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PAGE19-第五節(jié)生命中的基礎有機化學物質合成高分子化合物考綱定位核心素養(yǎng)1.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。2.了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質在生命過程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結構特點。能依據簡潔合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應和縮聚反應的含義。5.了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經濟、提高生活質量方面中的貢獻。1.宏觀辨識——辨別相識生命中的基礎有機物和生活中的高分子材料的性質和應用,形成“性質確定應用”的觀念。2.微觀探析——從組成、結構相識養(yǎng)分物質、高分子化合物的微觀結構,且理解他們的性質,形成“結構確定性質”和“性質反映結構”的觀念。3.社會責任——通過高分子材料的合成等了解化學對社會發(fā)展的重大貢獻;通過分析高分子材料的利弊建立可持續(xù)發(fā)展意識和綠色化學觀念,并能對與此有關的社會熱點問題做出正確的價值推斷??键c一|生命中的基礎有機化學物質1.糖類(1)糖類的概念和分類①概念:從分子結構上看,糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。②組成:主要包含C、H、O三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m,所以糖類也叫碳水化合物。③分類提示:糖類的通式不肯定均為Cn(H2O)m,如鼠李糖的分子式為C6H12O5,符合Cn(H2O)m的有機物不肯定為糖類,如乙酸C2H4O2。(2)單糖—葡萄糖、果糖①組成和分子結構名稱分子式結構簡式官能團二者關系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH②葡萄糖的化學性質a.還原性:能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應。b.加成反應:與H2發(fā)生加成反應生成己六醇。c.酯化反應:葡萄糖含有醇羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應。d.發(fā)酵生成乙醇:由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為C6H12O6eq\o(→,\s\up14(酒化酶))2C2H5OH+2CO2↑。(3)二糖——蔗糖與麥芽糖①相同點a.組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構體。b.能發(fā)生水解反應。②不同點a.官能團不同:蔗糖分子中不含醛基,麥芽糖分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應,能還原新制Cu(OH)2懸濁液。b.水解產物不同:蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應的化學方程式分別為(4)多糖——淀粉與纖維素①相同點a.都屬于高分子化合物,分子式都可表示為(C6H10O5)n。b.都能發(fā)生水解反應,反應的化學方程式分別為c.都不能發(fā)生銀鏡反應。②不同點a.通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特別的藍色。2.油脂(1)組成和結構油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結構可表示為(2)分類(3)物理性質①油脂一般不溶于水,密度比水小。②自然油脂都是混合物,沒有恒定的熔、沸點。a.含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。b.含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。(4)化學性質①油脂的氫化(油脂的硬化)經硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為②水解反應(以硬脂酸甘油酯為例寫出化學方程式)3.氨基酸、蛋白質(1)氨基酸的結構與性質①氨基酸的組成和結構:氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。α-氨基酸結構簡式可表示為。②氨基酸的化學性質a.兩性(以為例)與鹽酸反應的化學方程式:b.成肽反應多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合,可形成蛋白質。(2)蛋白質的結構與性質①組成與結構a.蛋白質含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白質是由氨基酸組成的,通過縮聚反應產生,蛋白質屬于自然有機高分子化合物。②性質a.水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b.兩性:具有氨基酸的性質。c.鹽析:向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出,為可逆過程,可用于分別和提純蛋白質。d.變性:加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質變性,屬于不行逆過程??捎糜谙尽缇?。e.顏色反應:含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸變黃色,該性質可用于蛋白質的檢驗。f.蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。(3)酶①絕大多數(shù)酶是一種蛋白質,易變性。②酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點:a.條件溫柔,不需加熱;b.具有高度的專一性;c.具有高效催化作用。4.糖類、油脂、蛋白質的用途eq\o([應用體驗])正誤推斷(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)糖類、油脂、蛋白質均只含有C、H、O三種元素。 ()(2)葡萄糖可以發(fā)生酯化反應和加氫還原反應。 ()(3)淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n,二者互為同分異構體。 ()(4)糖類、油脂、蛋白質都是高分子化合物,都能發(fā)生水解反應。 ()(5)植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色是因為油中含有雙鍵。 ()(6)高溫消毒、酒精消毒的原理是使蛋白質變性。 ()(7)纖維素在人體內可水解為葡萄糖,故可用作人體的養(yǎng)分物質。 ()(8)酯類物質在堿性條件的水解反應稱為皂化反應。 ()答案:(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√(6)√(7)×(8)×⊙考法1基本養(yǎng)分物質的組成、結構、性質及應用1.下列說法正確的是()A.木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色B.利用糧食釀酒經驗了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學改變的過程C.向兩份蛋白質溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固體析出,此固體加水均溶解D.氯水和乙醇溶液殺菌消毒的原理相同B[A項,木材纖維遇I2不變藍;C項,CuSO4使蛋白質變性,蛋白質失去活性,不再溶于水中;D項,氯水為氧化消毒,乙醇是變性消毒,原理不同。]2.為檢驗淀粉水解的狀況,進行如下圖所示的試驗,試管甲和丙均用60~80℃的水浴加熱5~6min,試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進行后續(xù)試驗。試驗1:取少量甲中溶液,加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。試驗2:取少量乙中溶液,滴加幾滴碘水,溶液變?yōu)樗{色,但取少量甲中溶液做此試驗時,溶液不變藍色。試驗3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液調整至堿性,再滴加碘水,溶液顏色無明顯改變。下列結論錯誤的是()A.淀粉水解須要在催化劑和肯定溫度下進行B.欲檢驗淀粉是否完全水解,最好在冷卻后的水解液中干脆加碘C.欲檢驗淀粉的水解產物具有還原性,可在水解液中加入新制氫氧化銅懸濁液并加熱D.若用唾液代替稀硫酸,則試驗1可能出現(xiàn)預期的現(xiàn)象C[試驗甲與乙、甲與丙都是比照試驗,前者探究溫度的影響,后者探究催化劑的影響,通過比照試驗可知A正確;因為I2可與NaOH發(fā)生反應I2+2NaOH=NaI+NaIO+H2O,故用I2檢驗淀粉時,不能有NaOH存在,B正確;用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗水解產物的還原性時,必需在堿性環(huán)境中進行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至堿性后,再加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,C錯誤;若用唾液代替稀硫酸,則不必加堿中和,干脆加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱即可出現(xiàn)預期現(xiàn)象,D正確。]3.下列說法正確的是()A.在紫外線、飽和Na2SO4、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下,蛋白質均會發(fā)生變性B.油脂屬于高分子化合物,是混合物C.在肯定條件下,氨基酸之間能發(fā)生反應,合成更加困難的化合物D.檢驗淀粉在稀硫酸催化條件下水解產物的方法是:取適量水解液于試管中,加入少量新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,視察是否有紅色沉淀生成C[A項,飽和Na2SO4溶液可使蛋白質發(fā)生鹽析,而在紫外線、CuSO4溶液、福爾馬林等作用下,蛋白質均會發(fā)生變性;B項,油脂相對分子質量較小,不屬于高分子化合物;C項,氨基酸含有氨基、羧基,可發(fā)生取代、縮聚反應,可生成二肽、多肽或蛋白質;D項,淀粉是在酸性條件下水解,葡萄糖和新制Cu(OH)2懸濁液反應必需在堿性條件下,所以要用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗葡萄糖時要先中和酸,否則無法勝利。]4.直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應可以制得非自然油脂,其反應示意圖如下所示(注:圖的反應式不完整):則下列說法不正確的是()A.甘油和蔗糖在肯定條件下都可以發(fā)生消去反應B.自然油脂、蔗糖、非自然油脂都能發(fā)生水解反應C.該非自然油脂與氫氧化鈉溶液共熱,可以發(fā)生皂化反應,水解后的產物可與溴的四氯化碳溶液反應D.植物油、非自然油脂都可以與H2發(fā)生加成反應C[非自然油脂不屬于油脂,即在堿性條件下的水解反應不是皂化反應。]eq\o([思維建模]推斷淀粉水解程度試驗模板)留意:①檢驗部分水解剩余淀粉時必需干脆取水解液。②檢驗水解生成的葡萄糖時,水解液必需加NaOH至堿性再加新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液檢驗?!芽挤?氨基酸的兩性與縮合縮聚5.已知氨基酸可發(fā)生如下反應:且已知:D、E的相對分子質量分別為162和144,可發(fā)生物質轉化關系,如下圖所示:(1)寫出B、D的結構簡式:B_____________________________、D_______________________________________________________。(2)寫出C→E的化學方程式:_____________________________________________________________________________________________。(3)寫出C→D的化學方程式:___________________________________________________________________________________________。(4)縮合可形成________種二肽。(5)分別與鹽酸和NaOH溶液反應的離子方程式為______,___________________________________________________________。解析:依據題意氨基酸與HNO2作用生成羥基酸,故C為,依據D、E的相對分子質量可確定C的脫水原理。(4)相同氨基酸間脫水各形成1種二肽,不同氨基酸間脫水形成2種二肽,共4種。答案:(1)eq\o([思維建模]氨基酸分子之間的縮合與縮聚反應)(1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(相同分子之間形成2種,不同分子之間形成2種)。