【創(chuàng)新設(shè)計(jì)】(人教)2020-2021高中化學(xué)選修五【分層訓(xùn)練】5-1-合成高分子化合物的基本方法

第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法[經(jīng)典基礎(chǔ)題]1．下列說(shuō)法中正確的是()A．油脂是高級(jí)脂肪酸甘油三酯，其相對(duì)分子質(zhì)量較大，所以是有機(jī)高分子化合物B．聚乙烯是由乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)合成的，所以聚乙烯和乙烯的化學(xué)性質(zhì)相同C．聚乙烯是由乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)合成的，但是聚乙烯的基本結(jié)構(gòu)和乙烯的結(jié)構(gòu)不同D．一塊無(wú)色透亮?????的塑料的成分是聚乙烯，所以是純潔物，有固定的相對(duì)分子質(zhì)量解析油脂的相對(duì)分子質(zhì)量只有幾百，而有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)104～106，所以，油脂不是有機(jī)高分子化合物。乙烯在發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，碳碳雙鍵打開(kāi)，所以聚乙烯中沒(méi)有碳碳雙鍵，而是單鍵，因此二者結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)都不相同。塑料的組成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的數(shù)目不同，聚合度不同，所以塑料不是純潔物，而是混合物。答案C2．有4種有機(jī)物：其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為()A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④解析將高分子化合物“切”成三段：的單體是。答案D3．下列敘述中正確的是()A．單體的質(zhì)量之和等于所生成的高分子化合物的質(zhì)量B．單體為一種物質(zhì)時(shí)，則單體發(fā)生加聚反應(yīng)C．縮聚反應(yīng)的單體至少有兩種物質(zhì)D．淀粉和纖維素的聚合度不同，不互為同分異構(gòu)體解析若為加聚反應(yīng)，單體的質(zhì)量之和等于所生成高分子化合物的質(zhì)量；若為縮聚反應(yīng)，高分子化合物的質(zhì)量小于單體的質(zhì)量之和，所以A項(xiàng)錯(cuò)誤。單體為一種物質(zhì)時(shí)，單體可能發(fā)生加聚反應(yīng)也可能發(fā)生縮聚反應(yīng)，如乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)得到聚乙烯，乳酸()通過(guò)縮聚反應(yīng)得到聚乳酸()和水，所以B項(xiàng)錯(cuò)誤。縮聚反應(yīng)的單體可以為一種或多種物質(zhì)，只要單體能同時(shí)供應(yīng)兩種相互發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)即可，如聚乳酸的單體就只有乳酸一種，所以C項(xiàng)錯(cuò)誤。淀粉和纖維素雖然分子式都為(C6H10O5)n，但聚合度n不同，則分子式實(shí)際是不同的，不符合同分異構(gòu)體的定義，所以彼此不互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。答案D4．下列有機(jī)化合物，既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生加聚反應(yīng)，還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是()解析能發(fā)生加成反應(yīng)的含有或—CHO等；能發(fā)生加聚反應(yīng)的含有等；能發(fā)生縮聚反應(yīng)的含有—NH2與—COOH、—OH與—COOH或酚羥基與醛基等。答案B5．某塑料的片斷結(jié)構(gòu)為：請(qǐng)指出其單體的結(jié)構(gòu)。解析通過(guò)觀看該塑料的片斷，得知該高分子化合物是由烯烴或鹵代烯烴在肯定條件下經(jīng)加聚反應(yīng)得到的。不飽和化合物經(jīng)加聚反應(yīng)后，不飽和碳原子相連形成長(zhǎng)鏈，同時(shí)不飽和的程度降低。由本題的片斷看，長(zhǎng)鏈上的碳原子在原單體中均為不飽和碳原子，因此可以?xún)蓚€(gè)碳原子分一組，便可推知單體。答案CH2CH2CH2CH—ClCH2CH—CH36．有機(jī)玻璃是一種重要的塑料，有機(jī)玻璃的單體A(C5H8O2)不溶于水，并可以發(fā)生以下變化：請(qǐng)回答：(1)B分子中含有的官能團(tuán)是________、________。(2)由B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)屬于________(選填序號(hào))。①氧化反應(yīng)②還原反應(yīng)③加成反應(yīng)④取代反應(yīng)(3)C的一氯代物D有兩種，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(4)由A生成B的化學(xué)方程式是_______________________________________________________________________________________________________。(5)有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________。解析(1)依據(jù)框圖中信息A能發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō)明其中含有碳碳雙鍵；同時(shí)A又能水解生成甲醇，說(shuō)明A屬于酯，B屬于羧酸，因此，B中必定含有羧基；又知A水解過(guò)程中破壞的只是酯基，而碳碳雙鍵保留了下來(lái)，A中還含有碳碳雙鍵，B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也很好地說(shuō)明白這一點(diǎn)。(2)此題考查幾種重要的反應(yīng)類(lèi)型，只需留意不要漏選即可。剩余的三個(gè)小題最關(guān)鍵的是C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷，有的同學(xué)認(rèn)為沒(méi)有足夠的信息，但認(rèn)真考慮，依據(jù)A的分子中有5個(gè)碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4個(gè)碳原子，B轉(zhuǎn)化成C的過(guò)程中沒(méi)有碳原子的變化，即C中也只有4個(gè)碳原子，再結(jié)合(1)小題已經(jīng)推斷出的信息先組合出B的結(jié)構(gòu)(只有兩種)，然后利用C的一氯代物D有兩種的信息得出結(jié)論。答案(1)碳碳雙鍵羧基(寫(xiě)結(jié)構(gòu)式也可)(2)②③(3)(CH3)2CHCOOH [力量提升題]7．下列合成有機(jī)高分子材料的化學(xué)方程式和反應(yīng)類(lèi)型都正確的是()A．①② B．②③C．②④ D．①④答案B8．下列單體能在肯定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是()A．丙烯 B．2-甲基-1,3-丁二烯C．乙烯和丙烯 D．2-甲基-2-丁烯解析依據(jù)鏈節(jié)上的碳原子數(shù)目和鍵的類(lèi)型可推斷其單體是二烯烴。答案B9．某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：下列說(shuō)法中正確的是()①聚合物的鏈節(jié)是②聚合物的分子式是C3H3Cl3③合成該聚合物的單體是④若n表示聚合度，則其相對(duì)分子質(zhì)量為97nA．①② B．③④C．①③ D．②④解析碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則題中聚合物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元(即鏈節(jié))為，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為(C2H2Cl2)n，相對(duì)分子質(zhì)量為97n。合成它的單體是。答案B10．