2024-2025學(xué)年新教材高中化學(xué)第七章機(jī)化合物第3節(jié)第2課時(shí)乙酸學(xué)案新人教版必修2

PAGE1-第2課時(shí)乙酸學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1．相識(shí)乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用。2．結(jié)合實(shí)例相識(shí)官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，知道有機(jī)物之間在肯定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。宏觀辨識(shí)與微觀探析：1．能從原子、分子水平分析乙酸及其反應(yīng)的微觀特征。2．能從乙酸的微觀結(jié)構(gòu)說明乙酸的化學(xué)性質(zhì)。3．能識(shí)記乙酸的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)?？茖W(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：1．能有較強(qiáng)的問題意識(shí)，依據(jù)已有乙酸的性質(zhì)，獨(dú)立完成試驗(yàn)探究緣由。2．能用簡潔試驗(yàn)探究乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的條件和反應(yīng)方式。3．能依據(jù)教材給出的問題，設(shè)計(jì)簡潔的試驗(yàn)方案。新課情景呈現(xiàn)食醋是我們?nèi)粘Ｉ钪斜夭恍猩俚恼{(diào)味品，廚師在燒菜時(shí)，總喜愛在加了酒之后再放些醋。于是菜就變得香噴噴的了，這種炒菜的方法確有其科學(xué)道理，因?yàn)榫婆c醋在熱鍋里碰了頭，就會(huì)起化學(xué)反應(yīng)生成香料——乙酸乙酯，因此菜就有股香味了。食醋有多種功能：它能殺菌消毒解腥。用醋的蒸氣熏蒸居室能殺滅病毒與病菌、防止感冒與傳染病。在浸泡腌制生魚時(shí)加少量的醋可以防止腐敗變質(zhì)。醋還能溶解養(yǎng)分素，如無機(jī)鹽中的鈣、鐵等，也能愛護(hù)蔬菜中的維生素C在加熱時(shí)削減損壞。在燒煮糖醋排骨、醋辣白菜等時(shí)用糖醋調(diào)味，既有獨(dú)特的甜酸味，又可使鈣、鐵溶入湯汁中，喝湯吃肉時(shí)鈣、鐵易被人體汲取。另外醋還有保健與食療的作用。醋還有降血壓防止動(dòng)脈硬化和治療冠心病及高血壓的效果。在食用大量油膩葷腥食品后可用醋做成羹湯來解除油膩幫助消化。食醋的用途，舉不勝舉，是什么物質(zhì)在發(fā)揮作用呢？課前素能奠基新知預(yù)習(xí)一、乙酸1．乙酸的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)球棍模型空間充填模型__C2H4O2__CHHHCOOH__CH3COOH__—COOH2．物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性醋酸無色液體__劇烈刺激性__易溶于水和__乙醇__點(diǎn)撥：當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí)，乙酸會(huì)凝聚成冰一樣的晶體，故又名冰醋酸。3．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性①電離方程式：__CH3COOHCH3COO-＋H＋__，是一元__弱酸__，具有酸的通性。如使紫色石蕊溶液變__紅色__，與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體的化學(xué)方程式為__H2__，與NaOH、NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為__CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O__，__CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O__。②證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)的方法：利用強(qiáng)酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。(2)酯化反應(yīng)①試驗(yàn)試驗(yàn)操作試驗(yàn)現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有__透亮的油狀液體__生成，且能聞到__香味__化學(xué)方程式__CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O__②概念：酸和醇反應(yīng)生成__酯和水__的反應(yīng)。③特點(diǎn)：是__可逆__反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行得比較緩慢。④反應(yīng)條件：__濃硫酸、加熱__。點(diǎn)撥：加入石蕊溶液變紅或加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體的有機(jī)物含有官能團(tuán)——羧基。二、酯1．概念羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR′，結(jié)構(gòu)簡式：____，官能團(tuán)為____。2．物理性質(zhì)低級酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有機(jī)溶劑，具有芳香氣味。3．