第二節(jié)--乙醛---醛類分析.ppt

1、第二節(jié) 乙醛 醛類,教學(xué)目標(biāo)：使學(xué)生了解乙醛的物理性質(zhì)和用途， 掌握乙醛與氫氣的加成反應(yīng)和乙醛的氧化反應(yīng)；,教學(xué)重點(diǎn)：乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。 教學(xué)難點(diǎn):乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅溶 液反應(yīng)的方程式的寫(xiě)法。,醛基與烴基( 或H )直接相連的化合物稱為醛 飽和一元醛的通式：CnH2nO(n1),（一）乙醛的結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式：,比例模型,球棍模型,分子式： C2H4O,官能團(tuán):,以乙醛為代表物討論醛的性質(zhì)與應(yīng)用,不能寫(xiě)成CH3COH,分子結(jié)構(gòu) 官能團(tuán),醛 基,易被氧化(受羰基的影響),結(jié)構(gòu)式:,色味態(tài):無(wú)色、有刺激性氣味的易揮發(fā)、易 燃的液體. 密度小:比水小. 溶解性:與水、乙醇、乙醚、氯仿等互

2、溶。 沸點(diǎn)低:20.8，易揮發(fā).,(二)物理性質(zhì),思考：乙醛、苯、CCl4均為無(wú)色液體，如何用最簡(jiǎn)便的方法鑒別？,（三）乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng),1.加成反應(yīng)：,乙醛被還原為乙醇,+H-H,注意：和CC雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。,乙醛與H2加成的反應(yīng)類型,乙醛(C2H4O),乙醇(C2H6O),有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,(去氫),(加氫),氧化反應(yīng):加氧或去氫的反應(yīng),還原反應(yīng):加氫或去氧的反應(yīng),氧化反應(yīng),還原反應(yīng),2.氧化反應(yīng),（1）催化氧化,乙酸,（2）燃燒,與銀氨溶液的反應(yīng),在潔凈的試管里加入1 mL2的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2的稀

3、氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止（這時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。,Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O 或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O,(氫氧化二氨合銀銀氨溶液),(3) 銀鏡反應(yīng)-與銀氨溶液的反應(yīng),每摩爾醛基可生成2摩爾銀：-CHO2Ag,工業(yè)上利用此反應(yīng)制鏡或熱水瓶膽鍍銀!,一水 二銀 三氨 乙酸銨,1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈. 2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。 3.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。

4、4.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)多或過(guò)少只能加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀剛好消失 5.乙醛用量不可太多. 6.實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗.,做銀鏡反應(yīng)的注意幾個(gè)事項(xiàng),(4)與新制的Cu(OH)2反應(yīng),新制的Cu(OH)2的配制：在試管里加入10的NaOH溶液2 mL，滴入2的CuSO4溶液4滴6滴，振蕩。 在新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液0.5mL，加熱至沸騰。,可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是Cu2O，它是由反應(yīng)中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產(chǎn)生的。,(4)乙醛與Cu(OH)2的反應(yīng),Cu2+2OH- = Cu(OH)2(新制藍(lán)色絮狀),該實(shí)驗(yàn)可用于檢驗(yàn)醛基的

5、存在.,1.Cu(OH)2應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用； 2.成功條件：堿性環(huán)境、加熱.,乙醛能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎？,問(wèn)題,注意,(5)乙醛與強(qiáng)氧化劑的反應(yīng),Br2+CH3CHO +H2O CH3COOH+2HBr 溴水褪色 酸性高錳酸鉀溶液褪色 CH3CHO CH3COOH,醛基的檢驗(yàn)方法：,思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實(shí)驗(yàn)結(jié)果可說(shuō)明什么？,(1)與新制的銀氨溶液反應(yīng)有光亮的銀鏡生成 (2)與新制的Cu(OH)2共熱煮沸有磚紅色沉淀生成,葡萄糖結(jié)構(gòu)中有醛基,（四）乙醛的用途,乙醛是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來(lái)生產(chǎn)乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：,小結(jié),小

