2024湖南化學(xué)高考專題復(fù)習(xí)-專題十四有機(jī)物的結(jié)構(gòu)烴和烴的衍生物 (一)

專題十四有機(jī)物的結(jié)構(gòu)煌和煌的衍生物

五年高考

A組本地區(qū)高考題

考點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.（2021湖南,4,3分）己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條"綠色"合

成路線：

匚業(yè)產(chǎn)線“綠色”今成路線

'OH*、'*'

/\.腋（^COOH空氣

0一催化劑/催化機(jī)△〈/

下列說法正確的是（）

A.苯與浸水混合，充分振蕩后靜置下層溶液呈橙紅色

B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCCh溶液反應(yīng)有C02生成

D.環(huán)己烷分子中所有碳原子式平面

答案C

2.（2018課標(biāo)1,11,6分）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺［2.2］戊烷（X）是最簡單的一

種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是（）

A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體

B.二氯代物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

答案C

3.（2017課標(biāo)1,9,6分）化合物J⑸、「/⑷、?（p）的分子式均為C6H6,下列說法正確的是（）

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

答案D

4.（2015課標(biāo)196分）烏洛托品在合成醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水

溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為

（）

A.l：lB.2：3C.3：2D.2：l

答案C

5.（2014課標(biāo)I,7,6分）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）

A.戊烷B.戊醇C.戊爆D.乙酸乙酯

答案A

考點(diǎn)2煌和鹵代煌

1.（2016課標(biāo)I,9,6分）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）

A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷

B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)

C.C4H9cl有3種同分異構(gòu)體

D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

答案B

2.（2015課標(biāo)1,38,15分）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合

成路線倍B分反應(yīng)條件略去）如下所示:

/飛

cn-h

o\/o-----------

CIHL

④

聚乙船醉Qn謙

，①(QH&JOCCH,

甲4

oH,

OH

CH/'cH,

KO1IPd/PM>

⑤

CH,Al,o,

⑥

吸式聚界催化劑

戊二烯

8異或二烯

回答下列問題：

（1JA的名稱是,B含有的官能團(tuán)是o

（2）①的反應(yīng)類型是，⑦的反應(yīng)類型是o

（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、o

（旬異戊二端分子中最多有個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式

為。

(5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體

(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。

答案(1)乙狹碳碳雙鍵和酯基

(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)

-FCH2—CHi

(3)OHCH3CH2CH2CHO

￡CH2H2ci

c=c

/\

⑷11H3CH

H3C

\

CH—gCH

/

(5)H3C、CH3—CH2—CH2—C^CH、CHj—CH2—C^Q-CH3

OHHOH

網(wǎng)CH。*I2I

(6)CH=CHKOHHC^C~CH—CH3CaCO3H2C=CH—CH—CH3△

CH2=CH—CH=CH2

考點(diǎn)3羥的含氧衍生物

1.(2020課標(biāo)I,8,6分)紫花前胡醇仲二~▽v)可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫

力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是()

A.分子式為Cl4Hl4。4

B.不能使酸性重餡酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)

D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵

答案B

2.(2018課標(biāo)I,36,15分)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下:

Na,CO.

CI(：HCOONa——"CICH,COOH

②?①

國囚

COONaCOOC2H5

丁H(國

\：()()U、(:OOCJt

回回

l)CI(：l!?(：(XM：,H5CJijONa

2)Cbll$CII,CIC,H、OH

|(n-C4H,),Sn()

1⑦.

回答下列問題：

⑴A的化學(xué)名稱為0

（2）②的反應(yīng)類型是。

（3）反應(yīng)④所需試劑、條件分別為。

（4JG的分子式為。

（5JW中含氧官能團(tuán)的名稱是_。

（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為

1：1）。

（7）苯乙酸節(jié)酯（2c°℃H）是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙

酸采酯的合成路線（無機(jī)試劑任選）。

答案（1）氯乙酸（2）取代反應(yīng)（3）乙醇/濃硫酸、加熱

cacooH

GHCHOH.