用途(1)用作香料，如作飲料、香水等中的香料；(2)作溶劑，如作指甲油、膠水的溶劑等。點(diǎn)撥：除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，應(yīng)加飽和碳酸鈉溶液，振蕩后分液，而不能用氫氧化鈉溶液，否則乙酸乙酯會(huì)水解。三、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類類別官能團(tuán)代表物烷烴甲烷CH4烯烴____碳碳雙鍵乙烯__CH2CH2__炔烴__—C≡C—__碳碳三鍵乙炔HC≡CH芳香烴苯____鹵代烴—X(X表示鹵素原子)溴乙烷__CH3CH2Br__醇—OH__羥基__乙醇CH3CH2OH醛__醛基__乙醛羧酸__羧基__乙酸____酯__酯基__乙酸乙酯____點(diǎn)撥：確定有機(jī)物特別性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。預(yù)習(xí)自測1．推斷下列說法是否正確(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)乙酸中含有雙鍵，因此屬于不飽和烴。(×)(2)乙酸的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成CH3COOH或COOHCH3。(×)(3)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下醋酸是一種無色有劇烈刺激性氣味的液體。(×)(4)乙醇和乙酸的官能團(tuán)相同。(×)(5)乙酸可以除去鐵銹和銅銹。(√)(6)制取乙酸乙酯時(shí)，導(dǎo)管應(yīng)插入碳酸鈉溶液中。(×)(7)全部有機(jī)物都具有官能團(tuán)。(×)解析：(1)乙酸中含有氧原子，屬于烴的衍生物。(2)乙酸的結(jié)構(gòu)簡式只能寫成CH3COOH。(3)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下醋酸是一種固體。(4)乙醇的官能團(tuán)為—OH，乙酸的官能團(tuán)為—COOH。(5)乙酸是有機(jī)酸，能與Fe2O3和Cu2(OH)2CO3反應(yīng)。(6)乙醇和乙酸易溶于水，導(dǎo)管若插入碳酸鈉溶液中會(huì)引起倒吸現(xiàn)象。(7)烷烴、苯和苯的同系物都沒有官能團(tuán)。2．下列有關(guān)乙酸性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是(D)A．乙酸是有劇烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇B．乙酸的沸點(diǎn)比乙醇高C．乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，它是一元酸，能與碳酸鹽反應(yīng)D．在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子羧基中的氫原子跟醇分子中的羥基結(jié)合成水解析：酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：酸去羥基、醇去氫，發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子中的羥基與醇分子中的羥基氫結(jié)合成水，故D錯(cuò)誤。3．如圖是某種有機(jī)物的簡易球棍模型，該有機(jī)物中只含有C、H、O三種元素。下列有關(guān)于該有機(jī)物的說法中不正確的是(B)A．分子式是C3H6O2B．不能和NaOH溶液反應(yīng)C．能發(fā)生酯化反應(yīng)D．能使紫色石蕊溶液變紅解析：由球棍模型可知有機(jī)物為CH3CH2COOH，為丙酸，其分子式C3H6O2，A項(xiàng)正確；含有羧基，能與NaOH溶液反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；含有羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；含有羧基能在水中電離出H＋，具有酸性，能使紫色石蕊溶液變紅，D項(xiàng)正確。4．將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是(A)A．生成的水分子中肯定含有18OB．生成的乙酸乙酯中含有18OC可能生成45g乙酸乙酯D．不行能生成相對分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯解析：乙醇與乙酸反應(yīng)方程式為CH3COOH＋H18OCH2CH3eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O，由反應(yīng)知H2O中無18O，酯CH3CO18OCH2CH3的相對分子質(zhì)量為90，因酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，1mol乙醇反應(yīng)不完全，可能生成45g乙酸乙酯，所以選A。5．乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為，下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是(B)①乙酸的電離，是①鍵斷裂②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，是②鍵斷裂③在紅磷存在時(shí)，Br2與CH3COOH的反應(yīng)：CH3COOH＋Br2eq\o(——→,\s\up7(紅磷))＋HBr，是③鍵斷裂④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)：2CH3COOH→CCH3OOCOCH3＋H2O，是①②鍵斷裂A．