氨基酸和蛋白質(zhì) 學(xué)案 高二下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）+選擇性必修3

氨基酸和蛋白質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.認(rèn)識(shí)蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)。2.認(rèn)識(shí)氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系,了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。3.認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)等的意義,體會(huì)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。一、氨基酸1.氨基酸概念(1)概念:氨基酸是取代了羧酸分子中烴基上的氫原子形成的取代羧酸。(2)官能團(tuán):。2.常見(jiàn)α-氨基酸(1)α-氨基酸含義氨基和羧基連在上的氨基酸。(2)常見(jiàn)α-氨基酸名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸3.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)(1)兩性氨基酸的羧基(—COOH)能電離出H+而顯酸性,氨基(—NH2)能結(jié)合H+而顯堿性,氨基酸是兩性化合物,通常以兩性離子形式存在。陽(yáng)離子兩性離子陰離子(2)成肽反應(yīng)一個(gè)氨基酸分子中的羧基和另一個(gè)氨基酸分子中的氨基,發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成二肽。(3)分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)+2H2O(4)縮聚生成多肽或蛋白質(zhì)+nH2O1.H2N—CH2—COOH與H2N—CH2—CH2—COOH組成的混合物,在適當(dāng)條件下形成兩分子的直鏈脫水產(chǎn)物有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種2.已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則下列說(shuō)法不正確的是()A.半胱氨酸屬于α-氨基酸B.半胱氨酸是一種兩性化合物C.兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D.與HS—CH2—CH2—CH2—NO2互為同分異構(gòu)體3.是由多種氨基酸分子脫水縮合生成的五肽,這種五肽水解時(shí)不能產(chǎn)生的氨基酸是()A.B.C.NH2—CH2—COOHD.二、蛋白質(zhì)酶1.蛋白質(zhì)(1)概念由α-氨基酸分子按一定的順序以連接起來(lái)的生物大分子。(2)核心官能團(tuán)肽鍵()。(3)分子大小相對(duì)分子質(zhì)量一般在以上,含肽鍵個(gè)以上。(4)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)α-氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)單元,其分子的排列順序決定了蛋白質(zhì)的功能,蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)不僅取決于多肽鏈的種類、數(shù)目及排列順序,還與其特定的空間結(jié)構(gòu)有關(guān)。(5)蛋白質(zhì)的性質(zhì)2.酶(1)概念酶是一種高效的,大多數(shù)酶屬于。(2)催化特點(diǎn)4.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中不正確的是()A.用稀釋的福爾馬林(甲醛水溶液)浸泡植物種子的目的是對(duì)種子進(jìn)行殺菌,殺死病原微生物等B.乙醇能殺菌消毒是利用了乙醇的強(qiáng)氧化性,將蛋白質(zhì)氧化而使其變性失去生理活性C.重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝聚,故誤食重金屬鹽會(huì)中毒,可服用生雞蛋清或牛奶解毒D.蛋白質(zhì)溶液里加入硫酸銨溶液,蛋白質(zhì)析出,向析出的蛋白質(zhì)中加水,蛋白質(zhì)溶解5.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說(shuō)法不正確的是()A.蛋白質(zhì)為天然高分子化合物,均不溶于水B.青蘋果汁遇碘溶液顯藍(lán)色,說(shuō)明青蘋果中含有淀粉C.誤食重金屬鹽,可飲用大量牛奶或雞蛋清緩解D.可用灼燒法鑒別羊毛織品和化纖織品6.關(guān)于蛋白質(zhì)性質(zhì)的說(shuō)法中,不正確的是()A.蛋白質(zhì)溶液中加入任何鹽溶液,都會(huì)使蛋白質(zhì)發(fā)生變性B.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸C.微熱條件下,不是所有蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)都會(huì)顯黃色D.蛋白質(zhì)既能與強(qiáng)酸反應(yīng)又能與強(qiáng)堿反應(yīng)【題后歸納】蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較鹽析變性內(nèi)涵在蛋白質(zhì)溶液中加一定濃度的無(wú)機(jī)鹽溶液,會(huì)使其溶解度降低而析出蛋白質(zhì)在某些條件下性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變,失去原有的生理活性條件加入某些可溶性鹽溶液加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯酚等有機(jī)物特點(diǎn)可逆,蛋白質(zhì)仍然保持原有的性質(zhì)不可逆,蛋白質(zhì)失去原有的生理活性實(shí)質(zhì)物理變化(溶解度降低)化學(xué)變化(結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變)用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌、消毒、緩解重金屬鹽中毒等微專題3多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷1.