2024-2025學(xué)年新教材高中化學(xué)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法課后習(xí)題含解析新人教版選擇性必修3

PAGE9-其次節(jié)探討有機(jī)化合物的一般方法【A組】1.探討有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分別、提純→確定試驗式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于探討有機(jī)化合物的方法錯誤的是()A.蒸餾常用于分別提純液態(tài)有機(jī)化合物B.燃燒法是探討確定有機(jī)化合物成分的有效方法C.對有機(jī)化合物分子紅外光譜圖的探討有助于確定有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)D.核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量答案D解析蒸餾是利用互溶液態(tài)混合物中各成分的沸點不同而進(jìn)行物質(zhì)分別的方法,液態(tài)有機(jī)混合物中各成分的沸點相差較大時,可用蒸餾的方法進(jìn)行分別,A正確;利用燃燒法,能將有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為簡潔無機(jī)化合物,并作定量測定,通過無機(jī)化合物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)化合物的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計算出該有機(jī)化合物分子所含元素原子的最簡整數(shù)比,即燃燒法是探討確定有機(jī)化合物成分的有效方法,B正確;不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)汲取頻率不同,在紅外光譜圖上處于不同的位置,所以紅外光譜圖能確定有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán),C正確;從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)化合物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)目,從而確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),質(zhì)譜圖通常用于分析有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量,D錯誤。2.二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體,鑒別二者可采納化學(xué)方法或物理方法,下列鑒別方法中不能對二者進(jìn)行鑒別的是()A.利用金屬鈉或金屬鉀B.利用燃燒法C.利用紅外光譜法 D.利用核磁共振氫譜答案B解析二者燃燒后的產(chǎn)物均為CO2、H2O,通過它們只能求得其最簡式和分子式,但燃燒法并不能推斷原物質(zhì)中存在的基團(tuán)及其相對位置。3.下列有關(guān)敘述正確的是()A.質(zhì)譜法通常用來確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)B.將有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析,可以干脆確定該有機(jī)化合物的分子式C.在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為3∶1∶4D.乙醚與1-丁醇不能利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別答案C解析質(zhì)譜法通常用來確定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量,A錯誤;將有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析,不能干脆確定該有機(jī)化合物的分子式,B錯誤;依據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式可知,在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為6∶2∶8=3∶1∶4,C正確;乙醚與1-丁醇含有的官能團(tuán)不同,可以利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別,D錯誤。4.某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒,只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說法正確的是()A.該化合物僅含碳、氫兩種元素B.該化合物分子中碳、氫原子個數(shù)之比為1∶4C.無法確定該化合物是否含有氧元素D.該化合物肯定是C2H8O2答案B解析n(CO2)=8.8g44g·mol-1=0.2mol,n(H2O)=7.2g18g·mol-1=0.4mol。m(C)+m(H)=0.2mol×12g·mol-1+0.4mol×2×1g·mol-1=3.2g<6.4g,故n(O)=6.5.為了提純下表所列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分別方法的選擇均正確的是()選項被提純的物質(zhì)除雜試劑分別方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過濾CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸餾DCO2(SO2)Na2CO3溶液洗氣答案C解析A中己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法不能將己烷提純;B中淀粉溶液(膠體)和NaCl溶液均可透過濾紙;D中除雜試劑Na2CO3既可與雜質(zhì)SO2反應(yīng),又可汲取被提純氣體CO2,所以用Na2CO3溶液作除雜試劑不行行,可改用NaHCO3溶液為除雜試劑,應(yīng)選C。6.下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中,有5個汲取峰的是()A. B.C. D.答案B解析核磁共振氫譜圖中峰的數(shù)目等于氫原子類型的數(shù)目。A項分子中含有2種氫原子,錯誤;B項分子中含有5種氫原子,正確;C項分子中含有4種氫原子,錯誤;D項分子中含有4種氫原子,錯誤。7.(2024山東菏澤高二檢測)某烴中碳元素和氫元素的質(zhì)量比是24∶5,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59g·L-1,其分子式為()A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8答案B解析N(C)∶N(H)=2412∶51=2∶5,得其試驗式為C2H5,M=ρVm=2.59g·L-1×22.4L·mol-1≈58g·mol-1,(24+5)n=58,n=2,故其分子式為C8.為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下試驗:(1)將肯定量的有機(jī)化合物A置于氧氣流中充分燃燒,試驗測得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該物質(zhì)的試驗式是。

(2)用質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量,得到如圖所示的質(zhì)譜圖,則其相對分子質(zhì)量為,該物質(zhì)的分子式是。

