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第九章主要有機(jī)化合物第1頁第一節(jié)幾個(gè)主要烴第2頁一、甲烷烷烴1.甲烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)物理性質(zhì)無色無味氣體、難溶于水、密度比空氣小。(2)組成和結(jié)構(gòu)第3頁第4頁2.烷烴組成及結(jié)構(gòu)(1)通式:
(n≥1)。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)每個(gè)碳原子都到達(dá)價(jià)鍵飽和:①烴分子中碳原子之間以
結(jié)合呈鏈狀。②剩下價(jià)鍵全部與
結(jié)合。(3)物理性質(zhì)隨分子中碳原子數(shù)增加,呈規(guī)律性改變。CnH2n+2單鍵氫原子第5頁(4)化學(xué)性質(zhì)類似甲烷,通常較穩(wěn)定,在空氣中能燃燒,光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。如烷烴燃燒通式為:第6頁3.同系物(1)同系物:結(jié)構(gòu)
,分子組成上相差
原子團(tuán)物質(zhì)互稱。(2)烷烴同系物:分子式都符合
,如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互稱為同系物。4.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物含有相同
,不一樣
現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體:含有同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物互稱,如正丁烷
(
)和異丁烷()。一個(gè)或若干個(gè)“CH2”相同CnH2n+2分子式結(jié)構(gòu)CH3CH2CH2CH3第7頁有機(jī)物種類繁多原因是什么?提醒:①每個(gè)碳原子均形成四個(gè)化學(xué)鍵,相鄰碳原子以共價(jià)鍵形成穩(wěn)定長鏈或碳環(huán)。②有機(jī)物之間存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。第8頁第9頁第10頁第11頁第12頁[點(diǎn)撥]證實(shí)苯分子不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)事實(shí)以下:(1)苯中碳碳鍵完全相同,為平面正六邊形結(jié)構(gòu);(2)鄰二甲苯僅有一個(gè)結(jié)構(gòu);(3)苯與溴水不能發(fā)生加成反應(yīng);(4)苯不能使酸性KMnO4溶液退色。第13頁第14頁第15頁第16頁第17頁[尤其提醒](1)加成反應(yīng)特點(diǎn)是:“斷一,加二,都進(jìn)來”。“斷一”是指雙鍵中一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指加兩個(gè)其它原子或原子團(tuán),一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上,此反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中化合反應(yīng),理論上原子利用率為100%。(2)取代反應(yīng)特點(diǎn)是“上一下一,有進(jìn)有出”,類似無機(jī)反應(yīng)中置換反應(yīng)或復(fù)分解反應(yīng),注意在書寫化學(xué)方程式時(shí),預(yù)防漏寫次要產(chǎn)物。第18頁[例1](九江模擬)對(duì)于苯乙烯(結(jié)構(gòu)如圖)以下敘述:①能使酸性KMnO4溶液退色;②可發(fā)生加聚反應(yīng);③可溶于水;④可溶于苯;⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng);⑥全部原子可能共平面。其中正確是()A.僅①②④⑤ B.僅①②⑤⑥C.僅①②④⑤⑥ D.全部正確[精講精析]
苯乙烯含有苯環(huán)、碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液退色,可發(fā)生加聚反應(yīng)、硝化反應(yīng),易溶于有機(jī)溶劑,苯、乙烯均為平面結(jié)構(gòu),苯乙烯中全部原子可能共平面。[答案]
C第19頁第20頁1.(高考海南卷)(雙選)以下化合物分子中,全部原子都處于同一平面有()A.乙烷 B.甲苯C.氟苯 D.四氯乙烯解析:—CH3為四面體結(jié)構(gòu),乙烷和甲苯分子中都含有—CH3,分子中全部原子不可能處于同一平面內(nèi)。苯和乙烯均為平面形結(jié)構(gòu),氟苯可看作苯分子中一個(gè)H原子被F原子取代形成,四氯乙烯可看作乙烯分子中四個(gè)H原子被四個(gè)Cl原子取代形成,則氟苯和四氯乙烯分子中全部原子均處于同一平面內(nèi)。答案:CD第21頁熱點(diǎn)二同分異構(gòu)體判斷與書寫方法1.同分異構(gòu)體判斷——一同、一不一樣(1)一同分子式相同。同分異構(gòu)體最簡(jiǎn)式相同,但最簡(jiǎn)式相同化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H2與C6H6。