有機(jī)化學(xué)-第一章-有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有機(jī)化合物的特點(diǎn)⑴容易燃燒，CO2和H2O是主要燃燒產(chǎn)物。⑵許多常溫下是氣體，液體，為固體化合物的熔點(diǎn)低，很少超過400℃。⑶難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。⑷反應(yīng)速度慢，副產(chǎn)物多，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少達(dá)到100%.⑸反應(yīng)復(fù)雜，副產(chǎn)物多，反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的選擇性很少達(dá)到100%.(6)數(shù)量多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜。分子式相同而結(jié)構(gòu)相異因而其性質(zhì)也各異的不同化合物,稱為同分異構(gòu)體,這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象.例1:乙醇和二甲醚

CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例2:丁烷和異丁烷CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3CH3有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的主要特點(diǎn):同分異構(gòu)現(xiàn)象

碳化合物含有的碳原子數(shù)和原子種類越多,它的同分異構(gòu)體也越多.如:

C7H16的同分異構(gòu)體數(shù)9個.

C8H18的同分異構(gòu)體數(shù)可達(dá)18個.

C10H22的同分異構(gòu)體數(shù)可達(dá)75個.

象丁烷和異丁烷異構(gòu),只是分子中各原子間相互結(jié)合的順序不同而引起的,只是構(gòu)造不同而導(dǎo)致的異構(gòu)現(xiàn)象,又叫做構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象.此外,有機(jī)化合物還可由于構(gòu)型（順、反；Z、E；R、S）和構(gòu)象不同而造成異構(gòu)現(xiàn)象.

離子鍵和共價鍵化學(xué)鍵（chemicalbond）是指分子或晶體內(nèi)相鄰原子（或離子）間強(qiáng)烈的相互作用。

1、離子鍵的形成和特性

正、負(fù)離子通過靜電引力而聯(lián)系起來的化學(xué)鍵叫做離子鍵。由離子鍵形成的化合物叫做離子化合物。

離子鍵的本質(zhì)是靜電作用力。有極性的。沒有方向性、沒有飽和性。2、共價鍵的形成與特性共價鍵：成鍵的兩個原子各提供一個電子，通過共用一對電子相互結(jié)合的化學(xué)鍵。配位鍵：是一種特殊的共價鍵，它的特點(diǎn)是：形成共價鍵的一對電子是由一個原子提供的。有機(jī)化合物中絕大多數(shù)化學(xué)鍵是共價鍵。共價鍵的鍵參數(shù)化學(xué)鍵的性質(zhì)可以通過表征鍵的性質(zhì)的某些物理量來描述化學(xué)鍵，這些物理量如鍵長、鍵角、鍵能等，統(tǒng)稱為鍵參數(shù)。

1.鍵長：分子中兩個原子核間的平均距離稱為鍵長。2.鍵角：一個原子周圍如果形成幾個共價鍵，這幾個共價鍵之間有一定的夾角，這樣的夾角就是共價鍵的鍵角。3.鍵能：以能量標(biāo)志化學(xué)鍵強(qiáng)弱的物理量稱鍵能。4.鍵的極性和元素的電負(fù)性——分子的偶極矩H—H，Cl—Cl，成鍵電子云對稱分布于兩個原子之間，這樣的共價鍵沒有極性。下列化合物有極性：H(+)

Cl(-)，H3C(+)