(3)依據(jù)價鍵理論,預(yù)料A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式:。

(4)核磁共振氫譜能對有機(jī)化合物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號),依據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和相對數(shù)目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3,有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖1所示:圖1圖2經(jīng)測定,有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜圖如圖2所示,則A的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH解析(1)依據(jù)題意有n(H2O)=0.3mol,則有n(H)=0.6mol;n(CO2)=0.2mol,則有n(C)=0.2mol。依據(jù)氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2×0.2mol-2×6.72L22.4L·mol-1=0.1mol,則N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,其試驗式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)化合物的分子式為(C2H6O)m,由質(zhì)譜圖知其相對分子質(zhì)量為46,則46m=46,即m=1,故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知A為飽和化合物,推想其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH【B組】9.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是()A. B.C. D.答案D解析因為在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,說明該有機(jī)化合物分子中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有兩種,且依據(jù)題意這兩種氫原子個數(shù)之比為3∶2,分析四個選項:A項中處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有2種,其個數(shù)比為6∶2,不合題意;B項如圖所示:,有3種氫原子,其個數(shù)比為3∶1∶1,不合題意;C項如圖所示:,分子中有3種氫原子,其個數(shù)比為6∶2∶8,不合題意;D項如圖所示:分子中有2種氫原子,其個數(shù)比為3∶2,符合題意。10.(2024山東青島高二檢測)在肯定條件下,萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是1,5-二硝基萘()、1,8-二硝基萘()的混合物,后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的濃硫酸,而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分別,將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%的濃硫酸,充分?jǐn)嚢?用耐酸漏斗過濾,欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘,應(yīng)采納的方法是()A.蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B.向濾液中加水后過濾C.用Na2CO3溶液處理濾液D.將濾液緩緩加入水中并過濾答案D解析依據(jù)題目信息知,濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘,濃硫酸可溶于水,而1,8-二硝基萘不溶于水,故可以將濾液緩緩注入水中(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋),然后過濾即可。11.(雙選)質(zhì)譜圖顯示,某種含氧有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為74,燃燒試驗發(fā)覺其分子內(nèi)碳、氫原子個數(shù)之比為2∶5,核磁共振氫譜圖顯示,該物質(zhì)中只有2種類型的氫原子。下列關(guān)于該化合物的描述中正確的是()A.該化合物可能為CH3CH2CH2CH2OHB.該化合物可能為CH3CH2CH2CH2OH的同分異構(gòu)體C.該化合物可能為CH3CH2OCH2CH3D.該化合物為CH3CH2OCH2CH3的同系物答案BC解析分子內(nèi)碳、氫原子個數(shù)之比為2∶5,則分子式可寫作(C2H5)xOy,由相對分子質(zhì)量為74推斷分子式為C4H10O,CH3CH2CH2CH2OH有5種類型的氫原子,A錯誤;CH3CH2OCH2CH3和都符合題意,故B、C正確;CH3CH2OCH2CH3的同系物的分子式不是C4H10O,D錯誤。12.某含C、H、O三種元素的未知物M的相對分子質(zhì)量小于100,經(jīng)燃燒分析試驗測得該未知物中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.7%。由此所得結(jié)論正確的是()A.M的分子式為CH2OB.M的試驗式為CH3OC.M不行能是CH3CHOHCOOHD.M可能是飽和一元羧酸答案D解析未知物M中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.7%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-40%-6.7%=53.3%,則該物質(zhì)分子中碳、氫、氧原子個數(shù)之比=40%12∶6.7%1∶53.3%16≈1∶2∶1,則M的13.(雙選)某有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為74,其紅外光譜如圖所示,則有關(guān)該有機(jī)化合物的敘述正確的是()A.該有機(jī)化合物屬于醚類B.該有機(jī)化合物分子中共有5個碳原子C.該有機(jī)化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)D.該有機(jī)化合物分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子答案AD解析對稱結(jié)構(gòu)至少為2個,2個—CH2的相對質(zhì)量是28,2個—CH3的相對質(zhì)量是30,余基的相對質(zhì)量為74-28-30=16,所以余基為O,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OCH2CH3,屬于醚類,有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,A、D正確。14.探討有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分別、提純→確定試驗式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。已知:①2R—COOH+2Na2R—COONa+H2↑;②R—COOH+NaHCO3R—COONa+CO2↑+H2O。有機(jī)化合物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取,純凈的A為無色黏稠液體,易溶于水。為探討A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下試驗:試驗步驟說明或試驗結(jié)論(1)稱取A9.0g,升溫使其汽化,測得其密度是相同條件下H2的45倍試通過計算填空:(1)A的相對分子質(zhì)量為

續(xù)表試驗步驟說明或試驗結(jié)論(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)覺兩者分別增重5.4g和13.2g(2)A的分子式為

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)為

(4)A的核磁共振氫譜如圖:(4)A中含有種氫原子;

綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡式為

答案(1)90(2)C3H6O3(3)—COOH、—OH(4)4解析(1)有機(jī)化合物A的密度是相同條件下H2的45倍,所以有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為45×2=90。(2)濃硫酸增重5.4g,則生成水的質(zhì)量是5.4g,物質(zhì)的量為5.4g18g·mol-(3)只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳,9.0gA與足量NaHCO3反應(yīng)生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則說明分子中含有一個羧基;羧基、醇羥基可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣,9.0gA與足量金屬鈉反應(yīng)生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則說明分子中還含有1個羥基,故答案為—COOH、—OH。(4)依據(jù)核磁共振氫譜圖中有4個峰,則說明該有機(jī)化合物分子中含4種不同類型的氫原子,氫原子的個數(shù)比為3∶1∶1∶1,所以結(jié)構(gòu)簡式為?！綜組】15.(2024江蘇徐州高二檢測)通常用燃燒的方法測定有機(jī)化合物的分子式,可在燃燒室內(nèi)將有機(jī)化合物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒,依據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)化合物的組成。如圖所示是用燃燒法確定有機(jī)化合物分子式的常用裝置?，F(xiàn)精確稱取0.44g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)燃燒后A管增重0.88g,B管增重0.36g。請回答:(1)按上述所給的測量信息,裝置的連接依次應(yīng)是D→→F→→。

(2)A、B管內(nèi)均盛有固態(tài)試劑,A管的作用是。

(3)E中應(yīng)盛裝(填化學(xué)式)。

(4)假如把CuO網(wǎng)去掉,A管增重將(填“增大”“減小”或“不變”)。

(5)該有機(jī)化合物的試驗式為。

(6)要確定該有機(jī)化合物