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第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛主備教師徐鴻昌一.內(nèi)容與解析教學內(nèi)容:醛的結構特點和主要化學性質內(nèi)容解析:本節(jié)課要學的內(nèi)容是醛,指的是乙醛的結構特點和主要化學性質,其核心是乙醛的主要化學性質,理解它的關鍵就是要研究醛基官能團的結構特點,根據(jù)醛基和羥基的結構特點的不同來學習乙醛的化學性質,從乙醛的結構和性質遷移到醛類化合物。之前,學生已經(jīng)學過乙醇的結構和性質,知道乙醇在一定條件下可以轉化為乙醛,本節(jié)課的內(nèi)容醛就是在此基礎上的發(fā)展。由于醛類物質在化工生產(chǎn)和生活中有著重要的物質,是一種重要的有機合成材料,所以在本學科有重要的地位,是本學科的核心內(nèi)容。教學的重點是乙醛的結構特點和主要化學性質,解決重點的關鍵是要分析醛基的結構特點,根據(jù)結構的特點來認識醛類物質所具有的化學性質。二.目標與解析教學目標(1)掌握醛基官能團的結構特點及其化學性質;(2)會正確書寫乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式。目標解析掌握醛基官能團的結構特點及其化學性質,就是指熟悉醛基的結構是0,它既能反應氧化反應又能發(fā)生還原反應,是有機合成的重要中間官能團,乙醛能發(fā)生加成反應和氧化反應。會書寫乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式,就是指能熟練寫出:三.問題診斷分析在本節(jié)課的教學中,學生可能遇到的問題是學生對乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式不能正確的書寫,產(chǎn)生這一問題的原因一是方程式本身就比較復雜,書寫起來確實有一定難度,二是學生沒有掌握醛基與生成物之間的反應關系。所以,為了解決這一問題,上課時讓學生理解這兩個反應的反應原理,理解醛基的個數(shù)和生成的單質銀、氧化亞銅之間的關系,平時也應該讓學生多動手寫寫,從而達到難點的突破。四.教學支持條件分析在本節(jié)課的教學中,準備使用多媒體。因為多媒體具有圖、文、聲并茂甚至有活動影象這樣的特點,具有許多對于教育、教學過程來說是特別寶貴的特性與功能,充分發(fā)揮多媒體教學的優(yōu)勢,對于培養(yǎng)學生的創(chuàng)造思維,具有重要作用。王。教學過程【問題一】前面學習了乙醇的知識,乙醇在加熱和Cu做催化劑的條件下,氧化成什么物質呢?寫出反應的化學方程式?!驹O計意圖】結合乙醇的性質,引出乙醛,并讓學生了解乙醇在一定條件下可以轉化為乙醛【師生活動】【問題二】乙醛的結構和性質【設計意圖】認識乙醛的結構,從其結構初步認識乙醛的性質作準備?!編熒顒印俊締栴}1】乙醛的分子結構特點乙醛分子的比例模型乙醛分子的核磁共振氫譜所以,乙醛分子結構中含有兩類不同位置的氫原子,因此在核磁共振氫譜中有兩組峰,峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子,反之,是醛基上的氫原子。分析—CHO的結構。由于氧原子吸引電子的能力大于碳原子,使得C=O雙鍵的電子云向氧原子偏移,C—H鍵電子云向碳原子偏移,C=O雙鍵是不飽和的極性鍵,C—H鍵是極性鍵。因此,在化學反應中,C=O雙鍵和C—H鍵都可能斷鍵。乙醛分子中的醛基對乙醛的主要化學性質起決定作用?!締栴}2】所以,乙醛的結構式為:;分子式:C2H4O;結構簡式為:CH3CHO;官能團為:—CHO或(醛基)但乙醛的結構簡式不能寫成CH3COH【問題三】乙醛的物理性質【設計意圖】了解乙醛的物理性質【師生活動】乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點20.8℃【問題四】乙醛的化學性質【設計意圖】從乙醛的結構理解乙醛的化學性質【師生活動】烯烴和醛都有不飽和雙鍵,能發(fā)生加成反應,這是兩者的共性。但是,C=O雙鍵和C=C雙鍵結構不同,產(chǎn)生的加成反應也不一樣。因此,能跟烯烴起加成反應的試劑(如溴),一般不跟醛發(fā)生加成反應?!締栴}1】加成反應(碳氧雙鍵上的加成)【思考】描述乙烯和氫氣加成時,是乙烯結構雙鍵中的一個鍵斷裂,加上兩個氫原子。當乙醛發(fā)生加成反應時,C=O中的雙鍵中的一個鍵打開。我們知道,氧化還原反應是從得氧(即氧化)、失氧(即還原)開始認識的。