H?SO,

濃HSOQ

3.（2016課標(biāo)I,38,15分）秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯

類高分子化合物的路線:

F

i11000/'''入^，：。（1.4-丁淅

'上催

11(：催化劑

物化"1?!/(

HOOC/一、催化劑

\=z\COOHHOOCCOOH

畫.順H.4-己二烯F（反，反）-2%己二烯二酸

COOCH,

不沃包四玄-I戈-H￡(N)C

CYE

COOCH,乙催

Dsfb

整劑

l?ET

回答下列問題:

（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是o（填標(biāo)號）

a.糖類都有甜味，具有CnH2mom的通式

b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖

C.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全

d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物

（2）B生成C的反應(yīng)類型為。

（3）D中的官能團(tuán)名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為.

（4JF的化學(xué)名稱是，由F生成G的化學(xué)方程式為_

（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生

成44gC02,W共有種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式

為。

（6慘照上述合成路線以（反，反）-2,4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選）,設(shè)計(jì)制備對苯二甲酸的合成

路線。

答案（l）cd（2）取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）（3）酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)（4）己二酸

-

HOOCH2C—<f^^CH2COOH

4.(2014課標(biāo)1,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線

如下：

國黑黑咂聞貫國朝J―*

已知以下信息：

HRR

\//

C=CO=C

①RRZIZn/HOR1CHO+R

②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③D屬于單取代芳煌，其相對分子質(zhì)量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫

R'(H)R'(H)

//

O=CR—N=C

LX一定條件下J”

⑤RNH2+R---------------R+H20

回答下列問題：

⑴由A生成B的化學(xué)方程式為一

，反應(yīng)類型為O

(2)D的化學(xué)名稱是，由D生成E的化學(xué)方程式

為O

(3JG的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4JF的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有一種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰且面枳比

為6：2：2：1的是(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。

(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：

/XC人

U巫"日朝山［Fk聲常導(dǎo)胺

反應(yīng)條件1所選用的試劑為，反應(yīng)條件2所選用的試劑為,1的結(jié)構(gòu)簡式

為O

明5叫X

答案⑴Cl+NaOH-△―>

+NaCl+H2O消去反應(yīng)

-fSO,

⑵乙苯+HNO3―A-NU+上。

（5）濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸

B組其他地區(qū)高考題

考點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.（2023山東,12,4分）有機(jī)物X-Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)

8.除氫原子外,X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)）

D.美比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)

答案C

2.（2022重慶6,3分）關(guān)于M的說法正確的是（）

A.分子式為Cl2Hl6。6

B.含三個(gè)手性碳原子

C.所有氧原子共平面

D與（CH3）ZC-?；橥滴?/p>

答案B

3.（2021福建24分）豆苗醇是中藥半夏中含有的一種天然物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于豆苗醇,下列說

法正確的是（）

A.屬于芳香族化合物

B.含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)

C.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.K能使酸性KMnO4溶液褪色

答案C

4.（2021全國甲,10,6分）下列敘述正確的是（）

A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)

R用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇

C.烷燒的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少

D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體

答案B

5.（2020浙江1月選考,7,2分）下列說法不乏碉的是（）

A.J6O和肥?；橥凰?/p>

B.金剛石和石墨互為同素異形體

OHCH?OH

CH,和CH互為同系物

a3

D.CH3COOCH2cH3和CH3CH2CH2COOH互為同分異構(gòu)體

答案C

6.（2023全國乙,26,14分）元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按下圖實(shí)驗(yàn)裝置（部分裝置略）對有機(jī)化

合物進(jìn)行C、H元素分析。

回答下列問題：

（1）將裝有樣品的Pt生摒和CuO放入石英管中，先，而后將已稱重的U

型管C、d與石英管連接才僉查。依次點(diǎn)燃煤氣燈，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。

