第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法 章末復(fù)習(xí) 學(xué)案設(shè)計(jì)（表格式） 2024-2025學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法章末復(fù)習(xí)學(xué)案設(shè)計(jì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解有機(jī)物的分類方法和有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵,感受宏觀辨識與微觀探析的核心素養(yǎng)。2.掌握有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)與化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系,提升證據(jù)推理與模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)。3.掌握找有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的方法感受有機(jī)化合物種類繁多的原因,感受微觀探析。4.掌握研究有機(jī)化合物的一般方法提升科學(xué)探究與創(chuàng)新意識。學(xué)習(xí)重難點(diǎn)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”思維模型的構(gòu)建與應(yīng)用。自主預(yù)習(xí)寫出下列有機(jī)物的名稱。(1)A()的化學(xué)名稱為。

(2)A()的化學(xué)名稱為。

(3)A()的化學(xué)名稱為。

(4)A(ClCH2COOH)的化學(xué)名稱為。

(5)A()的化學(xué)名稱是。

(6)B(CH3CH(OH)CH3)的化學(xué)名稱為。

(7)C()的化學(xué)名稱是。

課堂探究主題學(xué)習(xí)探究過程歸納總結(jié)一、基礎(chǔ)知識回顧1.有機(jī)化合物的分類方法【問題1】有機(jī)物分類的方法有哪些?【問題2】CH2CH2可以分為哪些類別?2.有機(jī)化合物中的共價鍵【問題1】有機(jī)化合物分子的成鍵方式是什么?【問題2】有機(jī)化合物的共價鍵有哪些基本類型?【問題3】簡要說一下有機(jī)化合物的中的單、雙、三鍵與σ鍵、π鍵的關(guān)系?！締栴}4】有機(jī)反應(yīng)與共價鍵極性的關(guān)系?【問題5】對比分析乙醇和鈉、水和鈉的反應(yīng)能得出什么結(jié)論?【問題6】有機(jī)反應(yīng)對比無機(jī)反應(yīng)從速率、產(chǎn)物上有何不同?3.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象【問題1】有機(jī)物種類繁多的原因有哪些?【問題2】同分異構(gòu)現(xiàn)象有哪些類別?4.分離、提純【問題1】簡述研究有機(jī)化合物的基本步驟。【問題2】分離提純的常用方法有哪些?5.組成和結(jié)構(gòu)的確定【問題1】有機(jī)物分子式的確定的步驟?【問題2】元素分析的方法有哪些?【問題3】相對分子質(zhì)量的測定的方法?【問題4】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)確定的方法?【問題5】紅外光譜、核磁共振氫譜和X射線衍射的原理和在確定分子結(jié)構(gòu)中有什么作用?【問題6】相對分子質(zhì)量的測定的方法?電子的運(yùn)動狀態(tài):原子結(jié)構(gòu)與元素周期表的關(guān)系:元素性質(zhì)變化規(guī)律:“位-構(gòu)-性”關(guān)系:主題學(xué)習(xí)探究過程歸納總結(jié)二、方法技巧【問題1】有機(jī)物分類注意事項(xiàng)。【問題2】同分異構(gòu)體的書寫方法?！締栴}3】分離與提純的區(qū)別?！締栴}4】分離、提純的原則。金屬性非金屬性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)判斷方法:課后專練1.下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是()A.甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng);乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng);苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷C.在一定條件下苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中,有油狀物生成;乙烯與水生成乙醇的反應(yīng)D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng)2.C6H14的一氯代物同分異構(gòu)體有()A.11種 B.13種C.15種 D.17種3.下列實(shí)驗(yàn)有關(guān)敘述正確的是()A.用裝置①來分離苯和溴苯的混合物B.用裝置②蒸餾工業(yè)乙醇可得到無水乙醇C.重結(jié)晶提純苯甲酸過程中要用到裝置③進(jìn)行分離操作D.用裝置④電解精煉銅,d電極為粗銅,c電極為精銅4.布洛芬片常用來減輕感冒癥狀,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)說法錯誤的是()A.布洛芬的分子式為C13H18O2B.布洛芬與苯乙酸是同系物C.1mol布洛芬最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.布洛芬在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),其一氯代物有4種5.下列物質(zhì)的分子中既有σ鍵又有π鍵的是()①NH3②HClO③O2④H2O2⑤HCHO(甲醇)⑥C2H2A.③⑤⑥ B.③④⑤⑥C.①③⑥ D.①②③6.目前已知化合物中數(shù)量、品種最多的是碳的化合物,下列關(guān)于其原因的敘述中不正確的是()A.碳原子之間,碳原子與其他原子(如氫原子)之間都可以形成4個共價鍵B.碳原子性質(zhì)活潑,可以與多數(shù)非金屬元素原子形成共價鍵C.碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵,又可以形成雙鍵和三鍵D.多個碳原子可以形成長度不同的鏈及環(huán),且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合7.關(guān)于有機(jī)物a()、b()、c()的說法正確的是()A.a、b、c均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B.a、b、c的分子式均為C8H8C.a的所有原子可能處于同一平面D.b的一氯代物有4種8.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示,下列說法正確的是()A.由紅光外譜可知,A屬于芳香烴B.由核磁共振氫譜可知,A分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.僅由A的核磁共振氫譜就可獲得A的相對分子質(zhì)量D.若A的分子式為C9H10O2,則其結(jié)構(gòu)簡式可能為9.某單烯烴和氫氣完全加成后得到的飽和烴是,該烯烴可能有的結(jié)構(gòu)有()A.2種B.3種C.4種D.5種10.下圖是一些實(shí)驗(yàn)操作的裝置,關(guān)于這些操作及裝置的說法,正確的是()A.甲為過濾裝置,實(shí)驗(yàn)者用玻璃棒引流,且玻璃棒底端緊靠漏斗壁B.乙為蒸餾裝置,實(shí)驗(yàn)者將蒸餾燒瓶置于水浴中,能更精確地控制溫度;且冷凝管中的冷凝水下進(jìn)上出,利用逆流交換原理,冷卻更充分C.丙為萃取操作,實(shí)驗(yàn)者用左手托住分液漏斗活塞,右手抵住玻璃塞,將分液漏斗按圖所示雙手用力振蕩,使液體混合D.丁為蒸發(fā)結(jié)晶裝置,實(shí)驗(yàn)者用玻璃棒不斷攪拌溶液,以促進(jìn)液體揮發(fā),燒杯底部墊上石棉網(wǎng),能讓容器受熱更加均勻

