魯科版高中化學(xué)選擇性必修3第3章第3節(jié)第1課時合成高分子化合物基礎(chǔ)課課件

第1課時合成高分子化合物(基礎(chǔ)課)第3章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第3節(jié)合成高分子化合物素養(yǎng)目標(biāo)1．了解高分子化合物的分類、組成和特點，能根據(jù)高聚物的結(jié)構(gòu)簡式確定其單體和鏈節(jié)。2．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別，并能進行反應(yīng)類型的判斷。3．知道高分子化學(xué)反應(yīng)是合成某些特殊聚合物的方法，并能夠?qū)崿F(xiàn)高分子化合物的改性。4．通過知道高分子材料與高分子化合物之間的關(guān)系，能舉例說明一些常見高分子材料的用途，了解幾種功能高分子材料的特殊性能。舊知回顧13.6g有機物A置于氧氣中充分燃燒，生成17.92LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和7.2gH2O，通過質(zhì)譜儀測得A的相對分子質(zhì)量為136，則A的分子式為C8H8O2。有機物A的紅外光譜如圖所示，則A可能的結(jié)構(gòu)簡式為

一、高分子化合物概述1．高分子化合物的概念和結(jié)構(gòu)必備知識自主預(yù)習(xí)高分子化合物一般是指由成千上萬個原子以______連接形成的、____________很大(104～106甚至更大)的化合物(簡稱高分子)，又稱大分子化合物(簡稱大分子)。高分子多是由小分子通過聚合反應(yīng)而生成的，因此，也稱為高聚物，常稱為聚合物共價鍵相對分子質(zhì)量單體能用來合成高分子化合物的____________鏈節(jié)在高分子化合物的分子鏈中，化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以重復(fù)的________稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，又稱鏈節(jié)結(jié)構(gòu)單元在高分子化合物的分子鏈中，與單體相對應(yīng)的最小結(jié)構(gòu)單位結(jié)構(gòu)單元數(shù)、聚合度、鏈節(jié)數(shù)的關(guān)系：①由一種單體聚合后形成的高分子化合物中，結(jié)構(gòu)單元數(shù)＝聚合度＝鏈節(jié)數(shù)；②由兩種或兩種以上的單體聚合后形成的高分子化合物中，結(jié)構(gòu)單元數(shù)＝聚合度≠鏈節(jié)數(shù)鏈節(jié)數(shù)

高分子化合物中，重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)(n)聚合度

在一個高分子化合物中，結(jié)構(gòu)單元的總數(shù)表示形成該高分子化合物時反應(yīng)掉的單體數(shù)小分子化合物最小單位舉例

2．高分子化合物的分類二、高分子化合物的合成——聚合反應(yīng)1．定義：由______物質(zhì)合成______化合物的化學(xué)反應(yīng)。2．分類類別定義特點加成聚合反應(yīng)單體通過____的方式生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱____反應(yīng)反應(yīng)過程中沒有______化合物產(chǎn)生小分子高分子加成加聚小分子類別定義特點縮合聚合反應(yīng)單體通過分子間的________而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱____反應(yīng)反應(yīng)過程中有______化合物產(chǎn)生相互縮合縮聚小分子練一練寫出由單體制備高分子材料的反應(yīng)類型單體高分子化合物反應(yīng)類型____反應(yīng)H2N－(CH2)5－COOH____反應(yīng)____反應(yīng)加聚縮聚縮聚三、高分子化學(xué)反應(yīng)定義有____________參與的化學(xué)反應(yīng)稱為高分子化學(xué)反應(yīng)分類(按聚合度的變化情況)聚合度變大的高分子化學(xué)反應(yīng)：在苯乙烯中溶解聚丁二烯橡膠→聚苯乙烯的分子鏈“接枝”到聚丁二烯的分子鏈上高分子化合物分類(按聚合度的變化情況)聚合度變小的高分子化學(xué)反應(yīng)：高分子化合物的降解，如廢舊有機玻璃在270℃時可完全降解為單體分類(按聚合度的變化情況)聚合度不變的高分子化學(xué)反應(yīng)：如①聚苯乙烯中苯環(huán)上的磺化反應(yīng)為②用聚醋酸乙烯酯制備聚乙烯醇的反應(yīng)為目的將已有的天然或合成高分子轉(zhuǎn)變?yōu)樾碌母叻肿?，使新的高分子具有某種________________，或者是得到一種全新的高分子化合物特定的功能或性質(zhì)想一想聚乳酸(PLA)其主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為

