化學(xué)有機(jī)合成與藥物設(shè)計(jì)考核試卷

化學(xué)有機(jī)合成與藥物設(shè)計(jì)考核試卷考生姓名：答題日期：得分：判卷人：

本次考核旨在考察學(xué)生對化學(xué)有機(jī)合成與藥物設(shè)計(jì)基本理論、實(shí)驗(yàn)技能和綜合應(yīng)用能力的掌握程度。通過分析有機(jī)化合物的合成路線、設(shè)計(jì)合理的藥物結(jié)構(gòu)以及評估其生物活性，評估學(xué)生是否具備從事相關(guān)領(lǐng)域工作的基本素質(zhì)。

一、單項(xiàng)選擇題（本題共30小題，每小題0.5分，共15分，在每小題給出的四個(gè)選項(xiàng)中，只有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.有機(jī)合成中，下列哪種保護(hù)基可以保護(hù)醇羥基？

A.鹵代烴

B.醚

C.硝基

D.酰基（）

2.下列化合物中，哪個(gè)屬于芳香族化合物？

A.丙烷

B.乙苯

C.甲醇

D.乙烯（）

3.在有機(jī)合成中，下列哪種反應(yīng)屬于消除反應(yīng)？

A.加成反應(yīng)

B.水解反應(yīng)

C.消除反應(yīng)

D.環(huán)合反應(yīng)（）

4.下列哪種化合物可以通過酯化反應(yīng)制備？

A.羥基化合物

B.?；衔?/p>

C.醚

D.硝基化合物（）

5.下列哪個(gè)反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)？

A.硝化反應(yīng)

B.酯化反應(yīng)

C.消除反應(yīng)

D.親核取代反應(yīng)（）

6.在有機(jī)合成中，下列哪種試劑常用于氧化伯醇？

A.高錳酸鉀

B.硝酸

C.氧化鋁

D.氫氧化鈉（）

7.下列哪種化合物可以通過傅克反應(yīng)制備？

A.苯

B.甲苯

C.乙苯

D.丙苯（）

8.在有機(jī)合成中，下列哪種反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)？

A.親核取代反應(yīng)

B.親電取代反應(yīng)

C.消除反應(yīng)

D.自由基反應(yīng)（）

9.下列哪個(gè)化合物可以通過還原反應(yīng)制備？

A.羧酸

B.酯

C.醛

D.醇（）

10.在有機(jī)合成中，下列哪種反應(yīng)屬于親電加成反應(yīng)？

A.氫化反應(yīng)

B.炔烴加成

C.環(huán)氧化反應(yīng)

D.親電加成反應(yīng)（）

11.下列哪種化合物可以通過重排反應(yīng)制備？

A.1-丁烯

B.2-丁烯

C.1,2-二氯丁烷

D.1,3-丁二烯（）

12.在有機(jī)合成中，下列哪種反應(yīng)屬于縮合反應(yīng)？

A.環(huán)合反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.縮合反應(yīng)

D.水解反應(yīng)（）

13.下列哪個(gè)化合物可以通過氧化反應(yīng)制備？

A.醇

B.醛

C.酸

D.酯（）

14.在有機(jī)合成中，下列哪種試劑常用于消除鹵代烴？

A.鈉

B.氫氧化鈉

C.氯化鋁

D.硫酸（）

15.下列哪個(gè)化合物可以通過親核加成反應(yīng)制備？

A.羧酸

B.酯

C.醛

D.醇（）

16.在有機(jī)合成中，下列哪種反應(yīng)屬于還原反應(yīng)？

A.炔烴加成

B.氧化反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.消除反應(yīng)（）

17.下列哪個(gè)化合物可以通過親電取代反應(yīng)制備？

A.羧酸

B.酯

C.醛

D.醇（）

18.在有機(jī)合成中，下列哪種試劑常用于酯化反應(yīng)？

A.醇

B.酸

C.氫氧化鈉

D.硫酸（）

19.下列哪個(gè)化合物可以通過傅克反應(yīng)制備？

A.苯

B.甲苯

C.乙苯

D.丙苯（）

20.在有機(jī)合成中，下列哪種反應(yīng)屬于縮合反應(yīng)？

A.環(huán)合反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.縮合反應(yīng)

