2025高考假期提升專項(xiàng)練習(xí)化學(xué)解密之有機(jī)合成（解答大題）含答案及解析

2025菁優(yōu)高考化學(xué)解密之有機(jī)合成（解答大題）一．解答題（共25小題）1．（2024?天津）天然產(chǎn)物P是具有除草活性的植物化感物質(zhì)，其合成路線如圖：（1）A因官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體（不包含A）數(shù)目為；其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，系統(tǒng)命名為。（2）B的含氧官能團(tuán)名稱為。（3）寫出B→C的化學(xué)方程式。（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）F→G的反應(yīng)類型為。（6）根據(jù)G與H的分子結(jié)構(gòu)，判斷下列說(shuō)法正確的是（填序號(hào)）。a.二者互為同分異構(gòu)體b.H的水溶性相對(duì)較高c.不能用紅外光譜區(qū)分二者（7）已知產(chǎn)物P在常溫下存在如下互變異構(gòu)平衡。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（填序號(hào)）。a.P和P′經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物b.P和P′互為構(gòu)造異構(gòu)體c.P存在分子內(nèi)氫鍵d.P′含有手性碳原子（8）已知氯代烴（R—Cl）與醇（R′—OH）在堿的作用下生成醚（R—O—R′）。以甲苯和化合物C為原料，參照題干路線，完成目標(biāo)化合物的合成（無(wú)機(jī)試劑任選）。2．（2024秋?寶山區(qū)校級(jí)月考）（1）在加熱條件下，乙醇轉(zhuǎn)化為有機(jī)物R的過(guò)程如圖所示，其中錯(cuò)誤的是。A.R的化學(xué)式為C2H4OB.乙醇發(fā)生了氧化反應(yīng)C.反應(yīng)過(guò)程中固體有紅黑交替變化的現(xiàn)象D.乙二醇（HOCH2CH2OH）不能發(fā)生類似反應(yīng)（2）分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是。A.分子中含有3種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同（3）下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是。A.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸B.制取溴苯：將鐵屑、液溴、苯混合加熱C.檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色D.除去乙烯中的SO2：通入氫氧化鈉溶液中（4）下列除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的方法錯(cuò)誤的是。A.硝基苯（苯）—蒸餾B.苯（苯酚）—濃溴水，過(guò)濾C.乙烷（乙烯）—H2催化劑D.乙炔（H2S）—NaOH溶液（5）將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，不能達(dá)到“實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹钡氖?。選項(xiàng)試劑試管中的物質(zhì)實(shí)驗(yàn)?zāi)康腁碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液驗(yàn)證醋酸的酸性強(qiáng)于苯酚B飽和溴水①苯②苯酚溶液驗(yàn)證羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響C酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯驗(yàn)證甲基對(duì)苯環(huán)的活性有影響D金屬鈉①水②乙醇驗(yàn)證乙醇羥基中的氫原子比水分子中的氫原子活潑（6）有機(jī)化合物E的一種合成路線如圖：完成下列填空：ⅰ.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中的不含氧官能團(tuán)名稱為，反應(yīng)④所需要的試劑與條件為。ⅱ.①的反應(yīng)類型，②的反應(yīng)類型。ⅲ.反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。ⅳ.反應(yīng)⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種）。ⅴ.A的同分異構(gòu)體中，含有醛基（—CHO）且有三種氫的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3．（2024秋?浦東新區(qū)校級(jí)月考）秸稈是成熟農(nóng)作物莖葉的總稱，農(nóng)作物光合作用的產(chǎn)物有一半以上存在于秸稈中，秸邪富含氮、磷、鉀、鈣、鎂和有機(jī)質(zhì)。秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要意義。（1）下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是。A．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖C．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全D．淀粉和纖維素都屬于多糖，是同分異構(gòu)體（2）我國(guó)于2008年起禁止農(nóng)民焚燒秸稈，焚燒秸稈的危害有。（不定項(xiàng)）A．溫室效應(yīng)B．酸雨C．可吸入顆粒物超標(biāo)D．臭氧空洞下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線，回答下列問(wèn)題：已知：（3）D中的官能團(tuán)名稱為；F的化學(xué)名稱是。（4）為了確定C中官能團(tuán)的種類，可以采用的方法是。A．紅外光譜B．質(zhì)譜法C．原子吸收光譜D．核磁共振氫譜（5）B生成C的反應(yīng)類型為，D生成E的反應(yīng)類型為。（6）由F生成G的化學(xué)方程式為：。（7）二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO，共有種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（8）參照上述合成路線，以2，4﹣己二烯和C2H4為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線。4．（2024秋?深圳校級(jí)月考）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖：已知：Ⅰ．（R、R′、R′′代表烴基，下同）。Ⅱ．。Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）B的分子式是，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制Cu（OH）2氧化，則X的化學(xué)名稱是。（2）步驟②發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）PET單體含有的官能團(tuán)名稱是。（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)可能的化學(xué)性質(zhì)，完成表格。序號(hào)可反應(yīng)的試劑及條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①H2，催化劑/Δ②取代反應(yīng)（5）結(jié)合題中所給信息，以CH3CH＝CH2、CH3OH和為原料合成。基于你的設(shè)計(jì)，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)中的有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。②步驟中涉及烯烴制醇的反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為。5．（2024秋?荔灣區(qū)校級(jí)月考）利用不對(duì)稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對(duì)天然分子的人工合成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如圖所示（加料順序、部分反應(yīng)條件略）：（1）I的名稱是，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型aBr2/CCl4加成反應(yīng)b（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式可表示為，則化合物X的分子式為。（4）關(guān)于反應(yīng)⑥的說(shuō)法中，正確的有。（填字母）A.反應(yīng)過(guò)程中，有C—O鍵斷裂和O—H鍵、C—H鍵形成B.反應(yīng)過(guò)程中，不涉及π鍵的斷裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3D.每個(gè)Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個(gè)數(shù)相同（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應(yīng)且在核磁共振氫譜上只有3組峰。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機(jī)原料，利用反應(yīng)⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：（a）最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。（c）從甲苯出發(fā)第一步反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為。6．（2024?海淀區(qū)二模）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過(guò)敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過(guò)敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：?。甊—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）B中含有—OH，試劑a是。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）E→F中，反應(yīng)i的化學(xué)方程式為。（5）下列關(guān)于有機(jī)物F和G的說(shuō)法正確的是（填字母）。a．F和G均沒(méi)有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應(yīng)c．F和G均能與銀氨溶液反應(yīng)（6）H與NH2OH反應(yīng)得到I經(jīng)歷了如圖所示的多步反應(yīng)。其中，中間產(chǎn)物1有2個(gè)六元環(huán)，紅外光譜顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N—O鍵。