。(1)合成聚乳酸的反應(yīng)屬于哪類聚合反應(yīng)？提示：乳酸通過聚合反應(yīng)生成聚乳酸的同時，還生成水，因此屬于縮聚反應(yīng)。(2)聚乳酸在自然界中是如何發(fā)生生物降解的？提示：聚乳酸屬于聚酯類物質(zhì)，在自然界中可以水解生成小分子乳酸，進一步被氧化生成CO2和水，不會對環(huán)境產(chǎn)生影響。四、合成高分子材料1．合成高分子材料(1)基本組成以________________為基本原料，加入適當(dāng)____(通常指填料、增塑劑、顏料、發(fā)泡劑等)，經(jīng)過一定加工過程制成的材料稱為合成高分子材料。合成高分子化合物助劑(2)常見的合成高分子材料①塑料：塑料通常是由____及各種助劑組成的。②涂料：涂料是一種涂布于物體表面后能結(jié)成堅韌保護膜的物質(zhì)，它常涂在家具、道路指示牌以及船舶的表面，起美化和保護內(nèi)部物體的作用。③黏合劑：目前使用的黏合劑的主要成分是各種____。樹脂樹脂2．功能高分子材料(1)概念：功能高分子是指除了具有一般高分子的力學(xué)性能外，還具有特殊物理、化學(xué)或生物等功能的高分子。一般在高分子鏈的主鏈、側(cè)鏈或交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)的內(nèi)部或表面含有某種功能性基團。(2)制備方法：功能高分子的制備方法一般有兩種：一種是將功能性基團通過某種反應(yīng)或作用連接到已有的高分子中，另一種是將含有功能性基團的單體進行聚合。(3)分類：3．常見功能高分子(1)離子交換樹脂離子交換樹脂：由一種__溶于水的高分子骨架和若干________組成的樹脂，最常用的樹脂母體是______與__________的交聯(lián)聚合物。具有________能力，常用于物質(zhì)分離提純。不活性基團苯乙烯二乙烯基苯離子交換類型含義例子陽離子交換樹脂向聚合物中引入____________等基團，得到酸性的陽離子交換樹脂，可與溶液中的陽離子進行交換反應(yīng)2R－SO3H＋Ca2+??__________________陰離子交換樹脂向聚合物中引入____等基團，得到堿性的陰離子交換樹脂，可與溶液中的酸根離子進行交換－磺酸基、羧基(R－SO3)2Ca＋2H＋氨基(2)醫(yī)用高分子類型應(yīng)用例子生物可降解型可吸收縫合線、黏合劑、緩釋藥物等聚乳酸：生物非降解型可用于制作人造血管、人造心臟、隱形眼鏡等硅橡膠等用異戊二烯作為合成橡膠的原料，有兩個困難：一是異戊二烯的主要來源正是天然橡膠本身；二是在天然橡膠長鏈中，所有的異戊二烯單元都朝向同一方向。在固塔坡膠長鏈中，異戊二烯單元則是嚴(yán)格地按照一正一反的方向排列的，而人工聚合時異戊二烯單元往往是毫無規(guī)律地聚合在一起，得到的是一種既不是橡膠也不是固塔坡膠的物質(zhì)。這種物質(zhì)缺少橡膠的彈性和柔性，用不了多久就會變黏。關(guān)鍵能力情境探究聚合反應(yīng)類型比較1．天然橡膠是純凈物嗎？提示：不是，天然橡膠是高分子化合物，屬于混合物。2．用異戊二烯作為合成橡膠的原料合成橡膠時發(fā)生的反應(yīng)類型是什么？提示：異戊二烯中含有的官能團是碳碳雙鍵，以其為原料合成橡膠時發(fā)生的反應(yīng)是加成聚合反應(yīng)。3．橡膠樹產(chǎn)生的天然橡膠長鏈中，所有的異戊二烯單元都朝向同一方向，是順式結(jié)構(gòu)，杜仲橡膠也是天然橡膠，但是它是反式結(jié)構(gòu)，你能寫出杜仲橡膠的結(jié)構(gòu)嗎？提示：1．加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較反應(yīng)類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物(如烯烴、二烯烴、炔烴等)單體是含有兩個或兩個以上官能團(如－OH、－COOH、－NH2、－X等)的化合物聚合方式通過不飽和鍵上的加成連接通過縮合脫去小分子而連接反應(yīng)類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)物種類只生成高聚物高聚物和小分子(如H2O、NH3、HCl等)聚合物組成高聚物鏈節(jié)和單體的組成相同高聚物鏈節(jié)和單體的組成不相同相對分子質(zhì)量高聚物相對分子質(zhì)量為單體或鏈節(jié)的n倍高聚物相對分子質(zhì)量一定小于單體相對分子質(zhì)量的n倍2．加聚反應(yīng)的常見類型(1)單烯自聚型：分子內(nèi)含有一個

