高二 人教版 化學 選擇性必修3 第三章《實驗活動2：有機化合物中常見官能團的檢驗》課件

實驗活動2：有機化合物中常見官能團的檢驗高二—人教版—化學—選擇性必修3—第三章實驗目的1.加深對有機化合物中常見官能團性質的認識。2.學習有機化合物中常見官能團的檢驗。3.了解有機化合物檢驗的一般思路和方法。實驗用品一、儀器：試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網（或陶土網）、火柴。二、試劑：1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。任務一請用實驗方法區(qū)分下列兩組物質：（1）乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳（2）1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液水溶性任務一（1）區(qū)分乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳物質乙醇1-己烯苯四氯化碳官能團和水互溶不溶于水ρ＜ρ水不溶于水ρ＜ρ水不溶于水ρ＞ρ水羥基碳碳雙鍵碳氯鍵物質鑒別性質差異溶解性等官能團的性質物理性質化學性質任務一（1）區(qū)分乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳實驗方案和預測現(xiàn)象：①取4支試管分別加入1mL乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳，再加入2mL的蒸餾水，若溶液不分層，則為乙醇；若有機層在水的下層，則為四氯化碳；若有機層在水的上層，則為1-己烯或苯。②另取2支試管分別加入1mL1-己烯和苯，分別滴加酸性KMnO4溶液，若酸性KMnO4溶液紫紅色褪去，則為1-己烯，若無明顯變化，則為苯。任務一（2）區(qū)分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液物質1-丙醇2-氯丙烷丙醛苯酚水溶性可溶于水不溶于水ρ＜ρ水(醇)羥基碳氯鍵(酚)羥基醛基可溶于水可溶于水官能團有機化合物的官能團都有著較為特殊的化學性質，所以可以通過化學反應對其進行檢驗，從而推斷出該有機化合物。幾種常見官能團的檢驗請觀看實驗視頻1和2，了解碳碳雙鍵的性質，填寫好課本P97的表格。用于物質鑒別與檢驗的化學反應一般具有操作簡便、現(xiàn)象明顯、靈敏度高、專一性強的特點。幾種常見官能團的檢驗有機物類別官能團實驗內容實驗現(xiàn)象烯烴碳碳雙鍵(1)向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水，觀察現(xiàn)象。(2)向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象解釋：(1)碳碳雙鍵可與Br2發(fā)生加成反應，生成鹵代烴，從而使溴水褪色。溴水顏色褪去KMnO4溶液褪色CH2=CHCH2CH2CH2CH3+Br2→CH2?CHCH2CH2CH2CH3

BrBr(2)碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，KMnO4被還原為無色物質。幾種常見官能團的檢驗請觀看實驗視頻3，了解碳鹵鍵的性質，填寫好課本P97的表格。幾種常見官能團的檢驗有機物類別官能團實驗內容實驗現(xiàn)象鹵代烴碳鹵鍵向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后停止加熱，靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象解釋：滴入AgNO3溶液后，水解液中產生淡黃色沉淀HNO3+NaOH＝NaNO3+H2OCH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr△水AgNO3+NaBr＝AgBr↓+NaNO3淡黃色沉淀OH－會干擾鹵素離子的檢驗，應先加酸除去幾種常見官能團的檢驗請觀看實驗視頻4和5，了解酚羥基的性質，填寫好課本P97的表格。幾種常見官能團的檢驗有機物類別官能團實驗內容實驗現(xiàn)象酚羥基(1)向盛有少量苯酚的稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現(xiàn)象。(2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象。產生白色沉淀溶液變成紫色(2)苯酚可與Fe3+形成配合物6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3－

+6H+2,4,6-三溴苯酚是一種難溶于水的白色沉淀解釋：(1)+HBr+3Br2OHBrBrOHBr幾種常見官能團的檢驗請觀看實驗視頻6，了解醛基的性質，填寫好課本P97的表格。幾種常見官能團的檢驗有機物類別官能團實驗內容實驗現(xiàn)象醛醛基在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。解釋：新制的Cu(OH)2是一種弱氧化劑，可以使乙醛氧化。先產生藍色沉淀，加入乙醛并加熱后，生成磚紅色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2

