魯科版高中化學(xué)選擇性必修3第3章第1節(jié)第2課時有機(jī)合成路線的設(shè)計有機(jī)合成的應(yīng)用基礎(chǔ)課課件

第2課時有機(jī)合成路線的設(shè)計有機(jī)合成的應(yīng)用(基礎(chǔ)課)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)有機(jī)化合物的合成素養(yǎng)目標(biāo)1．通過了解設(shè)計合成路線的一般程序，建立有機(jī)合成路線的認(rèn)知模型。2．通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析，總結(jié)有機(jī)合成路線設(shè)計的一般程序——逆合成分析法。3．了解有機(jī)合成的意義及應(yīng)用。舊知回顧已知某合成路線：(1)①是消去反應(yīng)，②是加成反應(yīng)。(2)③的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液、加熱。(3)M物質(zhì)是乙烯。一、有機(jī)合成路線的設(shè)計必備知識自主預(yù)習(xí)正合成分析法路線過程首先要比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括______和______兩個方面的異同；然后設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)化為目標(biāo)化合物分子的合成路線官能團(tuán)碳骨架逆合成分析法路線過程在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)化合物的______________，直至選出合適的起始原料優(yōu)選合成路線依據(jù)①合成路線是否符合________。②合成操作是否________。③綠色合成思想。綠色合成思想的主要出發(fā)點是有機(jī)合成中的__________；原料的______；試劑與催化劑的________

中間有機(jī)化合物化學(xué)原理安全可靠原子經(jīng)濟(jì)性綠色化無公害性想一想取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)三大有機(jī)反應(yīng)類型在有機(jī)合成中應(yīng)用十分廣泛，在這幾個化學(xué)反應(yīng)中，哪些反應(yīng)才符合“綠色化學(xué)工藝”？提示：所有反應(yīng)物中的原子均轉(zhuǎn)化到產(chǎn)物中，才符合“綠色化學(xué)”的原理，只有加成反應(yīng)符合“綠色化學(xué)工藝”，而取代反應(yīng)和消去反應(yīng)均有原子進(jìn)入非目標(biāo)產(chǎn)物。二、逆合成分析法設(shè)計有機(jī)合成路線的一般程序碳骨架的特征官能團(tuán)碳骨架引入轉(zhuǎn)化綠色合成案例——利用逆合成分析法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線1．觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)相同相同苯環(huán)2．逆推出原料分子3．設(shè)計合成路線(設(shè)計四種不同的合成路線)4．評價優(yōu)選合成路線路線(1)由甲苯制取______和______，較合理路線(2)(4)制備苯甲酸____多、____較高，且使用較多的Cl2不利于________路線(3)____雖然少，但使用了價格昂貴的還原劑_______，要求____操作，成本高苯甲酸苯甲醇步驟成本環(huán)境保護(hù)步驟LiAlH4

無水練一練有下述有機(jī)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)；②水解反應(yīng)；③加聚反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)；⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1，2-丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是______。提示：⑤(或④)①④②用逆合成分析法分析：然后從原料到產(chǎn)品依次發(fā)生還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)。，在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：關(guān)鍵能力情境探究設(shè)計有機(jī)合成路線1．欲使上述反應(yīng)順利向右進(jìn)行，你認(rèn)為較合適的催化劑是什么？提示：要使反應(yīng)順利向右進(jìn)行，可以通過吸收水達(dá)到目的，故合適的催化劑為濃硫酸。2．已知烯烴在一定條件下可以發(fā)生氧化反應(yīng)：提示：從信息來看，兩個羥基的引入是通過碳碳雙鍵的氧化來實現(xiàn)的，但如果將CH2==CH－CHO直接氧化，則醛基也會被氧化，故需先將醛基加以保護(hù)，其保護(hù)方式可以考慮題目中一開始的信息，將醛基與醇進(jìn)行反應(yīng)，然后再通過條件的控制使平衡向左移動恢復(fù)醛基即可，故整個過程可以設(shè)計如下：1．有機(jī)合成遵循的原則(1)符合綠色化學(xué)思想。(2)原料廉價，原理正確。(3)路線簡潔，便于操作，條件適宜。(4)易于分離，產(chǎn)率高。2．有機(jī)合成常見的四條合成路線(1)一元合成路線：R－CH==CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯1．有機(jī)化合物H是一種新型藥物的合成中間體。其一種合成路線如圖所示：參照上述合成路線，設(shè)計以1，4-丁二醇和苯胺(

)為原料制備

的合成路線(無機(jī)試劑任選)________________________________。2．某藥物中間體H的合成路線如圖所示(已知：D遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng))：設(shè)計以

為原料制備

的合成路線：_____________________________________________(無機(jī)試劑任選)。3．制藥廠合成某抗病毒藥物部分路線如圖所示。B的核磁共振氫譜有3組峰，C的分子式為C7H8O，D分子中有兩個相同且處于相鄰位置的含氧官能團(tuán)，E的相對分子質(zhì)量比D大34.5。

1．以1-丙醇為原料制備

，最簡便的流程需要下列哪些反應(yīng)，其正確的順序是(

)①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)A．⑤②①③

B．①④②③C．①⑤②③ D．③①⑤②5學(xué)習(xí)效果隨堂評估√243題號1A

[1-丙醇先在濃硫酸及加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3－CH==CH2，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3－CHBr－CH2Br，再與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)得到CH3－CHOH－CH2OH，再發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，流程為⑤②①③。]5243題號12．某同學(xué)設(shè)計了下列合成路線，你認(rèn)為不可行的是(

)523題號14√B

[A項，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化；B項，苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，氯代烴在NaOH的乙醇溶液中可發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)條件不是濃硫酸、加熱，不能實現(xiàn)轉(zhuǎn)化；C項，乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷在氫氧化鈉的水溶液中水解生成乙二醇，可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化；D項，光照下甲基上H被Cl取代，氯代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)生成

，可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化。]523題號143．以

為原料合成

，請用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件)。523題號41提示：[解析]

523題號41[答案]

523題號414．有機(jī)物G是醫(yī)藥染料、農(nóng)藥等工業(yè)中的重要中間體，以苯為原料制備其二聚體H的合成路線如下：5243題號1參照上述合成路線，以環(huán)