的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如(2)二烯自聚型：分子內(nèi)具有共軛雙鍵(

)的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如(3)兩種及兩種以上的單體共聚型：單體的雙鍵彼此斷開，相互連接形成高聚物。3．縮聚反應(yīng)的常見類型(1)羥基酸縮聚(2)醇酸縮聚(3)氨基酸縮聚(4)胺酸縮聚1．下列高分子材料的制備方法正確的是(

)A．由對苯二甲酸和丁醇經(jīng)縮聚反應(yīng)制備B．丁苯吡橡膠

由1，3-丁二烯、苯乙烯、對甲基苯乙烯三種單體經(jīng)加聚反應(yīng)制備C．

由鄰乙基苯酚經(jīng)加聚反應(yīng)制備D．

由甲醛經(jīng)縮聚反應(yīng)制備√B

[PBT由對苯二甲酸和1，4-丁二醇經(jīng)縮聚反應(yīng)制備，A錯誤；丁苯吡橡膠由

、

、

經(jīng)加聚反應(yīng)制備，B正確；

由

和CH3CHO經(jīng)縮聚反應(yīng)制備，C錯誤；

是由甲醛經(jīng)加聚反應(yīng)制備，D錯誤。]2．下列化合物中：A．HO(CH2)3COOH、B．HO(CH2)2OH、C．CH3CH==CH－CN、D．

、E．HOOC(CH2)4COOH(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是______(填字母)，加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是_____(填字母)，縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。C

A

(3)B和E反應(yīng)生成的縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。[解析]

C分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，所以可發(fā)生加聚反應(yīng)；A分子結(jié)構(gòu)中含有兩種不同的官能團，所以單體間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。使用有機材料制成的薄膜，如A．

，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十分嚴(yán)重，我國研制成功的幾種可降解塑料結(jié)構(gòu)簡式如：探究判斷高分子化合物單體的方法這幾種塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能自然腐爛分解。1．高分子化合物A、B、C、D屬于加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物？提示：A屬于加聚產(chǎn)物，B、C、D屬于縮聚產(chǎn)物。2．高分子化合物A、B、C、D的單體分別是什么物質(zhì)？提示：A的單體為CH2==CHCH3，B、C、D的單體分別為HOCH2CH2CH2COOH。1．加聚產(chǎn)物單體的推斷類型結(jié)構(gòu)中無雙鍵，以兩個碳原子為一組，邊鍵沿箭頭組合，鍵尾相遇處斷開共價鍵結(jié)構(gòu)中有雙鍵的，以四個碳原子為一組，雙鍵打開，在原雙鍵兩側(cè)生成新雙鍵實例高聚物單體CH2==CH2CH3CH==CH22．縮聚產(chǎn)物單體的推斷類型在聚酯中斷羰基與氧原子間共價鍵，羰基連羥基，氧原子連氫原子在蛋白質(zhì)中斷開羰基與氮原子間共價鍵，羰基連羥基，氮原子連氫原子實例高聚物單體HOOC－COOH和HOCH2CH2OH和H2N－CH2COOH1．下列對聚合物及其單體的認(rèn)識中，正確的是(