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、。（7）I→J的過(guò)程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含+2價(jià)Se的化合物，反應(yīng)中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為。7．（2024?天津模擬）苯甲醛是一種重要的化工原料，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。已知：（R、R'代表烴基）回答下列問(wèn)題：（1）B所含官能團(tuán)的名稱為。（2）苯甲醛→A的反應(yīng)類型是。（3）D、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。（4）苯甲醛與新制Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）F→M的化學(xué)方程式為。（6）B有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有種，寫出一種其中含亞甲基（﹣CH2﹣）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（7）寫出用苯甲醛為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備的合成路線：。8．（2024?河南開學(xué)）乳酸在生命化學(xué)中起著重要作用，也是重要的化工原料。合成乳OH酸的路線如圖所示。（1）淀粉的分子式為。（2）乳酸中官能團(tuán)的名稱為，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。（3）乳酸與乙醇的某些化學(xué)性質(zhì)相似，如在Cu催化加熱條件下可被催化氧化，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（4）乳酸乙酯廣泛用于食品香精。寫出在濃硫酸作催化劑條件下由乳酸合成乳酸乙酯的化學(xué)方程式：。（5）3.6g乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下1H2的體積為L(zhǎng)。（6）乳酸的一種同分異構(gòu)體屬于酯類且一氯代物只有一種，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。9．（2024秋?惠東縣月考）Tapentadol是一種新型止痛藥物，合成其中間體viii的路線如圖：回答下列問(wèn)題：（1）化合物i的分子式為，化合物v含有的官能團(tuán)名稱為。（2）根據(jù)化合物iii的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成如表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新物質(zhì)反應(yīng)類型a①新制Cu（OH）2、加熱②H+b（3）反應(yīng)⑤的方程式可表示為iii+vi→vii+y，化合物y的化學(xué)式為。（4）關(guān)于反應(yīng)⑥的說(shuō)法中，正確的有。A．反應(yīng)過(guò)程中，有π鍵發(fā)生斷裂B．化合物vii的sp3雜化的原子只有CC．化合物vii所有碳原子一定處于同一平面上D．化合物viii只有1個(gè)手性碳原子（5）化合物x是ii的同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出滿足下列條件的其中一種。a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈b．與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色c．1molx與足量Na反應(yīng)，生成1molH2（6）以和NaCN為含碳原料，合成化合物?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①相關(guān)步驟涉及到鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。②最后一步反應(yīng)中，能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。10．（2024秋?蚌埠月考）脫落酸是一種抑制植物生長(zhǎng)的激素，其衍生物L(fēng)的合成路線如圖。（1）B的分子式為。（2）寫出C→D的反應(yīng)方程式。（3）E中含氧官能團(tuán)名稱是。（4）M是C的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M有種（不考慮立體異構(gòu)）。①遇FeCl3顯色②有手性碳原子③只有一個(gè)甲基（5）依據(jù)上述合成路線的原理，利用其中原料，設(shè)計(jì)如圖乙路線，合成有機(jī)化合物K，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖甲所示。甲：乙：①C2H2→H的反應(yīng)類型是。②I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。③I→J的反應(yīng)條件與上述合成L的路線中步驟相同（用圖中字母表示物質(zhì)）。11．（2023秋?蘇州期末）二氫荊芥內(nèi)酯（H）可用作驅(qū)蟲劑，其人工合成路線如圖：（1）D中官能團(tuán)的名稱為。（2）化合物G中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為。（3）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。分子中含苯環(huán)，但與FeCl3溶液不顯色；核磁共振氫譜有5組峰；銅作催化劑加熱條件下與O2反應(yīng)生成一元醛。（5）寫出以CH3CH＝CH2和為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程示例見本題題干）。12．（2024秋?閔行區(qū)校級(jí)月考）化合物Ⅶ是一種用于緩解肌肉痙攣的藥物，其合成路線如圖：回答下列問(wèn)題：（1）化合物Ⅵ中的含氧官能團(tuán)的名稱是、。（2）Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)類型是。A．氧化B．取代C．加成D．還原（3）化合物分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)比是，N原子的雜化方式是。（4）已知Ph3P＝CH2+Ⅱ→Ph3P＝O+Ⅲ（Ph表示—C6H5），則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）Ⅴ→Ⅵ的化學(xué)方程式是。（6）1mol化合物Ⅶ可以最多可以消耗molH2，molNaOH。（7）符合下列條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體有種。a．含有結(jié)構(gòu)單元b．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)c．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基13．（2024?山東模擬）以A和芳香烴E為原料制備除草劑草酮中間體（I）的合成路線如圖：回答下列問(wèn)題：（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）B→C的反應(yīng)類型為。（3）D中碳原子的雜化軌道類型有；其中，電負(fù)性最大的元素為。（4）寫出F→G的化學(xué)方程式。（5）B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。條件：①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③含有2個(gè)甲基，且連在同一個(gè)碳原子上。（6）利用原子示蹤技術(shù)追蹤G→H的反應(yīng)過(guò)程：上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。14．（2024?哈師大附中、東北師大附中、遼寧省實(shí)驗(yàn)中學(xué)二模）化合物H為一種重要藥物的中間體，其合成路線如圖：已知：在有機(jī)合成中，電性思想有助于理解一些有機(jī)反應(yīng)的過(guò)程。例如受酯基吸電子作用影響，酯基鄰位碳原子上的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂，在堿性條件下可與另一分子酯發(fā)生酯縮合反應(yīng)：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）H中碳原子的雜化軌道類型為。（3）滿足以下條件的的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。（4）C生成D的過(guò)程中，還會(huì)生成一種副產(chǎn)物I，I與D互為同分異構(gòu)體，則化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，并請(qǐng)從電性角度分析由C生成I相對(duì)于生成D更難的原因?yàn)?。?）由F生成G的過(guò)程實(shí)際分為2步，第一步為加成反應(yīng)，則第二步為反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。15．（2023秋?金山區(qū)期末）阿普唑侖常用于治療失眠、焦慮癥、抑郁癥等精神疾病。以下是阿普唑侖（Ⅶ）的一種合成路線。（1）由制取化合物Ⅰ的反應(yīng)條件是。（2）有關(guān)化合物Ⅱ的說(shuō)法正確的是。（不定項(xiàng)）A．分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)碳氮雙鍵B．碳原子均采取sp2雜化C．檢驗(yàn)分子中存在氯原子的試劑是NaOH溶液、AgNO3溶液D．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（3）化合物Ⅲ與氫氣完全加成，產(chǎn)物中的手性碳原子用“*”標(biāo)出，其中正確的是。（單選）（4）化合物Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱是、。（5）步驟③的反應(yīng)類型為。（單選）A．取代反應(yīng)B．加成反應(yīng)C．氧化反應(yīng)D．消去反應(yīng)（6）寫出步驟⑥的化學(xué)方程式。（7）化合物M是比化合物Ⅳ少一個(gè)苯環(huán)的芳香族化合物，寫出1種同時(shí)滿足下列條件的M同分異構(gòu)體。a.含有結(jié)構(gòu)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.苯環(huán)上的一溴代物有2種d.核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1（8）將下列以苯胺（）和肼（N2H4）為有機(jī)原料合成的合成路線補(bǔ)充完整（其他試劑任選）。16．（2023秋?海淀區(qū)校級(jí)月考）阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路線如圖，按要求回答下列問(wèn)題。已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；②R—NH2容易被氧化。（1）物質(zhì)M的名稱為，E中官能團(tuán)名稱為。（2）反應(yīng)條件B應(yīng)選擇；反應(yīng)條件D應(yīng)選擇。a．