2025版高三化學二輪復習天天增分練 大題分類練4　有機合成與推斷

大題分類練4有機合成與推斷授課提示：天天增分特訓63頁(分值：60分)1．(15分)有機物H是一種重要的有機合成中間體，其中一種合成路線如下。已知：①Me表示—CH3；②(R1、R2為烴基或者氫原子)；③R—CNLiAlH4，THF，△R—CH2回答下列問題。(1)物質(zhì)A的分子式為______________。(2)物質(zhì)D與氫氣完全加成后的產(chǎn)物分子中含有________個手性碳原子。(3)由物質(zhì)D生成E的化學方程式：________________________________________。(4)物質(zhì)F生成G的反應類型為________。(5)物質(zhì)H中的含氧官能團的名稱為________。(6)物質(zhì)N在分子組成上比物質(zhì)B多一個CH2，符合下列條件N的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。A．芳香族化合物B．能發(fā)生水解和銀鏡反應C．遇FeCl3溶液顯紫色D．苯環(huán)上有兩個取代基(7)根據(jù)所學知識結(jié)合題目中信息寫出以CH3CH2NMe2和為原料，合成N的合成路線(其他試劑任選)。答案：(1)C6H8N2(2)6(3)＋HCHO＋Me2NH冰醋酸(4)還原反應(加成反應)(5)酯基、醚鍵(6)36(7LiAlH4，THF，△CH3CH2CH22．(15分)化合物M是一種醫(yī)藥中間體，實驗室中M的一種合成路線如圖。③有機物中一個碳原子連接兩個—OH時不穩(wěn)定，易自動脫水。回答下列問題。(1)B的化學名稱為________，B分子中手性碳原子有________個。(2)D中含氧官能團的名稱為________；由C生成D的反應類型為__________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(4)寫出由G生成M的化學方程式：________________________________。(5)H為D的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡式有________種。①苯環(huán)上連有2個取代基；②含有氨基(—NH2)，且氨基直接連在苯環(huán)上；③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應；④分子中含有2個甲基。(6)參照上述合成路線和信息，以2-丙醇和苯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線。答案：(1)3-氯丁醛1(2)羥基取代反應(3)(4)＋2NaCl＋H2O(5)3(6)3．(15分)PHB(聚β-羥基丁酸酯)可作為面粉面制品的添加劑，用于強化面粉的加工品質(zhì)。以異戊二烯合成聚β-羥基丁酸酯的路線如下。回答下列問題。(1)CH≡C—CH(CH3)2用系統(tǒng)命名法命名為________，D中官能團的名稱是____________。(2)B與H2反應后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)寫出反應④的化學方程式：_____________________________________________。(4)C的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；②1個分子中含有2個CO碳氧雙鍵。則符合條件的X共有________種。(5)C的另一種同分異構(gòu)體Y能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，能發(fā)生銀鏡反應，核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(6)由D為起始原料制備的合成路線中⑤的反應類型和⑥的反應條件分別是⑤______________、⑥______________。解析：已知B與H2反應后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，再結(jié)合B的分子式，可以確定B是環(huán)狀二烯的結(jié)構(gòu)，A為二烯烴，與CH≡C—CH(CH3)2發(fā)生加成反應生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B被高錳酸鉀氧化，生成，C的結(jié)構(gòu)簡式為C與氫氣發(fā)生加成反應生成E的結(jié)構(gòu)簡式為，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成PHB。(1)CH≡C—CH(CH3)2的主鏈為四個碳，從左往右編號，屬于炔烴，根據(jù)系統(tǒng)命名法則可知其名稱為：3-甲基-1-丁炔；根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含有的官能團為羧基、酮羰基(或羰基)。(2)由分析知，B與H2反應后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成PHB，反應方程式如下：(4)有機物C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH，與它互為同分異構(gòu)體，且滿足①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；②1個分子中含有2個碳氧雙鍵的X有7種：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO。(5)另一種同分異構(gòu)體Y能與碳酸鈉溶液反應放出氣體，結(jié)構(gòu)中含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應，結(jié)構(gòu)中含有醛基；核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，符合條件下Y的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CHO。(6)根據(jù)流程圖與H2先發(fā)生⑤加成反應(也屬于還原反應)，再發(fā)生⑥醇的消去反應，條件是濃硫酸、加熱，然后與CH3OH發(fā)生酯化反應，最后發(fā)生加聚反應可得目標產(chǎn)物；具體流程如下：答案：(1)3-甲基-1-丁炔羧基、酮羰基(或羰基)(2)(3)(4)7(5)HOOCCH2CH2CHO(6)加成反應(或還原反應)濃硫酸、加熱4．(15分)法匹拉韋是一種廣譜抗流感病毒藥物，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成法匹拉韋的路線如下(部分反應條件省略)。已知：R—NH2＋OR′(H)R″一定條件NRR′(H)R″＋H2O?；卮鹣铝袉栴}。(1)化合物Ⅱ中官能團名稱為________。(2)已知化合物Ⅱ的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6∶4∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為__________。(3)反應物Ⅲ為乙二醛，反應①的化學方程式為______________________。(4)反應②的反應類型是________；反應③的反應類型是____________。(5)已知X的相對分子質(zhì)量比化合物Ⅰ少14，且1molX能與足量NaHCO3溶液反應放出2molCO2，符合上述條件的X共有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出含有手性碳原子的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________。解析：由化合物Ⅱ的分子式可知Ⅰ→Ⅱ發(fā)生取代反應加上一個Br原子，結(jié)合第(2)題的信息可知Ⅱ為OOBrOO，結(jié)合已知信息的反應，反應物Ⅲ為乙二醛，結(jié)合分子式可知另一個產(chǎn)物是水，在NaOH作用下反應，接著酸化得到羥基并在對位取代硝基，反應②為硝基氫化得到氨基，反應③中氨基被取代為氟原子。(5)X的相對分子質(zhì)量比化合物Ⅰ少14，即少了CH2，且1molX能與足量NaHCO3溶液反應放出2molCO2說明含有2mol羧基，除兩個羧基外，碳架有C1C2C3C4、C1C2C