D.水解反應(yīng)（）

21.下列哪個(gè)化合物可以通過氧化反應(yīng)制備？

A.醇

B.醛

C.酸

D.酯（）

22.在有機(jī)合成中，下列哪種試劑常用于消除鹵代烴？

A.鈉

B.氫氧化鈉

C.氯化鋁

D.硫酸（）

23.下列哪個(gè)化合物可以通過親核加成反應(yīng)制備？

A.羧酸

B.酯

C.醛

D.醇（）

24.在有機(jī)合成中，下列哪種反應(yīng)屬于還原反應(yīng)？

A.炔烴加成

B.氧化反應(yīng)

C.還原反應(yīng)

D.消除反應(yīng)（）

25.下列哪個(gè)化合物可以通過親電取代反應(yīng)制備？

A.羧酸

B.酯

C.醛

D.醇（）

26.在有機(jī)合成中，下列哪種試劑常用于酯化反應(yīng)？

A.醇

B.酸

C.氫氧化鈉

D.硫酸（）

27.下列哪個(gè)化合物可以通過傅克反應(yīng)制備？

A.苯

B.甲苯

C.乙苯

D.丙苯（）

28.在有機(jī)合成中，下列哪種反應(yīng)屬于縮合反應(yīng)？

A.環(huán)合反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.縮合反應(yīng)

D.水解反應(yīng)（）

29.下列哪個(gè)化合物可以通過氧化反應(yīng)制備？

A.醇

B.醛

C.酸

D.酯（）

30.在有機(jī)合成中，下列哪種試劑常用于消除鹵代烴？

A.鈉

B.氫氧化鈉

C.氯化鋁

D.硫酸（）

二、多選題（本題共20小題，每小題1分，共20分，在每小題給出的選項(xiàng)中，至少有一項(xiàng)是符合題目要求的）

1.以下哪些反應(yīng)屬于親電反應(yīng)？

A.氫化反應(yīng)

B.硝化反應(yīng)

C.消除反應(yīng)

D.還原反應(yīng)（）

2.有機(jī)合成中，以下哪些是常用的保護(hù)基？

A.鹵代烴

B.醚

C.硝基

D.?；ǎ?/p>

3.以下哪些化合物可以通過傅克反應(yīng)制備？

A.甲苯

B.乙苯

C.丙苯

D.丁苯（）

4.以下哪些是醇的氧化產(chǎn)物？

A.醛

B.酸

C.酯

D.醇（）

5.在有機(jī)合成中，以下哪些反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)？

A.炔烴加成

B.消除反應(yīng)

C.環(huán)氧化反應(yīng)

D.自由基反應(yīng)（）

6.以下哪些是常用的脫水劑？

A.濃硫酸

B.硫酸銅

C.氫氧化鈉

D.堿性氧化鋁（）

7.以下哪些化合物可以通過還原反應(yīng)制備？

A.醛

B.酸

C.酯

D.醇（）

8.以下哪些反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)？

A.水解反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.親核取代反應(yīng)

D.環(huán)合反應(yīng)（）

9.以下哪些是常用的氧化劑？

A.高錳酸鉀

B.硝酸

C.氯酸鉀

D.過氧化氫（）

10.在有機(jī)合成中，以下哪些是常用的催化劑？

A.鉑

B.鉑/炭

C.硅烷

D.硅烷/鹵化氫（）

11.以下哪些化合物可以通過傅克反應(yīng)制備？

A.苯

B.甲苯

C.乙苯

D.丙苯（）

12.以下哪些是常用的縮合反應(yīng)試劑？

A.氨水

B.氫氧化鈉

C.甲醛

D.乙二醛（）

13.以下哪些反應(yīng)屬于消除反應(yīng)？

A.氫化反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.環(huán)合反應(yīng)

D.消除反應(yīng)（）

14.以下哪些是常用的脫水劑？

A.濃硫酸

B.硫酸銅

C.氫氧化鈉

D.堿性氧化鋁（）

15.以下哪些化合物可以通過還原反應(yīng)制備？

A.醛

B.酸

C.酯

D.醇（）

16.以下哪些反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)？

A.水解反應(yīng)

