與 。 (2)官能團(tuán)位置異構(gòu)：如 與 。 (3)官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu)) 常見的官能團(tuán)異構(gòu),2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 (1)具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般的書寫順序： 官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。 (2)芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意兩個(gè)方面： 烷基的類別與個(gè)數(shù)，即官能團(tuán)位置異構(gòu)。 若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。,(3)酯( ，R是烴基)：按R中所含碳原子數(shù)由少到多，R中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書寫。 (4)書寫同分異構(gòu)體時(shí)注意常見原子的價(jià)鍵數(shù)。 在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，氮原子的價(jià)鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，不足或超過這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。,(三)重要的有機(jī)反應(yīng)類型與主要有機(jī)物之間的關(guān)系,有機(jī)物合成的常用方法,1.有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除及改變 (1)官能團(tuán)的引入,引入X： a飽和碳原子與X2(光照)發(fā)生取代反應(yīng)； b不飽和碳原子與X2或HX發(fā)生加成反應(yīng)； c醇羥基與HX發(fā)生取代反應(yīng)。 引入OH： a鹵代烴水解； b醛或酮加氫還原； c 與H2O加成。 引入CHO或酮： a醇的催化氧化； b 與H2O加成。,引入COOH： a醛基氧化； bCN水化； c羧酸酯水解。 引入COOR： a醇酯由醇與羧酸酯化； b酚酯由酚與羧酸酐反應(yīng)。 引入高分子： a含 的單體加聚； b酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇(或羥基酸)酯化縮聚、二元羧酸與二元胺(或氨基酸)酰胺化縮聚。,2有機(jī)合成路線,1應(yīng)用特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷 (1)使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有“ ”或“ ”。 (2)使KMnO4酸性溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“ ”、 “ ”、“CHO”或苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀，表示物質(zhì)中含有酚 羥基。 (4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成，或加入銀氨 溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有CHO。 (5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有OH或COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅，表示物質(zhì) 中含有COOH。,有機(jī)推斷題的突破口,2應(yīng)用特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸，則醇分子中含“CH2OH”。若醇能 被氧化成酮，則醇分子中含“ ”。 若醇不能被氧化，則醇分子中含“ ”。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。 (3)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定“ ”或“ ”的位置。 (4)由單一有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物 是含羥基的羧酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定OH與COOH的相對位置。,難點(diǎn)解讀掌握重點(diǎn) 突破難點(diǎn) 有機(jī)化學(xué)的考查特點(diǎn)鮮明，題型變化不大，復(fù)習(xí)中要注意：有機(jī)物的性質(zhì)；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型；有機(jī)方程式的書寫；限定條件的同分異構(gòu)體的找法。,考點(diǎn)1 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體,【例1】 (2009全國理綜，30)化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下所示：,已知RCH CHOH(烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO。 根據(jù)以上信息回答下列問題。 (1)A的分子式為_； (2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_； (3)A的結(jié)構(gòu)簡式是_；,CH3COOCH CH2,(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_；,答案：,(5)A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個(gè)同時(shí)滿足()能發(fā)生水解反應(yīng)，()能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 、 ； (6)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為_。,(6)由A的同分異構(gòu)體分子中所有碳原子在一條直線上知，A結(jié)構(gòu)簡式中含有官能團(tuán) ，符合要求的A的同分異構(gòu)體為：,1(2009天津理綜，8)請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：,A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧 元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2； F為烴。,請回答： (1)B的分子式為 。 (2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號)。 a氧化反應(yīng) b聚合反應(yīng) c消去反應(yīng) d取代反應(yīng) e與Br2加成反應(yīng) (3)寫出DE、EF的反應(yīng)類型： DE_、EF_。 (4)F的分子式為_?；衔颒是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)： _。,C10H18O,be,取代反應(yīng),消去反應(yīng),C5H10,(5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名： A：_；C： ；F的名稱：_。 (6)寫出ED的化學(xué)方程式：,(CH3)2CHCH2COOH,3甲基1丁烯,。,解析：A是酯類化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可推C是羧酸，D是醇，且D中只含一個(gè)氧原子，則D是一元醇，C是一元羧酸，C分子中有4種氫原子且相對分子質(zhì)量是102，可推C是,2芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基 甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：,請回答下列問題： (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A_、B_、C_。,答案：,(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有_種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。,4,(3)寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(E、F、G除外)_。,化合物是1,4二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基,答案：,(4)E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式_,答案：,（4）依題意知是F的水解,考點(diǎn)2 有機(jī)反應(yīng)類型,【例2】 (2009山東理綜，33)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。,請根據(jù)上述信息回答： （1）H中含氧官能團(tuán)的名稱是 。BI的反應(yīng)類型為 。,羧基,消去反應(yīng),(2)只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是 。 (3)H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為_。,溴水,答案：,3氧氟沙星是常用抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列對氧氟沙星敘述 錯(cuò)誤的是( ) A能發(fā)生加成、取代反應(yīng) B能發(fā)生還原、酯化反應(yīng) C分子內(nèi)共有19個(gè)氫原子 D分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個(gè) 解析：氧氟沙星分子內(nèi)共有20個(gè)氫原子，故C項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：C,4(2009上海，28)環(huán)氧氯丙烷是制備環(huán)氧樹脂的主要原料，工業(yè)上有不 同的合成路線，以下是其中的兩條(有些反應(yīng)未注明條件)。,完成下列填空： (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。 (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：X ，Y 。,(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 (4)與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的物質(zhì)(不含 及 結(jié)構(gòu))有_種。,答案：(1)取代反應(yīng) 加成反應(yīng),考點(diǎn)3 有機(jī)推斷與合成,【例3】 (2009安徽理綜，26) 是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列 路線合成：,(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_。 (2)BC的反應(yīng)類型是 。,(5)由G的結(jié)構(gòu)簡式看出，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)、酯基、醇羥基和碳碳雙鍵，因此a、b、d均正確，1 mol G最多可與4 mol H2反應(yīng)，c錯(cuò)。,2有機(jī)推斷的解題思路 解有機(jī)推斷題最關(guān)鍵的是要熟悉衍生物的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。在復(fù)習(xí)衍變 關(guān)系時(shí)，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)間的衍變，還要注意在官能團(tuán)衍變的 同時(shí)，還有一些量的衍變，如分子內(nèi)碳原子、氫原子、氧原子數(shù)目的 衍變，物質(zhì)的相對分子質(zhì)量的衍變等。這些量的衍變往往是推斷題的 關(guān)鍵所在。同時(shí)從質(zhì)變和量變進(jìn)行有機(jī)推斷是今后高考的方向。烴及 烴的衍生物間主要的相互關(guān)系如下：,另外，通過給予的知識信息加以推斷也是近幾年高考題目中常見題型。解此類題的方法是：通過認(rèn)真閱讀題目，接受題目中給予的新信息，并能理解新信息，聯(lián)系以前學(xué)過的舊知識，進(jìn)行綜合分析，遷移應(yīng)用。,3有機(jī)合成的基本路線可以概括為：,按照上述方法進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)稱為正向分析法，有時(shí)需要采用逆向合成分析法，可表示為：,解答這類問題時(shí)具體到某一個(gè)題目是用正推法還是逆推法，還是正推、逆推雙向結(jié)合，這要由題目給出的條件決定。近幾年考題中出現(xiàn)的問題多以逆推為主，使用該方法的思維途徑是：,(1)首先確定所要合成的有機(jī)物屬何類型，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。 (2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得。若甲不是所給已知原料，需要進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。 (3)在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會