第十二章第60講烴學案 2025高考化學一輪復習

第60講烴[課程標準]1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.了解烴類的重要應用?？键c一烷烴、烯烴、炔烴1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式2．脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水3.脂肪烴的化學性質(zhì)(1)烷烴的取代反應在光照條件下，烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)反應，生成多種鹵代產(chǎn)物和相應的鹵化氫氣體。烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生一鹵代反應的通式為：CnH2n＋2＋X2eq\o(→,\s\up7(光照))CnH2n＋1X＋HX。學生用書第290頁(2)烯、炔烴的加成反應答案：(3)加聚反應①丙烯加聚反應的化學方程式為：②乙炔加聚反應的化學方程式為：1，3-丁二烯加聚反應的方程式為：。(4)氧化反應①烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，烯烴、炔烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②烴完全燃燒的通式：CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。[正誤辨析](1)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()(2)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別()(3)聚丙烯可發(fā)生加成反應()(4)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色()(5)CH2=CHCH=CH2與Br2發(fā)生加成反應只生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和種物質(zhì)()答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×1．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)若該烷烴是由單烯烴和1molH2加成得到的，則原單烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(2)若該烷烴是由單炔烴和H2加成得到的，則原單炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。(3)若該烷烴是由共軛二烯烴和H2加成得到的，則原共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。解析：(1)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(3)原共軛二烯烴的碳骨架依次為：、。答案：(1)5(2)1(3)42．玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯，苧烯的鍵線式為。(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2發(fā)生反應。(2)寫出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu)：______________(用鍵線式表示)。(3)有機物A是苧烯的同分異構(gòu)體，分子中含有“”結(jié)構(gòu)，A可能的結(jié)構(gòu)為________(用鍵線式表示)。(4)寫出和Cl2發(fā)生1，4-加成反應的化學方程式：________________________________________________________________________。解析：(1)苧烯分子中含有2個，1mol苧烯最多能與2molH2發(fā)生加成反應。(2)苧烯與等物質(zhì)的量的溴加成，其中的某一個雙鍵發(fā)生加成。(3)A分子中含有，則R為—C4H9(丁基)，丁基有4種結(jié)構(gòu)。答案：(1)2(2)(3)(4)3．已知烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下：學生用書第291頁某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。答案：考點二芳香烴1．芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。2．苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其通式為CnH2n－6(n≥6)。(2)苯的同系物的同分異構(gòu)體寫出分子式符合C8H10屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱：結(jié)構(gòu)簡式名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯3.苯的化學性質(zhì)4．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(①取代（鹵化、硝化、磺化）,②加氫→環(huán)烷烴（反應比烯、炔烴困難）,③點燃：有濃煙))eq\a\vs4\al(因都含,有苯環(huán))(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學方程式：①硝化：＋3HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))。②鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))。＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。[正誤辨析](1)對二甲苯屬于飽和烴()(2)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有8種()(3)甲苯與氯氣在光照條件下反應，主要產(chǎn)物是2，4-二氯甲苯()(4)苯的二氯代物有三種()(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√1．異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是()A．異丙苯是苯的同系物B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯學生用書第292頁C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應生成的氯代物有三種D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應C[在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。]2．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應如下：(R、R′表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2)有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式______________________________________________________。