有機(jī)物特征反應(yīng)與有機(jī)物官能團(tuán)關(guān)系(1)使溴水褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基等。(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛基等或?yàn)楸降耐滴铩?3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則該物質(zhì)含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃,該物質(zhì)是含苯環(huán)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2變藍(lán),則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,有磚紅色沉淀生成,或加入銀氨溶液,水浴加熱,有銀鏡產(chǎn)生,表示該物質(zhì)含有—CHO或HCOO—。(7)加入Na放出H2,表示該物質(zhì)含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,表示該物質(zhì)含有—COOH。(9)加入溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)含有酚羥基。2.有機(jī)分子中官能團(tuán)與無(wú)機(jī)反應(yīng)物之間的定量關(guān)系(1)R—CHO~2[Ag(NH3)2]+~2AgR—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O~4[Ag(NH3)2]+~4Ag~4Cu(OH)2~2Cu2O(2)2—OH~2Na~H22—COOH~2Na~H2—COOH~HCO3?(3)~H2、~2H2、~3H2、~2H2(4)R—X~NaOH—OH(酚羥基)~NaOH(5)~NaOH~2NaOH3.多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷首先判斷分子中的官能團(tuán)的類別,然后根據(jù)相關(guān)官能團(tuán)的性質(zhì)判斷該物質(zhì)可能具有的性質(zhì)。類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴—XC—X鍵有極性,易斷裂①取代(水解)反應(yīng);②消去反應(yīng)醇—OHC—O鍵、O—H鍵有極性,易斷裂①與鈉反應(yīng);②取代反應(yīng);③消去反應(yīng);④分子間脫水;⑤氧化反應(yīng);⑥酯化反應(yīng)酚—OH—OH與苯環(huán)直接相連,—OH與苯環(huán)相互影響①有弱酸性;②顯色反應(yīng);③取代反應(yīng):—OH的鄰、對(duì)位易被取代醛—CHOCO鍵有不飽和性①加成反應(yīng);②氧化反應(yīng);③還原反應(yīng)羧酸—COOHC—O鍵、O—H鍵有極性,易斷裂①具有酸性;②酯化反應(yīng)酯—COORC—O鍵易斷裂水解反應(yīng)1.對(duì)羥基苯甲酸乙酯用于食品防腐劑,工業(yè)上可用下列方法制備,以下說(shuō)法錯(cuò)誤的是()+C2H5OH+H2OA.對(duì)羥基苯甲酸能發(fā)生取代反應(yīng)B.可用濃溴水檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否有對(duì)羥基苯甲酸乙酯生成C.1mol對(duì)羥基苯甲酸乙酯最多與2molNaOH溶液反應(yīng)D.乙醇脫水生成的乙烯不存在順?lè)串悩?gòu)2.(課標(biāo)全國(guó)Ⅰ)紫花前胡醇()可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯(cuò)誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵3.(2023·江蘇淮安高二下期中)抵抗流感病毒的藥物鹽酸阿比多爾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖,下列說(shuō)法正確的是()A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.不能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)C.該物質(zhì)與FeCl3溶液不會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)D.1mol該有機(jī)物最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)4.(雙選)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則下列說(shuō)法正確的是()A.1mol該有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng),最多可消耗3molNaB.1mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOHC.1mol該有機(jī)物與足量的NaHCO3溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaHCO3D.羥基的活潑性:③>②>①5.(雙選)多巴胺結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.多巴胺分子式為C8H10NO2B.多巴胺可以發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)C.和溴水反應(yīng)時(shí),1mol多巴胺可以消耗6mol溴單質(zhì)D.多巴胺既可以與強(qiáng)酸反應(yīng),又可以與強(qiáng)堿反應(yīng)1.蛋白質(zhì)溶液分別做如下處理后,仍不失去生理活性的是()A.高溫加熱 B.紫外線照射C.加食鹽水 D.加福爾馬林2.甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是()A. B.C. D.3.有一分子式為C8H14N2O5的二肽,經(jīng)水解得丙氨酸和另一種氨基酸X,則X的化學(xué)式可能是()A.C3H7NO3 B.C5H9NO4C.C5H11NO5 D.C5H7NO44.大多數(shù)酶是蛋白質(zhì),因而具有蛋白質(zhì)的特性,酶又是生物制造出來(lái)的催化劑,因而能在許多有機(jī)反應(yīng)中發(fā)揮作用。