KMnO4/H2SO4b．NaOH/C2H5OHc．Fe/HCld．HNO3/H2SO4（3）H生成I的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。（4）同時(shí)滿足下列條件的A的芳香族化合物同分異構(gòu)體共種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積比為1：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①與A具有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上至少有兩個(gè)取代基。17．（2024秋?天河區(qū)校級(jí)月考）于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。利用木質(zhì)纖維素為起始原料結(jié)合CO2生產(chǎn)聚碳酸對(duì)二甲苯酯可以實(shí)現(xiàn)碳減排，緩解日益緊張的能源危機(jī)，路線如圖：（1）化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)為（填名稱）。（2）對(duì)化合物Ⅱ，預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①新制氫氧化銅、加熱②加成反應(yīng)（3）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅢ與1mol化合物a反應(yīng)得到1molⅣ，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）已知化合物Ⅴ的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為2：3，用系統(tǒng)命名法對(duì)化合物V命名：。（5）化合物Ⅶ的芳香族同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種（不含立體異構(gòu)）。①最多能與相同物質(zhì)的量的Na2CO3反應(yīng)；②能與2倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)。（6）關(guān)于Ⅶ生成Ⅷ的反應(yīng)的說(shuō)法中，不正確的有。A．反應(yīng)過(guò)程中，有H—O鍵斷裂B．反應(yīng)過(guò)程中，有C＝O雙鍵和C—O單鍵形成C．該反應(yīng)為加聚反應(yīng)D．CO2屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的π鍵（7）參照上述信息，寫出以丙烯和CO2為起始有機(jī)原料合成的路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）。18．（2024?番禺區(qū)校級(jí)三模）二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實(shí)現(xiàn)“碳達(dá)峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。我國(guó)學(xué)者以電催化反應(yīng)為關(guān)鍵步驟，用CO2作原料，實(shí)現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成，其合成路線如圖：（1）化合物A的分子式為?；衔飜為A的芳香族同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上有4組峰，x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為。（2）反應(yīng)③中，化合物C與無(wú)色無(wú)味氣體y反應(yīng)，生成化合物D，原子利用率為100%。y為。（3）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a氧化反應(yīng)（生成有機(jī)產(chǎn)物）bH2，催化劑，加熱反應(yīng)c反應(yīng)（4）關(guān)于反應(yīng)④⑤的說(shuō)法中，不正確的有。a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2雜化，分子內(nèi)所有原子一定共平面b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子c．化合物E可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵d．反應(yīng)④中，用Mg作陽(yáng)極、Pt作陰極進(jìn)行電解，則CO2與D的反應(yīng)在陰極上進(jìn)行。（5）以為唯一有機(jī)原料，參考上述信息，合成化合物?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：（a）最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（b）相關(guān)步驟涉及到CO2電催化反應(yīng)，發(fā)生該反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。19．（2024秋?西城區(qū)校級(jí)月考）褪黑激素的前體K的合成路線如圖。已知：+R3OH（R表示烴基或氫）（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A中所含的官能團(tuán)有。（2）D→E的反應(yīng)類型是。（3）試劑W的分子式是C8H5O2N，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）G中只含酯基一種官能團(tuán)。生成G的反應(yīng)方程式是。（5）F的分子式為C11H10O2NBr。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（6）由K合成Q（），Q再經(jīng)下列過(guò)程合成褪黑激素。①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。②Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。③試劑b是。20．（2024?遼寧模擬）化合物M是一種重要的醫(yī)藥中間體。某實(shí)驗(yàn)室用化合物A、B制備M的一種合成路線如圖：已知：①②③R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為；B中所含官能團(tuán)的名稱為；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）E的核磁共振氫譜中只有1組峰，則1個(gè)E分子中四面體構(gòu)型的碳原子有個(gè)。（3）F+G→H的化學(xué)方程式為。（4）H和M分子中手性碳原子的數(shù)目之比為；H→M的反應(yīng)類型為。（5）Q是D的同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（任寫1種，不考慮立體異構(gòu)）。①含有酯基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．且1molQ與足量新制Cu（OH）2反應(yīng)生成2molCu2O③核磁共振氫譜有4組峰21．（2024?陜西模擬）扎來(lái)普隆為鎮(zhèn)靜催眠藥，可以使失眠病人很快入睡，延長(zhǎng)睡眠時(shí)間，減少覺(jué)醒次數(shù)。扎來(lái)普隆的一種合成路線如圖：回答下列問(wèn)題：（1）D的分子式為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A→B的反應(yīng)條件與試劑為。（3）E屬于（填“順式”或“反式”）結(jié)構(gòu)，E→F的反應(yīng)類型為。（4）C→D的化學(xué)方程式為。（5）C的同分異構(gòu)體種類繁多，其中含有氨基（—NH2）且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)），核磁共振氫譜峰面積之比等于1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。22．（2024?定海區(qū)校級(jí)模擬）乳酸乙酯是一種常用的食用香精，可以用乙烯等化工產(chǎn)品為原料進(jìn)行合成：其中有機(jī)物A和B生成乳酸乙酯為酯化反應(yīng)請(qǐng)回答：（1）無(wú)機(jī)物M的化學(xué)式。（2）反應(yīng)1的類型為。（3）有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱。（4）有機(jī)物A與B反應(yīng)生成乳酸乙酯的化學(xué)方程式。（5）下列說(shuō)法正確的是。A.與乳酸乙酯互為同分異構(gòu)體B.有機(jī)物A分子間能發(fā)生酯化反應(yīng)C.等質(zhì)量的有機(jī)物A和葡萄糖完全燃燒，后者的耗氧量更高D.用飽和Na2CO3溶液能同時(shí)鑒別有機(jī)物A、B以及乳酸乙酯23．（2024秋?五華區(qū)校級(jí)月考）羰基化合物中，羰基鄰位碳原子上的氫原子（α—H）受到羰基吸電子作用的影響具有一定的活潑性，因此醛或酮在堿性條件下會(huì)發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，如圖：（1）A的名稱是，B中碳和碳（填編號(hào)）之間的碳碳鍵是新構(gòu)建的。（2）A→B的反應(yīng)類型是，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（3）2，2﹣二甲基丙醛與丙酮在堿性條件下發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的方程式為（省略中間體）。（4）丙醛與丁醛混合后，加入NaOH溶液發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成碳原子數(shù)小于9的產(chǎn)物（不含中間體，不考慮立體異構(gòu)，存在共軛現(xiàn)象）有種，其中核磁共振氫譜為5組峰的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（5）依據(jù)逆合成分析法，利用羥醛縮合反應(yīng)合成，試設(shè)計(jì)其中間體及原料完成圖合成路線。24．（2024秋?江西月考）以苯和吡啶為原料合成某藥物中間體H，其流程如圖：已知：Ac2O代表乙酸酐（CH3CO）2O?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A→B中反應(yīng)試劑和條件是，C的名稱是。（2）D中官能團(tuán)名稱是。（3）設(shè)計(jì)C→D和G→H（ii）步驟的目的是。（4）已知：有機(jī)物中N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)．下列四種有機(jī)物中，堿性由強(qiáng)到弱排序?yàn)椋ㄌ钭帜福．b．c．d．（5）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種（不包括立體異構(gòu)體）。其中，在核磁共振氫譜有5組峰且峰的面積比為1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出其中一種即可）。①含苯環(huán)和氨基（—NH2）②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）已知氨基具有強(qiáng)還原性。結(jié)合上述流程，以對(duì)硝基甲苯為原料合成塑料（），設(shè)計(jì)合成路線：（其他無(wú)機(jī)試劑任選）。25．（2024?南通模擬）某有機(jī)物G具有解熱、鎮(zhèn)痛以及抗炎等功效，如圖為G的合成路線：回答下列問(wèn)題：（1）A→B的反應(yīng)類型為。（2）D中氮原子的雜化方式為。（3）C→D的轉(zhuǎn)化經(jīng)歷CXD的反應(yīng)過(guò)程，其中反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，試寫出中間體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）D的一種同分異構(gòu)體符合既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，含苯環(huán)的水解產(chǎn)物含有手性碳和6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（5）已知：（R、R′、R′′表示烴基），寫出以和為原料合成的合成路線（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