)√B

[

的單體是CH2==CF2、CF2==CFCF3，故A錯誤；

是由三種單體加聚得到的，三種單體分別為1，3-丁二烯、鄰甲基苯乙烯和苯乙烯，故B正確；錦綸

是由兩種單體縮聚得到的，單體為H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH，故C錯誤；

的單體是苯酚和甲醛，其中甲醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯誤。]2．寫出下列高聚物的單體。CH2==CH2和CH2==CH－CH3

CH2==CH－CH==CH2和CH2==CHCH31．丁苯橡膠是重要的石油化工產(chǎn)品，其化學(xué)組成為

，其單體一定有(

)A．1，3-丁二烯B．2-丁炔

C．乙苯

D．乙烯5學(xué)習(xí)效果隨堂評估√243題號1A

[

的單體為

和

。]2．PLA(聚乳酸)結(jié)構(gòu)：

，可制成新型固定螺釘，用于骨折接合手術(shù)，下列有關(guān)PLA說法錯誤的是(

)A．能發(fā)生水解反應(yīng)B．難溶于水C．單體的名稱為2-羥基丙酸D．純凈物，有固定的熔點523題號14√D

[分子中含有酯基，故能發(fā)生水解反應(yīng)，A正確；分子中含有酯基，且其可制成新型固定螺釘，用于骨折接合手術(shù)，故可知PLA難溶于水，B正確；該高分子化合物的合成單體為

，故單體的名稱為2-羥基丙酸，C正確；PLA為高分子化合物，由于n不同，其屬于混合物，沒有固定的熔點，D錯誤。]523題號143．科學(xué)家采用化學(xué)氧化和生物降解兩步法工藝，無需分類就可以降解混合廢塑料，將混合塑料垃圾轉(zhuǎn)化為有價值的小分子中間體，實現(xiàn)塑料垃圾的高效循環(huán)利用。下列敘述錯誤的是(

)A．乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)合成XB．G和W互為同系物C．Z中的含氧官能團為酯基、羧基、羥基D．P的鏈節(jié)為523題號41√B

[X是聚乙烯，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)合成X，A正確；G含有1個羧基，W含有2個羧基，結(jié)構(gòu)不相似，G和W不互為同系物，B錯誤；根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡式可知Z中的含氧官能團為酯基、羧基、羥基，C正確；P是縮聚產(chǎn)物，P的鏈節(jié)為

，D正確。]523題號414．聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對苯二酚和4，4′-二氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng)，經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是(

)

A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通過縮聚反應(yīng)制備C．對苯二酚的核磁共振氫譜圖中有3組峰D．對苯二酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)5243題號1√B

[聚醚砜結(jié)構(gòu)中不含有親水基團，故聚醚砜不易溶于水，A項錯誤；聚醚砜可通過縮聚反應(yīng)制得：

＋(2n－1)HCl，B項正確；對苯二酚分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故核磁共振氫譜圖中有2組峰，C項錯誤；對苯二酚中含有酚羥基，故能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，D項錯誤。]5243題號15．化學(xué)物質(zhì)的“功”與“過”在于人們是否合理的利用。家居裝修中人們對甲醛唯恐避之不及，而我們使用的新教材中，數(shù)次提及合理應(yīng)用甲醛服務(wù)于生活的實例。酚醛樹脂材料具有絕緣、隔熱、難燃等性能，生產(chǎn)、生活中應(yīng)用廣泛，合成酚醛樹脂反應(yīng)如圖所示。243題號15

243題號15、Ⅰ．維綸(聚乙烯醇縮甲醛纖維)可用于生產(chǎn)服裝、繩索等。其合成路線如圖所示：243題號15(1)反應(yīng)①聚合的類型為__________________；物質(zhì)B的名稱為__________________。(2)反應(yīng)①②的順序_________(填“能”或“不能”)互換，理由是______________________________________________