在有機化學反應中,通常還可以從加氫或去氫來分析,即去氫就是氧化反應,加氫就是還原反應。所以,乙醛跟氫氣的反應也是氧化還原反應,乙醛加氫發(fā)生還原反應,乙醛有氧化性。分析碳基對醛基上氫原子的影響,推測乙醛可能被氧化,乙醛又有還原性。根據(jù)前面所學的有機物的氧化反應和還原反應的特點可知,乙醛的催化加氫也是它的還原反應?!締栴}2】氧化反應乙醛易被氧化,如在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸,工業(yè)上就是利用這個反應制取乙酸。在點燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH①銀鏡反應銀鏡反應常用來檢驗醛基的存在,工業(yè)上可利用這一反應原理,把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽。配制銀氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解為止。滴加溶液的順序不能顛倒,否則最后得到的溶液不是銀氨溶液。銀鏡反應的實驗條件是水浴加熱,不能直接加熱煮沸。制備銀鏡時,玻璃要光滑潔凈。玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗,再用水洗凈。實驗注意事項:1.試管內(nèi)壁應潔凈。2.必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.配制銀氨溶液時,氨水不能過量(防止生成易爆物質)。AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O(銀氨溶液的配制)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O實驗現(xiàn)象:反應生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。②乙醛被另一弱氧化劑——新制的Cu(OH)2氧化實驗中看到的沉淀是氧化亞銅,由乙醛與氫氧化銅反應的化學方程式可知,乙醛被氫氧化銅氧化。實驗中的Cu(OH)2必須是新制的,制取氫氧化銅,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液,NaOH是明顯過量的。乙醛與新制氫氧化銅的反應,可用于在實驗里的檢驗醛基的存在,在醫(yī)療上檢測尿糖。[思考]分析上述兩個實驗的共同點是什么?說明乙醛有什么性質?如何檢驗醛基?乙醛能被弱氧化劑氧化,有還原性,是還原劑。可用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗醛基的存在。此兩個反應需要在堿性條件下進行?!締栴}五】醛類【設計意圖】從乙醛的結構和性質遷移到醛類化合物,培養(yǎng)學生的能力?!編熒顒印?.概念及結構特點:分子里由烴基和醛基相連而構成的化合物。醛類的結構式通式為:或簡寫為RCHO。分子式通式可表示為CnH2nO2、醛的分類3、醛的主要用途4、醛的代表物—甲醛:甲醛,又叫蟻醛,是一種無色具有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水,質量分數(shù)在35%~40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林,具有殺菌和防腐能力,是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用質量分數(shù)為0.1%~0.5%的甲醛溶液來浸種,給種子消毒。福爾馬林(formalin)還用來浸制生物標本。此外,甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。六.課堂小結本節(jié)課學習了乙醛的結構和化學性質,要求記住乙醛與銀氨溶液和氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式及離子方程式。七.目標檢測1.下列關于醛的說法中正確的是()A.甲醛是甲基跟醛基相連而構成的醛B.醛的官能團是—COHC.甲醛和乙二醛互為同系物D.飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO通式2.居室空氣污染的主要來源之一是人們使用的裝飾材料、膠合板、內(nèi)墻涂料會釋放出一種刺激性氣味氣體,該氣體是()A.甲烷

