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菲并咪唑類ICT型熒光探針,李 婷 婷 2012.04.06,背景介紹 化合物設(shè)計(jì) 化合物合成,1、背景介紹,熒光 熒光分析方法 靈敏度高 選擇性好 用樣量少 不需預(yù)處理 不受外界電磁場(chǎng)影響 簡(jiǎn)便快速,熒光探針,熒光探針?lè)肿咏Y(jié)構(gòu) 識(shí)別基團(tuán)(receptor) 熒光基團(tuán)(fluorophore) 連接體部分(spacer),識(shí)別基團(tuán)決定了探針?lè)肿拥倪x擇性和特異性，熒光基團(tuán)則決定了識(shí)別的靈敏度，而連接體部分則可起到分子識(shí)別樞紐的作用。,熒光探針的響應(yīng)機(jī)理,熒光探針主要有以下4種響應(yīng)機(jī)理: 光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(PET) (photo-induced electron transfer) 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT) (intramolecular charge transfer) 熒光共振能量轉(zhuǎn)移(FRET) (fluorescence resonance energy transfer) 激基締合物 (excimer/exciplex),電子給體 電子受體 (Donor) (Acceptor),電子給體或電子受體本身充當(dāng)識(shí)別基團(tuán)的一部分。當(dāng)識(shí)別基團(tuán)和待測(cè)物結(jié)合后，作為識(shí)別基團(tuán)的供電子部分或拉電子部分的推拉電能力發(fā)生的改變，整個(gè)體系的的電子結(jié)構(gòu)重新分布，從而導(dǎo)致吸收光譜，發(fā)射光譜發(fā)生變化，主要是光譜紅移或藍(lán)移 。,化合物1是一個(gè)香豆素?zé)晒馓结?，在香豆素?號(hào)位以烯鍵連接了一個(gè)苯并拉電子基，2號(hào)位修飾了一個(gè)二乙胺基供電子基，構(gòu)成了推拉電子體系的熒光分子探針。,1,2,2、化合物設(shè)計(jì),菲并咪唑類化合物,Chem.Eur.J.,2009,15,1030-1035,探針舉例,Chem.Eur.J.,2009,15,2305-2309,2,1,Org.Lett.,2008,10,5577-5580,Cys 半胱氨酸 Hcy 同型半胱氨酸,J.Fluoresc.,2011,21,1331-1335,咪唑環(huán)上的胺基被氟離子脫質(zhì)子，體系左端的供電子能力將增強(qiáng)，整個(gè)分子內(nèi)電荷

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