Cl(-)部分負(fù)電荷（-）部分正電荷（+）誘導(dǎo)效應(yīng)δ電負(fù)性——一個元素吸引電子的能力。偶極矩——正電中心或負(fù)電中心的電荷與兩個電荷中心之間的距離d的乘積.(方向性:正到負(fù),一般用符號表示。

qd(D,德拜)在兩原子組成的分子中，鍵的極性就是分子的極性，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。在多原子組成的分子中，分子的偶極矩是分子中各個鍵的偶極矩的向量和。H—ClCH3—ClH—CC—Hμ=1.03Dμ=1.87Dμ=0共價鍵的分類1、按共用電子對的數(shù)目分，有單鍵、雙鍵、叁鍵等。2、按共用電子對是否偏移分類，有極性鍵和非極性鍵3、按提供電子對的方式分類，有正常的共價鍵和配位鍵。4、按電子云重疊方式分，有σ鍵。和π鍵。?(1)路易斯結(jié)構(gòu)式:用共用電子的點(diǎn)來表示共價鍵的結(jié)構(gòu)式.(2)凱庫勒結(jié)構(gòu)式:用一根短線代表一個共價鍵.路易斯結(jié)構(gòu)式凱庫勒結(jié)構(gòu)式有機(jī)化合物中的共價鍵C+4HCHH????????H????H—C—HHHH(1)均裂:

A:B

A·+B·

Cl:Cl(光照)

Cl·+Cl·CH4+Cl·

CH3·+H:Cl

定義:兩個原子之間的共用電子對均勻分裂,兩個原子各保留一個電子的斷裂方式.產(chǎn)生活潑的自由基(游離基).共價鍵的斷裂--均裂與異裂(2)異裂:A:B

A++B-(CH3)3C:Cl

(CH3)3C++Cl-定義:共價鍵斷裂時,兩原子間的共用電子對完全轉(zhuǎn)移到其中的一個原子上的斷裂方式.結(jié)果產(chǎn)生正、負(fù)離子.有機(jī)反應(yīng)的類型1、自由基型反應(yīng)：按照均裂進(jìn)行的反應(yīng)叫游離基型反應(yīng)or自由基型反應(yīng)：烷烴的鹵代反應(yīng)等。在氣相或惰性溶劑中：光照或高溫下—均裂為主——自由基型反應(yīng)2、離子型反應(yīng)：按照異裂方式進(jìn)行的反應(yīng)叫離子型反應(yīng)：如鹵代烴的取代反應(yīng)。在極性溶劑中，或在酸、堿催化下——異裂為主——離子型反應(yīng)凡是能給出質(zhì)子的叫酸,凡是能與質(zhì)子結(jié)合的叫堿.在有機(jī)化學(xué)中的酸堿一般指此類.

HCl

Cl-(共軛酸堿)

HSO4-(既是酸,也是堿)有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念布倫斯特和路易斯酸堿定義(1)布倫斯特(B)酸堿強(qiáng)酸的共軛堿必是弱堿（如：HCl和Cl-）

弱酸（CH3COOH）的共軛堿是強(qiáng)堿（CH3COO-）

酸堿的概念是相對的：如HSO4-凡是能接受外來電子對的都叫做酸,凡是能給予電子對的都叫做堿.(2)路易斯(L)酸堿路易斯(L)酸：能接受外來電子對,具有親電性.在反應(yīng)時,有親近另一分子的負(fù)電荷中心的傾向,又叫親電試劑.路易斯(L)堿：能給予電子對,具有親核性.在反應(yīng)時,有親近另一分子的正電荷中心的傾向,又叫親核試劑(“核”作為正電荷的同義語).如：(3)親電性與親電試劑HO-+CH3—ICH3—OH+I-

??????δ+δ-有機(jī)化合物的分類按基本骨架分類(1)脂肪族化合物：分子中碳原子相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。(2)

芳香族化合物：碳原子連接成特殊的芳香環(huán)。(3)雜環(huán)化合物：這類化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但是組成環(huán)的原子除碳外，還有氧.硫.氮等其他元素的原子。2.按官能團(tuán)分類

官能團(tuán)是決定某類化合物的主要性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或特殊結(jié)構(gòu)。顯然，含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)。常見的官能團(tuán)及相應(yīng)化合物的類別碳碳雙鍵烯烴碳碳叁鍵炔烴鹵素原子—X鹵代烴羥基—OH醇、酚醚基醚醛基醛羰基酮羧基羧酸酰基?；衔锇被?/p>