(2)一不一樣結(jié)構(gòu)不一樣,即分子中原子連接方式不一樣。同分異構(gòu)體能夠是同一類物質(zhì),也能夠是不一樣類物質(zhì)。2.同分異構(gòu)體書寫(1)遵照標(biāo)準(zhǔn)主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列孿鄰到間。第22頁(2)書寫步驟①先寫出碳原子數(shù)最多主鏈。②寫出少一個(gè)碳原子主鏈,另一個(gè)碳原子作為甲基接在主鏈某碳原子上。③寫出少兩個(gè)碳原子主鏈,另兩個(gè)碳原子作為乙基或兩個(gè)甲基接在主鏈碳原子上,以這類推。(3)實(shí)例(以C6H14為例)①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈C—C—C—C—C—C②從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)各個(gè)碳原子上,此時(shí)碳架結(jié)構(gòu)有兩種:第23頁注意:不能連在①位和⑤位上,不然會(huì)使碳鏈變長,②位和④位等效,只能用一個(gè),不然重復(fù)。③從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)各個(gè)碳原子上,同一碳上連接2個(gè)—CH3,為孿位,兩甲基位置依次相鄰、相間,此時(shí)碳架結(jié)構(gòu)有兩種:注意:②位或③位上不能連乙基,不然會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子,使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。第24頁第25頁[誤區(qū)警示](1)同分異構(gòu)體書寫要按照上述步驟中思維次序進(jìn)行,不然易造成遺漏和重復(fù)。(2)結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式都只能反應(yīng)有機(jī)物分子中原子之間成鍵情況,判斷同分異構(gòu)體時(shí),不要受書寫形式影響。第26頁[例2](高考新課標(biāo)全國卷)分子式為C5H11Cl同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A.6種 B.7種C.8種 D.9種[精講精析]
分子式為C5H12烷烴有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體。其中正戊烷一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH33種同分異構(gòu)體;異戊烷一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH34種同分異構(gòu)體;新戊烷一氯代物只有1種,為(CH3)3CCH2Cl,總共有8種,C正確。[答案]
C第27頁2.分子式為C3H6Cl2同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A.3種 B.4種C.5種 D.6種解析:三個(gè)碳原子只有一個(gè)碳架結(jié)構(gòu),氯原子存在形式包含在不一樣碳原子上和相同碳原子上兩類:答案:B
第28頁第29頁【典例】(高考新課標(biāo)全國卷)溴苯是一個(gè)化工原料,試驗(yàn)室合成溴苯裝置示意圖及相關(guān)數(shù)據(jù)以下:第30頁按以下合成步驟回答下列問題:(1)在a中加入15mL無水苯和少許鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是因?yàn)樯闪薩_______氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d作用是________。(2)液溴滴完后,經(jīng)過以下步驟分離提純:①向a中加入10mL水,然后過濾除去未反應(yīng)鐵屑;②濾液依次用10mL水、8mL10%NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌作用是________;③向分出粗溴苯中加入少許無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣目標(biāo)是________。(3)經(jīng)以上分離操作后,粗溴苯中還含有主要雜質(zhì)為________,要深入提純,以下操作中必需是________(填入正確選項(xiàng)前字母)。第31頁A.重結(jié)晶 B.過濾C.蒸餾 D.萃取(4)在該試驗(yàn)中,a容積最適合是________(填入正確選項(xiàng)前字母)。A.25mL B.50mLC.250mL D.500mL【解析】
依據(jù)苯和溴反應(yīng)制備溴苯條件知鐵屑作用是提供催化劑,然后對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行分離和提純。(1)苯和溴在催化劑條件下反應(yīng),產(chǎn)生HBr含有揮發(fā)性,看到有白霧產(chǎn)生。因?yàn)樵摲磻?yīng)放熱,而液溴含有揮發(fā)性,故揮發(fā)出氣體是Br2和HBr,用NaOH溶液吸收。第32頁(2)(3)反應(yīng)完成后,
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