2025菁優(yōu)高考化學(xué)解密之有機(jī)合成（解答大題）參考答案與試題解析一．解答題（共25小題）1．（2024?天津）天然產(chǎn)物P是具有除草活性的植物化感物質(zhì)，其合成路線如圖：（1）A因官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體（不包含A）數(shù)目為2；其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，系統(tǒng)命名為1，2，3﹣苯三酚。（2）B的含氧官能團(tuán)名稱為羥基、羰基。（3）寫出B→C的化學(xué)方程式。（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH2Cl。（5）F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）。（6）根據(jù)G與H的分子結(jié)構(gòu)，判斷下列說(shuō)法正確的是ab（填序號(hào)）。a.二者互為同分異構(gòu)體b.H的水溶性相對(duì)較高c.不能用紅外光譜區(qū)分二者（7）已知產(chǎn)物P在常溫下存在如下互變異構(gòu)平衡。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是d（填序號(hào)）。a.P和P′經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物b.P和P′互為構(gòu)造異構(gòu)體c.P存在分子內(nèi)氫鍵d.P′含有手性碳原子（8）已知氯代烴（R—Cl）與醇（R′—OH）在堿的作用下生成醚（R—O—R′）。以甲苯和化合物C為原料，參照題干路線，完成目標(biāo)化合物的合成（無(wú)機(jī)試劑任選）。【答案】（1）2；；1，2，3﹣苯三酚；（2）羥基、羰基；（3）；（4）CH3OCH2Cl；（5）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；（6）ab；（7）d；（8）?！痉治觥緼與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B與乙醇分子間脫去1分子水形成醚鍵生成C，B的分子式為C2H5ClO，對(duì)比C與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推知D為CH3OCH2Cl，E中醚鍵水解重新引入B→C過(guò)程中消除的羥基生成F，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生異構(gòu)化生成H，H重新引入C→E過(guò)程中消除的羥基生成G，可知B→C過(guò)程、C→E過(guò)程的目的是保護(hù)特定位置的羥基；（8）結(jié)合題中已知，模仿C到P的合成過(guò)程，與反應(yīng)生成，在鹽酸條件下水解生成，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成，異構(gòu)化生成，與Cl2在光照條件下生成，用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。【解答】解：（1）A因官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體（不包含A）還有、共2種，其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，系統(tǒng)命名為1，2，3﹣苯三酚，故答案為：2；；1，2，3﹣苯三酚；（2）觀察結(jié)構(gòu)可知，B的含氧官能團(tuán)名稱為羥基、羰基，故答案為：羥基、羰基；（3）B→C的化學(xué)方程式為，故答案為：；（4）B的分子式為C2H5ClO，對(duì)比C與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH2Cl，故答案為：CH3OCH2Cl；（5）F中羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；（6）G與H的分子式相同，含有的官能團(tuán)種類不同，二者互為同分異構(gòu)體，能用紅外光譜區(qū)分二者，G中酯基異構(gòu)為H后有親水基羥基產(chǎn)生，則H的水溶性相對(duì)較高，故a與b正確、c錯(cuò)誤，故答案為：ab；（7）a．P和P′中碳碳雙鍵、羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則催化加氫可得相同產(chǎn)物，故a正確；b．P和P′是不同的原子連接順序而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體，二者互為構(gòu)造異構(gòu)體，故b正確；c．P分子2個(gè)羥基位置適合，存在分子內(nèi)氫鍵，故c正確；d．P′分子中沒(méi)有連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，沒(méi)有手性碳原子，故d錯(cuò)誤，故答案為：d；（8）結(jié)合題中已知，模仿C到P的合成過(guò)程，與反應(yīng)生成，在鹽酸條件下水解生成，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成，異構(gòu)化生成，與Cl2在光照條件下生成，用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，合成路線為，故答案為：?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，涉及同分異構(gòu)體、有機(jī)物命名、官能團(tuán)識(shí)別、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、合成路線設(shè)計(jì)等，對(duì)比有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化來(lái)理解發(fā)生的反應(yīng)，題目較好地考查了學(xué)生分析能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力。2．（2024秋?寶山區(qū)校級(jí)月考）（1）在加熱條件下，乙醇轉(zhuǎn)化為有機(jī)物R的過(guò)程如圖所示，其中錯(cuò)誤的是D。A.R的化學(xué)式為C2H4OB.乙醇發(fā)生了氧化反應(yīng)C.反應(yīng)過(guò)程中固體有紅黑交替變化的現(xiàn)象D.乙二醇（HOCH2CH2OH）不能發(fā)生類似反應(yīng)（2）分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是B。A.分子中含有3種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同（3）下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是D。A.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸B.制取溴苯：將鐵屑、液溴、苯混合加熱C.檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色D.除去乙烯中的SO2：通入氫氧化鈉溶液中（4）下列除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的方法錯(cuò)誤的是BC。A.硝基苯（苯）—蒸餾B.苯（苯酚）—濃溴水，過(guò)濾C.乙烷（乙烯）—H2催化劑D.乙炔（H2S）—NaOH溶液（5）將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，不能達(dá)到“實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹钡氖荂。選項(xiàng)試劑試管中的物質(zhì)實(shí)驗(yàn)?zāi)康腁碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液驗(yàn)證醋酸的酸性強(qiáng)于苯酚B飽和溴水①苯②苯酚溶液驗(yàn)證羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響C酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯驗(yàn)證甲基對(duì)苯環(huán)的活性有影響D金屬鈉①水②乙醇驗(yàn)證乙醇羥基中的氫原子比水分子中的氫原子活潑（6）有機(jī)化合物E的一種合成路線如圖：完成下列填空：ⅰ.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中的不含氧官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵，反應(yīng)④所需要的試劑與條件為濃硫酸，加熱。ⅱ.①的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)，②的反應(yīng)類型取代反應(yīng)。ⅲ.反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。ⅳ.反應(yīng)⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或（任寫一種）。ⅴ.A的同分異構(gòu)體中，含有醛基（—CHO）且有三種氫的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCH2CHO?！敬鸢浮拷猓海?）D；（2）B；（3）D；（4）BC；（5）C；（6）i．；碳碳雙鍵；濃硫酸，加熱；ii．氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；iii．+2NaOH+2NaBr+2H2O；iv．或；v．（CH3）3CCH2CHO?！痉治觥浚?）依據(jù)圖中轉(zhuǎn)化過(guò)程可知：銅與氧氣反應(yīng)生成氧化銅，氧化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成銅與R；（2）A．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵、羥基、醚鍵和羧基；B．含有羧基和羥基能分別與乙醇和乙酸發(fā)生酯化（或取代）反應(yīng)；C．1mol該有機(jī)物中含有2mol羧基；D．