B.消除反應(yīng)

C.親核取代反應(yīng)

D.環(huán)合反應(yīng)（）

17.以下哪些是常用的氧化劑？

A.高錳酸鉀

B.硝酸

C.氯酸鉀

D.過氧化氫（）

18.以下哪些是常用的催化劑？

A.鉑

B.鉑/炭

C.硅烷

D.硅烷/鹵化氫（）

19.以下哪些化合物可以通過傅克反應(yīng)制備？

A.苯

B.甲苯

C.乙苯

D.丙苯（）

20.以下哪些是常用的縮合反應(yīng)試劑？

A.氨水

B.氫氧化鈉

C.甲醛

D.乙二醛（）

三、填空題（本題共25小題，每小題1分，共25分，請將正確答案填到題目空白處）

1.有機(jī)合成中，鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中加熱會發(fā)生_______反應(yīng)。

2.芳香族化合物中，苯環(huán)上的氫原子被鹵素取代的反應(yīng)稱為_______反應(yīng)。

3.有機(jī)合成中，醇羥基的保護(hù)基通常為_______。

4.親電加成反應(yīng)中，常見的親電試劑包括_______和_______。

5.有機(jī)合成中，醇的氧化產(chǎn)物可以是_______和_______。

6.傅克反應(yīng)中，常用的催化劑是_______。

7.有機(jī)合成中，常用的脫水劑包括_______和_______。

8.親核取代反應(yīng)中，親核試劑通常是_______。

9.有機(jī)合成中，常用的氧化劑包括_______和_______。

10.醛的還原產(chǎn)物是_______。

11.有機(jī)合成中，常用的縮合反應(yīng)試劑包括_______和_______。

12.消除反應(yīng)中，常用的消除劑包括_______和_______。

13.有機(jī)合成中，常用的還原劑包括_______和_______。

14.芳香族化合物中，苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的反應(yīng)稱為_______反應(yīng)。