（2）02的作用有oCuO的作用是

（舉1例，用化學(xué)方程式表示）。

⑶c和d中的試劑分別是、（填標(biāo)號）。c和d中的試劑不可調(diào)換，理由

是。

A.CaCl2B.NaCl

C.堿石灰（CaO+NaOH）D.Na2sO3

（4）Pt用埸中樣品CxHyOz反應(yīng)完全后,應(yīng)進(jìn)行操作工

o取下c和d管稱重。

（5）若樣品CxHyOz為0.0236g,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352go質(zhì)譜測得該有機(jī)物

的相對分子量為118,其分子式為。

答案（1）通入。方排出石英管中的空氣裝置氣密性b、a（2）將樣品氧化、實(shí)驗(yàn)開始前排空氣、將

△

石英管中生成的比0和CO?全部SE出以保證被c、d完全吸收CO+CuO-Cu+CO2（3lACc中

若盛裝堿石灰,C02和電0會同時(shí)被堿石灰吸收（4）熄滅煤氣燈，繼續(xù)通入02,待裝置冷卻至室溫后停止

通入。2（5）C4H6。4

考點(diǎn)2煌和鹵代煌

1.（2022遼寧,4,3分）下列關(guān)于苯乙未（（2^^）的說法正確的是（）

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.分子中最多有5個(gè)原子共直線

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

D.可溶于水

答案C

2.（2021重慶,11,3分）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（A1E）概念,HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可由如下

路線合成

OF）旦播如3嚕能

XYHPS

下列敘述正確的是（）

A.X中苯環(huán)上的一浸代物有5種

B.lmolX最多與7mol此發(fā)生加成反應(yīng)

C.生成1molHPS同時(shí)生成1molLiCl

D.HPS可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

答案D

考點(diǎn)3煌的含氧衍生物

1.（2023山東,7,2分）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是（）

COOH

克內(nèi)維酸

A.存在順反異構(gòu)

B.含有5種官能團(tuán)

C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

D.lmol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)

答案D

2.（2023全國乙,8,6分）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是（）

①Y'H。人工C”

②

A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面

D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

答案C

o（）—CH

\/3

C

3.（2022浙江1月選考,15,2分）關(guān)于化合物\\，下列說法正確的是（）

A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線

B.分子中含有1個(gè)手性碳原子

C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽

D.K能使酸性KMnCU稀溶液褪色

答案C

4.（2022全國乙,8,6分）一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:

A——C

―催化劑\/

12

下列敘述正確的是（）

A.化合物1分子中所有原子共平面

B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基

D.化合物2可發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

答案D

5.（2022河北2,3分）茯苓新酸DM是從茯苓中提取的一種天然產(chǎn)物，具有一定的生理活性,其結(jié)構(gòu)簡式如

圖。關(guān)于該化合物，下列說法錯(cuò)誤的是（）

w

A.可使酸性KMnO4溶液褪色

B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2

D.分子中含有3種官能團(tuán)

答案D

6.（2022北京,8,3分）我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機(jī)制已成為陰究熱點(diǎn)之一。一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光

性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正碉的是（）

COOH

C1—N

A.分子中N原子有sp2、sp3兩種雜化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質(zhì)既有酸性又有堿性

D.該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

答案B

7.（2021湖北3,3分）氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

有關(guān)該化合物敘述正確的是（）

A.分子式為C23H33。6

B.能使浸水褪色

C.不能發(fā)生水解反應(yīng)

D.K能發(fā)生消去反應(yīng)

答案B

8.（2021廣東52分）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測

報(bào)蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是（）

$<

A.屬于烷煌

B.可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)

D.具有一定的揮發(fā)性

答案A

9.（2021江蘇10,3分）化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。

CHOCH-CHCOOHCH-CHCOOCFL

000

cCH2（COOH）,

CH,OH—7=^~>CH20HCHQHCH20H

r

X〈小、△Y?H：SO4,AZ

下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是（）

A.lmolX中含有2mol碳氧n鍵

B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分別與足量酸性KMrQ4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同

