高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件：題型突破16 有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷

有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷題型突破16第十一章

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如圖：專題精講ZHUANTIJINGJIANG(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、

②位置異構(gòu)?

、

、

、

③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、

、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。(4)限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構(gòu)體；③4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。1.(2018·合肥二模)與F()官能團(tuán)的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有___種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1∶2∶3∶4的是_____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。專題精練ZHUANTIJINGLIAN12348解析

F中含有2個(gè)羧基，與F官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有

、

、

、

、

、

、

、

，共8種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1∶2∶3∶4的結(jié)構(gòu)簡式為

。12342.(2018·太原模擬)在G(

)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有___種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是____________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。81234解析

G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則有兩種情況，一是苯環(huán)上有兩個(gè)相同的對位取代基，可能為兩個(gè)—CH2OH或—O—CH3：

、

，共有2種同分異構(gòu)體；二是苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且是兩個(gè)—OH和兩個(gè)—CH3，先固定兩個(gè)—OH的位置，有鄰、間、對三種關(guān)系，然后再移動兩個(gè)—CH3，共有6種結(jié)構(gòu)：

、

、

、

、

、

，故符合條件的總共有8種同分異構(gòu)體；1234核磁共振氫譜顯示兩組峰，則苯環(huán)上可能有2個(gè)對位取代基，且是醚鍵，結(jié)構(gòu)簡為

。12343.(1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式為

，

它的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有___種。①遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)②分子中甲基與苯環(huán)直接相連③苯環(huán)上共有三個(gè)取代基10解析

遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中甲基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)上共有三個(gè)取代基，則三個(gè)取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于間位，有4種結(jié)構(gòu)；如果硝基和甲基處于對位，有2種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。1234(2)寫出符合下列要求的

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________。①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解③核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2解析

能使溴的CCl4溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發(fā)生水解，說明含有酯基，核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，符合上述條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為

。1234(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡式為______。解析

核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，說明其結(jié)構(gòu)高度對稱，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

。12344.(1)有機(jī)物

的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有___種(不考慮烯醇)。①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②遇三氯化鐵溶液顯紫色；③1mol該有機(jī)物能與3mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol氫氣。其中，核磁共振氫譜含有五組峰，且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。6、1234解析

根據(jù)條件①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說明除苯環(huán)外，還含有1個(gè)雙鍵；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③1mol該有機(jī)物能與3mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol氫氣，結(jié)合分子中有3個(gè)O，可知分子中有3個(gè)羥基，則符合條件的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有3個(gè)—OH和1個(gè)—CH==CH2，根據(jù)定三動一的原則，共有6種同分異構(gòu)體。其中，核磁共振氫譜含有五組峰、且其峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

或

。1234(2)X是

的同分異構(gòu)體，它同時(shí)符合下列3個(gè)條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②不含甲基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________(任寫2種)。HCOOCH2CH2CH==CH2、

、1234解析

的分子式為C6H10O3，其同分異構(gòu)體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則含有醛基和羧基，則其同分異構(gòu)體可以看成用—COOH取代C4H9—CHO中非醛基上的H原子后得到的產(chǎn)物。C4H9