15.有機(jī)合成中，醇的氧化反應(yīng)通常需要_______作為氧化劑。

16.有機(jī)合成中，常用的催化劑包括_______和_______。

17.有機(jī)合成中，常用的縮合反應(yīng)試劑包括_______和_______。

18.消除反應(yīng)中，常用的消除劑包括_______和_______。

19.有機(jī)合成中，常用的還原劑包括_______和_______。

20.有機(jī)合成中，常用的脫水劑包括_______和_______。

21.親電取代反應(yīng)中，常用的親電試劑包括_______和_______。

22.有機(jī)合成中，常用的氧化劑包括_______和_______。

23.有機(jī)合成中，常用的還原劑包括_______和_______。

24.消除反應(yīng)中，常用的消除劑包括_______和_______。

25.有機(jī)合成中，常用的縮合反應(yīng)試劑包括_______和_______。

四、判斷題（本題共20小題，每題0.5分，共10分，正確的請?jiān)诖痤}括號中畫√，錯(cuò)誤的畫×）

1.有機(jī)合成中，所有的醇都可以被氧化成酮。（）

2.苯環(huán)上的氫原子被鹵素取代的反應(yīng)稱為硝化反應(yīng)。（）

3.在有機(jī)合成中，醇羥基的保護(hù)基通常是鹵代烴。（）

4.親電加成反應(yīng)中，親電試劑通常是親核試劑的逆反應(yīng)。（）

5.醇的氧化產(chǎn)物只能是醛和酮。（）

6.傅克反應(yīng)中，常用的催化劑是氯化鋁。（）

7.有機(jī)合成中，常用的脫水劑是氫氧化鈉。（）

8.親核取代反應(yīng)中，親核試劑通常是帶有負(fù)電荷的試劑。（）

9.有機(jī)合成中，常用的氧化劑是高錳酸鉀和過氧化氫。（）

10.醛的還原產(chǎn)物只能是醇。（）

11.有機(jī)合成中，常用的縮合反應(yīng)試劑是氨水。（）

12.消除反應(yīng)中，常用的消除劑是堿性試劑。（）

13.有機(jī)合成中，常用的還原劑是鈉金屬。（）

14.苯環(huán)上的氫原子被硝基取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。（）

15.有機(jī)合成中，醇的氧化反應(yīng)通常需要酸性環(huán)境。（）

16.有機(jī)合成中，常用的催化劑是鉑。（）

17.有機(jī)合成中，常用的縮合反應(yīng)試劑是氫氧化鈉。（）

18.消除反應(yīng)中，常用的消除劑是氯化鋁。（）

19.有機(jī)合成中，常用的還原劑是氯化氫。（）

20.有機(jī)合成中，常用的脫水劑是濃硫酸。（）

五、主觀題（本題共4小題，每題5分，共20分）

1.簡述有機(jī)合成中親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)的區(qū)別。

2.請解釋為什么在有機(jī)合成中需要使用保護(hù)基，并舉例說明。

3.論述有機(jī)合成中消除反應(yīng)和加成反應(yīng)的區(qū)別及其在合成中的應(yīng)用。

4.設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的有機(jī)合成路線，從乙醇開始，合成對硝基苯甲酸。請?jiān)敿?xì)說明每一步反應(yīng)的類型、試劑和條件。

六、案例題（本題共2小題，每題5分，共10分）

1.案例題：某藥物分子中含有一個(gè)含有四個(gè)不同取代基的苯環(huán)，其中一個(gè)取代基為鹵素，另一個(gè)為羥基。請?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)合成該藥物分子的可能路線，包括每步反應(yīng)的類型、試劑和條件，并解釋為什么選擇這條路線。

2.案例題：已知某抗生素分子中含有一個(gè)含有兩個(gè)雙鍵的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)雙鍵為順式，另一個(gè)為反式。請?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)合成該抗生素分子的實(shí)驗(yàn)方案，包括每步反應(yīng)的類型、試劑和條件，并考慮如何確定兩個(gè)雙鍵的構(gòu)型。

標(biāo)準(zhǔn)答案

一、單項(xiàng)選擇題

1.B

2.B

3.C

4.A

5.D

6.A

7.A

8.D

9.D

10.D

11.D

12.C

13.B

14.B

15.D

16.C

17.A

18.B

19.A

20.C

21.D

22.D

23.A

24.C

25.B

二、多選題

1.B,D

2.A,B,D

3.B,C

4.A,B

5.B,D

6.A,D

7.A,D

8.A,C

9.A,B,D

10.A,B,D

11.A,B,C

12.A,C,D

13.B,D

14.A,D

15.A,B,D

16.A,C

17.A,B,D

18.A,B,D

19.A,B,C

20.A,B,D

三、填空題

1.消除

2.硝化

3.鹵代烴

4.鹵化氫，路易斯酸

5.醛，酮

6.氯化鋁

7.濃硫酸，硫酸銅

8.帶有孤對電子的分子或離子

9.高錳酸鉀，過氧化氫

10.醇

11.氨水，氫氧化鈉

12.鈉，氫氧化鈉

13.鈉，氫氧化鈉

14.鹵化

15.酸

16.鉑，鈀

17.氨水，氫氧化鈉

18.氫氧化鈉

19.鈉，氫氧化鈉

20.濃硫酸

21.鹵化氫，路易斯酸

22.高錳酸鉀，過氧化氫

23.鈉，氫氧化鈉

24.氫氧化鈉

25.鹵化氫，路易斯酸

四、判斷題

1.×

2.×

3.√

4.√

5.×

6.√

7.×

8.√

9.√

10.×

11.√

12.×

13.√

14.×

15.√

16.√

17.×

18.×

19.×

20.√

五、主觀題（參考）

1.親電取代反應(yīng)中，親電試劑攻擊帶有部分正電荷的碳原子；親核取代反應(yīng)中，親核試劑攻擊帶有部分負(fù)電荷的碳原子。

2.保護(hù)基可以防止目標(biāo)官能團(tuán)在合成過程中被意外改變，如醇羥基在合成中容易被氧化，使用乙?；鳛楸Ｗo(hù)