答案D

10.（2021北京,1,3分）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苓素能明顯抑制某些病毒的活性。下列有關(guān)黃苓素的

說法不正確的是（）

HOAII）

HO

OHO

黃苓素

A.分子中有3種官能團(tuán)

B.能與Na2c。3溶液反應(yīng)

C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)

D.能與B「2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

答案A

11.（2020山東,6,2分）從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。

下列關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是（）

A.可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2c溶液反應(yīng)

C茉環(huán)上氫原子發(fā)生氫代時(shí)，一氯代物有6種

D.lmol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)

答案D

12.（2020浙江1月選考,14,2分）下列說法不正破的是（）

A.強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽等可使能白質(zhì)變性

B.用新制氫氧化銅懸濁液（必要時(shí)可加熱）能鑒別甲酸、乙醇、乙醛

C.乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的飽和Na2CO3溶液，經(jīng)分液除去

D.向苯和苯酚的混合液中加入濃漠水，充分反應(yīng)后過濾，可除去苯中少量的苯酚

答案D

13.（2022全國乙,36,15分）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化合物K）的

一種合成路線倍B分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué)）：

已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問題：

(1JA的化學(xué)名稱是。

(2JC的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式o

(4JE中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為。

(6)1是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。

⑺在E的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；

切與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6:321)

的結(jié)構(gòu)簡式為O

答案⑴3-氯丙烯(2)0LCHZ-CSN

濃硫酸/甲笨、.

</

(3川。所/<、°O+H20(4)炭基、羥基(5)取代反應(yīng)

o

H3CCOOH

H3CCOOH

14.(2022北京,17,10分)碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X-射線檢查。其合成路線如下:

o0

傕化劑

12

已知:R1COOH+R2COOH---------->R—C—()—C—R+H20

(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),A分子含有的官能團(tuán)是。

(2JB無支鏈,B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體,其核滋共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式

是O

⑶E為芳香族化合物,E―F的化學(xué)方程式是o

(4JG中含有乙基,G的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571,)的相對分子質(zhì)量

為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。

(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。

步驟一:稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流,將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、

洗滌、過濾，收集濾液。

步驟二:調(diào)節(jié)濾液pH,用bmolLiAgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)消耗AgNO3溶液的體積為cmL。

已知口服造影劑中不含其他含硬物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

答案(1)醛基

(2)正丁酸O'

CHO

CHO

15.(2021福建15,10分)帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其口間體(E)的合成路線如下:

b

一定條件~c,\/\/

I\T

回答下列問題：

(1)A分子含有的官能團(tuán)名稱為。

CMC8H)2一凡0,一82

(2)反應(yīng)n分兩步進(jìn)行:B一"X△―"co第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式

為;第二步月兌水的反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類型)。

⑶若反應(yīng)in加熱溫度太高,CH30H自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為(填名稱)。

(4)反應(yīng)IV的化學(xué)方程式為一

（5〕化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCl3溶液顯紫色，其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為3：2：2：10

Y的結(jié)構(gòu)簡式為o

答案（1）醛基

0H

（00H消去反應(yīng)

（3〕甲醛（或二甲醛）

16.（2021全國乙,36,15分）鹵沙嚶侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

已知:

⑴

。

人

()HCH.COOH/\()

CJI、?！?X

回答下列問題：

⑴A的化學(xué)名稱是o

(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

(3)D具有的官能團(tuán)名稱是一

。(不考慮苯環(huán))

(4)反應(yīng)④中,Y的結(jié)構(gòu)簡式為

(S)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。

(6JC的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式o

答案(1)2-氟甲苯(鄰氟甲苯］

（3）氨基、城基、鹵素原子（；臭原子、氟原子）

0

A/Br

（4JBr

（5）取代反應(yīng)

（6）10

三年模擬

A組基礎(chǔ)題組

考點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.（2023郴州三模6）2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了"在不對稱催化方面”做出貢獻(xiàn)的兩位科學(xué)家。脯氨酸