答案：(1)9(2)、3、3．苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈的有機物C10H14的同分異構(gòu)體的數(shù)目為()A．3種B．5種C．6種D．9種D[C10H14的不飽和度為eq\f(10×2＋2－14,2)＝4，苯環(huán)的不飽和度為4，說明該有機物為苯的同系物，滿足苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈的情況有：①若側(cè)鏈含有2個—CH2CH3，存在鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；②若側(cè)鏈含有1個—CH2CH2CH3和1個—CH3，存在鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；③若側(cè)鏈含有1個—CH(CH3)2和1個—CH3，也存在鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；根據(jù)分析可以知道，滿足條件的有機物總共有9種，D正確。]4．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D．菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物B[含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯誤；含有5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。]真題演練明確考向1．(2022·遼寧等級考，4)下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5個原子共直線C．能發(fā)生加成反應和取代反應D．可溶于水C[苯乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，A項錯誤；苯乙炔分子中有6個原子共直線，B項錯誤；苯乙炔分子中苯環(huán)上的氫原子能發(fā)生取代反應，苯環(huán)和碳碳三鍵均能發(fā)生加成反應，C項正確；不溶于水，D項錯誤。]2．(雙選)(2022·河北等級考，11)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是()A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個碳原子共平面C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有10種CD[A.由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；B.因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個碳原子與萘環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；C.N分子中有5種不同化學環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C說法正確；D.采用“定一移一”法確定萘的二溴代物數(shù)目，萘分子有兩個對稱軸，則一溴代物有兩種()，當一個溴原子在a位時，另一個溴原子位置有7種()，當一個溴原子在b位時，另一個溴原子的位置有3種()，共10種，D正確。]3.(2022·江蘇選擇考，9)精細化學品Z是X與HBr反應的主產(chǎn)物，X→Z的反應機理如下：下列說法不正確的是()A．X與互為順反異構(gòu)體B．X能使溴的CCl4溶液褪色學生用書第293頁C．X與HBr反應有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子D[A.X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B.X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；C.X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應生成，故C正確；D.Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，故D錯誤。]4.(2021·河北選擇考，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8個碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個碳碳雙鍵B[A.苯的同系物必須是只含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基的同類芳香烴，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷烴基，不屬于苯的同系物，故A錯誤；B.由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面，共有8個碳原子共平面，故B正確；C.由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有5種等效氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；D.苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤。]5．(2022·1浙江選擇考，18)相關(guān)有機物分別與氫氣發(fā)生加成反應生成1mol環(huán)己烷()的能量變化如圖所示：下列推理不正確的是()A．2ΔH1≈ΔH2，說明碳碳雙鍵加氫放出的熱量與分子內(nèi)碳碳雙鍵數(shù)目成正比B．ΔH2＜ΔH3，說明單雙鍵交替的兩個碳碳雙鍵間存在相互作用，有利于物質(zhì)穩(wěn)定C．3ΔH1＜ΔH4，說明苯分子中不存在三個完全獨立的碳碳雙鍵D．ΔH3－ΔH1＜0，ΔH4－ΔH3＞0，說明苯分子具有特殊穩(wěn)定性A[A.2ΔH1≈ΔH2，只能說明雙鍵之間的能量差，無法說明碳碳雙鍵加氫放出的熱量與分子內(nèi)碳碳雙鍵數(shù)目成正比，A錯誤；B.ΔH2＜ΔH3，即單雙鍵交替的物質(zhì)能量低，更穩(wěn)定，說明單雙鍵交替的兩個碳碳雙鍵間存在相互作用，有利于物質(zhì)穩(wěn)定，B正確；C.設題圖反應分別為Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ，由圖示可知，反應Ⅰ為：(l)＋H2(g)→(l)ΔH1反應Ⅳ為：＋3H2(g)→(l)ΔH4，故反應Ⅰ是1mol碳碳雙鍵加成，如果苯環(huán)上有三個完全獨立的碳碳三鍵，則3ΔH1＝ΔH4，現(xiàn)3ΔH1＜ΔH4，說明苯分子中不存在三個完全獨立的碳碳雙鍵，C正確；D.由圖示可知，反應Ⅰ為：(l)＋H2(g)→(l)ΔH1反應Ⅲ為：(l)＋2H2(g)→(l)ΔH3反應Ⅳ為：＋3H2(g)→(l)ΔH4，ΔH3－ΔH1＜0即(l)＋H2(g)→(l)ΔH＜0，ΔH4－ΔH3＞0即＋H2(g)→(l)ΔH＞0，則說明具有的總能量小于，能量越低越穩(wěn)定，則說明苯分子具有特殊穩(wěn)定性，D正確。]