化學(xué)·選擇性必修3(人教版)·課件 第3章 第2節(jié) 第2課時 酚

第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第2課時酚學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解酚的含義、組成、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類證據(jù)推理與模型認(rèn)知1．通過球棍模型展示，討論苯酚及酚類的結(jié)構(gòu)2．通過實驗，探究苯酚的性質(zhì)；通過對苯酚結(jié)構(gòu)的分析，推斷苯酚的性質(zhì)掌握酚的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，了解酚的用途科學(xué)探究與創(chuàng)新意識、科學(xué)精神與社會責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)酚的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1．苯酚的組成與結(jié)構(gòu)苯酚的分子式為____________，結(jié)構(gòu)簡式為______________，核磁共振氫譜有_____個峰，官能團(tuán)是________，它______(填“是”或“不是”)芳香族化合物。2．苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是______色晶體，易溶于____________，常溫下________于水，當(dāng)溫度高于______℃時能與水混溶。

C6H6O4羥基是無有機(jī)溶劑可溶65【答案】不是同系物，前者屬于酚類物質(zhì)，后者屬于醇類物質(zhì)。

(2023·天津二十五中期中)分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物質(zhì)分別有 (

)A．2種和1種 B．3種和2種C．2種和3種 D．3種和1種【答案】B

【解析】芳香族化合物的分子式為C7H8O，含有1個苯環(huán)，遇FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，酚羥基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，符合條件的結(jié)構(gòu)有3種；芳香族化合物的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液不顯紫色，則不含酚羥基，側(cè)鏈為—CH2OH或—OCH3，符合條件的結(jié)構(gòu)有2種。B正確。酚類的化學(xué)性質(zhì)1．酸性苯酚與NaOH反應(yīng)的方程式為______________________________；再向反應(yīng)后的溶液中通入CO2，反應(yīng)的方程式為__________________________________________________，這說明苯酚的酸性比碳酸的酸性_____?！獺2O＋H2O＋CO2—→＋NaHCO3弱2．還原性(氧化反應(yīng))放置時間較長的苯酚因部分被_____________________而呈_______色；此外，苯酚______(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4、K2Cr2O7等溶液褪色。3．取代反應(yīng)向苯酚溶液中加入飽和溴水后產(chǎn)生的現(xiàn)象為________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________?？諝庵械难鯕庋趸奂t能產(chǎn)生白色沉淀4．顯色反應(yīng)苯酚溶液遇FeCl3溶液后會變成_______色。5．苯酚有毒如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用________沖洗，再用______沖洗。紫酒精水苯酚與溴水混合即發(fā)生反應(yīng)，能否說明受羥基的影響，苯酚中的苯環(huán)性質(zhì)變得更活潑了？【答案】能，因為苯及其同系物與溴水不反應(yīng)。判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)(1)苯酚能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。

(

)(2)苯酚在常溫下易溶于水，與水互溶。 (

)(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2可得到碳酸鈉。 (

)(4)苯酚的存在可以用FeCl3溶液檢驗。 (

)(5)苯酚可與氫氣反應(yīng)生成脂肪醇。 (

)(6)可用FeCl3溶液區(qū)別苯酚與苯甲醇。 (

)(7)一定條件下，氯苯與NaOH溶液可發(fā)生水解反應(yīng)，則1mol氯苯可消耗1molOH－。

(

)【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)√

(5)×

(6)√

(7)×課堂·重難探究1．酚(1)含義：羥基與苯環(huán)直接相連的一類化合物，其官能團(tuán)為羥基(—OH)。苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。(2)酚與芳香醇：二者均含有羥基，但前者羥基直接連接在苯環(huán)上，后者的羥基連接在側(cè)鏈上。[重難突破]重難點(diǎn)一酚的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)2．苯酚的組成與結(jié)構(gòu)3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度為9.2g，65℃以上與水混溶，苯酚易溶于有機(jī)溶劑。4．苯酚的應(yīng)用(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚有毒，苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如藥皂中常加入少量的苯酚；苯酚對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。有下列6種化合物：[典例精練](1)屬于酚類物質(zhì)的是____________(填序號，下同)，屬于芳香醇的是__________。(2)能使渾濁苯酚水溶液變澄清的物理方法是________________________________(寫出兩種)。(3)環(huán)上的一氯代物有3種的是__________，互為同系物的是______________________，互為同分異構(gòu)體的是____________。(4)相同溫度下，在水中溶解度①________(填“＞”或“＜”)⑥。能發(fā)生消去反應(yīng)的是______。【答案】(1)①⑥

③④

(2)加水并升溫、加入酒精(3)①③

①與⑥、②與⑤、③與④

③與⑥

(4)＞②⑤【解析】(3)①③苯環(huán)上的一氯代物有3種，①與⑥屬于酚類同系物、②與⑤屬于脂環(huán)醇同系物、③與④屬于芳香醇同系物?；橥之悩?gòu)體的是③與⑥。(4)同系物在水中溶解度隨著分子中碳原子數(shù)目的增大而降低。②⑤均有β-H原子且—OH不是連接在苯環(huán)上，故可發(fā)生消去反應(yīng)。下列物質(zhì)不屬于酚類的是 (

