高中化學 有機推斷導學案 新人教版選修

1、有機推斷 自學導航【學習目標】1、鞏固有機物之間的相互轉化方程式的正確書寫2、初步了解有機推斷題型的思維方法【重點難點】有機推斷題的基本解題方法和思維方法學習過程預習檢測一、必備的基礎知識（包括有機物之間的相互轉化方程式）1.掌握各類有機物官能團的特點，理解官能團的特征反應，根據(jù)物質性質推斷分析其結構和類別：能使溴水褪色的官能團有 ；能使酸性KMnO4溶液褪色的官能團有： ；能使以上兩種官能團都褪色的官能團有 ；能與Na反應放出H2的官能團有 。 能與FeCl3溶液作用顯紫色；能與Na2CO3溶液作用的官能團為： ；能與NaHCO3溶液產生CO2： ；與銀氨溶液反應產生銀鏡，或與新制的Cu(O

2、H)2堿性懸濁液作用產生紅色沉淀的官能團 ； 與少量稀堿溶液混合，滴加酚酞，微熱，使溶液紅色變淺能與H2加成的有機物包括： ；能與NaOH溶液反應的有機物包括： ；2.理解有機物分子中基團間的相互影響。烴基與官能團間的相互影響：ROH呈中性，C6H5OH呈 性(苯環(huán)對OH的影響)不和溴水反應，而C6H5OH和濃溴水(過量)作用產生 (OH對苯環(huán)的影響)。烴基對烴基的影響（如甲苯）：CH3 受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化；苯環(huán)受-CH3 影響而使 位上的氫原子易被取代。2.關注外界條件對有機反應的影響。如：鹵代反應的三種條件；鹵代烴的兩個性質；3.注意有機物間的相互衍變關系，善于聯(lián)想發(fā)散

3、、觸類旁通4.注意有機反應中量的關系（如式量相差2、14、16、32等數(shù)值）5.掌握官能團的轉化關系(1)官能團的引入：引入雙鍵：a通過消去反應得到雙鍵，如 b通過氧化反應得到，如 。引入OH：a加成反應：烯烴與水的加成，醛、酮與H2的加成b水解反應：鹵代烴水解、酯的水解、醇鈉(鹽)的水解引入COOH：a加成反應：醛的氧化；b水解反應：酯、蛋白質、羧酸鹽的水解引入X：a加成反應：不飽和烴與HX的加成；b取代反應：烴與X2、醇與HX的取代(2)官能團的消除：通過加成可以消除不飽和鍵；通過消去、氧化、酯化可以消除羥基通過加成(還原)或氧化可以消除醛基；通過水解反應消除酯基(3)官能團之間的衍變。如

4、：RCH2X RCH2OH RCHO RCOOH(4)官能團數(shù)目的改變，如a.醇或鹵代烴先消去，再加成X2再水解等一系列反應完成；二、解答有機推斷題的一般思路及方法1解答有機合成題的一般思路：審題（分析） 找明、暗條件 找突破口（結構、反應、特性、現(xiàn)象等）綜合分析推導結論。2解答有機合成題的一般方法：逆推、順推、層層剝離、推理等方法，可根據(jù)不同題意及已知條件選擇不同的方法。三、解答有機推斷題的突破口特別注意：反應的條件、有機物的性質、反應時的現(xiàn)象、化學式、結構簡式、式量、等，這些都是有機物結構推斷的常見突破口。自主練習1、有以下一系列反應，終產物為草酸。ABCDEFHOOCCOOH已知B的相對

5、分子質量比A大79，請推測用字母代表的化合物的結構簡式：C是 ； F是 。2、由烴A經下列反應可得到G、H兩種高聚物，它們是兩種不同性能的塑料。高聚物H的結構簡式是_。C轉化為D的化學方程式是_。AB的反應類型是_；FG的反應類型是_。在一定條件下，兩分子F能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結構簡式是_。G在熱的NaOH溶液中水解的化學方程式是_。F的同分異構體有多種，其中既能使FeCl3溶液顯色，又能發(fā)生水解反應，且每個分子中苯環(huán)上只有兩個取代基的同分異構體有_種。3、由丙烯經下列反應可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。（1）聚合物F的結構簡式是_。（2）D的結構