（結(jié)構(gòu)如圖）可參與誘導(dǎo)不對稱催化反應(yīng)，下列關(guān)于脯氨酸的說法錯(cuò)誤的是（）

A.既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)

B.斷口碳原子上的一氯代物有3種

C.能形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫腿

D.與'-'”互為同分異構(gòu)體

答案B

2.（2022湖南新高考聯(lián)盟二聯(lián).2）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）

A.C2H4和C4H8一定是同系物

B.葡萄糖和果糖屬于同分異構(gòu)體

X

C.H0的名稱為2-甲基-1-丙醇

D.氯乙烯和聚乙烯均能發(fā)生加成反應(yīng)

答案B

3.（2021永州一模,7）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物。1,4-二氧雜螺［2.2］丙烷的鍵線式為

Xb下列說法正確的是（）

A.lmol該有機(jī)物完全燃燒需要4mol02

B.該有機(jī)物的二氯代物有3種（不考慮立體異構(gòu)）

C該有機(jī)物所有原子均處于同一平面

D該有機(jī)物與HCOOCH-CH?互為同分異構(gòu)體

答案D

考點(diǎn)2煌和鹵代煌

1.（2022常德一模4）乙酸乙酯是一種重要的有機(jī)化工原料和工業(yè)溶劑，以正丁烷為原料合成乙酸乙酯的合

成路線如下。

一定條件一MC-Cq

CH3cH2cH2cH3-----------?CH3COOH催化劑CH3COOCH2CH3

下列有關(guān)說法正確的是（）

A.正丁烷的沸點(diǎn)低于異丁烷的沸點(diǎn)

B.乙酸分子結(jié)構(gòu)中所有原子可能共平面

C.乙酸與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到乙酸乙酯

D.乙烯發(fā)生聚合反應(yīng)得到純凈物聚乙烯

答案C

2.（2021湖南五市十校聯(lián)考,9）已知：&（異丙烯苯）一定條件》（異丙苯）。下列說法錯(cuò)誤

的是（）

A.異丙烯苯轉(zhuǎn)化為異丙苯屬于加成反應(yīng)

B.異丙苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.異丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面

D.異丙苯的一氯代物有5種（不考慮立體異構(gòu)）

答案B

3.（2023湖南名校聯(lián)盟一模,18）化合物G是用于治療充血性心力衰竭藥品的合成中間體，其合成路線如下：

CH3COOHCOOCH3COOCH3

ac,ClQQ

CH3

3Cl

?

NO2KMnO4NO2CHQHNOzMHRO

濃破酸’D

aA—BH+FeCL

C

COOCH3

Cl

HN

F

回答下列問題：

(1)A的名稱為。

(2JA-B反應(yīng)中所需的試劑和條件是。

(3)C-*D反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________

(4)D-E反應(yīng)的反應(yīng)類型為o

(5)G中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(6)F有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有種。

a分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個(gè)取代基

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

組0

COCI

：—NH

(7)設(shè)計(jì)以苯和為原料合成\Z的合成路線。(無機(jī)試劑任選)

答案(1)鄰氤甲苯(或2-氯甲苯)

(2)濃硝酸、濃硫酸，加熱

cooca

Cl

濃硫酸

△N()2+H2O

(旬還原反應(yīng)(5)酯基、酰胺基(6)30

NOZNH?

COC1CH,

濃硝酸N,H,?HO

t—NHY^>

⑺。濃硫酸，△6FeCi,6

考點(diǎn)3煌的含氧衍生物

1.（2023株洲一模.4）桂皮中含有的肉桂醛（（Zy~CH-CHCHO）是一種食用香料廣泛用于牙膏、洗

CHO

NaOH（aq）

+CH3CHO—才一

CH=CHCHO6

A

\z+H2O。下列說法不正確的是（）

A.可用演的CCL溶液鑒別乙醛和肉桂醛

B.該反應(yīng)主要經(jīng)歷了加砌口取代兩個(gè)過程

C.肉桂醛分子中所有原子可能共面

D.lmol肉桂醛最多可以與5mol人發(fā)生加成反應(yīng)