下圖表示溫度t與反應(yīng)速率v的關(guān)系曲線中,有酶參加的是()5.“民以食為天,食以安為先”。近年來(lái)屢屢發(fā)生的“劣質(zhì)奶粉”“蘇丹紅”“多寶魚”等食品安全事件嚴(yán)重威脅消費(fèi)者的健康和生命安全。劣質(zhì)奶粉中的蛋白質(zhì)的含量低于0.37%,被稱為“空殼奶粉”。(1)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填字母序號(hào))。A.蛋白質(zhì)是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),它有助于食物的消化和排泄B.蛋白質(zhì)在淀粉酶的作用下,可水解成葡萄糖等C.在家中可采用灼燒法定性檢查奶粉中是否含有蛋白質(zhì),蛋白質(zhì)燃燒可產(chǎn)生特殊的氣味D.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸(2)奶粉中蛋白質(zhì)含量的國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)是每100g嬰幼兒奶粉中含蛋白質(zhì)12~25g。其測(cè)定方法是奶粉經(jīng)水解產(chǎn)生氨基酸,再經(jīng)過(guò)其他反應(yīng)生成氨,由氨計(jì)算出氮,再由氮求出蛋白質(zhì)的含量(蛋白質(zhì)含氮量按16%計(jì)算)。某市質(zhì)檢局對(duì)市場(chǎng)中的某個(gè)品牌的奶粉,取100g樣品進(jìn)行檢驗(yàn)。取該樣品進(jìn)行反應(yīng)后生成的NH3和7.5g19.6%的稀硫酸恰好完全反應(yīng),請(qǐng)你通過(guò)計(jì)算判斷這袋奶粉是否屬于合格奶粉。氨基酸和蛋白質(zhì)一、1.(1)氨基(2)—NH2與—COOH2.(1)同一個(gè)碳原子(2)對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1.C[兩分子氨基酸脫水形成二肽時(shí),既可以同種氨基酸分子間脫水,也可以不同種氨基酸分子間脫水,其中H2N—CH2—COOH與H2N—CH2—CH2—COOH分子間脫水時(shí)形成兩種二肽。]2.C[由題目給出的半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,氨基在羧基鄰位碳原子上,所以屬于α-氨基酸;因?yàn)榘被鶠閴A性基團(tuán),羧基為酸性基團(tuán),所以半胱氨酸是一種兩性化合物;兩分子半胱氨酸脫水形成二肽應(yīng)是氨基與羧基反應(yīng)的結(jié)果;氨基酸與硝基化合物互為同分異構(gòu)體。]3.D[斷開(kāi)肽鍵,從左到右產(chǎn)生的氨基酸為A、C、A、B、C。所以不產(chǎn)生D。選D。]二、1.(1)肽鍵(2)(3)1000050(4)氨基酸2.(1)生物催化劑蛋白質(zhì)(2)正常值7專一性107~1013對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練4.B[甲醛能使蛋白質(zhì)變性,達(dá)到殺菌的目的,A正確;乙醇沒(méi)有強(qiáng)氧化性,乙醇?xì)⒕静皇抢靡掖嫉难趸?B錯(cuò)誤;蛋白質(zhì)遇重金屬鹽后發(fā)生變性就失去了生理功能,因此人誤食重金屬鹽后體內(nèi)蛋白質(zhì)發(fā)生了變性,可服用生雞蛋清或牛奶以減輕重金屬鹽對(duì)人體蛋白質(zhì)的破壞,C正確;鹽析過(guò)程是可逆過(guò)程,因此鹽析出的蛋白質(zhì)仍可溶于水中,D正確。]5.A[A錯(cuò),雞蛋清蛋白可溶于水形成膠體。B對(duì),遇碘溶液顯藍(lán)色,可用來(lái)檢驗(yàn)淀粉的存在。C對(duì),誤食重金屬鹽時(shí),可飲用大量牛奶或雞蛋清,利用蛋白質(zhì)變性的原理緩解中毒癥狀。D對(duì),羊毛屬于蛋白質(zhì),灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味。]6.A[蛋白質(zhì)溶液中加入濃的(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液時(shí),蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生鹽析,加入可溶性重金屬鹽溶液時(shí)會(huì)發(fā)生蛋白質(zhì)的變性;含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸才會(huì)顯黃色。]微專題3多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷遷移應(yīng)用1.B[A項(xiàng),對(duì)羥基苯甲酸含有羥基和羧基,可以發(fā)生取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),由于對(duì)羥基苯甲酸和對(duì)羥基苯甲酸乙酯中均含有酚羥基,且酚羥基鄰位均有氫原子,所以不能用濃溴水檢驗(yàn)產(chǎn)物,錯(cuò)誤;C項(xiàng),對(duì)羥基苯甲酸乙酯中的酯基和酚羥基均可與氫氧化鈉反應(yīng),正確;D項(xiàng),乙烯中碳碳雙鍵兩端連的原子都是氫原子,不存在順?lè)串悩?gòu),正確。]2.B[由紫花前胡醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其分子式為C14H14O4,A項(xiàng)正確;結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基,能使酸性重鉻酸鉀溶液變色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;結(jié)構(gòu)中含有酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),C項(xiàng)正確;該有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng),形成碳碳雙鍵,D項(xiàng)正確。]3.D[鹽酸阿比多爾的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而使其褪色,A錯(cuò)誤;鹽酸阿比多爾的結(jié)構(gòu)中含有酯基,在NaOH溶液中可以水解,B錯(cuò)誤;鹽酸阿比多爾的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),C錯(cuò)誤;鹽酸阿比多爾的結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)苯環(huán),1個(gè)碳碳雙鍵,則1mol該有機(jī)物最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),D正確。]