大學教師有機化學課件.ppt

1、第21章萜類化合物和類固醇，1。掌握萜類化合物的碳架和重要萜類化合物的分子結構；2.掌握類固醇的分子結構特征。目標：第1節(jié)萜類化合物：分子中含有C10或更多碳原子且碳原子數是5的倍數的碳氫化合物。萜類化合物也稱為萜類化合物，因為大多數分子含有雙鍵。1.萜類化合物的含義和異戊二烯定律。萜類化合物是廣泛存在于動植物中的天然有機化合物。結構特征：碳原子數是5的整數倍。它們的碳骨架可以看作是一系列首尾相連或首尾相連的異戊二烯單元。這種結構特征被稱為萜類化合物的異戊二烯定律。例如，月桂烯可被視為由兩個異戊二烯單元組成。根據分子中含有的異戊二烯單元的數量，萜類化合物可分為：單萜、兩個異戊二烯單元、C10倍

2、半萜、三個異戊二烯單元、C15二萜、四個異戊二烯單元、C20三萜、六個異戊二烯單元、C30四萜、八個異戊二烯單元、C40萜類化合物的分類和命名，以及命名：在中國，它們都是根據英語常用名翻譯的。通常用樟腦、薄荷醇和其他萜烯分子等常用名來寫33，360個碳碳鍵，而不是氫碳氫鍵。其他原子也是這樣寫的。三。單萜烯(分為三類)，(1)開鏈單萜烯，(發(fā)現于檸檬油中，用作香料)，橙花醇(香葉醇)，檸檬醛主要有苧麻，薄荷醇和薄荷酮。薄荷醇，薄荷酮，(3)雙環(huán)單萜，它是由兩個異戊二烯單元組成的六元環(huán)，并被橋連形成三元、四元或五元環(huán)橋結構。母體主要包括花椒、花椒和菠蘿。松脂，松脂，松脂，松脂，構象，-松脂，松脂的

3、主要成分，-松脂，樟腦的光學異構體，樟腦，四萜，倍半萜，由三個異戊二烯單元組成，有鏈狀和環(huán)狀。山道年，無色粘稠液體，沸點125/66.5帕，有鈴蘭的氣味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金油和橙花油中。它是一種珍貴的香料，用于制備高級香精。具有保幼激素活性。一種無色晶體，m.p170，從山道年芽中提取，不溶于水，易溶于有機溶劑。它曾經是一種常用的驅蛔蟲藥，這種藥使蛔蟲癱瘓并被排除在身體之外，但它對人有相當大的毒性。二萜是一類由四個異戊二烯單元連接的萜類化合物，廣泛分布于動植物中。維生素A存在于動物肝臟、奶油、蛋黃和魚肝油中。哺乳動物正常生長和發(fā)育所必需的物質。體內缺乏維生素A會導致發(fā)育不全，并會導致眼

4、罩和角膜硬化。最初的癥狀是夜盲癥。三萜是由六個異戊二烯單元連接而成的化合物。角鯊烯是鯊魚肝油的主要成分，可能存在于所有組織中。角鯊烯是羊毛甾醇生物合成的前體，而羊毛甾醇是其他類固醇的前體。七、四萜類，最早發(fā)現的四萜類多烯色素來自胡蘿卜素，后來發(fā)現了許多結構相似的色素，所以這四萜類通常被稱為胡蘿卜色素。四萜是由八個異戊二烯單元連接而成的。四萜在其分子中包含一個碳碳雙鍵的長共軛系統(tǒng)，所以四萜都是有色物質，并且它們中的大多數都有從黃色到紅色的顏色。因此，四萜通常被稱為多烯色素。-胡蘿卜素，-胡蘿卜素，-胡蘿卜素，第2節(jié)類固醇，1。類固醇的基本結構和命名。從化學結構來看，甾體化合物含有不同氫化程度的環(huán)

5、戊烷和多羥基苯三烯結構，是甾體化合物的母核。四個環(huán)通常由甲、乙、丙和丁表示，環(huán)上的碳原子按以下順序編號類固醇是一個表意文字，它來自這個結構?！疤臁北硎舅膫€環(huán)，“”表示三個側鏈。第二，類固醇的立體結構和類固醇的立體化學是復雜的。環(huán)中只有六個手性碳原子，可能的立體異構體的數目是26=64。天然甾體化合物只有兩種已知構型，一種是環(huán)甲和環(huán)乙反式并聯(lián)，另一種是環(huán)甲和環(huán)乙順式并聯(lián)。當環(huán)b和環(huán)c，環(huán)c和環(huán)d在傳輸中并聯(lián)。3.重要的類固醇，甾醇，膽固醇，是在人和動物的血液、脂肪、骨髓和神經組織中發(fā)現的最早的類固醇化合物。無色或黃色晶體，m.p148.5，在高真空下可升華，微溶于水，溶于有機溶劑如乙醇、乙醚和氯仿。人體內發(fā)現的膽石癥幾乎完全由膽固醇組成，膽固醇的名字就是由此而來的。2)7-脫氫膽固醇，其通過酶催化被氧化成7-脫氫膽固醇。7-去氫膽固醇存在于皮膚組織中，其在陽光下發(fā)生化學反應，并轉化為維生素D3，3)麥角甾醇，麥角甾醇是一種植物甾醇，最初從麥角中獲得，但更容易在酵母中獲得。麥角固醇在被陽光照射后，被開環(huán)形成降鈣素原，降鈣素原被加熱形成維生素D2。降鈣素原、2