①②③ B．①②③④C．②③④ D．①③④解析：乙酸電離時(shí)氧氫鍵(①)斷，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸中碳氧鍵(②)斷，紅磷存在時(shí)，Br2與乙酸反應(yīng)時(shí)，乙酸中碳?xì)滏I(③)斷，乙酸變成乙酸酐時(shí)乙酸中碳氧鍵(②)和氧氫鍵(①)同時(shí)斷，故選B。6．用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壺，可以清除其中的水垢。(1)清除水垢利用了醋酸的什么性質(zhì)？寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)通過這個(gè)事實(shí)你能比較出醋酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱嗎？答案：(1)利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，化學(xué)方程式為2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑。(2)該反應(yīng)的發(fā)生可以說明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性強(qiáng)。課堂素能探究乙酸、碳酸、水和乙醇分子中羥基氫原子活潑性的比較學(xué)問點(diǎn)問題探究1．能否用NaHCO3溶液鑒別乙酸和乙醇？提示：可以。乙酸比碳酸酸性強(qiáng)，可以與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體，而乙醇中的羥基氫活潑性比碳酸中的羥基氫弱，不能與NaHCO3反應(yīng)。2．能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸嗎？提示：不能。乙酸與NaOH反應(yīng)生成的乙酸鈉溶于水，而乙醇與水互溶。學(xué)問歸納總結(jié)1．理論分析乙醇水碳酸乙酸電離程度不電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)羥基中氫原子的活潑性eq\o(——→,\s\up7(漸漸增加))2．試驗(yàn)驗(yàn)證(1)給四種物質(zhì)編號。A． B．H—OHC．CH3CH2—OH D．(2)試驗(yàn)結(jié)論。羥基氫的活潑性：eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(步驟Ⅰ：A、D>B、C,步驟Ⅱ：A>D,步驟Ⅲ：B>C))?A>D>B>C┃┃典例剖析__■典例1分枝酸可用于生化探討，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(B)A．分子中含有2種官能團(tuán)B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C．1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同解析：該分子中含有羧基、碳碳雙鍵、醚鍵、羥基4種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；由于既含有羥基又含有羧基，所以既能與乙酸也能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的類型相同，B正確；1mol分枝酸只含有2mol羧基，所以只能與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，C錯(cuò)誤；分枝酸與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，原理不同，D錯(cuò)誤。┃┃變式訓(xùn)練__■1．脫落酸是一種抑制生長的植物激素，因能促使葉子脫落而得名，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則有關(guān)脫落酸的說法中正確的是(C)A．脫落酸的分子式為C15H18O4B．脫落酸只能和醇類發(fā)生酯化反應(yīng)C．脫落酸可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)D．1mol脫落酸最多可以和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，脫落酸的分子式為C15H20O4。故A錯(cuò)誤；脫落酸中含有羧基、羥基，能與羧酸、醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；能與金屬鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基和羧基，脫落酸中含有羥基和羧基，因此脫落酸可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，故C正確；脫落酸中含有3個(gè)碳碳雙鍵和1mol羰基。即1mol脫落，酸至少可以和4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。探究乙酸的酯化反應(yīng)學(xué)問點(diǎn)問題探究1．在酯化反應(yīng)試驗(yàn)中為什么加熱溫度不能過高？如何對試驗(yàn)進(jìn)行改進(jìn)？(乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃)提示：盡量削減乙醇和乙酸的揮發(fā)，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率。對試驗(yàn)的改進(jìn)方法是水浴加熱。2．裝置中長導(dǎo)管的作用是什么？