B.氨氣

C.甲醛

D.二氧化硫3.下列有機物中,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,還能與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應的是()A.1,3—二烯B.苯酚C.對二甲苯D.丙烯醛4.不潔凈玻璃儀器洗滌方法正確的是()A.做銀鏡反應后的試管用氨水洗滌B.做碘升華實驗后的燒杯用酒精洗滌C.盛裝苯酚后的試管用鹽酸洗滌D.實驗室用KClO3制取O2后的試管用稀HCl洗滌5.下列各組物質,屬于同分異構體的是()A.丁醇和乙醚B.丙醛和丙醇C.丙醇和甘油D.乙烯和丁二烯八.配餐作業(yè)A組6.丙烯醛結構簡式為CH2=CH—CHO,下列關有它的敘述中不正確的是()A.能發(fā)生銀鏡反應,表現(xiàn)氧化性B.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C.在一定條件下能被氧氣氧化D.在一定條件下與H2反應生成1―丙醇7.下列反應中,有機物被還原的是()A.乙醛的銀鏡反應B.乙醛制乙醇C.乙醇制乙醛D.乙醇制乙烯8.有乙醛蒸氣與乙炔的混合氣體aL,當其完全燃燒時,消耗相同狀況下氧氣的體積為()A.2aLB.2.5aLC.3aLD.條件不足無法計算9.已知檸檬醛的結構簡式為,根據(jù)所學知識判斷下列說法不正確的是()A.它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.能發(fā)生銀鏡反應C.與乙醛互為同系物D.被催化加氫的最后產(chǎn)物是C10H22O10.丁基有4種形式,不試寫,試推斷化學式為C5H10O的醛有()A.2種B.3種C.4種D.5種11.甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中,若氫的質量分數(shù)為9%,則氧的質量分數(shù)為()A.16%B.37%C.48%D.無法計算B組12.有飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應時,生成21.6g銀,再將等質量的醛完全燃燒,生成CO2為13.44L(標準狀況),則該醛是()A.丙醛B.丁醛C.3—甲基丁醛D.己醛13.(5分)完成銀鏡反應實驗:在AgNO3溶液中逐滴加入氨水,開始時在AgNO3溶液中出現(xiàn)白色沉淀,反應的離子方程式為_________________,繼續(xù)滴入氨水至沉淀溶解,反應的化學方程式為,邊滴邊振蕩直滴到________為止.再加入乙醛溶液后,水浴加熱現(xiàn)象是________,化學方程式為:.14.(4分)某醛結構簡式如下(CH3)2C=CHCH2CH2(1)檢驗分子中醛基的方法是_______________;檢驗C=C的方法是____________。(2)實際操作中,哪一個官能團應先檢驗?15.(10分)今有相對分子質量為58的幾種有機物,試寫出符合條件的有機物的結構簡式(1)若該有機物為烴,則可能的結構簡式為:、。(2)若該有機物是一種飽和一元醛,則其結構簡式為: 。(3)若該有機物1mol能與足量銀氨溶液作用可析出4molAg,則有機物的結構簡式為:。(4)若該有機物能與金屬鈉反應,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,則該有機可能是:。(注羥基連在雙鍵上的有機物極不穩(wěn)定)16.(5分)一個重91.80g的潔凈燒瓶中,加入兩種飽和一元醛A和B的混合液4.(1)A和B各為什么醛(2)B在混合物中的質量分數(shù)C組17.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空:(1)反應①的類型是___________,反應⑥的類型是______________。(2)C的結構簡式是____________,D的結構簡式是_______________。(3):寫出反應②的化學方程式。(4)反應⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同時,是否還有可能生成其他有機物?若有,請寫出其結構簡式:①;②。18.閱讀下列短文:在含羰基的化合物中,羰基碳原子與兩個烴基直接相連時,叫做酮,當兩個烴基都是脂肪烴基時,叫做脂肪酮,如甲基酮(CH3)RC=O;都是芳香烴基時,叫芳香酮;兩個烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結構時,叫環(huán)酮,如環(huán)己酮()。像醛一樣,酮也是一類化學性質活潑的化合物,如羰基也能進行加成反應,加成時試劑的帶負電部分先進攻羰基中帶正電的碳,而試劑中帶正電的部分加到羰基帶負電的氧上,這類加成反應叫親核加成,但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差,不能被弱氧化劑氧化,許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑,一些脂環(huán)酮還是名貴香料。試回答:(1)寫出甲基酮與氫氰酸(HCN)反應的化學方程式__________________________(2)下列化合物不能和銀氨溶液反應的是()A.HCHO

B.

C.

D.

(3)有一種名貴香料——靈貓香酮是屬于()A.脂肪酮

B.脂環(huán)酮

C.芳香酮(4)樟腦也是一種重要的酮,它不僅是一種常用殺蟲劑,而且是香料、醫(yī)藥工業(yè)的重要原料,它的分子式是__________。目標檢測和配餐作業(yè)參考答案:1.D2.C3.D4.B5.A6.A7.B8.B

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