答案B

2.（2023湖南部分重點(diǎn)中學(xué)一模.3）肉桂醛可用作食品調(diào)味劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確

的是（）

CHO

A.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

B.屬于芳香煌

C.不能發(fā)生取代反應(yīng)

D.分子中碳原子的雜化方式有3種

答案A

O

CHCOOH

3.（2023湖南九校聯(lián)考二模⑹酮基布洛芬（UUCH，）是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，通過抑制前列腺

素的生成可達(dá)到緩解疼痛的目的，并有解熱、消炎的作用。下列關(guān)于酮基布洛芬的說法正確的是（］

A.每個(gè)分子中至少有14個(gè)C原子共平面

B.lmol該物質(zhì)最多能與7mol比發(fā)生加成反應(yīng)

C.酮基布洛芬分子無對映異構(gòu)

CH2OH

D.口服酮基布洛芬對胃、腸道有刺激，用對布洛芬進(jìn)行成酯修飾,能有效改善這種狀況，原理

是兩者發(fā)生加成反應(yīng)后酸性減弱

答案B

4.（2022衡陽三模,4）丁烯基苯脈存在于當(dāng)歸等中藥里,該物質(zhì)具有抗凝血、抗氧化等功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖

所示。下列有關(guān)丁烯基苯戰(zhàn)的說法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為CI2Hl2。2

B.含有兩種官能團(tuán)

C.不能與NaOH溶液反應(yīng)

D.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

答案C

5.（2022常德協(xié)作考試,3）染料木苔為黃酮類藥物,可從大豆種子中提取，"丙二?；玖夏卷瘛癁槿斯ず铣?/p>

染料木昔的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)該中間體的說法錯(cuò)誤的是（）

A.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

B.能使漠水褪色

C.所有原子共平面

D.能與NaHCO3溶液反應(yīng)

答案C

6.（2023邵陽三模,18）化合物J是合成紫草酸藥物的一種中間體，其合成路線如圖:

NaBH

已知：i.R—CHO----->4R—CH20H（R為煌基）

回答以下問題：

(1JA的結(jié)構(gòu)簡式為；其中碳原子的雜化方式為。

(2)D—E的反應(yīng)類型為；該反應(yīng)的目的是.

(3)F-H的化學(xué)方程式為。

(4)有機(jī)物J中含有官能團(tuán)的名稱是。

(5)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。

①能與FeCb溶液作用顯色；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：2：10

OH

(6)綜合上述信息，寫出由CH?-CHBr和制備CHO的合成路線(其他試劑任選)。

CHO

(2)取代反應(yīng)保護(hù)羥基，防止被氧化

(4)酯基、醐鍵(5)4

⑹

7.(2023雅禮月考七18)布洛芬就是醫(yī)療上常用的解熱鎮(zhèn)痛、抗炎藥，其一種合成路線如下。

H,

(iFf&i

HCHO

祐\H()H溶液

Ro—CH

\k/2

CH2OHoc

已知：CH20H+R—C—R0-CH2+H2O,其中G中含有兩個(gè)六元環(huán)。

回答下列問題：

(1)C中所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)B-C的反應(yīng)方程式為o

(3JE的結(jié)構(gòu)簡式為,D-E的反應(yīng)類型是0

(4)下列有關(guān)有機(jī)物的說法正確的是(填標(biāo)號)。

a.A為甲苯,A、B互為同系物

b.F的名稱為2,2-二甲基-1,3-丙二醇，能與金屬Na、氫鹵酸、斐酸等發(fā)生反應(yīng)，能被氧氣催化氧化成醛,

也能發(fā)生分子間脫水生成醯，還能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯

C.C中的碳原子采取sp2和sp3雜化，氧原子采取sp3雜化

(5)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基,苯環(huán)上的一氯代物有兩種；

②能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

O—CHZCH2—O

H3C—CH/C、CH—CH3

（6）以甲醛、乙醛為起始原料制備有機(jī)物

()-CH2CH-O，寫出合成路線(無

機(jī)物、催化劑任選，合成路線示例見題干，有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式）。

答案（1）酮頒基、碳氯鍵

CH20H

I

CH—c—CHO

3I

(3]CH3加成反應(yīng)

