化學(xué)專(zhuān)題七課題二《阿斯匹林的合成》課件(選修6)市公開(kāi)課一等獎(jiǎng)省賽課獲獎(jiǎng)?wù)n件

阿斯匹林合成第1頁(yè)人們對(duì)阿司匹林認(rèn)識(shí)可追溯到古埃及法老時(shí)代。當(dāng)初，經(jīng)過(guò)浸泡柳樹(shù)皮獲取了一個(gè)物質(zhì)，并被記載于公元前1550年聚集醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)覺(jué)新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹(shù)樹(shù)皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來(lái)到那里以后發(fā)覺(jué)這種樹(shù)樹(shù)皮還能夠降低病人體溫。第2頁(yè)1800年，人們才從柳樹(shù)皮中提煉出了含有解熱鎮(zhèn)痛作用有效成份――水楊酸

酸通性與醇酯化反應(yīng)酚性質(zhì)如：與氯化鐵溶液顯色、與羧酸（酸酐）酯化等。一、水楊酸鄰羥基苯甲酸第3頁(yè)1898年，德國(guó)化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸。1899年，德國(guó)拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來(lái)，又證實(shí)它含有抑制血小板凝聚作用，其治療范圍又深入擴(kuò)大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患。阿斯匹林藥理作用第4頁(yè)分子式C9H8O4

二、阿司匹林（乙酰水楊酸）官能團(tuán)

羧基、酯基白色針狀晶體，熔點(diǎn)為135～136℃，難溶于水水解酸性第5頁(yè)分析：合成阿司匹林原料？（用乙酸酐效果更加好）合成阿斯匹林原料結(jié)論：水楊酸（起源于天然植物）、乙酸酐加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）分析合成阿斯匹林所需要條件：催化劑：濃硫酸溫度過(guò)高會(huì)造成副產(chǎn)物較多第6頁(yè)副反應(yīng)可能存在雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸怎樣除去這些雜質(zhì)，得到純凈阿司匹林？三、阿斯匹林合成85℃－90℃第7頁(yè)四、阿司匹林提純1.雜質(zhì)水楊酸聚合物除去：用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻然?，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作：

加NaHCO3溶液、攪拌、過(guò)濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌。第8頁(yè)水楊酸能夠在各步純化過(guò)程和產(chǎn)物重結(jié)晶過(guò)程中被除去3.怎樣檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？2.雜質(zhì)水楊酸除去：取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%氯化鐵溶液，觀察顏色。第9頁(yè)五、試驗(yàn)步驟1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長(zhǎng)些第10頁(yè)冷卻后發(fā)覺(jué)底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶體析出（如未出現(xiàn)結(jié)晶，能夠用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶體析出）第11頁(yè)3）加水50mL（目標(biāo)使其結(jié)晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（假如無(wú)抽濾設(shè)備，就用簡(jiǎn)易抽濾法）第12頁(yè)4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無(wú)CO2放出5）布氏漏斗過(guò)濾，用水沖洗第13頁(yè)6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體第14頁(yè)7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。第15頁(yè)8）幾粒結(jié)晶