6、結(jié)：醛類化學(xué)性質(zhì),(1)和H2加成被還原成醇,氧化反應(yīng),a.燃燒,b.催化氧化成羧酸,c.被弱氧化劑氧化,.銀鏡反應(yīng),.與新制的氫氧化銅反應(yīng),d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,醛類應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性質(zhì)？,甲醛,乙醛,丙醛,醛,醛類,（六）醛類,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,飽和醛、不飽和醛,R,分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物 RCHO,飽和一元醛的通式：CnH2nO （ n1）,1、醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式,CnH2n+1CHO,（1）可以與氫氣發(fā)生加成(還原)反應(yīng),2、醛的化學(xué)通性,（2）可以發(fā)生氧化反應(yīng),醛,銀鏡反應(yīng),被新制的氫氧化銅懸濁液氧化,被氧氣氧化,使高錳酸

7、鉀酸性溶液褪色,生成醇,常見(jiàn)的醛,甲醛：,HCHO是最簡(jiǎn)單的醛，為無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。,乙醛：,乙醛是一種沒(méi)有顏色，有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)20.8，易揮發(fā)易燃燒，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。,苯甲醛,肉桂醛,結(jié)構(gòu),性質(zhì) ：,與乙醛相似,不同點(diǎn)：,、常溫下甲醛為無(wú)色有刺激性氣味的氣體。 、甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化。,H2CO3,3、甲醛,甲醛的氧化產(chǎn)物是什么？,甲醛的化學(xué)性質(zhì),從 結(jié)構(gòu): HCH 分析,O=,（注意：相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基的特殊結(jié)構(gòu)）,氧化反應(yīng),還原反應(yīng):,縮聚反應(yīng): 單體間除縮合生成一種高分子化合 物外,

8、 還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反應(yīng)只生成一種高分子化合物.,*縮聚反應(yīng):,酚醛樹(shù)脂的線型結(jié)構(gòu)與體型結(jié)構(gòu),應(yīng)用 35%40%水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上重要的有機(jī)合成原料，主要用于制造酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂、維綸、染料等以及多種有機(jī)化合物等。,兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病,花20多萬(wàn)元買輛轎車 開(kāi)了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒 經(jīng)檢測(cè)車內(nèi)甲醛含量高,林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過(guò)后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過(guò)量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測(cè)時(shí)得知，原來(lái)是木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費(fèi)1080元，

9、及退了月餅款198元。,為求延長(zhǎng)保質(zhì)期 不良奸商竟然給冰鮮魚(yú)浸甲醛保鮮,甲醛有毒，如果用它來(lái)浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚(yú)類色澤水發(fā)魷魚(yú)全部含甲醛 食用過(guò)量會(huì)休克和致癌,4、同分異構(gòu)體,相同碳原子數(shù)的一元飽和醛、酮、(烯醇)互為同分異構(gòu)體. 通式CnH2nO,例: (1)寫(xiě)出C3H6O的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. (2)寫(xiě)出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體.,提示：醛可看成是醛基取代了烴中的氫原子，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫(xiě)在端點(diǎn),4,3,1、在常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。,科學(xué)視野,酮：羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連的化合

10、物。,2、丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。,醛酮可構(gòu)成類別異構(gòu)體,C=O稱羰基，是酮的官能團(tuán)，最簡(jiǎn)單的酮是R和R都是甲基的丙酮。,醛,酮,知識(shí)運(yùn)用,1.判斷下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、 甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,乙烯、 甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油,2.下列混合溶液可以用分液漏斗分離的一組是( ) A.乙醛和水 B.乙醛和乙醇 C.甲醛和水 D.苯和水,D,3.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O 若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其方法是：,先加足量

11、的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液或溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,4.已知,RC=O +H-CH2CHO,H,根據(jù)上述信息，用乙醛合成1-丁醇。,5.由乙醛、苯、乙炔組成的混合物，經(jīng)測(cè)定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 %,19.6,提示：將乙醛CH3CHO看成C2H2（H2O） 通過(guò)C求出H的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 再求出水中O的質(zhì)量分?jǐn)?shù),6.甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（ ） A、16% B、37% C、48% D、無(wú)法計(jì)算,B,7.在實(shí)驗(yàn)室里不宜長(zhǎng)期放置，應(yīng)在使用前配置的溶液 是（ ） 酚酞試劑 銀氨溶液 Na2CO3溶液 Cu（OH）2懸濁液 酸化的FeCl3溶液 硫化氫水溶液 A、只有和 B、除之外 C、只有 D、全部,C,8.有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙， 1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的,氫氣22.4 L，據(jù)此推斷乙一定不是( ),CD,9.一定量