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文檔簡介

必考部分,第九單元,有機(jī)化合物,第1節(jié) 甲烷、乙烯、苯,1了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。 3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。 4.了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。,本節(jié)重點知識為甲烷、乙烯、苯的化學(xué)性質(zhì)及同分異構(gòu)體的概念,主要考點有:烷烴的取代反應(yīng),乙烯的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、苯的取代反應(yīng)和加成反應(yīng),甲烷、乙烯和苯的用途,本部分高考內(nèi)容較為簡單,主要以選擇題形式考查三種烴的化學(xué)性質(zhì)及在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。,一、甲烷 1組成最簡單的烴為甲烷,其組成和結(jié)構(gòu)如下表,2.物理性質(zhì) 顏色:無色,狀態(tài):_,水溶性:_溶于水,密度:比空氣_。 3化學(xué)性質(zhì),4甲烷的四種氯代物都不溶于水,常溫下_是氣體,其他三種是液體。,能否用甲烷與Cl2反應(yīng)制取純凈的一氯甲烷? 提示:不能。CH4與Cl2的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的,但四步反應(yīng)往往同時發(fā)生,生成4種取代產(chǎn)物,而不是第一步反應(yīng)進(jìn)行完全后再進(jìn)行第二步,所以取代反應(yīng)的產(chǎn)物是混合物。,取代反應(yīng)與置換反應(yīng)有何不同之處?,提示:取代反應(yīng)是烷烴的特征反應(yīng)之一,也是只有有機(jī)物才能發(fā)生的反應(yīng),與無機(jī)化學(xué)中的置換反應(yīng)有本質(zhì)區(qū)別(見下表)。,二、烯烴 乙烯 1概念 分子中含有_的鏈烴,最簡單的烯烴為_。 2分子組成通式:_(n2)。 3乙烯 (1)分子組成和結(jié)構(gòu),(2)物理性質(zhì) 乙烯為_色、稍有氣味的氣體,_溶于水,密度比空氣略_。 (3)化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng) a燃燒:方程式為_。 b使酸性高錳酸鉀溶液_。 加成反應(yīng) 乙烯與溴水、H2、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為: _ _。,加聚反應(yīng) 由乙烯制備聚乙烯的化學(xué)方程式: _。,答案:1.碳碳雙鍵 乙烯 2.CnH2n 3(1)C2H4 H2C=CH2 平面 (2)無 難 小,三、苯 芳香烴 1苯的分子組成和結(jié)構(gòu),2苯的物理性質(zhì) 苯是一種_色、有特殊氣味的_體,_毒,_溶于水,密度比水_,是重要的有機(jī)溶劑。 3苯的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) 燃燒:方程式為_。 現(xiàn)象:火焰_,有_生成。 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中沒有類似乙烯的_。,(2)取代反應(yīng) 苯與液溴的反應(yīng): _。 硝化反應(yīng) _。 (3)加成反應(yīng) 與H2的加成:_。 4芳香烴 分子中含有一個或多個_的一類_,_是最簡單的芳香烴。,四、同系物 1概念 結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 2性質(zhì) 同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)也呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。,五、同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體 1概念 (1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同_的現(xiàn)象。 (2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 2常見的同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡式) (1)丁烷:CH3CH2CH2CH3、_。,答案:1.結(jié)構(gòu),有機(jī)物種類繁多的原因是什么? 提示:每個碳原子均形成4個共價鍵; 碳原子間可形成碳鏈或碳環(huán); 有機(jī)物間存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。,六、煤、石油、天然氣的綜合利用 1煤的綜合利用 (1)煤的組成,(2)煤的加工,2石油的綜合利用 (1)石油的組成:多種碳?xì)浠衔锝M成的_。 (2)石油的加工,3.天然氣的綜合利用 (1)主要成分:_ (2)用途 清潔能源。 化工原料,用于合成氨、甲醇等。,2(1)混合物 (2)沸點不同的分餾產(chǎn)物 獲得各種燃料用油 相對分子質(zhì)量大的 相對分子質(zhì)量小 得到更多的汽油等輕質(zhì)油 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 3(1)甲烷(CH4),1下列說法中正確的是_。 甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu) 甲烷可以用排水集氣法收集 甲烷是最簡單的烷烴 甲烷與Cl2的混合氣為淺綠色,在光照的條件下顏色逐漸變淺 甲烷的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定,不能與氧氣、KMnO4酸性溶液、強酸、強堿等反應(yīng) “西氣東輸”輸送的氣體的主要成分是甲烷 答案:,2下列有關(guān)烷烴的敘述中正確的是_。 