6、簡式是_。（3）B轉化為C的化學方程式是_。（4）在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)化合物，該化合物的結構簡式是_。（5）E有多種同分異構體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應，1mol該種同分異構體與足量的金屬鈉反應產生1mol H2，則該種同分異構體為_?！竞献魈骄俊浚豪?、丙烯是石油化工的重要原料，一定條件下可發(fā)生下列轉化：已知：A的結構簡式為：_；反應的類型為：_反應；D與足量乙醇反應生成E的化學方程式為：_。與足量NaOH溶液反應的化學方程式為_。B的同分異構體有多種寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生酯化反應的2種同分異構體的結構簡式：_、_。CH3CHCOOH 乳 酸OHA 一

7、定條件BC(C4H6O2)一定條件CH3OH 濃H2SO4濃H2SO4BEGF濃H2SO4F濃H2SO4D(C8H10O4)濃H2SO4一定條件H例2、乳酸分子式為C3H6O3，在一定的條件下可發(fā)生許多化學反應，下圖是采用化學方法對乳酸進行加工處理的過程，其中A、H、G為鏈狀高分子化合物。（已知OH，COOH等為親水基團，F(xiàn)常做內燃機的抗凍劑）請回答相關問題：（1）推斷C、F的結構簡式。C： ；F： 。 （2）B中所含的官能團有 ；反應的反應類型是 。（3）反應的化學方程式為 。（4）作為隱形眼鏡的制作材料，對其性能的要求除應具有良好的光學性能外，還應具有良好的透氣性和親水性。一般采用E的聚合

8、物G而不是D的聚合物H來制作隱形眼鏡，其主要理由是 。例3、請根據(jù)右圖作答：已知：一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉化：（1）E中含有的官能團是 。（2）反應的化學方 。（3）已知B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，則B的分子式為 。（4）F是高分子光阻劑生產中的主要原料。F具有如下特點：能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；能發(fā)生加聚反應；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。F在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為 。（5）化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應。G有多種結構，寫出其中一種的結構簡式 。例4、化合物A相對分子質量為86，

9、碳的質量分數(shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關反應如下圖所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉化為。根據(jù)以上信息回答下列問題:(1) A的分子式為 ;(2) 反應的化學方程式是 ;(3) A的結構簡式是 ;(4) 反應的化學方程式是 ;(5) A有多種同分異構體,寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式： 、 、 、 （6）A的另一種同分異構體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結構簡式為 。鞏固練習1、已知(注：R，R為烴基)。A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產物，其

10、中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產品。A能發(fā)生如圖所示的變化。試回答(1)寫出符合下述條件A的同分異構體的結構簡式(各任寫一種)：a具有酸性 ；b能發(fā)生水解反應 。(2)A分子中的官能團是 ，D的結構簡式是 。(3)CD的反應類型是 ，EF的反應類型是 。A氧化反應 B還原反應 C加成反應 D取代反應(4)寫出化學方程式：AB 。(5)寫出E生成高聚物的化學方程式： 。(6)C的同分異構體C1與C有相同的官能團，兩分子C1脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C2，寫出C2的結構簡式： 。2(04個廣東) (1)具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1m

11、olA和1mol NaHCO3能完全反應，則A的結構簡式是。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式。(2)化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質量分數(shù)為60%，氫的質量分數(shù)為13.33%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構簡式是。(3)D在NaOH水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相應反應的化學方程式是 。3(2003年上海) 已知兩個羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：H2O某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成BCD。(1)CH3COOOH稱為過氧乙酸，寫出它的一種用途。(2)寫出BECH3C

12、OOOHH2O的化學方程式。(3)寫出F可能的結構簡式。(4)寫出A的結構簡式。(5)1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應，消耗Na與NaOH物質的量之比是。(6)寫出D跟氫溴酸(用溴化鈉和濃硫酸的混合物)加熱反應的化學方程式：。4、A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為。(2）D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應放出CO2，則D分子式為，D具有的官能團是。(3）反應的化學方程式是。(4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的同分異構體，通過反應化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結構簡式是。(5）E可能的結構簡式是