有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教案--8.阿司匹林的制備

1、重慶工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院教案課題第八講 阿司匹林的制備課時(shí)4學(xué)時(shí)教學(xué)目標(biāo)和要求1學(xué)習(xí)酚羥基酯化的原理和方法2學(xué)習(xí)乙酰水楊酸的制備方法教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)酚羥基酰基化酯化的反應(yīng)原理和操作授課內(nèi)容與教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?熟悉酚羥基?；磻?yīng)的原理，掌握乙酰水楊酸的制備方法2熟練掌握普通回流裝置的安裝與操作，以及重結(jié)晶法純化固體產(chǎn)品二、實(shí)驗(yàn)原理：阿司匹林又名乙酰水楊酸，白色晶體，熔點(diǎn)135，微溶于水；本實(shí)驗(yàn)以濃硫酸為催化劑，使水楊酸與乙酸酐在75左右發(fā)生?；磻?yīng)，制取阿司匹林，反應(yīng)如下：其余的副反應(yīng)：阿司匹林中的羧基進(jìn)一步與乙酸酐反應(yīng)三、實(shí)驗(yàn)藥品與儀器儀器：普通回流裝置、減壓過(guò)濾裝置、電加熱套、冰箱、表

2、面皿藥品：濃硫酸(C.P.)、 水楊酸(C.P.)、 乙酸酐(C.P.)、冰水（塊）、（1:2）濃鹽酸四、實(shí)驗(yàn)步驟1.?；?00mL干燥圓底燒瓶中加入4g水楊酸和10mL新蒸餾的乙酸酐，在不斷攪拌下緩慢滴加10滴濃硫酸。安裝回流裝置，通水后，振搖燒瓶使水楊酸溶解。然后于水浴中加熱，控制水浴溫度在80-85之間，反應(yīng)20min。2.結(jié)晶稍冷后，拆下冷凝管。將反應(yīng)液在攪拌下倒入盛有100mL冷水的燒杯中，并用冰水浴冷卻，放置20min。待結(jié)晶完全析出后，減壓過(guò)濾，用少量冷水洗滌結(jié)晶兩次，壓緊抽干。將濾餅移至表面皿上，晾干，稱(chēng)質(zhì)量。3.重結(jié)晶將粗產(chǎn)物放入100mL燒杯中，加入500mL飽和碳酸鈉溶

3、液并不斷攪拌，直至無(wú)二氧化碳?xì)馀莓a(chǎn)生為止。減壓過(guò)濾，除去不溶性雜質(zhì)。濾液倒入潔凈的200mL燒杯中，在攪拌下加入30mL1:2的鹽酸溶液，乙酰水楊酸即呈沉淀析出。將燒杯置于冰水浴中充分冷卻后，減壓過(guò)濾。用少量冷水洗滌濾餅兩次，壓緊抽干。4.稱(chēng)量、計(jì)算產(chǎn)率將結(jié)晶小心轉(zhuǎn)移到結(jié)晶的表面皿上，晾干后稱(chēng)量，計(jì)算產(chǎn)率。5.產(chǎn)品檢驗(yàn)測(cè)定產(chǎn)品的熔點(diǎn)；以三氯化鐵溶液檢驗(yàn)產(chǎn)品，如果產(chǎn)品顯示紫堇色，說(shuō)明仍有水楊酸原料沒(méi)反應(yīng)完全。五、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)（1）乙酸酐有毒并強(qiáng)烈的刺激性，取用時(shí)注意不要與皮膚直接接觸，防止大量蒸汽吸入，加物料后盡快安裝回流裝置，冷凝管事先通好冷凝水；（2）加熱時(shí)，溫度不宜太高，防止副反應(yīng)產(chǎn)物生產(chǎn)（3）濃硫酸具有強(qiáng)烈的腐蝕性，避免接觸皮膚與衣物六、思考題（1）制備阿司匹林時(shí)，為什么要使用干燥儀器