烷烴是由碳、氫兩種元素組成的 在常溫常壓下丁烷是氣體,己烷是液體 汽油與溴水混合,振蕩靜置,液體分層,上層幾乎無色,下層橙紅色 甲烷是含氫量最高的有機(jī)物 丙烷中三個碳原子在同一條直線上 烴類分子中的碳原子通過形成四對共用電子對與其他原子結(jié)合 答案:,3下列說法中正確的是_。 溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鑒別乙烷與乙烯 高錳酸鉀酸性溶液可以鑒別乙烯與甲烷 乙烯在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng) 所有的烴碳原子與碳原子之間均是以碳碳單鍵相連 乙烯中的SO2氣體可以用NaOH溶液除去 答案:,4關(guān)于苯的下列說法中正確的是_。 苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu) 苯的分子式是C6H6,分子中的碳原子遠(yuǎn)沒有飽和,因此能使溴水褪色 苯與高錳酸鉀酸性溶液混合振蕩靜置后,現(xiàn)象為液體分層,上層無色,下層紫紅色 苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng) 答案:,甲烷、乙烯與苯的化學(xué)性質(zhì)比較,2.液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴的反應(yīng),A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560 反應(yīng)生成硝基苯 B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷 C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷 D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯,乙烯、苯等有哪些化學(xué)性質(zhì)?,答案D,苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為:易取代,能加成,易燃燒,普通氧化反應(yīng)難發(fā)生。苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)的性質(zhì),這是由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。,下列現(xiàn)象中,不是因為發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)生的是 ( ) A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B將苯滴入溴水中,振蕩后水層接近無色 C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D甲烷與氯氣混合,光照一段時間后黃綠色消失,解析:A項中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,是由于發(fā)生了氧化反應(yīng),是化學(xué)變化。B項中苯與溴水混合,由于溴易溶于苯,使水層變成無色,是發(fā)生了萃取,是物理變化。C項中乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,發(fā)生了加成反應(yīng),是化學(xué)變化。D項中甲烷和氯氣混合,在光照條件下發(fā)生了取代反應(yīng),所以黃綠色消失,是化學(xué)變化。 答案:B,取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)比較,從形式上看,加成反應(yīng)類似于無機(jī)化學(xué)中的化合反應(yīng),但加成反應(yīng)必須有有機(jī)物分子中的不飽和鍵的斷裂。,例2(2014黃岡模擬)下列涉及的有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)類型正確的是 ( ) A乙烯分子與苯分子中的碳碳鍵不同,但二者都能發(fā)生加成反應(yīng) B除去甲烷氣體中的乙烯可以將混合氣體通過盛有足量酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 C苯的二氯代物有3種,說明苯分子是由6個碳原子以單雙鍵交替結(jié)合而成的六元環(huán)結(jié)構(gòu) D乙酸和乙醇在濃硫酸作用下可以反應(yīng),該反應(yīng)屬于加成反應(yīng),哪些物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)? 解析B中酸性KMnO4溶液可將乙烯氧化成CO2又引入新雜質(zhì),故B錯;苯分子中6個碳原子間不是以單雙鍵交替結(jié)合,C錯誤;D中乙酸與乙醇發(fā)生的是酯化反應(yīng)是取代反應(yīng),而不是加成反應(yīng),D錯。 答案A,在判斷有機(jī)反應(yīng)類型時,我們經(jīng)常從兩個方面進(jìn)行判斷: (1)依據(jù)化學(xué)方程式分析:從斷鍵成鍵的角度分析,要牢牢抓住有機(jī)反應(yīng)的特點,如取代反應(yīng)“斷一下一上一”、加成反應(yīng)“只上不下”;從反應(yīng)前后物質(zhì)的種類及數(shù)目分析,取代反應(yīng)一般反應(yīng)前后物質(zhì)的種類為2;加成反應(yīng)一般只有一種生成物。 (2)依據(jù)記憶分析,如:取代反應(yīng)包括:烴的鹵代反應(yīng)、苯環(huán)的溴代或硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)等;加成反應(yīng)包括由烯反應(yīng)生成烷、醇或氯代烷,由苯反應(yīng)生成烷等。,下列有水參與或生成的反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是 ( ) ACH2=CH2H2OCH3CH2OH,答案:A,同系物與同分異構(gòu)體 1同系物,2同分異構(gòu)體 (1)同分異構(gòu)體的特點 分子式相同,相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H6與HCHO等。