提示：長導(dǎo)管起到導(dǎo)氣、冷凝的作用。學(xué)問歸納總結(jié)1．酯化反應(yīng)的機(jī)理通常用同位素示蹤原子法來證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)覺，生成物乙酸乙酯中含有18O?？梢姡l(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，有機(jī)酸斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵，即“酸去羥基，醇去氫”。2．試驗(yàn)裝置3．留意事項(xiàng)(1)儀器及操作。酒精燈用酒精燈加熱的目的是加快反應(yīng)速率；使生成的乙酸乙酯剛好蒸出，從而提高乙酸的轉(zhuǎn)化率碎瓷片加熱前，大試管中常加入幾片碎瓷片，目的是防暴沸導(dǎo)氣管直立試管中導(dǎo)氣管末端恰好和液面接觸，目的是防倒吸大試管傾斜45°角目的增大受熱面積勻稱加熱目的加快反應(yīng)速率，并將生成的乙酸乙酯剛好蒸出，有利于乙酸乙酯的生成反應(yīng)物加入依次先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊漸漸加入濃硫酸和乙酸酯的分別對于生成的酯，通常用分液漏斗進(jìn)行分液，其中乙酸乙酯位于上層(2)幾種試劑的作用。濃硫酸①作催化劑：加快反應(yīng)速率②作吸水劑：提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率飽和碳酸鈉溶液①溶解乙醇②汲取乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液體分層點(diǎn)撥：酯化反應(yīng)的特點(diǎn)(1)酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率不能為100%。(2)加熱的溫度不能過高目的是盡量削減乙酸、乙醇的揮發(fā)，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。┃┃典例剖析__■典例2下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程，請你參加并幫助他們完成相關(guān)試驗(yàn)任務(wù)。【試驗(yàn)?zāi)康摹恐迫∫宜嵋阴ァ驹囼?yàn)原理】甲、乙、丙三位同學(xué)均實(shí)行乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，濃硫酸的作用是__作催化劑和吸水劑__?！狙b置設(shè)計(jì)】甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了下列三套試驗(yàn)裝置：請從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一種作為試驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，應(yīng)選擇的裝置是__乙__(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的導(dǎo)氣管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__防倒吸__?！驹囼?yàn)步驟】(1)按選擇的裝置組裝儀器，在試管中先加入3mL乙醇，然后沿器壁漸漸加入2mL濃硫酸，冷卻后再加入2mL冰醋酸。(2)將試管固定在鐵架上。(3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液。(4)用酒精燈對試管①加熱。(5)當(dāng)視察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止試驗(yàn)?！締栴}探討】a．步驟(1)裝好試驗(yàn)裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查__裝置的氣密性__。b．依據(jù)試管②中視察到的現(xiàn)象，可知乙酸乙酯的物理性質(zhì)有__無色、不溶于水、密度比水小等__。c．試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是__溶解揮發(fā)出的乙醇__、__與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)__、__降低乙酸乙酯的溶解度__。d．從試管②中分別出乙酸乙酯的試驗(yàn)操作是__分液__。解析：試驗(yàn)室用乙醇、乙酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸點(diǎn)都較低，加熱時(shí)都能揮發(fā)出來，故加熱后在試管②的上層為乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液，用飽和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。在上層得到乙酸乙酯油狀液體。經(jīng)分液漏斗分液即可。該試驗(yàn)中由于酒精燈加熱可能使試管內(nèi)液體受熱不勻稱，若導(dǎo)管插入液面以下有可能發(fā)生倒吸現(xiàn)象，所以裝置要能防止倒吸。┃┃變式訓(xùn)練__■2．(2024·全國卷Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的試驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是(D)ABCD名師博客呈現(xiàn)制取乙酸乙酯的操作要點(diǎn)及說明1．本試驗(yàn)一方面加入過量乙醇，另一方面在反應(yīng)過程中不斷蒸出產(chǎn)物，促進(jìn)平衡向生成酯