課時精練(六十)烴eq\a\vs4\al(\f(對應學生,用書P475))(本欄目內(nèi)容，在學生用書中以獨立形式分冊裝訂！)1．下列物質(zhì)中屬于不飽和烴的是()B[A.沒有不飽和鍵，屬于飽和烴，A錯誤；B.有碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，B正確；C.沒有不飽和鍵，屬于環(huán)狀飽和烴，C錯誤；D.沒有不飽和鍵，屬于環(huán)狀飽和烴，D錯誤。]2．下列各烴屬于苯的同系物的是()B[A.不含苯環(huán)，不是苯的同系物，A錯誤；B.與苯相差2個CH2，是苯的同系物，B正確；C.含雙鍵，不是苯的同系物，C錯誤；D.含兩個苯環(huán)，不是苯的同系物，D錯誤。]3．下列烴及烴的高聚物：①乙烷；②苯；③聚丙烯；④聚異戊二烯；⑤2-丁炔；⑥環(huán)己烷；⑦鄰二甲苯；⑧裂解氣。其中既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能與溴水反應而使溴水褪色的是()A.②③④⑤⑥⑦⑧B．③④⑤⑥⑦⑧C．④⑤⑧D．④⑤⑦C[聚異戊二烯中含有碳碳雙鍵，2-丁炔中含有碳碳三鍵，裂解氣中含有乙烯、丙烯等不飽和烴，故選C項。]4.β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A．2種B．3種C．4種D．6種C[根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。]5．某烴的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該烴的說法正確的是()A．密度小于水且溶于水B．分子中所有原子可能處于同一平面C．與Br2等物質(zhì)的量加成的產(chǎn)物有5種(不考慮立體結(jié)構(gòu))D．不存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體C[A.該物質(zhì)屬于烴，密度小于水，不溶于水，A選項錯誤；B.該物質(zhì)中的六元環(huán)不是苯環(huán)，不是平面結(jié)構(gòu)，分子中所有原子不可能處于同一平面，B選項錯誤；C.與Br2等物質(zhì)的量加成，分別為①②加成、③④加成、⑤⑥加成、③⑥加成、①④加成，產(chǎn)物有5種，C選項正確；D.中有5個不飽和度，存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體，如等，D選項錯誤。]6．苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應為＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))，下列相關(guān)分析正確的是()A．Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻狟．可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C．Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D．可以用溴水鑒別Ⅰ和ⅡD[Ⅰ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B項錯誤；Ⅱ?qū)儆诒降耐滴铮癫粚儆诒降耐滴?，C項錯誤；Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應，但Ⅱ不能，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ，D項正確。]7．已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有()A．9種B．10種C．11種D．12種A[物質(zhì)A苯環(huán)上共有6個氫原子，故物質(zhì)A苯環(huán)上四溴代物和二溴代物的數(shù)目相同。]8．下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．反應①為取代反應，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層B．反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應③為取代反應，有機產(chǎn)物是一種烴D．反應④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，是因為一個苯分子含有三個碳碳雙鍵B[反應①為苯的溴代反應，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A錯誤；反應③為苯的硝化反應，屬于取代反應，生成的硝基苯為烴的衍生物，C錯誤；苯分子中無碳碳雙鍵，D錯誤。]9．a(chǎn)、b、c的結(jié)構(gòu)如圖所示：(a)，(b)，(c)。下列說法正確的是()A．a(chǎn)中所有碳原子處于同一平面B．b的二氯代物有3種C．a(chǎn)、b、c三種物質(zhì)均可與溴的四氯化碳溶液反應D．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體D[a中兩環(huán)共用的碳原子和與其相連的4個碳原子形成類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所以a中所有碳原子不可能處于同一平面，A錯誤；有機物b的二氯代物中，2個氯原子連在同一個—CH2—上的結(jié)構(gòu)有1種，2個氯原子分別連在2個不同的—CH2—上的結(jié)構(gòu)有1種，共計2種，B錯誤；b物質(zhì)中沒有不飽和鍵，不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，C錯誤；a、b、c三種物質(zhì)分子式均為C5H6，但是結(jié)構(gòu)不同，因此a、b、c互為同分異構(gòu)體，D正確。]10．由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d(金剛烷)的合成路線如圖所示。關(guān)于圖中有機物說法中正確的是()A．物質(zhì)a與物質(zhì)b互為同系物B．物質(zhì)d的一氯代物有2種C．物質(zhì)c的分子式為C10H14D．物質(zhì)a中所有原子一定在同一個平面上B[同系物為結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差1個或若干個CH2原子團的一類物質(zhì)，a的分子式為C5H6，b的分子式為C10H12，相差C5H6，不是若干個CH2，A項錯誤；d中有2種化學環(huán)境不同的氫原子，則其一氯代物有2種，B項正確；物質(zhì)c的分子式為C10H16，C項錯誤；物質(zhì)a中有1個飽和碳原子，形成四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，D項錯誤。]11．根據(jù)下列各物質(zhì)的特點回答相關(guān)問題。(1)鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為________(填字母，從A～E中選擇)。(2)A、B、C之間的關(guān)系為________(填字母)。a．同位素 b．同系物c．同分異構(gòu)體 d．同素異形體(3)請設計一個簡單實驗來檢驗A與D，簡述實驗操作過程：___________________________________________________