同分異構(gòu)體的最簡式相同,但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H2與C6H6。 結(jié)構(gòu)不同,即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì),也可以是不同類物質(zhì)。 (2)同分異構(gòu)體的類型,官能團(tuán)類別異構(gòu):如CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3。 3同分異構(gòu)體的書寫技巧(降碳對稱法) 三注意:(1)選擇最長的碳鏈為主鏈;(2)找出中心對稱線;(3)保證去掉碳后的鏈必為主鏈。 四句話:(1)主鏈由長到短;(2)支鏈由整到散;(3)位置由心到邊;(4)排布分對、鄰、間。,4取代反應(yīng)產(chǎn)物同分異構(gòu)體的判斷等效氫法 (1)有機(jī)物中位置等同的氫原子叫等效(性)氫原子,烴的一元取代物分子中等效氫原子的種類有多少,則其一元取代物種類就有多少。 (2)“等效氫原子”種類的判斷通常有如下三個原則: 同一碳原子所連的氫原子是等效的; 同一碳原子所連的甲基上的氫原子是等效的; 同一分子中處于軸對稱或鏡面對稱(相當(dāng)于平面鏡成像時,物與像的關(guān)系)位置上的氫原子是等效的。,例3(2011新課標(biāo))分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) ( ) A6種 B7種 C8種 D9種,C5H12有幾種同分異構(gòu)體?各自又有幾種氫原子? 解析首先寫出C5H12的最長的碳鏈,CCCCC,該結(jié)構(gòu)的一氯代物有3種;再寫出少一個碳原子的主鏈,CC(CH3)CC,該結(jié)構(gòu)的一氯代物有4種;最后寫出三個碳原子的主鏈,CC(CH3)2C,該結(jié)構(gòu)的一氯化物有1種,故C5H11Cl共8種結(jié)構(gòu)。 答案C,在解題時要注意掌握如下四條同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律: (1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時應(yīng)注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則為成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。 (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般書寫的順序為碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。 (3)芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置有鄰、間、對3種。,A能用CnH2n2通式表示 B與所有烷烴互為同素異形體 D其一氯代物有4種,解析:所給有機(jī)物屬于烷烴,組成通式為CnH2n2,A項正確;B項應(yīng)與其他不同C原子數(shù)的烷烴互為同系物,B項錯誤;C項中二者為同一物質(zhì),C項錯誤;D項中該分子含有4種不同位置的氫原子,所以其一氯代物有4種,D項正確。 答案:AD,苯與液溴的取代 1實驗原理,2實驗操作 (1)按如圖所示安裝好儀器,并裝好藥品。 (2)先向分液漏斗中加入苯和液溴,再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中,則觀察到A中反應(yīng)液微沸,有橙紅色氣體充滿A容器,C中導(dǎo)管口有氣泡生成,且CCl4的顏色由無色逐漸變成橙紅色,試管D中有白霧生成。,(3)向試管D中加入AgNO3溶液產(chǎn)生淺黃色沉淀,反應(yīng)的離子方程式為AgBr=AgBr。 (4)實驗結(jié)束時,打開A下端的活塞,讓反應(yīng)液流入B中,充分振蕩,觀察到錐形瓶底部有無色油狀液滴生成。 3.操作提示 (1)反應(yīng)物要用液溴不能用溴水,液溴對皮膚有強烈的腐蝕性,取用時要小心,同時要注意與苯混合均勻。 (2)鐵絲的作用:催化劑(真正起催化作用的是FeBr3)。,(3)溴苯的物理性質(zhì):比水重,不溶于水,油狀。 (4)插入A中的導(dǎo)管要用長而垂直的玻璃導(dǎo)管,除導(dǎo)出氣體外還兼起冷凝回流苯和液溴的作用。 (5)C中CCl4要足量,其作用是除去HBr氣體中的苯蒸氣和溴蒸氣。,改進(jìn)實驗設(shè)計 苯和溴的取代反應(yīng)的實驗改進(jìn)裝置如圖所示。,其中A為帶支管口的試管改制成的容器,在其下端開一小孔,塞好石棉絨,再加入少量鐵屑粉。然后向A中逐滴加入溴和苯的混合液,幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。 反應(yīng)開始后,可觀察到D試管中石蕊試液慢慢變紅,并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生。E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀。反應(yīng)23 min后,在B中溶液底部出現(xiàn)無色油狀液體。 (1)加入藥品的順序:依次加入苯、液溴、鐵粉,因為液溴有毒且易揮發(fā),因此先將液溴溶解在苯中。,(2)苯與液溴反應(yīng)時,得到的是HBr和溴蒸氣的混合氣體,設(shè)計實驗方案用AgNO3溶液驗證HBr的存在時,應(yīng)先用苯或CCl4吸收溴蒸氣,同時要防止液體倒吸,防止環(huán)境污染。 (3)除去溴苯中溶解的溴,先用水洗,再用10%燒堿溶液洗,最后再干燥、蒸餾。 (4)溴苯是無色油狀液體,制得的溴苯中因含有未反應(yīng)的溴而呈紅褐色。,例某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。,先向分液漏斗中加入苯和液溴,再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。 (1)寫

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