參考答案自主預(yù)習(xí)答案:(1)2-羥基苯甲醛(水楊醛)(2)間苯二酚(1,3-苯二酚)(3)三氯乙烯(4)氯乙酸(5)苯甲醛(6)2-丙醇(或異丙醇)(7)三氟甲苯課堂探究一、1.【問題1】依據(jù)碳骨架分類、根據(jù)組成元素分類、依據(jù)官能團(tuán)分類。【問題2】脂肪烴、烴、烯烴。2.【問題1】通過共用電子對成共價鍵?！締栴}2】σ鍵、π鍵。【問題3】單鍵是σ鍵、雙鍵是一個σ鍵一個π鍵、三鍵是一個σ鍵兩個π鍵?！締栴}4】共價鍵極性越強(qiáng)在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂?！締栴}5】基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化,影響官能團(tuán)和物質(zhì)性質(zhì)?！締栴}6】有機(jī)反應(yīng)一般速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜。3.【問題1】成鍵多、成鍵雜、同分異構(gòu)現(xiàn)象?！締栴}2】構(gòu)造異構(gòu)(碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu));立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對映異構(gòu))。4.【問題1】分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)式?！締栴}2】分液、過濾、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、重結(jié)晶等。5.【問題1】元素分析、相對分子質(zhì)量的確定。【問題2】定性分析、定量分析、實(shí)驗(yàn)方法?！締栴}3】質(zhì)譜法——找質(zhì)荷比最大的?！締栴}4】化學(xué)方法、物理方法?！締栴}5】定性分析、定量分析、實(shí)驗(yàn)方法。【問題6】①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜確定分子中有幾種氫。③X射線衍射X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。二、【問題1】①官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性,常出現(xiàn)的錯誤有“”錯寫成“CC”,“—CHO”錯寫成“CHO—”或“—COH”。②苯環(huán)不屬于官能團(tuán),但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比,有明顯不同的化學(xué)特征,這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。③官能團(tuán)相同不一定屬于同一物質(zhì),如醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基。④含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類,如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等,雖然有醛基,但不與烴基相連,不屬于醛類。【問題2】①判斷取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種類的數(shù)目;②限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;③在給定的多種結(jié)構(gòu)簡式中,判斷哪些互為同分異構(gòu)體?！締栴}3】分離是把混合物中的各物質(zhì)逐一分開,得到各種純凈物,分開后的物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失,各組分要盡量純凈。提純是將物質(zhì)中的雜質(zhì)除掉而得到純凈物質(zhì),除掉的雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)?！締栴}4】①不增:不增加新的雜質(zhì)。②不減:不減少被提純的物質(zhì)。③易分離:被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離。④易復(fù)原:被提純物質(zhì)轉(zhuǎn)變成其他物質(zhì)后,易恢復(fù)到原來的狀態(tài)。核心素養(yǎng)專練1.C解析:有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂,斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合,生成新的化合物的反應(yīng)是加成反應(yīng);有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)所代替生成新的化合物的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。