使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是碳碳雙鍵、羥基被氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)；（3）A．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先加入濃硝酸，再加濃硫酸，最后滴入苯；B．實(shí)驗(yàn)室將鐵屑、液溴、苯混合制取溴苯；C．檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)，應(yīng)先加入氫氧化鈉溶液共熱，再加入硝酸溶液中和氫氧化鈉溶液，最后加入硝酸銀溶液；D．乙烯不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，二氧化硫能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；（4）A．硝基苯和苯互溶，但兩者沸點(diǎn)不同；B．混有苯酚的苯中加入足量的濃溴水，苯酚與濃溴水反應(yīng)生成2，4，6﹣三溴苯酚白色沉淀；C．乙烯與氫氣雖能發(fā)生加成反應(yīng)，但進(jìn)行難度較大，會(huì)引入新的雜質(zhì)；D．H2S可以和NaOH溶液反應(yīng)而被吸收，乙炔與NaOH溶液不反應(yīng)；（5）A．醋酸溶液能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說(shuō)明醋酸的酸性強(qiáng)于碳酸，苯酚溶液與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)，說(shuō)明碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚；B．苯與飽和溴水不反應(yīng)，苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀；C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；D．金屬鈉與水劇烈反應(yīng)，與乙醇緩慢反應(yīng)；（6）由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，銅做催化劑作用下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則A為、B為；在乙酸溶液中與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則C為；濃硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH＝CH2，則D為1﹣丙醇或2﹣丙醇；與CH3CH＝CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）依據(jù)圖中轉(zhuǎn)化過(guò)程可知：銅與氧氣反應(yīng)生成氧化銅，氧化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成銅與R；A．氧化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成銅與R，反應(yīng)中銅元素化合價(jià)降低，發(fā)生還原反應(yīng)，則乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醛，分子式為：C2H4O，故A正確；B．氧化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成銅和乙醛，氧化銅在反應(yīng)中發(fā)生還原反應(yīng)，乙醇在反應(yīng)中發(fā)生氧化反應(yīng)，故B正確；C．銅為紅色，與氧氣反應(yīng)生成黑色的氧化銅，黑色氧化銅與乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成銅，所以現(xiàn)象：固體有紅黑交替變化，故C正確；D．乙二醇與乙醇結(jié)構(gòu)相似，也能發(fā)生催化氧化生成乙二醛，故D錯(cuò)誤；故答案為：D；（2）A．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵、羥基、醚鍵和羧基4種官能團(tuán)，故A錯(cuò)誤；B．含有羧基和羥基能分別與乙醇和乙酸發(fā)生酯化（或取代）反應(yīng)，故B正確；C．1mol該有機(jī)物中含有2mol羧基，因此能與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是碳碳雙鍵、羥基被氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)，二者原理不同，故D錯(cuò)誤；故答案為：B；（3）A．實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯時(shí)，應(yīng)先加入濃硝酸，再加濃硫酸，最后滴入苯，故A錯(cuò)誤；B．實(shí)驗(yàn)室將鐵屑、液溴、苯混合制取溴苯，實(shí)驗(yàn)時(shí)不能加熱，故B錯(cuò)誤；C．檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)，應(yīng)先加入氫氧化鈉溶液共熱，再加入硝酸溶液中和氫氧化鈉溶液，最后加入硝酸銀溶液，觀察沉淀顏色，故C錯(cuò)誤；D．乙烯不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，二氧化硫能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以將混合氣體通入氫氧化鈉溶液中能除去乙烯中的二氧化硫雜質(zhì)，故D正確；故答案為：D；（4）A．硝基苯和苯互溶，但兩者沸點(diǎn)不同，可以用蒸餾除去硝基苯中的苯，故A正確；B．混有苯酚的苯中加入足量的濃溴水，苯酚與濃溴水反應(yīng)生成2，4，6﹣三溴苯酚白色沉淀，但2，4，6﹣三溴苯酚、Br2都能溶于苯，過(guò)濾不能得到純凈的苯，故B錯(cuò)誤；C．乙烯與氫氣雖能發(fā)生加成反應(yīng)，但進(jìn)行難度較大，會(huì)引入新的雜質(zhì)，未達(dá)到除雜目的，故C錯(cuò)誤；D．H2S可以和NaOH溶液反應(yīng)而被吸收，乙炔與NaOH溶液不反應(yīng)，可以用洗氣的方法除去乙炔中的H2S，故D正確；故答案為：BC；（5）A．醋酸溶液能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，說(shuō)明醋酸的酸性強(qiáng)于碳酸，苯酚溶液與碳酸氫鈉溶液不反應(yīng)，說(shuō)明碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚，所以題給實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到可證明醋酸的酸性強(qiáng)于苯酚的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，故A錯(cuò)誤；B．苯與飽和溴水不反應(yīng)，苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，則題給實(shí)驗(yàn)可達(dá)到驗(yàn)證羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，故B錯(cuò)誤；C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則題給實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到驗(yàn)證苯環(huán)對(duì)甲基的活性產(chǎn)生了影響的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，不能達(dá)到驗(yàn)證甲基對(duì)苯環(huán)的活性有影響的實(shí)驗(yàn)?zāi)康模蔆正確；D．金屬鈉與水劇烈反應(yīng)，與乙醇緩慢反應(yīng)，則題給實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到驗(yàn)證乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，故D錯(cuò)誤；故答案為：C；（6）由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，銅做催化劑作用下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則A為、B為；在乙酸溶液中與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則C為；濃硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH＝CH2，則D為1﹣丙醇或2﹣丙醇；與CH3CH＝CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成；i．由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，不含氧官能團(tuán)為碳碳雙鍵；反應(yīng)④為濃硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH＝CH2和水，故答案為：；碳碳雙鍵；濃硫酸，加熱；ii．由分析可知，反應(yīng)①為銅做催化劑作用下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成和水；反應(yīng)②為在乙酸溶液中與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；iii．由分析可知，反應(yīng)③為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成、溴化鈉和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O，故答案為：+2NaOH+2NaBr+2H2O；iv．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，與CH3CH＝CH2發(fā)生加成反應(yīng)可能生成副產(chǎn)物或，故答案為：或；v．A的同分異構(gòu)體中，含有醛基且有三種氫的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCH2CHO，故答案為：（CH3）3CCH2CHO?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)合成，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。3．（2024秋?浦東新區(qū)校級(jí)月考）秸稈是成熟農(nóng)作物莖葉的總稱，農(nóng)作物光合作用的產(chǎn)物有一半以上存在于秸稈中，秸邪富含氮、磷、鉀、鈣、鎂和有機(jī)質(zhì)。秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要意義。（1）下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是C。A．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖C．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全D．淀粉和纖維素都屬于多糖，是同分異構(gòu)體（2）我國(guó)于2008年起禁止農(nóng)民焚燒秸稈，焚燒秸稈的危害有AC。（不定項(xiàng)）A．溫室效應(yīng)B．