一種有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于它的敘述中不正確的是()A．在肯定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)即可合成該有機(jī)玻璃B．該有機(jī)玻璃能發(fā)生氧化反應(yīng)C．合成該有機(jī)玻璃的原料可能有甲烷D．它在肯定條件下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)C—O鍵斷裂解析A項(xiàng)，與CH3OH在濃硫酸的作用下得到甲基丙烯酸甲酯()，再發(fā)生加聚反應(yīng)得到該有機(jī)玻璃；B項(xiàng)，該有機(jī)玻璃加熱時(shí)易燃燒，能發(fā)生氧化反應(yīng)；C項(xiàng)，合成該有機(jī)玻璃需要CH3OH，CH4與Cl2反應(yīng)可得CH3Cl，CH3Cl水解可得CH3OH；D項(xiàng)，該有機(jī)玻璃含有酯基，在肯定條件下發(fā)生水解導(dǎo)致C—O鍵斷裂。答案A11．常用的感光高分子有聚肉桂酸乙烯酯，它感光后形成二聚交聯(lián)高分子，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：據(jù)此請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)聚肉桂酸乙烯酯可水解為兩種分子，一種不含苯環(huán)的名稱(chēng)為_(kāi)__________。另一種含苯環(huán)的名稱(chēng)為肉桂酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________________________________________________。(2)乙炔與肉桂酸在催化劑的作用下發(fā)生某種反應(yīng)可獲得聚肉桂酸乙烯酯的單體，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________________________________________________________________________________________。(3)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，其中含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基并屬于酯類(lèi)的肉桂酸的同分異構(gòu)體，除還有兩種，請(qǐng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________、________。解析聚肉桂酸乙烯酯水解時(shí) 斷開(kāi)，生成和，聚肉桂酸乙烯酯的單體為：。12．(1)1mol丙酮酸()在鎳的催化下與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)變成乳酸，則乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。(2)在酸性條件下，與乳酸具有相同官能團(tuán)的乳酸的同分異構(gòu)體A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。(3)B與甲醇生成的酯可以聚合，則該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。解析丙酮酸中含有—CO—和—COOH兩種官能團(tuán)，—CO—能與H2加成生成—CH(OH)—，而—COOH不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，從而得出乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)COOH，其具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體只有HOCH2CH2COOH一種。在酸性條件下，A加熱失水可生成或環(huán)酯。但(2)中指動(dòng)身生消去反應(yīng)，(3)中指出B與甲醇生成的酯可以聚合，示意B中含有羧基(能生成酯)，說(shuō)明B為丙烯酸，而不是環(huán)酯。答案(1)CH3CH(OH)COOH13．以下是某課題組設(shè)計(jì)的合成聚酯類(lèi)高分子材料的路線：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9；②同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮；③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)依據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_(kāi)_______________；(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________，反應(yīng)類(lèi)型是________；(3)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________，該反應(yīng)過(guò)程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)是____________________________________________________________________________________；(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有____________________________________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析合成題通常用逆推法：逆推的第三步用到了題中所給的信息。(4)中能水解，且水解產(chǎn)物之一為乙酸，則肯定為乙酸酯，所以有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體。答案(1)C8H10 14．PBS是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料，可由馬來(lái)酸酐等原料經(jīng)下列路線合成：[已知：(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是__________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。(2)C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是__________；D的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是__________。(3)半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含—O—O—鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是__________________。(5)下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是________。a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d．1molA完全燃燒消耗5molO2解析結(jié)構(gòu)打算性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，解題時(shí)要先觀看分子內(nèi)的官能團(tuán)，然后依據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)確定有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)；寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)依據(jù)分子式和題目所給要求來(lái)寫(xiě)。(1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱(chēng)是1,4-丁二醇。(3)馬來(lái)酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，依據(jù)要求可寫(xiě)出半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OHeq\o(,\s\up7(肯定條件))HOOCCH2CH2COOCH2CH2C