(4)ad(5)4

CH2OH

HCH。一HCH。-HOCH^H-CHOHCHOHOCH-C-CHO%

2

(6]CH3CHOWNaOH*HO—CH2—CH2CHOWNaOH,CH：OH幃NaOH’CH20H催化劑

CH2OH

HOCH2-C-CH：OHR?_?N

V1I3vrllJCHCCHCH3

CH,OH~~H7~*\/\/

O—CH2CH2—O

8.（2022雅禮中學(xué)一模,19）有效構(gòu)建手性中心是有機(jī)合成的重要研究方向之一,實(shí)驗(yàn)室由化合物A合成化合

物G的一種路徑如圖所示：

a/、/CHO

(A

BNaBH4

C

NaOHCII.OII

A①②

回答下列問題：

OO

(1)HsCOOCH3的化學(xué)名稱為。

(2JC的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3JD中官能團(tuán)的名稱是的反應(yīng)類型是。

(4)寫出E—F的化學(xué)方程式:<,

(5)芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體,H能使Br2的CCL溶液褪色，與Na單質(zhì)不反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯

示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為3⑵寫出一種符合要求的H的結(jié)構(gòu)簡

式:O

o0

oooOCH

I^CHOC3

(6)設(shè)計(jì)以H,C和H,COOCH3為主要起始原料制備U的合成路線(其他

試劑任選)。

答案(1)丙二酸二甲酯(2)

(3)碳碳雙鍵、羥基取代反應(yīng)

oo

答案

B組綜合題組

1.12022婁底二模4）嗎替麥考酚酯為免疫抑制藥，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.該分子中含有三種含氧官能團(tuán)

B.分子式為C23H3INO7

C.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D.lmol該分子與足量的比發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗6molH2

答案D

2.（2022湖南師大附中二模,4）我國科學(xué)家在世界上首次實(shí)現(xiàn)由二氧化碳人工合成淀粉DHAP和GAP這兩種

磷酸酯都是中間產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

OH

OOHOH0、Io

\lz\Az\lz

pIp

H

DHAPGAP

A.二者均能發(fā)生水解反應(yīng)

B.二者被氫氣還原的生成物相同

C.二者是同分異構(gòu)體

D.二者分子中都含有手性碳原子

答案D

3.（2022長沙一中一模,8）有機(jī)物W具有較強(qiáng)的抗氧化性，合成有機(jī)物III的相關(guān)反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說法

錯(cuò)誤的是（）

HQTAH+』

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.有機(jī)物III的分子式為Ci6H2iO4N

C.有機(jī)物I、II、III均能與NaOH溶液、出、；臭水發(fā)生發(fā)應(yīng)

D.有機(jī)物I中所有原子可能共面

答案C

CHO

f"II己」

CH「€H—C-N、＜一＞

4.（2023張家界一模,18）M（是合成某種藥物的中間體，其合成路線如下:

⑵

請回答下列問題：

(1JA能使溪的CC14溶液褪色，其官能團(tuán)的名稱為,B的結(jié)構(gòu)簡式為o(2)反應(yīng)(1)

的反應(yīng)類型是。

(3)C的酯類同分異構(gòu)體共有種，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

為。

(4)反應(yīng)(2)的化學(xué)方程式為o

(5)參照M的合成路線，設(shè)計(jì)以苯乙酸與為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備有機(jī)物

0

HNY^<TCH用勺合成路線。

答案(1)碳碳雙鍵(CH3)2CHCH20H

(2)消去反應(yīng)

(3)