酸雨C．可吸入顆粒物超標(biāo)D．臭氧空洞下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線，回答下列問(wèn)題：已知：（3）D中的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、酯基；F的化學(xué)名稱是己二酸。（4）為了確定C中官能團(tuán)的種類，可以采用的方法是A。A．紅外光譜B．質(zhì)譜法C．原子吸收光譜D．核磁共振氫譜（5）B生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），D生成E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。（6）由F生成G的化學(xué)方程式為：nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O。（7）二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO，共有12種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（8）參照上述合成路線，以2，4﹣己二烯和C2H4為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線?！敬鸢浮浚?）C；（2）AC；（3）碳碳雙鍵、酯基；己二酸；（4）A；（4）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；加成反應(yīng)；（5）己二酸；nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O；（6）12；；（7）。【分析】（1）A．糖類不一定有甜味，如纖維素等，組成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脫氧核糖（C6H10O4）；B．麥芽糖水解生成葡萄糖；C．淀粉水解生成葡萄糖，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有葡萄糖，說(shuō)明淀粉水解了，不能說(shuō)明淀粉完全水解；D．淀粉和纖維素都屬于多糖類，是天然高分子化合物，二者聚合度n不同，分子式不同；（2）焚燒秸稈主要是纖維素燃燒，產(chǎn)生二氧化碳和煙塵；（3）～（6）秸稈經(jīng)生物催化得到A，A在催化劑條件下發(fā)生異構(gòu)生成B，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式、反應(yīng)條件可知，B中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)成環(huán)生成D，則C為，D脫氫發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PET，該過(guò)程發(fā)生酯與醇的交換反應(yīng)，還生成CH3OH，PET的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）生成F（己二酸），F(xiàn)與1，4﹣丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（7）（反，反）﹣2，4﹣己二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，在Pd/C作用下脫氫生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。【解答】解：（1）A．糖類不一定有甜味，如纖維素等，組成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脫氧核糖（C6H10O4），故A錯(cuò)誤；B．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，但麥芽糖水解生成葡萄糖，故B錯(cuò)誤；C．淀粉水解生成葡萄糖，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有葡萄糖，說(shuō)明淀粉水解了，不能說(shuō)明淀粉完全水解，可以利用碘水檢驗(yàn)，若不變藍(lán)色，說(shuō)明水解完全，故C正確；D．淀粉和纖維素都屬于多糖類，是天然高分子化合物，二者聚合度n不同，分子式不同，淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤，故答案為：C；（2）焚燒秸稈主要是纖維素燃燒，產(chǎn)生二氧化碳和煙塵，有溫室效應(yīng)、可吸入顆粒物超標(biāo)，故答案為：AC；（3）D中官能團(tuán)有、—COOR，名稱分別為碳碳雙鍵、酯基；F的化學(xué)名稱是己二酸，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；己二酸；（4）A．可以通過(guò)紅外光譜確定C分子中含有化學(xué)鍵和官能團(tuán)信息，故A正確；B．質(zhì)譜法可以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量等，故B錯(cuò)誤；C．原子吸收光譜可以確定元素種類，故C錯(cuò)誤；D．核磁共振氫譜可以確定氫原子種類，故D錯(cuò)誤，故答案為：A；（4）對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式、反應(yīng)條件可知，B中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)（也屬于取代反應(yīng)）生成C，C與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)成環(huán)生成D，故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；加成反應(yīng)；（5）F的化學(xué)名稱是己二酸；由F生成G的化學(xué)方程式為nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O，故答案為：己二酸；nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O；（6）二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，生成二氧化碳為1mol，說(shuō)明W含有2個(gè)羧基，2個(gè)取代基為—COOH、—CH2CH2COOH或者為—COOH、—CH（CH3）COOH或者為—CH2COOH、—CH2COOH或者—CH3、—CH（COOH）2，各有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，共有12種，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：12；；（7）（反，反）﹣2，4﹣己二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，合成路線流程圖為，故答案為：。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，涉及糖類、環(huán)境保護(hù)、官能團(tuán)識(shí)別、常用化學(xué)譜圖、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)基礎(chǔ)的綜合考查，較好的考查學(xué)生知識(shí)遷移運(yùn)用能力。4．（2024秋?深圳校級(jí)月考）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖：已知：Ⅰ．（R、R′、R′′代表烴基，下同）。Ⅱ．。Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH。回答下列問(wèn)題：（1）B的分子式是C3H6O，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制Cu（OH）2氧化，則X的化學(xué)名稱是丙醛。（2）步驟②發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）PET單體含有的官能團(tuán)名稱是酯基、羥基。（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)可能的化學(xué)性質(zhì)，完成表格。序號(hào)可反應(yīng)的試劑及條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①H2，催化劑/Δ加成反應(yīng)②R—OH，濃硫酸催/△—COOR取代反應(yīng)（5）結(jié)合題中所給信息，以CH3CH＝CH2、CH3OH和為原料合成?；谀愕脑O(shè)計(jì)，回答下列問(wèn)題：①最后一步反應(yīng)中的有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。②步驟中涉及烯烴制醇的反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3?！敬鸢浮浚?）C3H6O；丙醛；（2）；（3）酯基、羥基；（4）①加成反應(yīng)；②R—OH，濃硫酸催/△；—COOR；（5）①；②CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3。【分析】根據(jù)流程圖，A和發(fā)生氧化生成B，B與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，酸性條件下水解生成C，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，有D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，可知A是、B是、C是；由PMMA逆推，其單體為，與G反應(yīng)生成，則G是CH3OH；乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E是CH2BrCH2Br，E水解生成F，F(xiàn)是HOCH2CH2OH，根據(jù)信息III，F(xiàn)和反應(yīng)生成甲醇和PET單體，根據(jù)PET單體分子式，可知PEF單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！窘獯稹拷猓海?）根據(jù)以上分析，B是，B的分子式是C3H6O；化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制Cu（OH）2氧化，X中含有醛基，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO，化學(xué)名稱是丙醛，故答案為：C3H6O；丙醛；（2）步驟②是在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；（3）根據(jù)以上分析，PET單體為，含有的官能團(tuán)名稱是酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；（4）①含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；②含有羧基，能與R—OH在濃硫酸催化作用下加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成—COO—R，故答案為：R—OH，濃硫酸催/△；—COOR；（5）CH3CH＝CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH3，再在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生取代引入羥基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3發(fā)生催化氧化生成CH3COCH3，根據(jù)信息II，CH3COCH3和反應(yīng)生成，轉(zhuǎn)化為；①由分析可知，最后一步反應(yīng)中的有機(jī)反應(yīng)物為，故答案為：；②步驟中涉及烯烴制醇的反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3，故答案為：CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)推斷，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。