)【答案】D苯酚的化學(xué)性質(zhì)既有由羥基或苯環(huán)單獨(dú)體現(xiàn)出來的，也存在苯酚作為一個整體體現(xiàn)出來的性質(zhì)。1．與羥基直接相關(guān)的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性：與堿、強(qiáng)堿弱酸鹽反應(yīng)。[重難突破]重難點(diǎn)二苯酚的化學(xué)性質(zhì)實驗步驟

(2)與活潑金屬(如鈉、鎂、鋁等)反應(yīng)。2．與苯環(huán)相關(guān)的反應(yīng)(1)取代反應(yīng)：與鹵素單質(zhì)、HNO3等發(fā)生取代反應(yīng)。實驗操作實驗現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗和定量測定取代位置只取代羥基的鄰、對位氫原子(其他酚類物質(zhì)也是如此)解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子更活潑，易被取代3．同時與苯環(huán)、羥基有關(guān)的反應(yīng)(1)顯色反應(yīng)。苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗苯酚的存在；其他酚類物質(zhì)遇FeCl3也能發(fā)生顯色反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)。①苯酚在空氣中會慢慢被氧化呈粉紅色。②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。4．脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連類別脂肪醇芳香醇酚主要化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)②脫水反應(yīng)③氧化反應(yīng)①取代反應(yīng)②脫水反應(yīng)③氧化反應(yīng)④加成反應(yīng)①弱酸性②取代反應(yīng)③顯色反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤加成反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)使FeCl3溶液顯紫色羥基H的活性苯環(huán)上的羥基＞醇分子中的羥基莽草酸有抑制血小板聚集，抑制動、靜脈血栓及腦血栓形成的功能，沒食子酸具有抗炎、抗氧化等多種生物學(xué)活性。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是 (

)A．兩種化合物都能與溴水反應(yīng)B．兩種化合物遇三氯化鐵溶液都顯色C．沒食子酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種化合物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量不同【答案】A[典例精練]有A、B、C三支試管。A、B中均盛有2mL苯酚鈉的濃溶液，C中盛有2mL澄清苯酚溶液，向A中滴入2滴酚酞試液，產(chǎn)生的現(xiàn)象是________________；向B中通入CO2后產(chǎn)生的現(xiàn)象是__________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________；向C中加入適量濃溴水后產(chǎn)生的現(xiàn)象為__________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________，再向C中加入適量苯振蕩后產(chǎn)生的現(xiàn)象為__________________?！敬鸢浮咳芤鹤兗t色溶液變渾濁[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成A．烯類 B．酚類C．醚類 D．醇類【答案】D2．(2024·上海嘉定第一中學(xué)開學(xué)摸底)下列有關(guān)苯酚的敘述中正確的是 (

)A．苯酚是羧酸，它能與NaOH溶液反應(yīng)B．苯酚比苯容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)C．苯中混有的少量苯酚可用乙醇除去D．苯酚有毒，不能配成洗滌劑和軟膏【答案】B3．(2024·甘肅蘭州第五十五中學(xué)開學(xué)考試)下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、金屬鈉、濃溴水均能起反應(yīng)的是 (

)【答案】B

4．(2023·廣東惠州一中聯(lián)考)化合物c是一種天然產(chǎn)物合成中的重要中間體，其合成路線如圖。下列說法不正確的是 (

)A．反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．1molb與H2加成，最多可消耗4molH2C．1molc與濃溴水反應(yīng)，最多可消耗4molBr2D．b、c互為同分異構(gòu)體，且含有的官能團(tuán)數(shù)目相同【答案】C5．將苯酚(溶液)分別與下列各物質(zhì)混合后，苯酚可表現(xiàn)出的性質(zhì)或反應(yīng)類型正確的是

(

)A．石蕊試液：表現(xiàn)出酸性 B．空氣：氧化性C．與NaOH：中和反應(yīng) D．濃溴水：加成反應(yīng)【答案】C

【解析】苯酚的酸性很弱，遇石蕊試液無法表現(xiàn)出酸性，A錯誤；苯酚可被空氣氧化而表現(xiàn)出還原性，B錯誤；苯酚與溴水反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D錯誤。6．下列試劑，即可用于鑒別苯與苯酚(液態(tài))，又可用于除去苯中的苯酚的是

(

)A．FeCl3溶液 B．NaOH溶液C．濃溴水 D．NaHCO3溶液【答案】B

【解析】用FeCl3溶液無法除去苯中的苯酚，A錯誤；苯酚可溶解在NaOH溶液中形成苯酚鈉溶液而苯不溶(出現(xiàn)分層現(xiàn)象)，故苯、苯酚與NaOH溶液混合后現(xiàn)象不同，向苯中加入NaOH溶液后，苯中的苯酚溶解在NaOH溶液中，分液后即可除去雜質(zhì)，B正確；溴與苯酚反應(yīng)形成的三溴苯酚會溶解在苯中，故無法用濃溴水除去苯中的苯酚，C錯誤；NaHCO3溶液與苯及苯酚均不反應(yīng)，D錯誤。7．下列有關(guān)苯酚的敘述中，正確的是 (

)A．苯酚能與燒堿溶液作用但不能與純堿溶液作用B．實驗室中可用H2除去環(huán)己醇中的苯酚C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀【答案】C8．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)