+NaOH

→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O△CuSO4+2NaOH＝Cu(OH)2

↓+Na2SO4取樣丙醛1-丙醇2-氯丙烷用新制Cu(OH)2檢驗用溴水檢驗水解產物用AgNO3檢驗苯酚用灼熱的CuO檢驗任務一（2）區(qū)分1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液1-丙醇苯酚丙醛溴水產生白色沉淀溴水褪色無現(xiàn)象且不分層2-氯丙烷溶液分層取樣任務二

阿司匹林是一種常見的解熱鎮(zhèn)痛藥，長效緩釋阿司匹林是對自然界中存在的有機化合物水楊酸進行人工改造而合成的有機化合物。

阿司匹林片有效成分是乙酰水楊酸，其結構簡式如下：

乙酰水楊酸含有的官能團有______________

請設計實驗檢驗它的官能團。COOH－O－C－CH3=O羧基和酯基任務二【實驗方案】(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團的檢驗①向兩支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象。②向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現(xiàn)象。溶液變紅，證明含有羧基溶液變紫色，證明含有酯基，且酯基水解生成的羥基連在苯環(huán)上。除了化學實驗方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下圖是乙醇CH3CH2OH、乙酸CH3COOH和乙酸乙酯CH3COOCH2CH3三種物質的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應的物質。有機化合物的其他鑒別方法乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3乙醇CH3CH2OH小結常見官能團的實驗檢驗方法有機化合物檢驗的一般思路：

利用水溶性和官能團等性質的差異，綜合選擇操作簡便、現(xiàn)象明顯、靈敏度高、專一性強、綠色環(huán)保的檢驗方法。有機化合物的鑒別方法：實驗方法、儀器分析謝謝觀看實驗活動2：有機化合物中常見官能團的檢驗（答疑）高二—人教版—化學—選擇性必修3—第三章(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水楊酸官能團的檢驗實驗中，水解后的溶液為什么要滴入幾滴NaHCO3溶液？問題1為了中和過量的硫酸。實驗觀察到用NaHCO3溶液調節(jié)pH后，再滴入FeCl3溶液，溶液顯現(xiàn)出的紫色更深。（實際與NaHCO3溶液反應的可能還有羧基）可提出猜測：溶液的酸堿性可能影響酚羥基與Fe3+形成配合物（同學們課后可以查閱資料或進行實驗驗證）問題1(2)結合選擇性必修1的知識思考：為什么只滴入“幾滴”NaHCO3溶液？如果加入過量NaHCO3溶液，會有什么影響？過量的NaHCO3會與FeCl3溶液發(fā)生雙水解反應生成沉淀和氣體。滴加NaHCO3溶液直至NaHCO3過量再滴入FeCl3溶液請用化學方法鑒別苯、乙醇、乙酸、甲酸溶液和苯酚溶液，并嘗試用流程圖的方式將實驗方案表示出來。問題2請用化學方法檢驗丙烯醛(CH2=CH－CHO)中的官能團。問題3官能團碳碳雙鍵醛基檢驗試劑預期現(xiàn)象溴水酸性KMnO4溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2褪色紫紅色褪去產生銀鏡產生磚紅色沉淀取適量試樣于試管中，先加入過量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，若產生磚紅色沉淀，證明含有醛基。再加入鹽酸酸化，滴入少量溴水或酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵。

將一定量的有機化合物A溶于燒堿溶液中，滴入酚酞溶液呈紅色，煮沸5分鐘后溶液紅色變淺，再向其中加入鹽酸，溶液顯酸性，并析出白色晶體；取少量上述晶體放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色。

有機化合物A可能是（

）A.B.

C.

D.問題4COOHCOOCH3OHCOOHOHCOOCH3CH2OHCOOCH3C請用化學方法或儀器方法鑒別2,4,6-三甲基苯酚和環(huán)己醇問題5H3CCH3OHCH3OH