5．（2024秋?荔灣區(qū)校級(jí)月考）利用不對(duì)稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對(duì)天然分子的人工合成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如圖所示（加料順序、部分反應(yīng)條件略）：（1）I的名稱是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基。（2）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型aBr2/CCl4加成反應(yīng)b乙酸，濃硫酸、加熱取代反應(yīng)（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式可表示為，則化合物X的分子式為C4H10O。（4）關(guān)于反應(yīng)⑥的說(shuō)法中，正確的有AC。（填字母）A.反應(yīng)過(guò)程中，有C—O鍵斷裂和O—H鍵、C—H鍵形成B.反應(yīng)過(guò)程中，不涉及π鍵的斷裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3D.每個(gè)Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個(gè)數(shù)相同（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應(yīng)且在核磁共振氫譜上只有3組峰。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機(jī)原料，利用反應(yīng)⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：（a）最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl。（c）從甲苯出發(fā)第一步反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為Cl2、光照?！敬鸢浮浚?）2﹣甲基丙醛；酯基；（2）；乙酸，濃硫酸、加熱；取代反應(yīng)；（3）C4H10O；（4）AC；（5）；（6）；+NaOH+NaCl；Cl2、光照?！痉治觥恳约妆胶停–6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機(jī)原料，利用反應(yīng)⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ，Ⅷ可由發(fā)生加聚反應(yīng)得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3發(fā)生反應(yīng)⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，可由發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到?！窘獯稹拷猓海?）I的名稱是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基，故答案為：2﹣甲基丙醛；酯基；（2）Ⅲ中含有碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，Ⅲ中含有羥基，反應(yīng)后變?yōu)橐宜狨?，因此反?yīng)條件為濃硫酸、加熱，反應(yīng)試劑為乙酸，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：；乙酸，濃硫酸、加熱；取代反應(yīng)；（3）由原子守恒結(jié)合Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，化合物X的分子式為C4H10O，故答案為：C4H10O；（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)過(guò)程中，環(huán)氧環(huán)處有C—O鍵斷裂，C—O斷裂后有O—H的形成，也有C—H鍵形成，故A正確；B．該反應(yīng)中雙鍵的位置發(fā)生了變化，涉及π鍵的斷裂和形成，故B錯(cuò)誤；C．化合物Ⅵ中含有碳碳雙鍵、酯基和甲基，C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3，故C正確；D．手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，Ⅵ中有2個(gè)手性碳原子，Ⅶ中只有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故答案為：AC；（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明其中含有—COOH，在核磁共振氫譜上只有3組峰，說(shuō)明Y是對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，含有3種環(huán)境的H原子，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（6）Ⅷ可由發(fā)生加聚反應(yīng)得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3發(fā)生反應(yīng)⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，可由發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到，最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為，相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl；從甲苯出發(fā)第一步反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為Cl2、光照，故答案為：；+NaOH+NaCl；Cl2、光照。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)推斷，側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握情況，試題難度中等。6．（2024?海淀區(qū)二模）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過(guò)敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過(guò)敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）B中含有—OH，試劑a是HBr。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）E→F中，反應(yīng)i的化學(xué)方程式為+2NaOH→+2CH3OH。（5）下列關(guān)于有機(jī)物F和G的說(shuō)法正確的是bc（填字母）。a．F和G均沒(méi)有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應(yīng)c．F和G均能與銀氨溶液反應(yīng)（6）H與NH2OH反應(yīng)得到I經(jīng)歷了如圖所示的多步反應(yīng)。其中，中間產(chǎn)物1有2個(gè)六元環(huán)，紅外光譜顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N—O鍵。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是、或。（7）I→J的過(guò)程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含+2價(jià)Se的化合物，反應(yīng)中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為3：1。【答案】（1）；（2）HBr；（3）；（4）+2NaOH→+2CH3OH；（5）bc；（6）；；；（7）3：1?！痉治觥坑捎袡C(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，核磁共振氫譜有3組峰的一定條件下與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成，則A為、B為；與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為；催化劑作用下與CH2（COOCH3）2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D為；催化劑作用下與Br（CH2）2CHO發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化生成，則F為；共熱發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，則G為；一定條件下轉(zhuǎn)化為，與羥胺發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應(yīng)生成，與二氧化硒發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則J為；催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成?！窘獯稹拷猓海?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（2）由分析可知，與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成和水，則試劑a為溴化氫，故答案為：HBr；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）由分析可知，E→F中，反應(yīng)i的反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成和甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH→+2CH3OH，故答案為：+2NaOH→+2CH3OH；（5）由分析可知，F(xiàn)和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和；a．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G分子中含有1個(gè)如圖*所示的1個(gè)手性碳原子：，故a錯(cuò)誤；b．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與碳酸氫鈉反應(yīng)的羧基，故b正確；c．