(2)分子間或分子內脫水成環(huán)考點二|有機高分子及其合成1.有機高分子化合物的組成和結構(1)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如合成聚乙烯CH2—CH2的單體為CH2=CH2,鏈節(jié)為—CH2CH2—,聚合度為n。2.高分子材料的分類及性質3.合成方法(1)加聚反應③混合加聚類:兩種或兩種以上單體加聚⊙考法1高分子的結構與性質1.(2024·沈陽模擬)下列對聚丙烯的描述,錯誤的是()A.聚丙烯的分子長鏈是由C—C鍵連接而成的B.聚丙烯的分子長鏈上有支鏈C.聚丙烯的結構簡式為D.等質量的聚丙烯和丙烯充分燃燒時,耗氧量:前者大于后者D[聚丙烯與丙烯的原子組成比相同,等質量時燃燒耗O2量相同。]2.(2024·太原模擬)下列說法不正確的是()A.高吸水性樹脂屬于功能高分子材料B.食品包裝袋、食物保鮮膜等材料的主要成分是聚乙烯C.人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物D.高分子化合物的結構大致可以分為線型結構、支鏈型結構和網狀結構三類C[A項,高吸水性樹脂屬于功能高分子材料,正確;B項,食品包裝袋、食物保鮮膜的成分是聚乙烯,正確;C項,光導纖維的成分是SiO2,屬于無機物,錯誤;D項,高分子化合物的結構大致可以分為線型結構、支鏈型結構和網狀結構三類,正確。]⊙考法2高分子的合成與單體的推斷3.關于下列三種常見高分子材料的說法正確的是()A.順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于自然高分子材料B.順丁橡膠的單體結構簡式為CH3—C≡C—CH3C.滌綸是對苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應得到的D.酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醇C[A項,三種高分子均不是自然的;B項,順丁橡膠的單體為CH2=CH—CH=CH2;D項,酚醛樹脂的單體為苯酚和甲醛。]4.填寫下列單體或高分子化合物的結構簡式。(1)CH2=CH—CN的聚合物為________。(2)CH2=CH—CH=CH2的聚合物為________。(3)的單體為___________________________________________________________。(4)________的單體是和HO(CH2)2OH。(5)的單體是________。(6)的單體是________和________。答案:(1)eq\o([思維建模]依據高分子結構找單體的思維模板)課堂反饋真題體驗1.(2024·全國卷Ⅰ,T8,有改動)下列說法錯誤的是()A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶大都是一類具有高選擇催化性能的蛋白質C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖A[果糖為單糖,A項錯誤;酶大都是一種蛋白質,具有較高活性和選擇性,B項正確;植物油中含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,從而使之褪色,C項正確;淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖,D項正確。]2.(2024·全國卷Ⅱ,T7)下列說法錯誤的是()A.糖類化合物也可稱為碳水化合物B.維生素D可促進人體對鈣的汲取C.蛋白質是僅由碳、氫、氧元素組成的物質D.硒是人體必需的微量元素,但不宜攝入過多C[A對:糖類化合物可稱為碳水化合物。B對:維生素D可促進人體對鈣的汲取。C錯:蛋白質中肯定含有碳、氫、氧、氮元素,有些蛋白質還含硫、磷等元素。D對:硒是人體必需的微量元素,但是微量元素的攝取不宜過多。]3.(2024·全國卷Ⅱ,T36節(jié)選)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路途如下:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為________。(2)A中含有的官能團的名稱為________________________________。(3)由B到C的反應類型為____________________________________。(4)C的結構簡式為__________________________________________。(5)由D到E的反應方程式為_____________________________________________________________________________________________。解析:(1)葡萄糖是一種重要的單糖,其分子式為C6H12O6。(2)依據A的結構簡式可知A中含有的官能團為羥基。(3)由B和C的結構簡式可知該反應為酯化反應或取代反應。(4)由C的分子式可知,B中只有一個羥基發(fā)生取代反應,因此可得C的結構簡式。(5)在NaOH溶液作用下發(fā)生水解反應生成和CH3COONa,其化學方程式為+NaOH→+CH3COONa。答案:(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應(4)(5)4.(2024·全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路途:回答下列問題:(1)下列關于糖類的說法正確的是________。(填標號)a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應不能推斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類自然高分子化合物(2)B生成C的反應類型為________。(3)D中的官能團名稱為________,D生成E的反應類型為________。(4)F的化學名稱是________,由F生成G的化學方程式為________。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2,W共有________種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為________。(6)參照上述合成路途,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設計制備對苯二甲酸的合成路途_________________________________________________________________________________________________________________

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