4.AD[羥基和羧基都能與Na反應(yīng),對(duì)應(yīng)關(guān)系分別為—OH~Na、—COOH~Na,所以1mol該有機(jī)物最多可消耗3molNa,A項(xiàng)正確。只有酚羥基和羧基能與NaOH反應(yīng),故1mol該有機(jī)物最多可消耗2molNaOH,B項(xiàng)錯(cuò)誤。能與NaHCO3反應(yīng)的只有羧基,故1mol該有機(jī)物最多能與1molNaHCO3反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。羥基的活潑性:羧基中的羥基>酚羥基>醇羥基,D項(xiàng)正確。]5.AC[多巴胺分子中含有苯環(huán),能發(fā)生加成和取代反應(yīng),含酚羥基易發(fā)生氧化反應(yīng),B正確;與酚羥基相連的碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子易被溴取代,故多巴胺和溴水反應(yīng)時(shí),1mol多巴胺消耗3mol溴單質(zhì),C錯(cuò)誤;多巴胺分子中含有氨基和酚羥基,既可以與強(qiáng)酸反應(yīng),又可以與強(qiáng)堿反應(yīng),D正確。]課堂達(dá)標(biāo)訓(xùn)練1.C[高溫加熱、紫外線照射、加福爾馬林均能使蛋白質(zhì)變性。]2.D[在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng):+OH-+H2O。]3.B[題給二肽發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為C8H14N2O5+H2O+X,根據(jù)質(zhì)量守恒可得X的化學(xué)式為C5H9NO4。]4.D[酶作為生物催化劑,在適宜的溫度下其催化性能很高,但如果溫度過(guò)高就會(huì)失去生理活性,其催化性能降低甚至喪失,綜合分析只有D曲線符合。]5.(1)CD(2)不屬于解析(1)蛋白質(zhì)是營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),提供人體所需的能量,它在人體內(nèi),可以在蛋白酶的作用下水解成氨基酸。蛋白質(zhì)還有兩大性質(zhì):“顏色反應(yīng)”和“燃燒反應(yīng)”,蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)顯黃色,在燃燒時(shí)產(chǎn)生特殊的氣味,所以只有C、D項(xiàng)正確。(2)設(shè)100g該奶粉樣品進(jìn)行反應(yīng)后,生成的NH3的質(zhì)量為x,則:2NH3+H2SO4(NH4)2SO4 2 1 x即x17g·mol?1=2×7.5g×19.6%98g·mol?1,解得x=0.51g。設(shè)該品牌的奶粉中蛋白質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為y,則100g×y×16%=0.51g×1417,得y=2.625%,即100g該品牌的奶粉中含蛋白質(zhì)2.625g微項(xiàng)目探秘神奇的醫(yī)用膠——有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用一、1.(1)黏合黏合2.(3)強(qiáng)度持久(4)彈性韌性對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1.C[由α-氰基丙烯酸異丁酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其分子式為C8H11NO2,A項(xiàng)正確;—CN為直線形結(jié)構(gòu),其中的碳原子為sp雜化,碳碳雙鍵兩端的碳原子和碳氧雙鍵上的碳原子均為sp2雜化,4個(gè)飽和碳原子為sp3雜化,則該分子中的碳原子有3種雜化方式,B項(xiàng)正確;由于為四面體結(jié)構(gòu),最少有1個(gè)碳原子不與其他碳原子在同一平面上,即該分子中最多有7個(gè)碳原子共平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;含苯環(huán)的該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其他含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中所含不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)一定大于4,D項(xiàng)正確。]2.(1)加成+Br2(2)解析(1)由該醫(yī)用膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中含有碳碳雙鍵,能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),從而使溴的四氯化碳溶液褪色,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2。(2)該醫(yī)用膠固化時(shí),碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為。二、對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練3.D[根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C7H9O3N,故A正確;Y中含有酯基,易水解,有利于加快降解速率,故B正確;Z中含有兩個(gè)碳碳雙鍵,可發(fā)生交聯(lián)聚合,形成體型高聚物,故C正確;X含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、氰基、酯基和醚鍵,Y含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、氰基、酯基,所含的官能團(tuán)不相同,故D不正確。]4.B[由X的結(jié)構(gòu)分析,其含有的含氧官能團(tuán)為羧基和羥基,A正確;Z可能是、、,B錯(cuò)誤;X含有羥基,在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成Y,生成1molY時(shí),有1mol水生成,C正確;Z含有碳碳雙鍵,發(fā)生加聚反應(yīng)生成G,D正確。]課堂達(dá)標(biāo)訓(xùn)練1.C[α-氰基丙烯酸酯是α-氰基丙烯酸與