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與銀氨溶液反應(yīng)的醛基，故c正確；故答案為：bc；（6）由分析可知，H→I的反應(yīng)為與羥胺發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應(yīng)生成，則中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：；或；（7）由分析可知，I→J的反應(yīng)為與二氧化硒發(fā)生氧化反應(yīng)生成，由得失電子數(shù)目守恒可知，反應(yīng)中氧化劑二氧化硒和還原劑的物質(zhì)的量之比為3：1，故答案為：3：1?！军c(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查分析判斷和綜合運(yùn)用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，題目難度中等。7．（2024?天津模擬）苯甲醛是一種重要的化工原料，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。已知：（R、R'代表烴基）回答下列問(wèn)題：（1）B所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。（2）苯甲醛→A的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。（3）D、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。（4）苯甲醛與新制Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（5）F→M的化學(xué)方程式為。（6）B有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有13種，寫出一種其中含亞甲基（﹣CH2﹣）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（或或）。（7）寫出用苯甲醛為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備的合成路線：?！敬鸢浮浚?）羥基、羧基；（2）加成反應(yīng)；（3）；；（4）；（5）；（6）13；（或或）；（7）。【分析】由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A中﹣CN水解為﹣COOH得到B，B與芳香醇C反應(yīng)生成分子式為C15H14O3的酯，則D的分子式為C15H14O3+H2O﹣C8H8O3＝C7H8O，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D為；苯甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，苯甲酸與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，F(xiàn)與甲醛生成高聚物M（），推知F為，結(jié)合信息可知F與發(fā)生取代反應(yīng)生成G為；（7）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后與HCl反應(yīng)生成。【解答】解：（1）B所含官能團(tuán)為﹣OH、﹣COOH，名稱分別為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；（2）苯甲醛→A是與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；（4）苯甲醛與新制Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；（5）F→M的化學(xué)方程式為，故答案為：；（6）B的同分異構(gòu)體屬于甲酸酯且含酚羥基，苯環(huán)有2個(gè)側(cè)鏈為﹣OH、﹣CH2OOCH，有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，苯環(huán)有3個(gè)側(cè)鏈為﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3，而﹣OH、﹣OOCH有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，對(duì)應(yīng)的﹣CH3分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3+4+4+2＝13種，其中含亞甲基（﹣CH2﹣）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、，故答案為：13；（或或）；（7）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后與HCl反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。【點(diǎn)評(píng)】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及官能團(tuán)識(shí)別、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體書寫、合成路線設(shè)計(jì)等，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意對(duì)給予反應(yīng)信息的理解，采用知識(shí)遷移、逆向思維方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，側(cè)重考查分析推理能力、自學(xué)能力、知識(shí)綜合運(yùn)用能力。8．（2024?河南開學(xué)）乳酸在生命化學(xué)中起著重要作用，也是重要的化工原料。合成乳OH酸的路線如圖所示。（1）淀粉的分子式為（C6H10O5）n。（2）乳酸中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。（3）乳酸與乙醇的某些化學(xué)性質(zhì)相似，如在Cu催化加熱條件下可被催化氧化，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。（4）乳酸乙酯廣泛用于食品香精。寫出在濃硫酸作催化劑條件下由乳酸合成乳酸乙酯的化學(xué)方程式：。（5）3.6g乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下1H2的體積為0.896L。（6）乳酸的一種同分異構(gòu)體屬于酯類且一氯代物只有一種，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?！敬鸢浮浚?）（C6H10O5）n（2）羥基、羧基；加成反應(yīng)；（3）2+O22+2H2O；（4）；（5）0.896；（6）。【分析】乙醇被催化氧化為乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH（OH）CN，CH3CH（OH）CN水解后產(chǎn)生乳酸，乳酸在乳酸菌的作用下生成葡萄糖，而淀粉徹底水解也可以產(chǎn)生葡萄糖，據(jù)此作答?！窘獯稹拷猓海?）淀粉的分子式為（C6H10O5）n，故答案為：（C6H10O5）n；（2）由乳酸的結(jié)構(gòu)可知其含有的官能團(tuán)有羥基、羧基，反應(yīng)①過(guò)程中不飽和碳氧雙鍵斷裂，HCN分子中H原子與O相連接，CN與C相連接，所以該過(guò)程是加成反應(yīng)，故答案為：羥基、羧基；加成反應(yīng)；（3）醇羥基在Cu催化作用下被氧氣氧化為碳氧雙鍵，反應(yīng)為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；（4）乳酸與乙醇酯化生成乳酸乙酯，反應(yīng)為：，故答案為：；（5）羥基與羧基都可以與Na發(fā)生置換反應(yīng)生成H2，3.6g乳酸為0.04mol，根據(jù)—OH～Na～0.5H2、—COOH～Na～0.5H2得，與Na反應(yīng)生成0.04molH2，標(biāo)準(zhǔn)狀況下V（H2）＝0.04mol×22.4L/mol＝0.896L，故答案為：0.896；（6）乳酸的同分異構(gòu)體屬于酯類，則有官能團(tuán)酯基，一氯代物只有一種，則左右對(duì)稱，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。【點(diǎn)評(píng)】本題考查根據(jù)要求書寫同分異構(gòu)體、乙醇催化氧化、乙醛的加成反應(yīng)、羧酸的酸性，題目難度不大。9．（2024秋?惠東縣月考）Tapentadol是一種新型止痛藥物，合成其中間體viii的路線如圖：回答下列問(wèn)題：（1）化合物i的分子式為C7H8O2，化合物v含有的官能團(tuán)名稱為酯基、碳氯鍵。（2）根據(jù)化合物iii的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成如表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新物質(zhì)反應(yīng)類型a①新制Cu（OH）2、加熱②H+氧化反應(yīng)bHCN、催化劑加成反應(yīng)（3）反應(yīng)⑤的方程式可表示為iii+vi→vii+y，化合物y的化學(xué)式為H2O。（4）關(guān)于反應(yīng)⑥的說(shuō)法中，正確的有A。A．反應(yīng)過(guò)程中，有π鍵發(fā)生斷裂B．化合物vii的sp3雜化的原子只有CC．化合物vii所有碳原子一定處于同一平面上D．化合物viii只有1個(gè)手性碳原子（5）化合物x是ii的同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出滿足下列條件的其中一種或或或或或。a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈b．與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色c．1molx與足量Na反應(yīng)，生成1molH2（6）以和NaCN為含碳原料，合成化合物。基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問(wèn)題：①相關(guān)步驟涉及到鹵代烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl。②最后一步反應(yīng)中，能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）?！敬鸢浮浚?）C7H8O2；酯基、碳氯鍵；（2）；氧化反應(yīng)；HCN、催化劑；加成反應(yīng)；（3）H2O；（4）A；（5）或或或或或；（6）①+NaOH+NaCl；②。【分析】有機(jī)物i中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成ii，—CH2OH發(fā)生催化氧化生成—CHO，有機(jī)物iv中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成v，碳氯鍵發(fā)生取代反應(yīng)生成—CN，有機(jī)物iii和vi發(fā)生加成反應(yīng)、再發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成vii。【解答】解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物ⅰ的分子式為C7H8O2，化合物v含有的官能團(tuán)名稱為酯基、碳氯鍵，故答案為：C7H8O2；酯基、碳氯鍵；（2）a．醛基與新制Cu（OH）2在加熱條件下反應(yīng)生成—COONa，故反