甲烷和氯氣混合光照一段時間后,甲烷中的氫原子被氯原子所代替生成氯代物,所以屬于取代反應(yīng);乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是高錳酸鉀和乙烯發(fā)生了氧化還原反應(yīng)的結(jié)果,故A錯誤;乙烯中的雙鍵斷裂,每個碳原子上結(jié)合一個溴原子生成1,2-二溴乙烷,所以屬于加成反應(yīng);苯和氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷也是加成反應(yīng),故B錯誤;在濃硫酸和一定條件下,苯環(huán)上的氫原子被硝基取代生成硝基苯,所以屬于取代反應(yīng);在一定條件下,乙烯中的雙鍵斷裂,一個碳原子上結(jié)合一個氫原子,另一個碳原子上結(jié)合羥基,生成乙醇,該反應(yīng)屬于加成反應(yīng),故C正確;苯能萃取溴水中的溴而使水層無色,不是加成反應(yīng),是萃取;乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng),故D錯誤。故選C。2.D解析:根據(jù)減碳法書寫C6H14的所有同分異構(gòu)體,然后氫原子的種類,等效氫有幾種一氯代物就有幾種。C6H14屬于烷烴,主鏈為6個碳原子結(jié)構(gòu)為CH3(CH2)4CH3,分子中有3種氫原子,一氯代物同分異構(gòu)體有3種;主鏈為5個碳原子結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2CH(CH3)2;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,分子中分別有5種氫原子,4種氫原子,一氯代物同分異構(gòu)體共有9種;主鏈為4個碳原子結(jié)構(gòu)為CH3CH2C(CH3)3;CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3,分子中分別有3種氫原子,2種氫原子,一氯代物同分異構(gòu)體共有5種;則C6H14的一氯代物同分異構(gòu)體共有17種,故D正確。故選D。3.D解析:苯和溴苯互溶,但沸點(diǎn)不同,應(yīng)該用蒸餾方法分離,不能用分液方法分離,故A錯誤;②中溫度計(jì)位置及冷凝管中水流方向都錯誤,故B錯誤;過濾需要玻璃棒引流,故C錯誤;電解精煉銅時,粗銅作陽極,精銅為陰極,所以d為粗銅,c為精銅,故D正確。故選D。4.D解析:由結(jié)構(gòu)簡式可知,布洛芬的分子式為C13H18O2,故A正確;布洛芬分子中含有一個苯環(huán)、一個羧基,與苯乙酸是同系物,故B正確;布洛芬分子中能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的只有苯環(huán),則1mol布洛芬最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故C正確;布洛芬分子結(jié)構(gòu)具有一定的對稱性,苯環(huán)上有2種H,則布洛芬在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),其一氯代物有2種,故D錯誤。故選D。5.A解析:①NH3中只存在共價單鍵,所以只存在σ鍵,故①錯誤;②HClO中只存在共價單鍵,所以只存在σ鍵,故②錯誤;③O2的結(jié)構(gòu)式為OO,所以含有σ鍵和π鍵,故③正確;④H2O2中只存在共價單鍵,所以只存在σ鍵,故④錯誤;⑤HCHO(甲醛)的結(jié)構(gòu)中含CO,所以含有σ鍵和π鍵,故⑤正確;⑥C2H2的結(jié)構(gòu)中含C≡C,所以含有σ鍵和π鍵,故⑥正確,故選A。6.B解析:碳原子最外層有4個電子,碳原子與碳原子、其他原子(如氫原子)形成4個共價鍵達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu),故A正確;碳原子性質(zhì)不活潑,不容易得失電子,易通過共用電子對形成共價鍵,故B錯誤;碳原子之間成鍵方式具有多樣性,碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵,還可以形成雙鍵和三鍵,不僅可以形成碳鏈還可以形成碳環(huán),故C正確;碳原子最外層有四個電子,碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵,又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和三鍵,多個碳原子可以形成長度不同的鏈、支鏈及環(huán),且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合,故D正確。故選B。7.C解析:只有a、c含碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),b不能,故A錯誤;a中含8個C、8個H,分子式為C8H8,b中含10個C、16個H,分子式為C10H16,c中含9個C、10個H,c的分子式為C9H10,故B錯誤;碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),苯環(huán)平面與乙烯結(jié)構(gòu)平面可能重合,故C正確;b分子有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以一氯代物有2種,故D錯誤。故選C。8.D解析:該有機(jī)物含有O,屬于烴的衍生物,故A錯誤;核磁共振氫譜中有5個峰說明分子中有5種H原子,故B錯誤;核磁共振氫譜只能說明氫原子的種類,不能獲得A的相對分子質(zhì)量,故C錯誤;若A的分子式