專題10第6講高分子化合物和有機合成

1、第6講高分子化合物和有機合成考綱要求1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應和縮聚反應的特點。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。考點一有機高分子1.高分子：相對分子質(zhì)量達幾萬到幾百萬甚至幾千萬，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。如聚乙烯中：2.3高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性：線型高分子(如有機玻璃)能溶解在適當?shù)挠袡C溶劑里，但溶解速率比小分子緩慢。體型高分子(如橡膠)則不易溶解

2、，只有一定程度的脹大(溶脹)。(2)熱塑性：聚乙烯等線型高分子加熱到一定溫度范圍，開始軟化，然后再熔化成可以流動的液體，冷卻后又成為固體。熱固性：酚醛樹脂等體型高分子加工成型后受熱不再熔化。4高分子材料的分類考點二 合成有機高分子1加聚反應：不飽和單體通過加成反應生成高分子化合物的反應。如生成聚氯乙烯的化學方程式為 2縮聚反應：有機小分子單體間聚合生成高分子化合物的同時還有小分子生成的反應。如一定條件下共聚的化學方程式為 【鞏固練習】1某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如右圖：是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得，下列說法正確的是 ()A該高分子化合物的鏈節(jié)為B該化合物的分子式是C3H3Cl3C形成

3、該化合物的單體是CHCl=CHCl D該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CHCl2下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應用縮聚反應制取高聚物的是 ()A單體CH2=CH2制高聚物B單體 與CH2=CHCH=CH2制C單體CH2=CHCH3制D單體與 制3聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關聚乳酸的說法正確的是()A聚乳酸是一種純凈物 B聚乳酸的單體是C聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的 D聚乳酸是一種酸性高分子材料4下面是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有_種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為_考點三有機合成中的綜合分析1有機合成題的解題思路2合成路線的選擇(1)中學常見的有機合成路線一元合成路線：二元

4、合成路線：芳香化合物合成路線：(2)有機合成中常見官能團的保護酚羥基的保護 碳碳雙鍵的保護 氨基(NH2)的保護3有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入(2)官能團的消去通過加成反應消除不飽和鍵。通過消去反應、氧化反應或酯化反應消除羥基(OH)。通過加成反應或氧化反應消除醛基(CHO)。通過消去反應或水解反應消除鹵素原子。(3)官能團的轉(zhuǎn)化利用衍變關系引入官能團，通過不同的反應途徑增加官能團的個數(shù)，如通過不同的反應，改變官能團的位置，如4碳架的構(gòu)建(1)鏈的增長：與HCN、HCHO的加成反應（一般會以信息形式給出）加聚或縮聚反應 酯化反應(2)鏈的減短脫羧反應（一般會以信息形式給出）氧化反應

5、：水解反應：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。烴的裂化或裂解反應：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。(3)常見由鏈成環(huán)的方法二元醇成環(huán) 如酯化成環(huán) 氨基酸脫水縮合成環(huán)二元羧酸成環(huán) 如【鞏固練習】1丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)具有中等毒性，它對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120 以上)烹調(diào)過程中形成，特別在烘烤、油炸時更易形成。丙烯酰胺可以進一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)?；卮鹣铝袉栴}：(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為_，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)指明下列反應類型：AB_，CD_。(3)丙烯酰胺有

6、多種同分異構(gòu)體，寫出分子中同時含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體：_。(4)寫出DE的化學方程式：_。2分子C在濃硫酸作用下可形成一個六元酯環(huán)，該反應的化學方程式為_。2工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯()，其過程如下：(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式：_，B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)反應屬于_反應，反應屬于_反應。(3)和的目的是_。(4)寫出反應的化學方程式：_。3分子式為C12H14O2的有機物F廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線。回答問題：(1)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)_種峰；峰面積比為_。(2)C物質(zhì)的官能團名稱_(3)上述合成路線中屬于取代反應的是_(填

7、編號)。(4)寫出反應、的化學方程式：_；_。(5)F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式：_。屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；其中一個取代基為CH2COOCH34某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥柳胺酚： 已知 ，回答下列問題：(1)對于柳胺酚，下列說法正確的是_A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應 B不發(fā)生硝化反應C可發(fā)生水解反應 D可與溴發(fā)生取代反應(2)寫出AB反應所需的試劑_。(3)寫出BC的化學方程式_。(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的

8、結(jié)構(gòu)簡式_(寫出3種)。屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學環(huán)境的氫原子。能發(fā)生銀鏡反應。(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH35聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳蓬、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_；的反應類型為_。(3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反應方程式為_。6茉莉花香氣的組成成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，可以從茉莉花中提取，

9、也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如圖所示。(1)反應的反應類型為_。(2)寫出C中的官能團的名稱：_。(3)上述三個反應中，原子的理論利用率為100%，符合綠色化學要求的反應是_(填序號)。(4)乙酸苯甲酯有很多同分異構(gòu)體，含有酯基的一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個，其中三個分別是，請寫出另外兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。7PTT是近幾年來迅速發(fā)展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應用。其合成路線如右圖所示：其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應，C中不含甲基，1 mol C可與足量金屬鈉反應生成22.4 L H2(標

10、準狀況)。請回答下列問題：(1)A中所含官能團的名稱為_，B的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由物質(zhì)C與D反應生成PTT的反應類型為_，化學方程式為_。(3)分子式為C4H6O，與A互為同系物的同分異構(gòu)體有_種。(4)請補充完整下列以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。8高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途，M的結(jié)構(gòu)簡式為工業(yè)上合成M的過程可表示如下：已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個數(shù)比為31，它與Na或Na2CO3都能反應產(chǎn)生無色氣體。(1)A中所含官能團的名稱是_。(2)下列說法正確的是_(填序號字